浙江省臨海市高一化學(xué) 重要有機(jī)物之間的相互轉(zhuǎn)化課件

1、有有 機(jī)機(jī) 合合 成（一）成（一）重要有機(jī)物之間的相互重要有機(jī)物之間的相互轉(zhuǎn)化轉(zhuǎn)化有機(jī)化合物之間的轉(zhuǎn)有機(jī)化合物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系化關(guān)系CHCH加成加成(H2，X2，HX，H2O，HCN)CH2CH2CHCH + HX CH2CHX催化劑催化劑乙炔乙炔(CHCH)的加成的加成 與與H2，X2 ：CHCH + X2 CHXCHXH2，X2 與與HX，H2O ：CHCH + H2 CH2CH2催化劑催化劑CHCH + H2O CH3CHO催化劑催化劑HX與與HCN：CHCH + HCN CH2CH-CN催化劑催化劑丙烯腈丙烯腈有機(jī)化合物之間的轉(zhuǎn)有機(jī)化合物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系化關(guān)系CHCH加成加成(H2，X2，

2、HX，H2O，HCN)CH2CH2加成加成(H2，X2，HX，H2O，HCN)CH3CH3加成加成CH3CH2OHCH3CHOCH3CH2BrCH2CH2 + HX CH3CH2X催化劑催化劑乙烯乙烯(CH2CH2)的加成的加成(H2，X2， HX，H2O， HCN)CH2CH2 + X2 CH2XCH2XCH2CH2 + H2 CH3CH3催化劑催化劑CH2CH2 + H2O CH3CH2OH催化劑催化劑CH2CH2 + HCN CH3CH2CN催化劑催化劑有機(jī)化合物之間的轉(zhuǎn)有機(jī)化合物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系化關(guān)系CHCH加成加成(H2，X2，HX，H2O，HCN)CH2CH2加成加成(H2，X2，H

3、X，H2O，HCN)CH3CH3加成加成CH3CH2OHCH3CHOCH3CH2Br取代取代消去消去消去消去水解水解取代取代光光(hvhv) CH3CH3 + Br2 CH3CH2Br + HBr 或或 CH3CH2Br + KOH CH2CH2+ KBr + H2O醇醇 CH3CH2Br CH2CH2+ HBrKOH，醇醇 CH3CH2Br + H2O CH3CH2OH+ HBrKOH，水水或或 CH3CH2Br + KOH CH3CH2OH+ KBr水水 CH3CH2OH CH2CH2+ H2O濃濃H2SO4 170 CH3CH2OH + HX CH3CH2X+ H2O條條 件！件！有機(jī)化

4、合物之間的轉(zhuǎn)有機(jī)化合物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系化關(guān)系CHCH加成加成CH2CH2加成加成CH3CH3加成加成CH3CH2OHCH3CHOCH3CH2Br取代取代消去消去水解水解取代取代加成加成氧化氧化氧化氧化CH3COOH還原還原CH3COOCH2CH3酯化酯化消去消去 2 CH3CH2OH + O2 2 CH3CHO + 2 H2O 2 CH3CHO + O2 2 CH3COOH催化劑催化劑 CH3CHO + H2 CH3CH2OH加熱、加壓加熱、加壓Ni CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O 濃濃H2SO4催化劑催化劑有機(jī)化合物之間的轉(zhuǎn)有機(jī)化合物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系化關(guān)系CH

5、CH加成加成CH2CH2加成加成CH3CH3加成加成CH3CH2OHCH3CHOCH3CH2Br取代取代消去消去水解水解取代取代加成加成氧化氧化氧化氧化CH3COOH還原還原CH3COOCH2CH3酯化酯化消去消去有機(jī)化合物之間的轉(zhuǎn)有機(jī)化合物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系化關(guān)系炔炔加成加成烯烯加成加成烷烷加成加成醇醇醛醛鹵代烴鹵代烴取代取代消去消去水解水解取代取代加成加成氧化氧化氧化氧化羧酸羧酸還原還原酯酯酯化酯化官能團(tuán)官能團(tuán)消去消去有機(jī)化合物之間的轉(zhuǎn)有機(jī)化合物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系化關(guān)系RCCH加成加成RCHCH2加成加成CnH2n+2加成加成R-OHR-CHOR-Br取代取代消去消去水解水解取代取代加成加成氧化氧

6、化氧化氧化RCOOH還原還原RCOOR酯化酯化消去消去有機(jī)化合物之間的轉(zhuǎn)有機(jī)化合物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系化關(guān)系RCCH加成加成RCHCH2加成加成CnH2n+2加成加成R-OHR-CHOR-Br取代取代消去消去水解水解取代取代加成加成氧化氧化氧化氧化R-COOH還原還原R-COO-R酯化酯化由乙烯合成乙酸乙酯？由乙烯合成乙酸乙酯？消去消去有機(jī)合成有機(jī)合成原料原料目標(biāo)化合物目標(biāo)化合物（TM）分子骨架的構(gòu)造分子骨架的構(gòu)造官能團(tuán)的引入和轉(zhuǎn)化官能團(tuán)的引入和轉(zhuǎn)化簡單、易得簡單、易得特定結(jié)構(gòu)和功能特定結(jié)構(gòu)和功能有機(jī)合成有機(jī)合成分子骨架的構(gòu)造分子骨架的構(gòu)造 增增長長碳碳鏈鏈 減減少少碳碳鏈鏈 成環(huán)成環(huán) 開環(huán)開環(huán) 酯

