化學選修5 專題4 第一單元 鹵代烴2 鹵代烴的消去（學案）

1、.高中化學鹵代烴的消去【考點精講】1. CH3CH2Br的消去反響1條件：強堿的醇溶液，加熱 2化學方程式為：CH3CH2Br + NaOH CH2CH2 + NaBr + H2O考慮與交流：用KMnO4酸性溶液檢驗乙烯氣體時，為什么要在氣體通入KMnO4酸性溶液前加一個盛有水的試管？起什么作用？除去乙醇，因為乙醇也能使KMnO4酸性溶液褪色。用溴水檢驗乙烯氣體時，也需要加一個盛有水的試管嗎？不需要，因為乙醇不與溴水反響。3消去反響：有機化合物在一定條件下，從一個分子中脫去一個或幾個小分子如H2O、HBr等，而生成含不飽和鍵如雙鍵或三鍵的化合物的反響。2. 鹵代烴的消去反響1兩類鹵代烴不能發(fā)生

2、消去反響構造特點實 例與鹵素原子相連的碳沒有鄰位碳原子CH3Cl與鹵素原子相連的碳有鄰位碳原子，但鄰位碳原子上無氫原子2有兩種或三種鄰位碳原子，且碳原子上均帶有氫原子時，發(fā)生消去反響可生成不同的產物。例如： 3型鹵代烴，發(fā)生消去反響可以生成RCCR。例如：【典例精析】例題1 由CH3CH2CH2Br制備CH3CHOHCH2OH，依次從左至右發(fā)生的反響類型和反響條件都正確的選項是選項反響類型反響條件A加成反響、取代反響、消去反響KOH醇溶液/加熱、KOH水溶液/加熱、常溫B消去反響、加成反響、取代反響NaOH醇溶液/加熱、常溫、NaOH水溶液/加熱C氧化反響、取代反響、消去反響加熱、KOH醇溶液

3、/加熱、KOH水溶液/加熱D消去反響、加成反響、水解反響NaOH水溶液/加熱、常溫、NaOH醇溶液/加熱思路導航： 設計出由CH3CH2CH2Br到CH3CHOHCH2OH的流程圖，再看反響類型。CH3CH2CH2BrCH3CH=CH2CH3CHXCH2XCH3CHOHCH2OH。依次發(fā)生消去反響、加成反響、水解反響取代反響，由對應的反響條件可知B項正確。答案： B例題2 溴乙烷在不同溶劑中與NaOH發(fā)生不同類型的反響，生成不同的反響產物。：在試管中參加3 mL 1 mol/L NaOH溶液和3 mL溴乙烷，振蕩，加熱。1設計實驗證明上述實驗中溴乙烷里的Br變成了Br需說明：簡單的實驗操作及預

4、測產生的實驗現(xiàn)象。2觀察到 現(xiàn)象時，說明溴乙烷與NaOH溶液已完全反響。3鑒定生成物中乙醇的構造，可用的波譜是 和 。II：在試管中參加3 mL NaOH乙醇溶液和3 mL 溴乙烷，振蕩，加熱。設計實驗證明上述實驗中溴乙烷發(fā)生的是消去反響需說明：簡單的實驗操作及預測產生的實驗現(xiàn)象。思路導航：1檢驗溴離子一般用硝酸酸化的硝酸銀溶液。由于鹵代烴水解是在堿性溶液中進展的，所以在參加硝酸銀之前，需要用硝酸中和溶液中的氫氧化鈉。2當溴乙烷完全水解生成乙醇后，溶液就不再分層，據此可以判斷。3要鑒定乙醇的構造，需要通過紅外光譜鑒定含有的官能團，利用核磁共振氫譜鑒定氫原子的種類，這樣才能鑒別乙醇的構造。4因為

5、溴乙烷的消去產物是乙烯，乙烯含有碳碳雙鍵，可以使酸性高錳酸鉀溶液或溴水褪色，據此可以檢驗。答案：1取上述反響后溶液少許于試管中，向其中參加過量的稀硝酸，再向溶液中滴加幾滴AgNO3，產生淡黃色沉淀2試管內溶液靜置后不分層3紅外光譜；核磁共振氫譜4將上述反響生成的氣體先通過盛有水的試管，再通入盛有KMnO4溶液的試管，KMnO4溶液褪色或直接通入溴水或溴的四氯化碳溶液例題3 下面是幾種有機化合物的轉換關系：請答復以下問題：1根據系統(tǒng)命名法，化合物A的名稱是_。2上述框圖中，是_反響，是_反響。填反響類型3化合物E是重要的工業(yè)原料，寫出由D生成E的化學方程式：_。4C2的構造簡式是_，F(xiàn)1的構造簡

6、式是_，F(xiàn)1和F2互為_。思路導航：這是一道烷烴、烯烴、鹵代烴之間互相轉化的框圖題，在考察烷烴的取代反響和烯烴、二烯烴的加成反響的根底上，重點考察了鹵代烴發(fā)生消去反響這一性質，解題的關鍵是根據反響的條件確定反響的類型及產物。轉化過程：烷烴鹵代烴單烯烴二溴代烴二烯烴1，4加成產物或1，2加成產物。答案：12，3二甲基丁烷2取代加成來源:1同分異構體【總結提升】鹵代烴水解反響和消去反響比較反響類型取代反響水解反響消去反響反響條件強堿的水溶液、加熱強堿的醇溶液、加熱斷鍵方式反響本質和通式鹵代烴分子中X被水中的OH所取代，生成醇，RCH2X+NaOHRCH2OH+NaX相鄰的兩個碳原子間脫去小分子HX+NaOH 產物特征引入OH，生成含OH的化合物消去HX，生成含碳碳雙鍵或碳碳三鍵的不飽和化合物例題 1溴丙烷與2溴丙烷分別和氫氧化鈉的醇溶液混和加熱；1溴丙烷與2溴丙烷分別和氫氧化鈉的水溶液混和加熱，那么 A. 產物均一樣 B.產物均不同C. 產物一樣，產物不同 D.產物不同，產物一樣思路導航：鹵