第二節(jié)來自石油和煤的兩種基本化工原料（第2課時(shí)）

1、2022-2-271第三章第三章 有機(jī)化合物有機(jī)化合物第二節(jié)第二節(jié) 來自石油和煤的兩種基本化工原料來自石油和煤的兩種基本化工原料第第2 2課時(shí)課時(shí)新課標(biāo)人教版高中化學(xué)課件系列新課標(biāo)人教版高中化學(xué)課件系列化學(xué)化學(xué) 必修必修2 22022-2-272有人說我笨，有人說我笨，其實(shí)并不笨，其實(shí)并不笨， 脫去竹笠換草帽，脫去竹笠換草帽，化工生產(chǎn)逞英豪化工生產(chǎn)逞英豪。( (打一有機(jī)化合物打一有機(jī)化合物) )謎語謎語二、苯二、苯2022-2-273 Michael Faraday (1791-1867) 18251825年，英國科學(xué)家年，英國科學(xué)家法拉第法拉第在煤氣燈中首先在煤氣燈中首先發(fā)發(fā)現(xiàn)苯現(xiàn)苯，并測得

2、其含碳量，并測得其含碳量，確定其最簡式為確定其最簡式為CHCH； 1834 1834年，德國科學(xué)家年，德國科學(xué)家米希爾里希米希爾里希制得苯，并將制得苯，并將其命名為其命名為苯苯； 之后，法國化學(xué)家之后，法國化學(xué)家日日拉爾拉爾等確定其分子量為等確定其分子量為7878，苯苯分子式為分子式為 。C6H6苯的發(fā)現(xiàn)苯的發(fā)現(xiàn)二、苯二、苯2022-2-274二、苯二、苯2022-2-2751、CH2CCHCHCCH22、CH2 CC CCHCH33、CH2 CC CHCHCH2二、苯二、苯2022-2-276（紫紅色不褪）（紫紅色不褪）（分層）（分層）0.5 mL KMnO4(H+)溶溶液液 實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)3-1

3、3-1：1 mL苯苯1 mL苯苯0.5 mL溴水溴水振蕩振蕩振振蕩蕩（上層橙黃色）（上層橙黃色）（下層幾乎無色）（下層幾乎無色） 二、苯二、苯2022-2-277現(xiàn)象：溴的四氯化碳溶液和酸性現(xiàn)象：溴的四氯化碳溶液和酸性KMnOKMnO4 4溶液都不褪色。溶液都不褪色。 實(shí)驗(yàn)：向盛有實(shí)驗(yàn)：向盛有1 mL苯的兩支試管中分別滴加苯的兩支試管中分別滴加0.5 mL溴的溴的四氯化碳溶液或酸性四氯化碳溶液或酸性KMnO4溶液，振蕩靜置，觀察現(xiàn)象溶液，振蕩靜置，觀察現(xiàn)象。實(shí)驗(yàn)結(jié)論實(shí)驗(yàn)結(jié)論1：苯與不飽和烴有很大區(qū)別，苯分子中沒：苯與不飽和烴有很大區(qū)別，苯分子中沒有雙鍵。有雙鍵。實(shí)驗(yàn)結(jié)論實(shí)驗(yàn)結(jié)論2：苯分子中：苯

4、分子中6個(gè)氫原子處于等同的地位個(gè)氫原子處于等同的地位。設(shè)問：溶液是否褪色？設(shè)問：溶液是否褪色？實(shí)驗(yàn)事實(shí)：苯的一溴代物（實(shí)驗(yàn)事實(shí)：苯的一溴代物（C6H5Br）只有一種結(jié)構(gòu)，）只有一種結(jié)構(gòu)，根據(jù)以上事實(shí)可得出苯分子中有幾種等效氫原子？根據(jù)以上事實(shí)可得出苯分子中有幾種等效氫原子？設(shè)問：苯分子中有沒有雙鍵？設(shè)問：苯分子中有沒有雙鍵？二、苯二、苯2022-2-278實(shí)驗(yàn)結(jié)論實(shí)驗(yàn)結(jié)論1：苯與不飽和烴有很大區(qū)別，苯分子中沒：苯與不飽和烴有很大區(qū)別，苯分子中沒有雙鍵。有雙鍵。實(shí)驗(yàn)結(jié)論實(shí)驗(yàn)結(jié)論2：苯分子中：苯分子中6個(gè)氫原子處于等同的地位個(gè)氫原子處于等同的地位。1.根據(jù)分子式推測出苯分子可能具有不飽和烴的結(jié)構(gòu)；

