《天然藥物化學(xué)》教學(xué)大綱

1、高等醫(yī)藥院校教材供藥學(xué)類(lèi)專(zhuān)業(yè)用天然藥物化學(xué)教學(xué)大綱（理論課教學(xué)）華中科技大學(xué)同濟(jì)醫(yī)學(xué)院藥學(xué)院天然藥物化學(xué)教研室編寫(xiě)二。一。年十月天然藥物化學(xué)是運(yùn)用現(xiàn)代科學(xué)理論和方法研究天然藥物中化學(xué)成分的科學(xué)。天然藥物化學(xué)的教學(xué)任務(wù)是圍繞天然藥物的化學(xué)成分（主要是生物活性成分或藥效成分）的結(jié)構(gòu)特征、理化性質(zhì)、提取分離方法以及主要類(lèi)型化學(xué)成分的生源途徑、結(jié)構(gòu)鑒定的基本理論和基本技能教學(xué)，培養(yǎng)學(xué)生具有從事天然藥物的生產(chǎn)和化學(xué)研究的能力，為繼承、整理祖國(guó)醫(yī)學(xué)寶庫(kù)和發(fā)揚(yáng)祖國(guó)藥學(xué)事業(yè)的工作奠定基礎(chǔ)。本大綱內(nèi)容可通過(guò)講授、自學(xué)、實(shí)習(xí)等方式進(jìn)行教學(xué)。供教師備課和學(xué)生學(xué)習(xí)參照使用，以明確教與學(xué)的基本要求及重點(diǎn)內(nèi)容。本大綱編寫(xiě)

2、的內(nèi)容與吳繼洲教授主編，高等教育出版社出版的天然藥物化學(xué)（第一版）教材密切配合，各章節(jié)根據(jù)其重要性分為掌握、熟悉和了解三級(jí)要求。天然藥物化學(xué)為一學(xué)期課程，總學(xué)時(shí)數(shù)為96 學(xué)時(shí)，其中理論教學(xué)為50 學(xué)時(shí)，實(shí)驗(yàn)為46 學(xué)時(shí)，學(xué)分為6 學(xué)分。第一章 緒論 （2 學(xué)時(shí) ）【 目的要求】掌握天然藥物化學(xué)的含義、性質(zhì)與任務(wù)；天然藥物有效成分、有效部位、無(wú)效成分的內(nèi)涵及其相對(duì)性。熟悉天然藥物化學(xué)與相關(guān)學(xué)科的關(guān)系；熟悉天然藥物化學(xué)的發(fā)展趨勢(shì)；了解天然藥物化學(xué)在藥學(xué)領(lǐng)域的作用與地位；了解天然藥物化學(xué)國(guó)內(nèi)外研究進(jìn)展?！?教學(xué)內(nèi)容】天然藥物化學(xué)的含義、研究對(duì)象、任務(wù)、發(fā)展簡(jiǎn)史、發(fā)展趨勢(shì)及其在藥學(xué)專(zhuān)業(yè)中的地位。第二章

3、 生物合成（2 學(xué)時(shí)）目的要求】掌握植物成分的主要生物合成途徑及其代謝產(chǎn)物。熟悉植物成分構(gòu)成的基本單元。了解生物合成的重要理論意義；了解不同的生物合成途徑與各類(lèi)二次代謝產(chǎn)物生成的 相關(guān)性?！?教學(xué)內(nèi)容】生物合成假說(shuō)的由來(lái)；植物體內(nèi)的物質(zhì)代謝與生物合成；主要的生物合成途；生物合成的理論意義。第三章 天然產(chǎn)物成分提取分離方法（2 學(xué)時(shí)）【 目的要求】掌握天然產(chǎn)物有效成分提取分離的一般原理及常用方法、層析分離法的分類(lèi)及其分類(lèi)原理。熟悉各種層析分離的要素、相關(guān)因素及應(yīng)用技術(shù)。了解提取分離方法和處理?xiàng)l件對(duì)天然產(chǎn)物活性成分結(jié)構(gòu)的影響。【 教學(xué)內(nèi)容】有效成分在植物體內(nèi)存在的特征；有效成分的提取方法；有效成分

