阿司匹林的合成鑒定與含量的測(cè)定

1、應(yīng)用化學(xué)實(shí)驗(yàn)二準(zhǔn)備實(shí)驗(yàn)卡實(shí)驗(yàn)名稱(chēng)阿司匹林的合成、鑒定與含量的測(cè)定年級(jí)-專(zhuān)業(yè)2014級(jí)應(yīng)化計(jì)劃學(xué)時(shí) 4 準(zhǔn)備教師席 朵日 期2016.09預(yù)習(xí)要求 1、了解乙酰水楊酸的合成原理和方法2、了解利用紫外光譜法測(cè)定乙酰水楊酸的含量的原理和方法講解要點(diǎn) 1、乙酰水楊酸的合成原理和方法2、紫外光譜法測(cè)定乙酰水楊酸的含量的原理和方法目的和要求1. 掌握乙酰水楊酸的合成、鑒定及含量測(cè)定的方法。2. 進(jìn)一步熟練重結(jié)晶及熔點(diǎn)測(cè)定等基本操作。3. 通過(guò)實(shí)踐了解紫外光譜法、紅外光譜法、核磁共振譜法在有機(jī)合成中的應(yīng)用。實(shí)驗(yàn)原理及反應(yīng)物理化學(xué)常數(shù)化合物摩爾質(zhì)量性 狀b.p()m.p()dn溶解度乙酰水楊酸180.15白色

2、晶體133-1351.40溶水、乙醇水 楊 酸138.12白色晶體211/2.6Kpa157-1591.44微溶水、乙醇乙 酸 酐102.09淡黃色液體139.6-73.11.0821.3904溶水、乙醇儀器試劑儀器數(shù)量/組總計(jì)試劑總計(jì)圓底燒瓶100ml111水楊酸50g燒杯50/150ml各1各11乙酸酐50ml錐形瓶100ml111NaHCO3飽和水溶液1000ml容量瓶100ml555濃HCL100ml量筒10ml、50ml1111%FeCL3溶液50ml移液管5ml111濃H2SO4100ml玻璃棒1110.1mol/L NaOH水溶液100ml加壓過(guò)濾裝置1臺(tái)乙醇1瓶紫外分光光度計(jì)1

3、臺(tái)蒸餾水水浴1-2臺(tái)濾紙1盒電子天平2-3臺(tái) 實(shí)驗(yàn)內(nèi)容1乙酰水楊酸的合成在干燥的100 mL錐形瓶中加入3.2 g干燥的水楊酸，8mL新蒸的乙酸酐和5滴濃H2SO4，旋搖錐形瓶使水楊酸全部溶解后，在水浴上加熱510min，控制水浴溫度在8590oC，冷至室溫，即有乙酰水楊酸結(jié)晶析出。如不結(jié)晶，可用玻璃棒磨擦瓶壁并將反應(yīng)物置于冰水中冷卻使結(jié)晶產(chǎn)生。加入50mL H2O，混合物繼續(xù)在冰水中冷卻使結(jié)晶完全。減壓過(guò)濾，用濾液反復(fù)淋洗錐形瓶，直至所有晶體被收集到布氏漏斗，用少量冷H2O洗滌結(jié)晶，繼續(xù)抽氣將溶劑盡量抽干，稱(chēng)量，粗產(chǎn)物約2.8g。將粗產(chǎn)物轉(zhuǎn)移到150mL燒杯中，在攪拌下加入25mL NaHC

4、O3飽和溶液，加完后繼續(xù)攪拌幾分鐘，直至無(wú)CO2氣泡產(chǎn)生。抽濾，副產(chǎn)物聚合物應(yīng)被濾出，用510 mL H2O沖洗漏斗，合并濾液，倒入預(yù)先盛有5 mL濃HCl和10mL H2O配成溶液的燒杯中，攪拌均勻，即有乙酰水楊酸沉淀析出。將燒杯置于冰水浴中冷卻，使結(jié)晶完全，抽濾，再用少量冷H2O洗滌2次，壓干，將結(jié)晶移到表面皿上，取少量晶體放入100烘箱中干燥30分鐘。后取幾粒結(jié)晶加入盛有5 mL H2O的試管中，加入12滴1FeCl3溶液，觀察有無(wú)顏色反應(yīng)。若出現(xiàn)顏色反應(yīng)，須再進(jìn)行精制。2 產(chǎn)物中乙酰水楊酸含量的測(cè)定 紫外光譜法產(chǎn)物用稀NaOH溶液溶解，乙酰水楊酸水解生成水楊酸二鈉。該溶液在296.5

5、nm左右有個(gè)吸收峰，測(cè)定稀釋成一定濃度乙酰水楊酸的NaOH水溶液的吸光度值，并用已知濃度的水楊酸的NaOH水溶液作一條標(biāo)準(zhǔn)曲線(xiàn)，則可從標(biāo)準(zhǔn)曲線(xiàn)上求出相當(dāng)于乙酰水楊酸的含量。根據(jù)兩者的相對(duì)分子質(zhì)量，即可求出產(chǎn)物中乙酰水楊酸的濃度板書(shū)設(shè)計(jì)一、 實(shí)驗(yàn)原理二、 實(shí)驗(yàn)步驟及方法（一）乙酰水楊酸的制備及鑒定1. 乙酰水楊酸的制備2. 粗產(chǎn)物純化3. 乙酰水楊酸的精制及鑒定（二）產(chǎn)物中乙酰水楊酸含量的測(cè)定1.繪制標(biāo)準(zhǔn)溶液曲線(xiàn)2.測(cè)量及計(jì)算乙酰水楊酸含量三、實(shí)驗(yàn)觀察與結(jié)果四、思考題數(shù)據(jù)處理乙酰水楊酸的含量w =(水楊酸)m(乙酰水楊酸) = (乙酰水楊酸)w(乙酰水楊酸) = 最大吸收波長(zhǎng)max=298 工作曲線(xiàn) 1#A=0.245 2# A=0.503 3#A=0.750 4#A=0.996 5#A=1.2396 樣品 A=0.375 結(jié)果與討論1. 將標(biāo)準(zhǔn)溶液的濃度及對(duì)應(yīng)的吸光度值填入下表，并做出標(biāo)準(zhǔn)曲線(xiàn)：編號(hào)12345濃度/mgml-1吸光度2. 計(jì)算產(chǎn)物中乙酰水楊酸的含量，進(jìn)一步分析其純度，并討論影響產(chǎn)品純度的因素有哪些。思考題1、 本試驗(yàn)中，用紫外分光光度計(jì)測(cè)產(chǎn)品的乙酰水楊酸含量是，為什么要加入溶液溶解？2、 在實(shí)驗(yàn)過(guò)程中如何讓提高乙酰水楊酸的收率和純度？3、 常用的乙酰化試劑有哪些？活性順序如何？本試驗(yàn)選用乙酸酐作乙?；噭┯泻蝺?yōu)點(diǎn)？操作中應(yīng)注意的問(wèn)題 1、 合成乙酰水楊酸時(shí)，注意