有機(jī)化學(xué)基本反應(yīng)類型課件

1、有機(jī)化學(xué)有機(jī)化學(xué)有機(jī)物的有機(jī)物的基本基本反應(yīng)類型反應(yīng)類型有機(jī)化學(xué)反應(yīng)：有機(jī)反應(yīng)主要包括有機(jī)反應(yīng)主要包括八大八大基本類型：基本類型： 取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、消去反應(yīng)、氧化反取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、消去反應(yīng)、氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)、加聚反應(yīng)、縮聚反應(yīng)、顯應(yīng)、還原反應(yīng)、加聚反應(yīng)、縮聚反應(yīng)、顯色反應(yīng)，色反應(yīng)， 有機(jī)反應(yīng)類型有機(jī)反應(yīng)類型取代反應(yīng)取代反應(yīng)原理：原理：“有進(jìn)有出有進(jìn)有出”包括：鹵代、硝化、酯化、包括：鹵代、硝化、酯化、水解水解、分子間脫水、分子間脫水一、一、取代反應(yīng)取代反應(yīng) 是一類有機(jī)反應(yīng)；是一類有機(jī)反應(yīng)； 是原子或原子團(tuán)與另一原子或原子是原子或原子團(tuán)與另一原子或原子團(tuán)的交換；團(tuán)的交換； 兩種物質(zhì)反應(yīng)

2、，生成兩種物質(zhì)，有兩種物質(zhì)反應(yīng)，生成兩種物質(zhì)，有進(jìn)有出的；進(jìn)有出的； 該反應(yīng)前后的有機(jī)物的空間結(jié)構(gòu)沒該反應(yīng)前后的有機(jī)物的空間結(jié)構(gòu)沒有發(fā)生變有發(fā)生變 化；化； 取代反應(yīng)總是發(fā)生在單鍵上；取代反應(yīng)總是發(fā)生在單鍵上； 這是飽和化合物的特有反應(yīng)。這是飽和化合物的特有反應(yīng)。有機(jī)反應(yīng)類型有機(jī)反應(yīng)類型取代反應(yīng)取代反應(yīng)有機(jī)物有機(jī)物無機(jī)物無機(jī)物/ /有機(jī)物有機(jī)物反應(yīng)名稱反應(yīng)名稱烷烷,芳烴芳烴,酚酚 X2鹵代反應(yīng)鹵代反應(yīng)苯及其同系物苯及其同系物 HNO3硝化反應(yīng)硝化反應(yīng)*苯的同系物苯的同系物 H2SO4磺化反應(yīng)磺化反應(yīng) *醇醇 醇醇脫水反應(yīng)脫水反應(yīng)*醇醇 HX取代反應(yīng)取代反應(yīng)酸酸 醇醇 酯化反應(yīng)酯化反應(yīng)酯酯 酸溶

3、液或堿溶液酸溶液或堿溶液 水解反應(yīng)水解反應(yīng)鹵代烴鹵代烴堿溶液堿溶液水解反應(yīng)水解反應(yīng)二糖多糖二糖多糖H2O水解反應(yīng)水解反應(yīng)蛋白質(zhì)蛋白質(zhì)H2O水解反應(yīng)水解反應(yīng) 1 1、鹵代反應(yīng)鹵代反應(yīng) 烷烴的鹵代，苯系芳烴的鹵代，苯酚的鹵代。烷烴的鹵代，苯系芳烴的鹵代，苯酚的鹵代。 CHCH4 4+ Cl+ Cl2 2（條件、現(xiàn)象、產(chǎn)物、物質(zhì)的量）條件、現(xiàn)象、產(chǎn)物、物質(zhì)的量） Br2+C H3+ OH+ Br2Br2+2 2、硝化反應(yīng)：硝化反應(yīng)：苯苯的的硝化硝化: :+HNO3C H3+3HONO23 3、磺化反應(yīng)：磺化反應(yīng)：苯的磺化苯的磺化: :+ H2SO44 4、酯化反應(yīng)：酯化反應(yīng)：醇和羧酸酯化，醇和無機(jī)酸

4、的酯化醇和羧酸酯化，醇和無機(jī)酸的酯化CHCH3 3COOHCOOHC C2 2H H5 5OHOHHOOCCOOHHOOCCOOHC C2 2H H5 5OHOHHOOCCOOH+HOCHHOOCCOOH+HOCH2 2CHCH2 2OHOHC C2 2H H5 5OH+HNOOH+HNO3 3 （條件、現(xiàn)象、應(yīng)用）（條件、現(xiàn)象、應(yīng)用） 5 5、水解反應(yīng)水解反應(yīng)(1)H(1)H2 2NCHNCH2 2CONHCHCONHCH2 2COOH+HCOOH+H2 2OO(2)C(2)C1212H H2222O O1111( (蔗糖蔗糖)+H)+H2 2OO(3) C(3) C1212H H2222O