4、分離與精制的一般方法；天然產(chǎn)物色譜分離法；原生產(chǎn)物與人工修飾物。第四章 天然產(chǎn)物結(jié)構(gòu)研究方法（2 學(xué)時(shí)）【 目的要求】掌握化合物結(jié)構(gòu)研究的一般步驟；UV、 IR、 1H-NMR 、 13C-NMR 和 MS 在天然產(chǎn)物結(jié)構(gòu)研究中的應(yīng)用。熟悉旋光譜和圓二色譜的原理及應(yīng)用。了解氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)、水解反應(yīng)、衍生化反應(yīng)和脫氫反應(yīng)等在天然產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)鑒定中所起的作用；了解各種二維核磁共振譜及其在天然產(chǎn)物結(jié)構(gòu)研究中的應(yīng)用；了解X-射線單晶衍射法在測(cè)定天然產(chǎn)物結(jié)構(gòu)相對(duì)構(gòu)型和絕對(duì)構(gòu)型中的應(yīng)用?！?教學(xué)內(nèi)容】結(jié)構(gòu)研究的一般步驟及波譜解析在結(jié)構(gòu)研究中的應(yīng)用。第五章 天然藥物研究與開(kāi)發(fā)（2 學(xué)時(shí) ）【 目的要求】掌

5、握天然藥物研究開(kāi)發(fā)的程序及天然藥物中生物活性成分的研究方法。熟悉天然藥物發(fā)現(xiàn)的主要途徑；高通量技術(shù)及其在天然藥物研究中的應(yīng)用。了解天然藥物研究在新藥研發(fā)中的重要性；我國(guó)創(chuàng)新天然藥物研究呈現(xiàn)的幾個(gè)趨勢(shì)?！?教學(xué)內(nèi)容】天然藥物開(kāi)發(fā)形式；天然藥物研究開(kāi)發(fā)的程序；天然藥物中生物活性成分的研究方法；天然藥物研究未來(lái)發(fā)展。第六章 生物堿 （8 學(xué)時(shí) ）【 目的要求】掌握生物堿的概念、分類(lèi)、溶解性及堿性與其分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系，影響生物堿堿性的諸因素，生物堿提取分離的原理。熟悉主要生物堿的骨架及結(jié)構(gòu)分類(lèi)；生物堿常用的檢識(shí)方法；生物堿的堿性在提取分離和結(jié)構(gòu)研究上的意義；生物堿提取分離的各種方法；生物堿結(jié)構(gòu)測(cè)定中常用

6、的降解反應(yīng)機(jī)理及其在結(jié)構(gòu)測(cè)定中的作用。了解生物堿的生物合成途徑?！?教學(xué)內(nèi)容】生物堿的生物合成、分類(lèi)、生源關(guān)系及其分布；生物堿的理化性質(zhì)、提取分離及結(jié)構(gòu)鑒定。第七章 糖類(lèi) （2 學(xué)時(shí) ）【 目的要求】掌握糖的結(jié)構(gòu)特征與分類(lèi)；糖類(lèi)的常用顯色反應(yīng)；單糖的波譜特征。熟悉單糖構(gòu)象式的表示及優(yōu)勢(shì)構(gòu)象分析；糖衍生物的制備；多糖提取、分離的常用方 法；了解單糖結(jié)構(gòu)中各類(lèi)羥基的不同活性及作用于羥基的化學(xué)反應(yīng)；旋光性質(zhì)及對(duì)結(jié)構(gòu)研究的貢獻(xiàn)；多糖的結(jié)構(gòu)測(cè)定方法及2-DNMR 在多糖鑒定中的應(yīng)用。【 教學(xué)內(nèi)容】單糖的立體化學(xué)；糖的分類(lèi)；糖的物理性質(zhì)；單糖結(jié)構(gòu)中各類(lèi)羥基的活性；用于糖類(lèi)檢識(shí)的化學(xué)反應(yīng)；糖衍生物的制備；多