5、根據(jù)分子式推測出苯分子可能具有不飽和烴的結(jié)構(gòu)；探索過程歸納：探索過程歸納：2.根據(jù)實(shí)驗(yàn)結(jié)論根據(jù)實(shí)驗(yàn)結(jié)論1，否定苯分子具有不飽和鏈烴的結(jié)構(gòu)；，否定苯分子具有不飽和鏈烴的結(jié)構(gòu)；3.根據(jù)實(shí)驗(yàn)結(jié)論根據(jù)實(shí)驗(yàn)結(jié)論2，推測苯分子可能是環(huán)狀結(jié)構(gòu)。，推測苯分子可能是環(huán)狀結(jié)構(gòu)。設(shè)問：設(shè)問：C6H6中中6個(gè)個(gè)H處于同等地位，處于同等地位，6個(gè)個(gè)C能否形成能否形成直鏈？能否形成環(huán)狀？直鏈？能否形成環(huán)狀？二、苯二、苯2022-2-279 苯的發(fā)現(xiàn)和苯分子結(jié)構(gòu)學(xué)說苯的發(fā)現(xiàn)和苯分子結(jié)構(gòu)學(xué)說19世紀(jì)世紀(jì)60年代，德國化學(xué)家凱庫勒已經(jīng)知道苯的分子式年代，德國化學(xué)家凱庫勒已經(jīng)知道苯的分子式為為C6H6，但它們是如何排列、連接的呢

6、？他提出多種可但它們是如何排列、連接的呢？他提出多種可能的排法，但經(jīng)過推敲后都放棄了，他被這件工作弄得能的排法，但經(jīng)過推敲后都放棄了，他被這件工作弄得疲憊不堪。一天，他擱下寫滿字的厚厚一疊紙便朦朧地疲憊不堪。一天，他擱下寫滿字的厚厚一疊紙便朦朧地睡了。他在夢中看見睡了。他在夢中看見6個(gè)碳原子組成了古怪的形狀。個(gè)碳原子組成了古怪的形狀。6個(gè)個(gè)碳原子組成的碳原子組成的“蛇蛇”不斷不斷“彎彎曲曲地蠕動著彎彎曲曲地蠕動著”。突然。突然這條蛇似乎被什么東西所激怒，它狠狠地咬著自己的尾這條蛇似乎被什么東西所激怒，它狠狠地咬著自己的尾巴，后來牢牢地銜在尾巴尖，就此不動了。凱庫勒哆嗦巴，后來牢牢地銜在尾巴尖，

7、就此不動了。凱庫勒哆嗦一下，醒了過來。多么奇怪的夢啊，總共只有一瞬間的一下，醒了過來。多么奇怪的夢啊，總共只有一瞬間的夢，但是在他眼前的原子和分子卻沒有消失，他記住了夢，但是在他眼前的原子和分子卻沒有消失，他記住了在夢中看見的分子中原子的排列順序，也許這就是答案在夢中看見的分子中原子的排列順序，也許這就是答案吧？他匆匆地在紙上寫下了他所能夠回想的一切，后來吧？他匆匆地在紙上寫下了他所能夠回想的一切，后來凱庫勒提出了兩點(diǎn)假設(shè)。凱庫勒提出了兩點(diǎn)假設(shè)?？茖W(xué)史話科學(xué)史話 P71二、苯二、苯2022-2-2710 凱庫勒在凱庫勒在18661866年提出三點(diǎn)假設(shè)：年提出三點(diǎn)假設(shè)：(1)(1)苯的六個(gè)碳原子