5、 O1111( (麥芽糖麥芽糖)+H)+H2 2O O (4)(C(4)(C6 6H H1010O O5 5) )n n( (淀粉淀粉)+H)+H2 2O O (5)(C(5)(C6 6H H1010O O5 5) )n n( (纖維素纖維素)+H)+H2 2O O （條件、現(xiàn)象、應(yīng)用）（條件、現(xiàn)象、應(yīng)用） 6 6、皂化反應(yīng)皂化反應(yīng) NaOH NaOH（條件、現(xiàn)象、應(yīng)用）（條件、現(xiàn)象、應(yīng)用） C17H35COOCH2C17H35COOCHC17H35COOCH2+ 7、其它反應(yīng)其它反應(yīng) （1）CaC2+H2O（2 2）2 2C2H5OH（3）C2H5OH+HBr（4）CH3COONa+ NaO

6、H （條件、現(xiàn)象、應(yīng)用）（條件、現(xiàn)象、應(yīng)用） 有機(jī)反應(yīng)類型有機(jī)反應(yīng)類型加成反應(yīng)加成反應(yīng)原理：原理：“有進(jìn)無出有進(jìn)無出” 包括：包括：烯烴及含烯烴及含C=C的有機(jī)物、炔烴及含的有機(jī)物、炔烴及含CC的有機(jī)物的有機(jī)物與與H2、X2、HX、H2O加成、苯環(huán)、醛基、不飽和油脂與加成、苯環(huán)、醛基、不飽和油脂與H2加成加成二、加成反應(yīng)二、加成反應(yīng) 是一類有機(jī)反應(yīng)；是一類有機(jī)反應(yīng)； 加成反應(yīng)發(fā)生在不飽和加成反應(yīng)發(fā)生在不飽和 碳碳 原子上；原子上；該反應(yīng)中加進(jìn)原子或原子團(tuán)，只生成一該反應(yīng)中加進(jìn)原子或原子團(tuán)，只生成一種有機(jī)物種有機(jī)物 相當(dāng)于化合反應(yīng)），只進(jìn)不出。相當(dāng)于化合反應(yīng)），只進(jìn)不出。加成前后的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)將

7、發(fā)生變化，加成前后的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)將發(fā)生變化，烯烴變烷烴，結(jié)構(gòu)由平面形變立體形；烯烴變烷烴，結(jié)構(gòu)由平面形變立體形；炔烴變烯烴，結(jié)構(gòu)由直線形變平面形；炔烴變烯烴，結(jié)構(gòu)由直線形變平面形；加成反應(yīng)是不飽和化合物的較特有反應(yīng)，加成反應(yīng)是不飽和化合物的較特有反應(yīng)，另外，芳香族化合物也有可能發(fā)生加成另外，芳香族化合物也有可能發(fā)生加成反應(yīng)。反應(yīng)。 有機(jī)反應(yīng)類型有機(jī)反應(yīng)類型加成反應(yīng)加成反應(yīng) 和和H2加成的條件一般是催化劑（加成的條件一般是催化劑（Ni）+加熱加熱 和水加成時，一般在一定的溫度、壓強(qiáng)和催化劑和水加成時，一般在一定的溫度、壓強(qiáng)和催化劑條件下條件下 不對稱烯烴或炔烴和不對稱烯烴或炔烴和H2O、HX加成

8、時可能產(chǎn)生加成時可能產(chǎn)生兩種產(chǎn)物兩種產(chǎn)物 醛基的醛基的C=O只能和只能和H2加成，不能和加成，不能和X2加成，而加成，而羧基和酯的羧基和酯的C=O不能發(fā)生加成反應(yīng)不能發(fā)生加成反應(yīng) 若一種物質(zhì)中同時存在若一種物質(zhì)中同時存在C=C、醛基等多個官能團(tuán)、醛基等多個官能團(tuán)時，和氫氣的加成反應(yīng)可同時進(jìn)行，也可以有選時，和氫氣的加成反應(yīng)可同時進(jìn)行，也可以有選擇地進(jìn)行，看信息而定擇地進(jìn)行，看信息而定（條件、現(xiàn)象、應(yīng)用）（條件、現(xiàn)象、應(yīng)用）（1 1）C=CC=C與與H H2 2、X X2 2、HXHX、H H2 2O O：（2 2）C CC C與與H H2 2、X X2 2、HXHX、H H2 2O O：（3

9、3）苯與苯與H H2 2 （4 4）醛與氫氣加成：醛與氫氣加成：（5 5）油脂氫化：油脂氫化：有機(jī)反應(yīng)類型有機(jī)反應(yīng)類型消去反應(yīng)消去反應(yīng)原理：原理：“無進(jìn)有出無進(jìn)有出” 包括：包括：醇消去醇消去H2O生成烯烴、生成烯烴、 鹵代烴消去鹵代烴消去HX生成烯烴生成烯烴有機(jī)反應(yīng)類型有機(jī)反應(yīng)類型消去反應(yīng)消去反應(yīng)說明：說明：消去反應(yīng)的實質(zhì)：消去反應(yīng)的實質(zhì)：OHOH或或X X與所在碳相鄰的與所在碳相鄰的碳原子上的碳原子上的-H-H結(jié)合生成結(jié)合生成H H2 2O O或或HXHX而消去而消去不能發(fā)生消去反應(yīng)的情況：不能發(fā)生消去反應(yīng)的情況：OHOH或或X X所在的所在的碳無相鄰碳原子，或相鄰碳原子上無氫（碳無相鄰碳