7、糖的提取與分離；多糖的結(jié)構(gòu)測(cè)定。第八章 苷類(lèi)化合物（4 學(xué)時(shí) ）【 目的要求】掌握苷的結(jié)構(gòu)特征與分類(lèi)；苷的溶解度與分子結(jié)構(gòu)的內(nèi)在聯(lián)系，檢識(shí)苷類(lèi)化合物的反應(yīng)機(jī)理與應(yīng)用；苷鍵的裂解反應(yīng)機(jī)理及其應(yīng)用；苷的提取通法及常用的分離方法。熟悉苷類(lèi)化合物的定義及組成；苷中單糖種類(lèi)、數(shù)量、連接位置、連接順序等的確定方法了解色譜法分離純化糖苷類(lèi)化合物的特點(diǎn)及其應(yīng)用?！?教學(xué)內(nèi)容】苷類(lèi)化合物的定義；苷類(lèi)化合物的結(jié)構(gòu)與分類(lèi)；苷的理化性質(zhì)；苷的提取分離；苷的結(jié)構(gòu)研究。第九章 苯丙素類(lèi)（4 學(xué)時(shí) ）【 目的要求】掌握苯丙酸類(lèi)的結(jié)構(gòu)類(lèi)型；香豆素的理化性質(zhì)。熟悉香豆素結(jié)構(gòu)類(lèi)型。了解木脂素的結(jié)構(gòu)特征及結(jié)構(gòu)類(lèi)型；木脂素的理化性質(zhì)

8、?！?教學(xué)內(nèi)容】苯丙酸類(lèi)；香豆素的結(jié)構(gòu)類(lèi)型、化學(xué)性質(zhì)、提取分離方法、波譜特征和生物活性；木脂素的結(jié)構(gòu)與分類(lèi)、理化性質(zhì)、提取分離方法、結(jié)構(gòu)鑒定和生物活性。第十章 醌類(lèi)化合物（4 學(xué)時(shí) ）【 目的要求】掌握醌類(lèi)衍生物的理化性質(zhì)及呈色反應(yīng)。熟悉醌類(lèi)衍生物的結(jié)構(gòu)特征及類(lèi)型；蒽醌衍生物提取分離的一般原則和方法；蒽醌衍生物結(jié)構(gòu)測(cè)定的化學(xué)方法。了解醌類(lèi)衍生物的生物活性?！?教學(xué)內(nèi)容】醌類(lèi)化合物的結(jié)構(gòu)類(lèi)型、理化性質(zhì)、提取分離、結(jié)構(gòu)鑒定和生物活性。第十一章黃酮類(lèi)化合物（6 學(xué)時(shí) ）【 目的要求】掌握黃酮類(lèi)化合物的主要理化性質(zhì)和鑒別反應(yīng)；UV、 NMR 、 MS 在黃酮類(lèi)化合物結(jié)構(gòu)測(cè)定中的應(yīng)用。熟悉黃酮類(lèi)化合物生

9、物合成的基本途徑；黃酮類(lèi)化合物結(jié)構(gòu)分類(lèi)及其結(jié)構(gòu)類(lèi)別間的生物合成關(guān)系；黃酮類(lèi)化合物提取分離原理及主要方法；聚酰胺層析法在黃酮類(lèi)化合物分離中的應(yīng)用；了解化學(xué)法在黃酮類(lèi)結(jié)構(gòu)測(cè)定中的應(yīng)用?！?教學(xué)內(nèi)容】黃酮類(lèi)化合物生物合成的基本途徑；黃酮類(lèi)化合物結(jié)構(gòu)分類(lèi)及其結(jié)構(gòu)類(lèi)別間的生物合成關(guān)系；黃酮類(lèi)化合物的理化性質(zhì)、顯色反應(yīng)、生物活性、提取分離方法、檢識(shí)與結(jié)構(gòu)鑒第十二章萜類(lèi)化合物（8 學(xué)時(shí) ）目的要求】掌握萜類(lèi)成分的結(jié)構(gòu)特征和主要類(lèi)型；主要類(lèi)型萜類(lèi)成分的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)；重要的理化 性質(zhì)；三萜及其苷類(lèi)化合物的理化性質(zhì)與顯色反應(yīng)。熟悉萜類(lèi)成分的生源途徑；三萜皂苷類(lèi)化合物的結(jié)構(gòu)類(lèi)型與特征；三萜及其皂苷的提取分離方法。了解