8、形成苯的六個(gè)碳原子形成閉合環(huán)狀閉合環(huán)狀，即，即平面平面六邊形六邊形(2)(2)每個(gè)碳原子均連接一個(gè)氫原子每個(gè)碳原子均連接一個(gè)氫原子(3)(3)各碳原子間存在著各碳原子間存在著單、雙鍵交替單、雙鍵交替形式形式二、苯二、苯2022-2-2711苯不能使溴水和酸性高錳酸鉀溶液褪色苯不能使溴水和酸性高錳酸鉀溶液褪色鄰二氯苯只有一種結(jié)構(gòu)鄰二氯苯只有一種結(jié)構(gòu)結(jié)論：苯分子結(jié)構(gòu)中不存在碳碳單鍵結(jié)論：苯分子結(jié)構(gòu)中不存在碳碳單鍵和雙鍵交替結(jié)構(gòu)和雙鍵交替結(jié)構(gòu)二、苯二、苯2022-2-2712二、苯二、苯2022-2-2713（2 2）苯環(huán)上的）苯環(huán)上的碳碳鍵碳碳鍵是是介于單鍵和雙鍵之間介于單鍵和雙鍵之間的的 獨(dú)特的

9、鍵獨(dú)特的鍵( (六個(gè)鍵六個(gè)鍵完全相同完全相同) )一、苯分子的結(jié)構(gòu)一、苯分子的結(jié)構(gòu)（1 1）苯分子中所有原子在同一平面）苯分子中所有原子在同一平面, , 為為平面正六邊形平面正六邊形結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)（一）分子式（一）分子式 C6H6( (二）結(jié)構(gòu)式二）結(jié)構(gòu)式（三）結(jié)構(gòu)特點(diǎn)（三）結(jié)構(gòu)特點(diǎn)CC 1.5410-10mC=C 1.3310-10m二、苯二、苯2022-2-2714苯中的苯中的6 6個(gè)個(gè)C C原子和原子和HH原子位置等同原子位置等同結(jié)結(jié)論論苯的一取代物只有一種苯的一取代物只有一種二、苯二、苯2022-2-2715二、苯的物理性質(zhì)二、苯的物理性質(zhì) 苯通常是苯通常是 、 氣味的氣味的 毒毒 體，體，

10、 溶于水，密度比水溶于水，密度比水 ， 熔點(diǎn)為熔點(diǎn)為5.5 5.5 ，沸點(diǎn)，沸點(diǎn)80.1,80.1, 易揮發(fā)易揮發(fā)。小小無色無色有特殊有特殊液液不不有有二、苯二、苯2022-2-2716三、苯的化學(xué)性質(zhì)1、氧化反應(yīng):2C6H6 + 15O2 12CO2 + 6H2O點(diǎn)燃點(diǎn)燃火焰明亮并帶有濃煙火焰明亮并帶有濃煙注意注意: :苯易燃燒苯易燃燒, ,但不能被酸性但不能被酸性KMnOKMnO4 4溶液氧化溶液氧化二、苯二、苯2022-2-27172 2、取代反應(yīng)、取代反應(yīng)二、苯二、苯2022-2-2718 苯與溴的取代反應(yīng)苯與溴的取代反應(yīng):反應(yīng)條件：純溴、催化劑反應(yīng)條件：純溴、催化劑FeBr3+ Br

11、2 Br+ HBr 注意注意: :溴苯溴苯苯環(huán)上的苯環(huán)上的 H 原子還可被其它鹵素原子所代替原子還可被其它鹵素原子所代替、溴水不與苯發(fā)生反應(yīng)、溴水不與苯發(fā)生反應(yīng)、只發(fā)生單取代反應(yīng)、只發(fā)生單取代反應(yīng)、溴苯是不溶于水，密度比水大的無色，油、溴苯是不溶于水，密度比水大的無色，油狀液體，能溶解溴，溴苯溶解了溴時(shí)呈褐色狀液體，能溶解溴，溴苯溶解了溴時(shí)呈褐色二、苯二、苯2022-2-2719如何除溴苯中的溴先加氫氧化鈉后分液二、苯二、苯2022-2-2720苯與液溴的反應(yīng)歷程苯與液溴的反應(yīng)歷程二、苯二、苯2022-2-2721（ ）苯苯液溴液溴（ ）長導(dǎo)管長導(dǎo)管口處口處（ ）（ ）（ ）（ ）濃氨水濃氨水