10、原子，或相鄰碳原子上無氫（注意注意區(qū)分不能消去和不能氧化的醇區(qū)分不能消去和不能氧化的醇）有不對稱消去的情況，由信息定產(chǎn)物有不對稱消去的情況，由信息定產(chǎn)物消去反應(yīng)的條件：醇類是濃硫酸消去反應(yīng)的條件：醇類是濃硫酸+ +加熱；加熱； 鹵代烴是鹵代烴是NaOHNaOH醇溶液醇溶液+ +加熱加熱有機(jī)反應(yīng)類型有機(jī)反應(yīng)類型氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)原理：有機(jī)物得氧或去氫原理：有機(jī)物得氧或去氫 包括：包括： 燃燒反應(yīng)、被空氣（氧氣）氧化、（燃燒反應(yīng)、被空氣（氧氣）氧化、（醇是去氫氧化醇是去氫氧化） 被酸性被酸性KMnO4溶液氧化，溶液氧化， 醛基的銀鏡反應(yīng)和被新制醛基的銀鏡反應(yīng)和被新制Cu(OH)2懸濁液氧化懸濁液氧化

11、 烯烴被臭氧氧化烯烴被臭氧氧化（O3，Zn/HCl，雙鍵斷裂，原雙鍵碳變?yōu)?，雙鍵斷裂，原雙鍵碳變?yōu)镃=O）有機(jī)反應(yīng)類型有機(jī)反應(yīng)類型氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)說明：說明：有機(jī)物一般有機(jī)物一般都都可以發(fā)生氧化反應(yīng)，此過程發(fā)生了可以發(fā)生氧化反應(yīng)，此過程發(fā)生了碳碳鍵或碳氧鍵的斷裂碳碳鍵或碳氧鍵的斷裂醇氧化的規(guī)律：醇氧化的規(guī)律： 伯醇氧化生成醛，如伯醇氧化生成醛，如CH3CH2OH 仲醇氧化生成酮，如仲醇氧化生成酮，如(CH3)2CHOH 叔醇不能被氧化，如叔醇不能被氧化，如(CH3)3COH多官能團(tuán)物質(zhì)被氧化的順序看信息多官能團(tuán)物質(zhì)被氧化的順序看信息有機(jī)反應(yīng)類型有機(jī)反應(yīng)類型還原反應(yīng)還原反應(yīng)原理原理：有機(jī)物得氫或

12、去氧：有機(jī)物得氫或去氧 包括包括：烯、炔、苯環(huán)、醛、油脂等和氫氣加成，：烯、炔、苯環(huán)、醛、油脂等和氫氣加成， 硝基被還原為氨基硝基被還原為氨基 （如硝基苯被如硝基苯被Fe+HClFe+HCl還原為苯還原為苯胺胺）說明說明：“氧化氧化”和和“還原還原”反應(yīng)是針對有機(jī)物而反應(yīng)是針對有機(jī)物而言的，有機(jī)物被氧化則定義為氧化反應(yīng)，有機(jī)物言的，有機(jī)物被氧化則定義為氧化反應(yīng)，有機(jī)物被還原則定義為還原反應(yīng)被還原則定義為還原反應(yīng) 有機(jī)反應(yīng)類型有機(jī)反應(yīng)類型加聚反應(yīng)加聚反應(yīng)類型（類型（聯(lián)系書上提到的高分子材料聯(lián)系書上提到的高分子材料）：）：乙烯型加聚乙烯型加聚 聚丙烯、聚苯乙烯、聚氯乙烯、聚丙烯、聚苯乙烯、聚氯乙烯

13、、 聚丙烯腈、聚甲基丙烯酸甲酯（聚丙烯腈、聚甲基丙烯酸甲酯（有機(jī)玻璃有機(jī)玻璃）1，3-丁二烯型加聚（破兩頭，移中間）丁二烯型加聚（破兩頭，移中間） 天然橡膠（聚異戊二烯）天然橡膠（聚異戊二烯） 氯丁橡膠（聚一氯丁二烯）氯丁橡膠（聚一氯丁二烯）含有雙鍵的不同單體間的含有雙鍵的不同單體間的共聚共聚 乙丙樹脂（乙烯和丙烯共聚），乙丙樹脂（乙烯和丙烯共聚）， 丁苯橡膠（丁二烯和苯乙烯共聚）丁苯橡膠（丁二烯和苯乙烯共聚） 有機(jī)反應(yīng)類型有機(jī)反應(yīng)類型加聚反應(yīng)加聚反應(yīng)說明說明單體通常是含有單體通常是含有C=C或或CC的化合物的化合物鏈節(jié)與單體的相對分子質(zhì)量相等鏈節(jié)與單體的相對分子質(zhì)量相等產(chǎn)物中僅有高聚物，無其