10、有重要生物活性的萜類(lèi)化合物；三萜皂苷鍵的裂解反應(yīng)?！?教學(xué)內(nèi)容】萜類(lèi)化合物的含義和分類(lèi)及生源學(xué)說(shuō)；萜類(lèi)化合物的理化性質(zhì)、提取分離、檢識(shí)與結(jié)構(gòu)鑒定。三萜類(lèi)化合物的含義、分布、生物合成；四環(huán)三萜、五環(huán)三萜的結(jié)構(gòu)類(lèi)型；三萜 類(lèi)化合物的理化性質(zhì)、提取與分離、結(jié)構(gòu)測(cè)定及生物活性。第十三章甾體及其苷類(lèi)（4 學(xué)時(shí)）【 目的要求】掌握甾體化合物的結(jié)構(gòu)特征與分類(lèi)；強(qiáng)心苷的理化性質(zhì)；甾體皂苷的理化性質(zhì)、提取分離方法。熟悉 C21 甾體化合物的結(jié)構(gòu)類(lèi)型和海洋甾體化合物；甾體母核的顯色反應(yīng)及其與三萜的區(qū)別；強(qiáng)心苷的結(jié)構(gòu)特征；區(qū)分甲、乙型強(qiáng)心苷的方法；甾體皂苷元的結(jié)構(gòu)類(lèi)型及區(qū)分方法。了解強(qiáng)心苷的提取與分離方法?！?教學(xué)

11、內(nèi)容】甾體化合物的結(jié)構(gòu)特征與分類(lèi)；強(qiáng)心苷的概述及生物合成；強(qiáng)心苷的化學(xué)結(jié)構(gòu)、理化性質(zhì)、苷鍵的水解、顯色反應(yīng)、提取分離、波譜特征及生理活性。甾體皂苷的化學(xué)結(jié)構(gòu)、理化性質(zhì)、提取分離、波譜特征。高等醫(yī)藥院校教材供藥學(xué)類(lèi)專(zhuān)業(yè)用天然藥物化學(xué)教學(xué)大綱（實(shí)驗(yàn)課教學(xué)）華中科技大學(xué)同濟(jì)醫(yī)學(xué)院藥學(xué)院天然藥物化學(xué)教研室編寫(xiě)二。一。年十月一、實(shí)驗(yàn)課程名稱(chēng)天然藥物化學(xué)Natural Product Chemistry二、課程編碼1002271三、課程性質(zhì)必修課四、學(xué)時(shí)學(xué)分課程總學(xué)時(shí)：96總學(xué)分： 6實(shí)驗(yàn)學(xué)時(shí)：46五、適用專(zhuān)業(yè)藥學(xué)專(zhuān)業(yè)六、本實(shí)驗(yàn)課的配套教材、講義與指導(dǎo)書(shū)裴月湖 . 天然藥物化學(xué)實(shí)驗(yàn)講義M. 北京 , 人民

12、衛(wèi)生出版社, 2005七、實(shí)驗(yàn)課的任務(wù)、性質(zhì)與目的天然藥物化學(xué)是一門(mén)實(shí)踐性很強(qiáng)的學(xué)科，天然藥物化學(xué)實(shí)驗(yàn)是天然藥物化學(xué)課程的重要組成部分，學(xué)生必須在學(xué)好理論知識(shí)的同時(shí)高度重視實(shí)驗(yàn)課，通過(guò)實(shí)驗(yàn)課的學(xué)習(xí)使學(xué)生能印證并加深理解課堂講授的理論知識(shí)，掌握由天然藥物中提取、分離、精制有效成分，并對(duì)其進(jìn)行鑒別的基本方法和技能，提高學(xué)生獨(dú)立動(dòng)手、觀察分析、解決問(wèn)題的能力，培養(yǎng)學(xué)生嚴(yán)謹(jǐn)?shù)目茖W(xué)態(tài)度和良好的科研作風(fēng)。八、實(shí)驗(yàn)課的基本理論1. 掌握各類(lèi)主要天然化學(xué)成分（如生物堿、糖苷類(lèi)、黃酮、蒽醌、苯丙素、萜類(lèi)、強(qiáng)心苷、皂苷等）的基本結(jié)構(gòu)類(lèi)型、結(jié)構(gòu)特征；了解各類(lèi)主要天然成分中的重要天然藥物；熟悉各類(lèi)主要天然成分中的重要

