高中化學同分異構體的書寫講解與練習_第1頁
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1、同分異構體的書寫一、中學化學中同分異構體主要掌握四種: CH3 碳鏈異構:由于C原子空間排列不同而引起的。如:CH3-CH2-CH2-CH3和CH3-CH-CH3 位置異構:由于官能團的位置不同而引起的。如:CH2=CHCH2CH3和CH3CH=CHCH3 官能團異構:由于官能團不同而引起的。如:HCC-CH2-CH3和CH2=CH-CH=CH2;這樣的異構主要有:烯烴和環(huán)烷烴;炔烴和二烯烴;醇和醚;醛和酮;羧酸和酯;氨基酸和硝基化合物。二、烷烴的同分異構體書寫回顧 以C7H16為例: 1、先寫最長的碳鏈: C -C -C -C -C -C -C2、減少1個C,依次加在第、 個C上(不超過中線

2、): CCCCCC3、減少2個C:1)組成一個-C2H5,從第3個C加起(不超過中線): CCCCCCC2)分為兩個-CH3CCa)兩個-CH3在同一碳原子上(不超過中線): CCCCC CCCCCb) 兩個-CH3在不同的碳原子上:CCCC CCCCC CCCCC三、同分異構體的書寫技巧1、 一鹵代烴種數(shù)與烴的質子峰個數(shù)、化學環(huán)境不同的氫原子的種數(shù)的關系例1某烴的分子式為C5H12,核磁共振氫譜圖中顯示三個質子峰,該烴的一氯代物有 種。 解析寫出C5H12的各種同分異構體進行分析,結果如下表:同分異構體質子峰數(shù)一氯代物CH3CH2CH2CH2CH333(CH3)2CHCH2CH344C(CH

3、3)411【小結】(1)烴的一鹵代物種數(shù) = 質子峰數(shù) = 化學環(huán)境不同的H原子種數(shù)(2)分子結構越對稱,一鹵代物越少,分子結構越不對稱,一鹵代物越多。練習 某有機物A的分子式為C8H8O,A能發(fā)生銀鏡反應,其苯環(huán)上的一氯代物只有二種,試寫出A的可能的結構簡式。2、 丁基異構的應用 (1)寫出丁基的四種同分異構體: CH3CH2CH2CH2- (2)寫出分子式為C5H10O的醛的各種同分異構體并命名:CH3-CH2-CH2-CH2-CHO 戊醛 (3)分子式為C5H12O的醇有 種能被紅熱的CuO氧化成醛?3、將“殘基”拚成分子結構簡式的技巧CH3CHCH3CH3CH例3某烴的分子結構中含有三

4、個CH3-、二個-CH2-、一個-CH-,寫出該烴可能的分子結構并命名。第一步:找中心基(支鏈最多的基): 第二步:找終端基( - R) 構造分子骨架: CH3 (3個)CH3第三步:將中間基插入:2個-CH2- (1)插入一個“-CH2-CH2-”,三個位置等同,故只有一種:CH3-CH2-CH2-CH-CH3 (2-甲基戊烷)CH3 (2)將兩個“-CH2-”插入,三個位置等同,故只有一種:CH3-CH2-CH-CH2-CH3 (3-甲基戊烷)練習某有機物分子結構中含:一個 ;一個-CH-;一個-CH2-;3個CH3-;1個Cl-,則請寫出符合條件的該有機物的可能的結構簡式:【跟蹤訓練】1

5、、目前冰箱中使用的致冷劑是氟里昂(二氯二氟甲烷),根據(jù)結構可推出氟里昂的同分異構體 A.不存在同分異構體 B.2種 C.3種D.4種(-CH-)2、某苯的同系物的分子式為C11H16,經(jīng)測定,分子中除含苯環(huán)外不再含其它環(huán)狀結構,分子中還含有兩個甲基,兩個亞甲基(-CH2-)和一個次甲基 。則符合該條件的分子結構有 A、3種 B、4種 C、5種 D、6種-R3、某苯的同系物 ,已知R-為C4H9-,則該物質可能的結構有 A、3種 B、4種 C、5種 D、6種4、鄰-甲基苯甲酸有多種同分異構體。其中屬于酯類,且結構中含有苯環(huán)和甲基的同分異構體有 A、3種 B、4種 C、5種 D、6種5、菲的結構簡

6、式為 ,它與硝酸反應,可能生成的一硝基取代物有 A、4種 B、5種 C、6種 D、10種6、分子式為C8H10O的苯的衍生物,分子中含有兩個互為對位的取代基,則其中不與NaOH溶液反應的物質的結構式數(shù)目有 A、1種 B、2種 C、3種 D、4種7、分子式為C8H16O2的有機物A,在酸性條件下能水解生成C和D,且C在一定條件下能轉化成D。則有機物A的結構可能有 A、1種 B、2種 C、3種 D、4種C=CClHClHC=CClHHCl8、烯烴分子中雙鍵兩側的基團在空間也可能引起同分異構,如: 和 因雙鍵不能轉動而互為同分異構體,組成為C5H10的烴,其所有同分異構體中屬于烯烴的共有 A、4種

7、B、5種 C、6種 D、7種9、有機物CH3O-C6H4-CHO有多種同分異構體,其中屬于酯類,結構中含苯環(huán)的有 A、4種 B、5種 C、6種 D、3種10、由兩個氨基酸分子消去一個水分子而形成含有一個-CO-NH-結構的化合物是二肽。丙氨酸與苯丙氨酸混合后,在一定條件下生成二肽共有 A、5種 B、2種 C、3種 D、4種11、今有組成為CH4O和C3H8O的混合物,在一定條件下進行脫水反應,可能生成的其它有機物的種數(shù)為 A、5種 B、6種 C、7種 D、8種12、苯的二氯取代物有三種,那么苯的四氯取代物有 種.13、在某有機物分子中,若含有一個-C6H5,一個-C6H4-,一個-CH2-,一

8、個-OH,則屬于醇類的同分異構體和屬于酚類的同分異構體各有多少種,寫出它們的結構簡式。14、寫出化學式為C4H8O2所表示的有機物A的結構簡式:(1)若A能與Na2CO3反應,則A為: ;(2)若A與含酚酞的NaOH溶液共熱,紅色消失,則A可能是 ;(3)若A既能與鈉反應放出H2,又能與新制的氫氧化銅共熱出現(xiàn)紅色沉淀,但將加熱的銅絲插入后,銅絲表面的黑色物質沒有消失,試寫出A的結構式及與新制的氫氧化銅共熱的反應方程式。CH3-CH2-CH-CH-CH3 H3C CH2-CH315、有機物 按系統(tǒng)命名法的名稱是 ,該有機物的一氯代產(chǎn)物有 種。16、二甲苯苯環(huán)上的一溴取代物共有6種,可用還原法制得3種二甲苯,它們的熔點分別如下:6種溴二甲苯的熔點()234206213204214.5205對應還原的二甲苯的熔點()13-54-27-54-2754由此推斷熔點為234的分子的結構簡式為 ;熔點為-54的分子的結構簡式為 ;17、A、B、C三種物質的化學式都是C7H8O,若滴入FeCl3溶液,只有C呈紫色;若投入金屬鈉,只有B沒有變化。(1)寫出A、B、C的結構簡式;(2)寫出C的另外兩種同分異構體的結構簡式。18、寫出C4H10O的各種同分異構體(共7種) -CH3 19、已知分子式為C12H12的物質A的結構

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