14、它小分子，但生成的產(chǎn)物中僅有高聚物，無其它小分子，但生成的高聚物因高聚物因n值不同，是混合物值不同，是混合物由加聚產(chǎn)物判斷單體的由加聚產(chǎn)物判斷單體的“二、四二、四”法法有機(jī)反應(yīng)類型有機(jī)反應(yīng)類型縮聚反應(yīng)縮聚反應(yīng)類型類型酚醛縮聚（酚醛縮聚（高聚物鏈節(jié)中含酚羥基） 苯酚和甲醛縮聚成酚醛樹脂（電木）苯酚和甲醛縮聚成酚醛樹脂（電木）氨基酸縮聚（氨基酸縮聚（高聚物鏈節(jié)中含酰胺鍵） 氨基酸縮合成多肽或蛋白質(zhì)氨基酸縮合成多肽或蛋白質(zhì)醇酸縮聚（醇酸縮聚（高聚物鏈節(jié)中含酯基） 乙二醇和乙二酸（或?qū)Ρ蕉姿幔┑目s聚乙二醇和乙二酸（或?qū)Ρ蕉姿幔┑目s聚有機(jī)反應(yīng)類型有機(jī)反應(yīng)類型縮聚反應(yīng)縮聚反應(yīng)說明說明縮聚反應(yīng)生成高分子

15、和小分子，如縮聚反應(yīng)生成高分子和小分子，如H2O若高分子化合物的鏈節(jié)并非完全以碳原子連接，若高分子化合物的鏈節(jié)并非完全以碳原子連接，如有酚羥基、如有酚羥基、-COO-、-CO-NH-等，則該高分等，則該高分子是縮聚反應(yīng)的產(chǎn)物子是縮聚反應(yīng)的產(chǎn)物判斷縮聚反應(yīng)的單體（水解法）：判斷縮聚反應(yīng)的單體（水解法）：先判斷縮聚類型，再解聚先判斷縮聚類型，再解聚解聚方法：先斷開羰基與氧原子（或氮原子）解聚方法：先斷開羰基與氧原子（或氮原子）之間的鍵，然后給羰基加上羥基，給氧或氮之間的鍵，然后給羰基加上羥基，給氧或氮接上氫原子，鏈節(jié)兩端的羰基、氧或氮也按接上氫原子，鏈節(jié)兩端的羰基、氧或氮也按此法接上羥基或氧原子此

16、法接上羥基或氧原子有機(jī)反應(yīng)類型有機(jī)反應(yīng)類型顯色反應(yīng)顯色反應(yīng)包括包括苯酚遇苯酚遇FeCl3溶液顯紫色溶液顯紫色淀粉遇碘單質(zhì)顯藍(lán)色淀粉遇碘單質(zhì)顯藍(lán)色含苯環(huán)的蛋白質(zhì)遇濃硝酸凝結(jié)顯黃色含苯環(huán)的蛋白質(zhì)遇濃硝酸凝結(jié)顯黃色多羥基物質(zhì)（甘油、葡萄糖）與新制多羥基物質(zhì)（甘油、葡萄糖）與新制Cu(OH)2懸濁液生成絳藍(lán)色物質(zhì)懸濁液生成絳藍(lán)色物質(zhì)有機(jī)反應(yīng)類型有機(jī)反應(yīng)類型酯化反應(yīng)拓展酯化反應(yīng)拓展機(jī)理：機(jī)理：一般為羧酸脫羥基，醇脫氫一般為羧酸脫羥基，醇脫氫類型類型一元羧酸和一元醇反應(yīng)生成普通酯一元羧酸和一元醇反應(yīng)生成普通酯二元羧酸和二元醇二元羧酸和二元醇部分酯化生成普通酯和部分酯化生成普通酯和1分子分子H2O，或生成環(huán)

17、狀酯和或生成環(huán)狀酯和2分子分子H2O，或生成高聚酯和或生成高聚酯和2n H2O羥基羧酸自身反應(yīng)既可以部分酯化生成普通酯，羥基羧酸自身反應(yīng)既可以部分酯化生成普通酯，也可以生成環(huán)狀酯，還可以生成高聚酯。如也可以生成環(huán)狀酯，還可以生成高聚酯。如乳乳酸分子酸分子有機(jī)反應(yīng)類型有機(jī)反應(yīng)類型酯化反應(yīng)拓展酯化反應(yīng)拓展乙二酸和乙二醇酯化乙二酸和乙二醇酯化有機(jī)反應(yīng)類型有機(jī)反應(yīng)類型酯化反應(yīng)拓展酯化反應(yīng)拓展其它酯其它酯硝化甘油（三硝酸甘油酯）硝化甘油（三硝酸甘油酯）硝酸纖維（纖維素硝酸酯）硝酸纖維（纖維素硝酸酯）油脂（硬脂酸甘油酯、軟脂酸甘油酯、油酸甘油脂（硬脂酸甘油酯、軟脂酸甘油酯、油酸甘油酯）油酯）苯酚苯酚中的羥

18、基也能發(fā)生酯化反應(yīng)（且水解后還中的羥基也能發(fā)生酯化反應(yīng)（且水解后還消耗消耗NaOH）有機(jī)反應(yīng)類型有機(jī)反應(yīng)類型知識歸納知識歸納反應(yīng)條件不同，反應(yīng)不同反應(yīng)條件不同，反應(yīng)不同溫度不同，產(chǎn)物和反應(yīng)類型不同：溫度不同，產(chǎn)物和反應(yīng)類型不同： 如乙醇在濃硫酸如乙醇在濃硫酸140140和和170170的反應(yīng)的反應(yīng)溶劑不同，產(chǎn)物和反應(yīng)類型不同：溶劑不同，產(chǎn)物和反應(yīng)類型不同： 如溴乙烷在如溴乙烷在NaOHNaOH的水溶液和醇溶液下的反應(yīng)的水溶液和醇溶液下的反應(yīng)催化劑不同，反應(yīng)不同：催化劑不同，反應(yīng)不同： 如甲苯在鐵催化和光照條件下和氯氣的取代反應(yīng)如甲苯在鐵催化和光照條件下和氯氣的取代反應(yīng)有機(jī)反應(yīng)類型有機(jī)反應(yīng)類型知