12、靠近靠近錐形錐形瓶內(nèi)瓶內(nèi)滴入滴入AgNOAgNO3 3溶液溶液燒瓶內(nèi)燒瓶內(nèi)液體液體倒入燒杯內(nèi)水中倒入燒杯內(nèi)水中FeFe屑屑互溶、互溶、不反不反應(yīng)、深應(yīng)、深紅棕色紅棕色劇烈劇烈反應(yīng)反應(yīng)白霧白霧白煙白煙淡黃色淡黃色沉淀沉淀燒杯底部燒杯底部有褐色油有褐色油狀物、不狀物、不溶于水溶于水實(shí)驗(yàn)小結(jié)實(shí)驗(yàn)小結(jié):二、苯二、苯2022-2-2722實(shí)驗(yàn)思考題：實(shí)驗(yàn)思考題：1.1.苯、溴、苯、溴、FeFe屑等試劑加入燒瓶的順序是怎樣的？屑等試劑加入燒瓶的順序是怎樣的？2.Fe2.Fe屑的作用是什么？屑的作用是什么？3.3.將將FeFe屑加入燒瓶后，燒瓶內(nèi)有什么現(xiàn)象？這說明什么？屑加入燒瓶后，燒瓶內(nèi)有什么現(xiàn)象？這說明

13、什么？4.4.長導(dǎo)管的作用是長導(dǎo)管的作用是什么？什么？苯苯 液溴液溴 FeFe屑屑用作催化劑用作催化劑劇烈反應(yīng)，燒瓶中充滿紅棕色蒸氣。反應(yīng)放熱。劇烈反應(yīng)，燒瓶中充滿紅棕色蒸氣。反應(yīng)放熱。用于導(dǎo)氣和冷凝回流（或冷凝器）用于導(dǎo)氣和冷凝回流（或冷凝器）二、苯二、苯2022-2-27235.5.為什么導(dǎo)管末端不插入液面下？為什么導(dǎo)管末端不插入液面下？6.6.哪些現(xiàn)象說明發(fā)生了取代反應(yīng)而不是加成反應(yīng)？哪些現(xiàn)象說明發(fā)生了取代反應(yīng)而不是加成反應(yīng)？7.7.純凈的溴苯應(yīng)是無色的，為什么所得溴苯為褐色？純凈的溴苯應(yīng)是無色的，為什么所得溴苯為褐色？怎樣使之恢復(fù)本來的面目？怎樣使之恢復(fù)本來的面目？溴化氫易溶于水，防止

14、倒吸。溴化氫易溶于水，防止倒吸。苯與溴反應(yīng)生成溴苯的同時(shí)有溴化氫生成，說苯與溴反應(yīng)生成溴苯的同時(shí)有溴化氫生成，說明它們發(fā)生了取代反應(yīng)而非加成反應(yīng)。因加成明它們發(fā)生了取代反應(yīng)而非加成反應(yīng)。因加成反應(yīng)不會生成溴化氫。反應(yīng)不會生成溴化氫。因?yàn)槲窗l(fā)生反應(yīng)的溴溶解在生成的溴苯中。用水和堿因?yàn)槲窗l(fā)生反應(yīng)的溴溶解在生成的溴苯中。用水和堿溶液反復(fù)洗滌可以使褐色褪去，還溴苯以本來的面目。溶液反復(fù)洗滌可以使褐色褪去，還溴苯以本來的面目。二、苯二、苯2022-2-2724苯的硝化實(shí)驗(yàn)裝置圖苯的硝化實(shí)驗(yàn)裝置圖二、苯二、苯2022-2-2725+ HNO3 濃硫酸濃硫酸 苯的硝化苯的硝化:NO2+ H2O 硝基苯硝基苯