13、生物活性成分。2. 掌握各類(lèi)主要天然化學(xué)成分的物理化學(xué)性質(zhì)，理化性質(zhì)與化學(xué)成分分子結(jié)構(gòu)之間的相互關(guān)系；熟悉不同的理化性質(zhì)在提取方法的設(shè)計(jì)和化學(xué)結(jié)構(gòu)鑒定中的重要作用。3. 掌握天然生物活性成分常用的提取分離方法的原理和技術(shù)；了解提取分 離方法和處理?xiàng)l件對(duì)化學(xué)成分結(jié)構(gòu)的影響及后生產(chǎn)物形成的可能性。4. 了解天然藥物生物活性成分研究的一般途徑和方法；熟悉天然藥物應(yīng)用 開(kāi)發(fā)的大體程序。九、實(shí)驗(yàn)方式與基本要求每次實(shí)驗(yàn)課以小組進(jìn)行教學(xué)：每組24人，由1位教師指導(dǎo)進(jìn)行實(shí)驗(yàn)操作或 課堂討論。對(duì)天然藥物化學(xué)實(shí)驗(yàn)中重要的操作技能和方法采取首先觀看教學(xué)錄 像或操作動(dòng)畫(huà)，同時(shí)指導(dǎo)教師詳細(xì)講解每一步的操作方法和原理，然

14、后再由學(xué) 生自己動(dòng)手操作，老師點(diǎn)評(píng)。十、考核方式與評(píng)分方式根據(jù)平時(shí)實(shí)驗(yàn)成績(jī)和實(shí)驗(yàn)考試綜合評(píng)定，其中平時(shí)實(shí)驗(yàn)70%,實(shí)驗(yàn)考試30%。卜一、實(shí)驗(yàn)項(xiàng)目設(shè)置與內(nèi)容提要序號(hào)實(shí)驗(yàn)項(xiàng)目名稱(chēng)內(nèi)容提要實(shí)驗(yàn)要求實(shí)驗(yàn)類(lèi)型計(jì)劃學(xué)時(shí)每組人數(shù)主要儀器設(shè)備所在實(shí)驗(yàn)室1薄層板的制備與應(yīng)用1 .薄層板的制備2 .薄層層析的應(yīng)用必做驗(yàn)證424超聲波清潔器、干 燥箱天然藥物化學(xué) 實(shí)驗(yàn)室2柱層析分離紅辣椒色素1.掌握柱層析原理及操作方法必做驗(yàn)證424玻璃層析柱天然藥物化學(xué) 實(shí)驗(yàn)室3蘆.的提取、分離與鑒定1 .蘆.的提取分離2 .蘆.的精制3 .盧的水解必做綜合1224無(wú)天然藥物化學(xué) 實(shí)驗(yàn)室4薄層層析在大然藥化中的 應(yīng)用1 .蘆.和棚皮素的鑒定2 .丹參色素的TLC檢識(shí)必做驗(yàn)證224無(wú)天然藥物化學(xué) 實(shí)驗(yàn)室5薯孜皂甘R的提取和鑒別1 .署璇皂甘R的提取2 .署璇皂甘R的鑒定必做綜合824索氏提取器、水浴 鍋、旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀天然藥物化學(xué) 實(shí)驗(yàn)室6湖北貝母總生物堿的提取 與初步鑒定1 .酸堿法提取生物堿。2 .生物堿的初步鑒別法。必