19、識歸納知識歸納書寫有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的注意事項書寫有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的注意事項寫有機(jī)物的寫有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式結(jié)構(gòu)簡式及反應(yīng)條件及反應(yīng)條件不漏寫除了有機(jī)物外的其它無機(jī)小分子不漏寫除了有機(jī)物外的其它無機(jī)小分子 如酯化反應(yīng)、硝化反應(yīng)、醇催化氧化、縮聚如酯化反應(yīng)、硝化反應(yīng)、醇催化氧化、縮聚反應(yīng)生成的反應(yīng)生成的H H2 2O O；鹵代反應(yīng)生成的；鹵代反應(yīng)生成的HXHX等等 配平：如醇、醛的催化氧化、銀鏡反應(yīng)配平：如醇、醛的催化氧化、銀鏡反應(yīng)專用名詞不能出錯專用名詞不能出錯 如，苯寫如，苯寫“笨笨”、“酯酯”和和“脂脂”混用、混用、“硝化硝化”寫寫“消化消化”， “水浴水浴”寫成寫成“水獄水獄”，“褪色褪色”寫成寫成“

20、腿色腿色”有機(jī)反應(yīng)類型有機(jī)反應(yīng)類型知識歸納知識歸納 反應(yīng)條件反應(yīng)條件反應(yīng)類型反應(yīng)類型NaOHNaOH水溶液、加熱水溶液、加熱鹵代烴或酯類的水解反應(yīng)鹵代烴或酯類的水解反應(yīng)NaOHNaOH醇溶液、加熱醇溶液、加熱鹵代烴的消去反應(yīng)鹵代烴的消去反應(yīng)稀稀H H2 2SOSO4 4、加熱、加熱酯和糖類的水解反應(yīng)酯和糖類的水解反應(yīng)濃濃H H2 2SOSO4 4、加熱、加熱酯化反應(yīng)或苯環(huán)上的硝化反酯化反應(yīng)或苯環(huán)上的硝化反應(yīng)應(yīng)濃濃H H2 2SOSO4 4、170170醇的消去反應(yīng)醇的消去反應(yīng)濃濃H H2 2SOSO4 4、140140* *醇生成醚的取代反應(yīng)醇生成醚的取代反應(yīng)溴水溴水不飽和有機(jī)物的加成反應(yīng)不飽

21、和有機(jī)物的加成反應(yīng)濃溴水濃溴水苯酚的取代反應(yīng)苯酚的取代反應(yīng) 反應(yīng)條件反應(yīng)條件反應(yīng)類型反應(yīng)類型液液BrBr2 2、FeFe粉粉苯環(huán)上的取代反應(yīng)苯環(huán)上的取代反應(yīng)X X2 2、光照、光照烷烴或芳香烴烷基上的鹵代烷烴或芳香烴烷基上的鹵代O O2 2、CuCu、加熱、加熱醇的催化氧化反應(yīng)醇的催化氧化反應(yīng)O O2 2或或Ag(NHAg(NH3 3) )2 2OHOH或或新制新制Cu(OH)Cu(OH)2 2醛的氧化反應(yīng)醛的氧化反應(yīng)酸性酸性KMnOKMnO4 4溶液溶液不飽和有機(jī)物或苯的同系物不飽和有機(jī)物或苯的同系物側(cè)鏈上的氧化反應(yīng)側(cè)鏈上的氧化反應(yīng)H H2 2、催化劑、催化劑不飽和有機(jī)物的加成反應(yīng)不飽和有機(jī)

22、物的加成反應(yīng)有機(jī)反應(yīng)類型有機(jī)反應(yīng)類型加成反應(yīng)加成反應(yīng)原理：原理：“有進(jìn)無出有進(jìn)無出” 包括：包括：烯烴及含烯烴及含C=C的有機(jī)物、炔烴及含的有機(jī)物、炔烴及含CC的有機(jī)物的有機(jī)物與與H2、X2、HX、H2O加成、苯環(huán)、醛基、不飽和油脂與加成、苯環(huán)、醛基、不飽和油脂與H2加成加成有機(jī)反應(yīng)類型有機(jī)反應(yīng)類型加成反應(yīng)加成反應(yīng)和和H2加成的條件一般是催化劑（加成的條件一般是催化劑（Ni）+加熱加熱和水加成時，一般在一定的溫度、壓強(qiáng)和催化劑和水加成時，一般在一定的溫度、壓強(qiáng)和催化劑條件下條件下不對稱烯烴或炔烴和不對稱烯烴或炔烴和H2O、HX加成時可能產(chǎn)生兩加成時可能產(chǎn)生兩種產(chǎn)物種產(chǎn)物醛基的醛基的C=O只能和