15、. . 硝基苯是無色有苦杏仁味的油狀液體，不溶硝基苯是無色有苦杏仁味的油狀液體，不溶 于水，密度比水大于水，密度比水大, ,有毒。有毒。. . 混合時(shí)，要將混合時(shí)，要將濃硫酸濃硫酸緩緩注入緩緩注入濃硝酸濃硝酸中，并不中，并不 斷振蕩。斷振蕩。. . 條件條件: 50-60: 50-60o oC C 水浴加熱水浴加熱. . 濃濃HH2 2SOSO4 4的作用的作用 : : 催化劑催化劑 脫水劑脫水劑注意事項(xiàng)注意事項(xiàng): :二、苯二、苯2022-2-27263 3、苯的加成反應(yīng)、苯的加成反應(yīng)+ H2催化劑催化劑環(huán)己烷環(huán)己烷3請你寫出苯與請你寫出苯與Cl2 加成加成 反應(yīng)的方程式反應(yīng)的方程式苯比烯、炔

16、烴難進(jìn)行加成反應(yīng)苯比烯、炔烴難進(jìn)行加成反應(yīng)苯的化學(xué)反應(yīng)特點(diǎn)：苯的化學(xué)反應(yīng)特點(diǎn)：易取代、難加成、難氧化易取代、難加成、難氧化二、苯二、苯2022-2-2727甲烷乙烯苯與Br2作用Br2試劑反應(yīng)條件反應(yīng)類型與酸性KMnO4作用點(diǎn)燃現(xiàn)象結(jié)論純溴純溴溴水溴水純溴純溴光照光照取代取代加成加成催化劑催化劑取代取代現(xiàn)象現(xiàn)象結(jié)論結(jié)論不褪色不褪色褪色褪色不褪色不褪色不被不被 酸酸性性KMnO4溶液溶液 氧氧化化易被酸性易被酸性KMnO4溶液溶液 氧氧化化苯不被酸性苯不被酸性 KMnO4溶液氧化溶液氧化淡藍(lán)色火焰，淡藍(lán)色火焰，無煙無煙火焰明亮，火焰明亮，有黑煙有黑煙火焰明亮，有濃煙火焰明亮，有濃煙含碳含碳量低量

17、低含碳量較高含碳量較高含碳量高含碳量高二、苯二、苯2022-2-2728四、苯的用途四、苯的用途苯苯洗滌劑洗滌劑聚苯乙烯塑料聚苯乙烯塑料溶劑溶劑增塑劑增塑劑紡織材料紡織材料消毒劑消毒劑染料染料二、苯二、苯2022-2-2729服裝服裝制鞋制鞋二、苯二、苯2022-2-2730纖維纖維二、苯二、苯2022-2-2731食食品品防防腐腐劑劑二、苯二、苯2022-2-2732藥物藥物二、苯二、苯2022-2-2733練習(xí)一練習(xí)一與與ClClClCl_( (是，不是是，不是) )同一種物同一種物質(zhì)，理由是質(zhì)，理由是_是是苯環(huán)的碳碳鍵完全相同。苯環(huán)的碳碳鍵完全相同。二、苯二、苯2022-2-2734練習(xí)

18、二練習(xí)二將溴水與苯充分混合振蕩，靜置后觀察到的現(xiàn)將溴水與苯充分混合振蕩，靜置后觀察到的現(xiàn)象是象是_這種操作叫做這種操作叫做_。欲將此液體分開，必須使。欲將此液體分開，必須使用到的儀器是用到的儀器是_。將分離出的苯層置于。將分離出的苯層置于 一試管中，加入某物質(zhì)后可產(chǎn)生白霧，這種物質(zhì)一試管中，加入某物質(zhì)后可產(chǎn)生白霧，這種物質(zhì)是是_，反應(yīng)方程式是，反應(yīng)方程式是_溶液分層；上層顯橙色，下層近無色溶液分層；上層顯橙色，下層近無色萃取萃取分液漏斗分液漏斗Fe(或或 FeBr3)+ Br2 FeBr3Br+ HBr 二、苯二、苯2022-2-27351 1、下列說法正確的是、下列說法正確的是 （ ）A A從苯的分子組成來看遠(yuǎn)沒有達(dá)到飽和，從苯的分子組成來看遠(yuǎn)沒有達(dá)到飽和， 所以它能使溴水褪色所以它能使溴水褪色B B由于苯分子組成的含碳量高