7、化，醇分子間脫水成醚，酯化，醇分子間脫水成醚， CC、CC與與HCN加成，加聚、縮聚等反應(yīng)加成，加聚、縮聚等反應(yīng) 多元羧酸和多元醇形成多元羧酸和多元醇形成環(huán)酯環(huán)酯等反應(yīng)等反應(yīng)環(huán)酯的水解等反應(yīng)環(huán)酯的水解等反應(yīng) 酯水解，蛋白質(zhì)、多肽的水解，裂化、裂解，酯水解，蛋白質(zhì)、多肽的水解，裂化、裂解，烯烴或炔烴的催化氧化等反應(yīng)烯烴或炔烴的催化氧化等反應(yīng)有機(jī)合成有機(jī)合成官能團(tuán)的引入官能團(tuán)的引入 引入引入 CC 的三種方法：的三種方法：有機(jī)化合物之間的轉(zhuǎn)有機(jī)化合物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系化關(guān)系RCCH加成加成RCHCH2加成加成CnH2n+2加成加成R-OHR-CHOR-Br取代取代消去消去水解水解取代取代加成加成氧化氧

8、化氧化氧化R-COOH還原還原R-COO-R酯化酯化消去消去有機(jī)合成有機(jī)合成官能團(tuán)的引入官能團(tuán)的引入 引入引入 CC 的三種方法：的三種方法：鹵代烴的消去；醇的消去；炔烴的不完全加成。鹵代烴的消去；醇的消去；炔烴的不完全加成。 引入引入 -X 的三種方法：的三種方法：有機(jī)化合物之間的轉(zhuǎn)有機(jī)化合物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系化關(guān)系RCCH加成加成RCHCH2加成加成CnH2n+2加成加成R-OHR-CHOR-Br取代取代消去消去水解水解取代取代加成加成氧化氧化氧化氧化R-COOH還原還原R-COO-R酯化酯化消去消去有機(jī)合成有機(jī)合成官能團(tuán)的官能團(tuán)的引入引入 引入引入 CC 的三種方法：的三種方法：鹵代烴的消去

9、；醇的消去；炔烴的不完全加成。鹵代烴的消去；醇的消去；炔烴的不完全加成。 引入引入 -X 的三種方法：的三種方法： 醇（或酚）的取代；烯烴（或炔烴）的加成；醇（或酚）的取代；烯烴（或炔烴）的加成；烷烴（或苯及苯的同系物）的取代。烷烴（或苯及苯的同系物）的取代。 引入引入 -OH 的四種方法：的四種方法：有機(jī)化合物之間的轉(zhuǎn)有機(jī)化合物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系化關(guān)系RCCH加成加成RCHCH2加成加成CnH2n+2加成加成R-OHR-CHOR-Br取代取代消去消去水解水解取代取代加成加成氧化氧化氧化氧化R-COOH還原還原R-COO-R酯化酯化消去消去有機(jī)合成有機(jī)合成官能團(tuán)的官能團(tuán)的引入引入 引入引入 CC

10、的三種方法：的三種方法：鹵代烴的消去；醇的消去；炔烴的不完全加成。鹵代烴的消去；醇的消去；炔烴的不完全加成。 引入引入 -X 的三種方法：的三種方法： 醇（或酚）的取代；烯烴（或炔烴）的加成；醇（或酚）的取代；烯烴（或炔烴）的加成；烷烴（或苯及苯的同系物）的取代。烷烴（或苯及苯的同系物）的取代。 引入引入 -OH 的四種方法：的四種方法： 烯烴與水的加成；鹵代烴的水解；酯的水解；烯烴與水的加成；鹵代烴的水解；酯的水解；醛的還原。醛的還原。有機(jī)合成有機(jī)合成官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化包括官能團(tuán)包括官能團(tuán)種類種類變化、變化、數(shù)目數(shù)目變化、變化、位置位置變變化等?；取.a.官能團(tuán)種類變化：官能團(tuán)種類

11、變化：水解水解CH3CH2-OH氧化氧化CH3CH2-BrCH3-CHOb.b.官能團(tuán)數(shù)目變化：官能團(tuán)數(shù)目變化：c.c.官能團(tuán)位置變化：官能團(tuán)位置變化：消去消去CH3CH=CH2加加HBrCH3CH2CH2-BrCH3CH-CH3Br消去消去CH2=CH2加加Br2CH3CH2-BrCH2BrCH2Br逆向合成分析法逆向合成分析法將目標(biāo)化合物倒退一步尋找上一步反應(yīng)的中間體，將目標(biāo)化合物倒退一步尋找上一步反應(yīng)的中間體，該中間體同輔助原料反應(yīng)可以得到目標(biāo)化合物。該中間體同輔助原料反應(yīng)可以得到目標(biāo)化合物?；A(chǔ)原料基礎(chǔ)原料中間體中間體中間體中間體目標(biāo)化合物目標(biāo)化合物逆向合成分析法示意圖逆向合成分析法示意圖 所確定的合成路線的各步反應(yīng)，其反應(yīng)條件必所確定的合成路線的各步反應(yīng)，其反應(yīng)條件必須比較須比較溫和溫和，并具有