23、只能和H2加成，不能和加成，不能和X2加成，而羧加成，而羧基和酯的基和酯的C=O不能發(fā)生加成反應(yīng)不能發(fā)生加成反應(yīng)若一種物質(zhì)中同時存在若一種物質(zhì)中同時存在C=C、醛基等多個官能團(tuán)、醛基等多個官能團(tuán)時，和氫氣的加成反應(yīng)可同時進(jìn)行，也可以有選時，和氫氣的加成反應(yīng)可同時進(jìn)行，也可以有選擇地進(jìn)行，看信息而定擇地進(jìn)行，看信息而定有機(jī)反應(yīng)類型有機(jī)反應(yīng)類型消去反應(yīng)消去反應(yīng)原理：原理：“無進(jìn)有出無進(jìn)有出” 包括：包括：醇消去醇消去H2O生成烯烴、生成烯烴、 鹵代烴消去鹵代烴消去HX生成烯烴生成烯烴有機(jī)反應(yīng)類型有機(jī)反應(yīng)類型消去反應(yīng)消去反應(yīng)說明：說明：消去反應(yīng)的實質(zhì)：消去反應(yīng)的實質(zhì)：OHOH或或X X與所在碳相鄰的

24、與所在碳相鄰的碳原子上的碳原子上的-H-H結(jié)合生成結(jié)合生成H H2 2O O或或HXHX而消去而消去不能發(fā)生消去反應(yīng)的情況：不能發(fā)生消去反應(yīng)的情況：OHOH或或X X所在的所在的碳無相鄰碳原子，或相鄰碳原子上無氫（碳無相鄰碳原子，或相鄰碳原子上無氫（注意注意區(qū)分不能消去和不能氧化的醇區(qū)分不能消去和不能氧化的醇）有不對稱消去的情況，由信息定產(chǎn)物有不對稱消去的情況，由信息定產(chǎn)物消去反應(yīng)的條件：醇類是濃硫酸消去反應(yīng)的條件：醇類是濃硫酸+ +加熱；加熱； 鹵代烴是鹵代烴是NaOHNaOH醇溶液醇溶液+ +加熱加熱有機(jī)反應(yīng)類型有機(jī)反應(yīng)類型氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)原理：有機(jī)物得氧或去氫原理：有機(jī)物得氧或去氫 包括

25、：包括： 燃燒反應(yīng)、被空氣（氧氣）氧化、（燃燒反應(yīng)、被空氣（氧氣）氧化、（醇是去氫氧化醇是去氫氧化） 被酸性被酸性KMnO4溶液氧化，溶液氧化， 醛基的銀鏡反應(yīng)和被新制醛基的銀鏡反應(yīng)和被新制Cu(OH)2懸濁液氧化懸濁液氧化 烯烴被臭氧氧化烯烴被臭氧氧化（O3，Zn/HCl，雙鍵斷裂，原雙鍵碳變?yōu)?，雙鍵斷裂，原雙鍵碳變?yōu)镃=O）有機(jī)反應(yīng)類型有機(jī)反應(yīng)類型氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)說明：說明：有機(jī)物一般有機(jī)物一般都都可以發(fā)生氧化反應(yīng)，此過程發(fā)生了可以發(fā)生氧化反應(yīng)，此過程發(fā)生了碳碳鍵或碳氧鍵的斷裂碳碳鍵或碳氧鍵的斷裂醇氧化的規(guī)律：醇氧化的規(guī)律： 伯醇氧化生成醛，如伯醇氧化生成醛，如CH3CH2OH 仲醇氧化生

26、成酮，如仲醇氧化生成酮，如(CH3)2CHOH 叔醇不能被氧化，如叔醇不能被氧化，如(CH3)3COH多官能團(tuán)物質(zhì)被氧化的順序看信息多官能團(tuán)物質(zhì)被氧化的順序看信息有機(jī)反應(yīng)類型有機(jī)反應(yīng)類型還原反應(yīng)還原反應(yīng)原理原理：有機(jī)物得氫或去氧：有機(jī)物得氫或去氧 包括包括：烯、炔、苯環(huán)、醛、油脂等和氫氣加成，：烯、炔、苯環(huán)、醛、油脂等和氫氣加成， 硝基被還原為氨基硝基被還原為氨基 （如硝基苯被如硝基苯被Fe+HClFe+HCl還原為苯還原為苯胺胺）說明說明：“氧化氧化”和和“還原還原”反應(yīng)是針對有機(jī)物而反應(yīng)是針對有機(jī)物而言的，有機(jī)物被氧化則定義為氧化反應(yīng)，有機(jī)物言的，有機(jī)物被氧化則定義為氧化反應(yīng)，有機(jī)物被還原

27、則定義為還原反應(yīng)被還原則定義為還原反應(yīng) 有機(jī)反應(yīng)類型有機(jī)反應(yīng)類型加聚反應(yīng)加聚反應(yīng)類型（類型（聯(lián)系書上提到的高分子材料聯(lián)系書上提到的高分子材料）：）：乙烯型加聚乙烯型加聚 聚丙烯、聚苯乙烯、聚氯乙烯、聚丙烯、聚苯乙烯、聚氯乙烯、 聚丙烯腈、聚甲基丙烯酸甲酯（聚丙烯腈、聚甲基丙烯酸甲酯（有機(jī)玻璃有機(jī)玻璃）1，3-丁二烯型加聚（破兩頭，移中間）丁二烯型加聚（破兩頭，移中間） 天然橡膠（聚異戊二烯）天然橡膠（聚異戊二烯） 氯丁橡膠（聚一氯丁二烯）氯丁橡膠（聚一氯丁二烯）含有雙鍵的不同單體間的含有雙鍵的不同單體間的共聚共聚 乙丙樹脂（乙烯和丙烯共聚），乙丙樹脂（乙烯和丙烯共聚）， 丁苯橡膠（丁二烯和苯乙

28、烯共聚）丁苯橡膠（丁二烯和苯乙烯共聚） 有機(jī)反應(yīng)類型有機(jī)反應(yīng)類型加聚反應(yīng)加聚反應(yīng)說明說明單體通常是含有單體通常是含有C=C或或CC的化合物的化合物鏈節(jié)與單體的相對分子質(zhì)量相等鏈節(jié)與單體的相對分子質(zhì)量相等產(chǎn)物中僅有高聚物，無其它小分子，但生成的產(chǎn)物中僅有高聚物，無其它小分子，但生成的高聚物因高聚物因n值不同，是混合物值不同，是混合物由加聚產(chǎn)物判斷單體的由加聚產(chǎn)物判斷單體的“二、四二、四”法法有機(jī)反應(yīng)類型有機(jī)反應(yīng)類型縮聚反應(yīng)縮聚反應(yīng)類型類型酚醛縮聚（酚醛縮聚（高聚物鏈節(jié)中含酚羥基） 苯酚和甲醛縮聚成酚醛樹脂（電木）苯酚和甲醛縮聚成酚醛樹脂（電木）氨基酸縮聚（氨基酸縮聚（高聚物鏈節(jié)中含酰胺鍵） 氨基

29、酸縮合成多肽或蛋白質(zhì)氨基酸縮合成多肽或蛋白質(zhì)醇酸縮聚（醇酸縮聚（高聚物鏈節(jié)中含酯基） 乙二醇和乙二酸（或?qū)Ρ蕉姿幔┑目s聚乙二醇和乙二酸（或?qū)Ρ蕉姿幔┑目s聚有機(jī)反應(yīng)類型有機(jī)反應(yīng)類型縮聚反應(yīng)縮聚反應(yīng)說明說明縮聚反應(yīng)生成高分子和小分子，如縮聚反應(yīng)生成高分子和小分子，如H2O若高分子化合物的鏈節(jié)并非完全以碳原子連接，若高分子化合物的鏈節(jié)并非完全以碳原子連接，如有酚羥基、如有酚羥基、-COO-、-CO-NH-等，則該高分等，則該高分子是縮聚反應(yīng)的產(chǎn)物子是縮聚反應(yīng)的產(chǎn)物判斷縮聚反應(yīng)的單體（水解法）：判斷縮聚反應(yīng)的單體（水解法）：先判斷縮聚類型，再解聚先判斷縮聚類型，再解聚解聚方法：先斷開羰基與氧原子（

30、或氮原子）解聚方法：先斷開羰基與氧原子（或氮原子）之間的鍵，然后給羰基加上羥基，給氧或氮之間的鍵，然后給羰基加上羥基，給氧或氮接上氫原子，鏈節(jié)兩端的羰基、氧或氮也按接上氫原子，鏈節(jié)兩端的羰基、氧或氮也按此法接上羥基或氧原子此法接上羥基或氧原子有機(jī)反應(yīng)類型有機(jī)反應(yīng)類型顯色反應(yīng)顯色反應(yīng)包括包括苯酚遇苯酚遇FeCl3溶液顯紫色溶液顯紫色淀粉遇碘單質(zhì)顯藍(lán)色淀粉遇碘單質(zhì)顯藍(lán)色含苯環(huán)的蛋白質(zhì)遇濃硝酸凝結(jié)顯黃色含苯環(huán)的蛋白質(zhì)遇濃硝酸凝結(jié)顯黃色多羥基物質(zhì)（甘油、葡萄糖）與新制多羥基物質(zhì)（甘油、葡萄糖）與新制Cu(OH)2懸濁液生成絳藍(lán)色物質(zhì)懸濁液生成絳藍(lán)色物質(zhì)有機(jī)反應(yīng)類型有機(jī)反應(yīng)類型酯化反應(yīng)拓展酯化反應(yīng)拓展機(jī)

31、理：機(jī)理：一般為羧酸脫羥基，醇脫氫一般為羧酸脫羥基，醇脫氫類型類型一元羧酸和一元醇反應(yīng)生成普通酯一元羧酸和一元醇反應(yīng)生成普通酯二元羧酸和二元醇二元羧酸和二元醇部分酯化生成普通酯和部分酯化生成普通酯和1分子分子H2O，或生成環(huán)狀酯和或生成環(huán)狀酯和2分子分子H2O，或生成高聚酯和或生成高聚酯和2n H2O羥基羧酸自身反應(yīng)既可以部分酯化生成普通酯，羥基羧酸自身反應(yīng)既可以部分酯化生成普通酯，也可以生成環(huán)狀酯，還可以生成高聚酯。如也可以生成環(huán)狀酯，還可以生成高聚酯。如乳乳酸分子酸分子有機(jī)反應(yīng)類型有機(jī)反應(yīng)類型酯化反應(yīng)拓展酯化反應(yīng)拓展乙二酸和乙二醇酯化乙二酸和乙二醇酯化有機(jī)反應(yīng)類型有機(jī)反應(yīng)類型酯化反應(yīng)拓展酯

32、化反應(yīng)拓展其它酯其它酯硝化甘油（三硝酸甘油酯）硝化甘油（三硝酸甘油酯）硝酸纖維（纖維素硝酸酯）硝酸纖維（纖維素硝酸酯）油脂（硬脂酸甘油酯、軟脂酸甘油酯、油酸甘油脂（硬脂酸甘油酯、軟脂酸甘油酯、油酸甘油酯）油酯）苯酚苯酚中的羥基也能發(fā)生酯化反應(yīng)（且水解后還中的羥基也能發(fā)生酯化反應(yīng)（且水解后還消耗消耗NaOH）有機(jī)反應(yīng)類型有機(jī)反應(yīng)類型知識歸納知識歸納反應(yīng)條件不同，反應(yīng)不同反應(yīng)條件不同，反應(yīng)不同溫度不同，產(chǎn)物和反應(yīng)類型不同：溫度不同，產(chǎn)物和反應(yīng)類型不同： 如乙醇在濃硫酸如乙醇在濃硫酸140140和和170170的反應(yīng)的反應(yīng)溶劑不同，產(chǎn)物和反應(yīng)類型不同：溶劑不同，產(chǎn)物和反應(yīng)類型不同： 如溴乙烷在如溴乙

33、烷在NaOHNaOH的水溶液和醇溶液下的反應(yīng)的水溶液和醇溶液下的反應(yīng)催化劑不同，反應(yīng)不同：催化劑不同，反應(yīng)不同： 如甲苯在鐵催化和光照條件下和氯氣的取代反應(yīng)如甲苯在鐵催化和光照條件下和氯氣的取代反應(yīng)有機(jī)反應(yīng)類型有機(jī)反應(yīng)類型知識歸納知識歸納書寫有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的注意事項書寫有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的注意事項寫有機(jī)物的寫有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式結(jié)構(gòu)簡式及反應(yīng)條件及反應(yīng)條件不漏寫除了有機(jī)物外的其它無機(jī)小分子不漏寫除了有機(jī)物外的其它無機(jī)小分子 如酯化反應(yīng)、硝化反應(yīng)、醇催化氧化、縮聚如酯化反應(yīng)、硝化反應(yīng)、醇催化氧化、縮聚反應(yīng)生成的反應(yīng)生成的H H2 2O O；鹵代反應(yīng)生成的；鹵代反應(yīng)生成的HXHX等等 配平：如醇、醛的催化氧化

34、、銀鏡反應(yīng)配平：如醇、醛的催化氧化、銀鏡反應(yīng)專用名詞不能出錯專用名詞不能出錯 如，苯寫如，苯寫“笨笨”、“酯酯”和和“脂脂”混用、混用、“硝化硝化”寫寫“消化消化”， “水浴水浴”寫成寫成“水獄水獄”，“褪色褪色”寫成寫成“腿色腿色”有機(jī)反應(yīng)類型有機(jī)反應(yīng)類型知識歸納知識歸納 反應(yīng)條件反應(yīng)條件反應(yīng)類型反應(yīng)類型NaOHNaOH水溶液、加熱水溶液、加熱鹵代烴或酯類的水解反應(yīng)鹵代烴或酯類的水解反應(yīng)NaOHNaOH醇溶液、加熱醇溶液、加熱鹵代烴的消去反應(yīng)鹵代烴的消去反應(yīng)稀稀H H2 2SOSO4 4、加熱、加熱酯和糖類的水解反應(yīng)酯和糖類的水解反應(yīng)濃濃H H2 2SOSO4 4、加熱、加熱酯化反應(yīng)或苯環(huán)上

35、的硝化反酯化反應(yīng)或苯環(huán)上的硝化反應(yīng)應(yīng)濃濃H H2 2SOSO4 4、170170醇的消去反應(yīng)醇的消去反應(yīng)濃濃H H2 2SOSO4 4、140140* *醇生成醚的取代反應(yīng)醇生成醚的取代反應(yīng)溴水溴水不飽和有機(jī)物的加成反應(yīng)不飽和有機(jī)物的加成反應(yīng)濃溴水濃溴水苯酚的取代反應(yīng)苯酚的取代反應(yīng) 反應(yīng)條件反應(yīng)條件反應(yīng)類型反應(yīng)類型液液BrBr2 2、FeFe粉粉苯環(huán)上的取代反應(yīng)苯環(huán)上的取代反應(yīng)X X2 2、光照、光照烷烴或芳香烴烷基上的鹵代烷烴或芳香烴烷基上的鹵代O O2 2、CuCu、加熱、加熱醇的催化氧化反應(yīng)醇的催化氧化反應(yīng)O O2 2或或Ag(NHAg(NH3 3) )2 2OHOH或或新制新制Cu(OH)Cu(OH)2 2醛