大學(xué)有機(jī)化學(xué)知識(shí)點(diǎn)總結(jié)

1、2有機(jī)化學(xué)知識(shí)點(diǎn)整理目錄一.有機(jī)重要的物理性質(zhì)二、重要的反應(yīng)三、各類(lèi)炫的代表物的結(jié)構(gòu)、特性四、煌的衍生物的重要類(lèi)別和各類(lèi)衍生物的重要化學(xué)性質(zhì)五、有機(jī)物的鑒別六、混合物的分離或提純（除雜）七、有機(jī)物的結(jié)構(gòu)八、具有特定碳、氫比的常見(jiàn)有機(jī)物九、重要的有機(jī)反應(yīng)及類(lèi)型十、一些典型有機(jī)反應(yīng)的比較十一、推斷專(zhuān)題十二其它變化十三.化學(xué)有機(jī)計(jì)算一、重要的物理性質(zhì)1乙醇是一種很好的溶劑，既能溶解許多無(wú)機(jī)物，又能溶解許多有機(jī)物，所以常用乙醇來(lái)溶解植物色素或其中的藥用成分，也常用乙醇作為反應(yīng)的溶劑，使參加反應(yīng)的有機(jī)物和無(wú)機(jī)物均能溶解，增大接觸面積，提高反應(yīng)速率。例如，在油脂的皂化反應(yīng)中，加入乙醇既能溶解NaOH又能溶

2、解油脂，讓它們?cè)诰啵ㄍ蝗軇┑娜芤海┲谐浞纸佑|，加快反應(yīng)速率，提高反應(yīng)限度。2苯酚：室溫下，在水中的溶解度是9.3g（屬可溶），易溶于乙醇等有機(jī)溶劑，當(dāng)溫度高于65c時(shí)，能與水混溶，冷卻后分層，上層為苯酚的水溶液，下層為水的苯酚溶液，振蕩后形成乳濁液。苯酚易溶于堿溶液和純堿溶液，這是因?yàn)樯闪艘兹苄缘拟c鹽。3乙酸乙酯在飽和碳酸鈉溶液中更加難溶，同時(shí)飽和碳酸鈉溶液還能通過(guò)反應(yīng)吸收揮發(fā)出的乙酸，溶解吸收揮發(fā)出的乙醇，便于聞到乙酸乙酯的香味。4有的淀粉、蛋白質(zhì)可溶于水形成膠體。蛋白質(zhì)在濃輕金屬鹽（包括鏤鹽）溶液中溶解度減小，會(huì)析出（即鹽析，皂化反應(yīng)中也有此操作）。但在稀輕金屬鹽（包括鏤鹽）溶液中，

3、蛋白質(zhì)的溶解度反而增大。線型和部分支鏈型高聚物可溶于某些有機(jī)溶劑，而體型則難溶于有機(jī)溶劑。氫氧化銅懸濁液可溶于多羥基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成絳藍(lán)色溶液。補(bǔ)充性質(zhì)【高中化學(xué)中各種顏色所包含的物質(zhì)】1.紅色：銅、Cu2O品紅溶液、酚醐在堿性溶液中、石蕊在酸性溶液中、液澳（深棕紅）、紅磷（暗紅）、苯酚被空氣氧化、Fe2O3（FeSCN2+（血紅）2.橙色：、濱水及澳的有機(jī)溶液（視濃度，黃一橙）3.黃色（1）淡黃色：硫單質(zhì)、過(guò)氧化鈉、澳化銀、TNT實(shí)驗(yàn)制得的不純硝基苯、（2）黃色：碘化銀、黃鐵礦（FeS2）、*磷酸銀（Ag3PO4工業(yè)鹽酸（含F(xiàn)e3+）、久置的濃硝酸（含NO2（3）棕

4、黃：FeCl3溶液、碘水（黃棕一褐色）4 .棕色：固體FeCl3、CuCl2（銅與氯氣生成棕色煙）、NO冰（紅棕）、澳蒸氣（紅棕）5 .褐色：碘酒、氫氧化鐵（紅褐色）、剛制得的澳苯（溶有Br2）6 .綠色：氯化銅溶液、堿式碳酸銅、硫酸亞鐵溶液或綠磯晶體（淺綠）、氯氣或氯水（黃綠色）、氟氣（淡黃綠色）7.藍(lán)色：膽磯、氫氧化銅沉淀（淡藍(lán)）、淀粉遇碘、石蕊遇堿性溶液、硫酸銅溶液8 .紫色：高鎰酸鉀溶液（紫紅）、碘（紫黑）、碘的四氯化碳溶液（紫紅）、碘蒸氣9 .有機(jī)物的密度（1）小于水的密度，且與水（溶液）分層的有：各類(lèi)炫、一氯代炫、酯（包括油脂）（2）大于水的密度，且與水（溶液）分層的有：多氯代炫、

5、澳代炫（澳苯等）、碘代炫、硝基苯3.有機(jī)物的狀態(tài)常溫常壓（1個(gè)大氣壓、20c左右）（1）氣態(tài)：煌類(lèi)：一般N（C）4的各類(lèi)炫氣態(tài)衍生物類(lèi)：一氯甲烷（CHCl,沸點(diǎn)為-24.2C）-29.8C）氯乙烯,（CH=CHC|沸點(diǎn)為-13.9C）氯乙烷（CHCHC,沸點(diǎn)為12.3C）四氟乙烯（CF=CF,沸點(diǎn)為-76.3C）甲84（CHOCH,沸點(diǎn)為-23C）甲乙醍（CHOGH,沸點(diǎn)為10.8C）環(huán)覆器（，沸點(diǎn)為13.5C）（2）液態(tài)：一般N（C）在516的炫及絕大多數(shù)低級(jí)衍生物。如，己烷CH（CH04CH環(huán)己短1甲醇CHOH甲酸HCOOH澳乙烷GHBr乙醛CHCHO澳苯GHBr硝基苯GHNO特殊：不飽和

6、程度高的高級(jí)脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常溫下也為液態(tài)（3）固態(tài)：一般N（C）在17或17以上的鏈煌及高級(jí)衍生物。如，石蠟。2以上的炫注意：新戊烷C（CH）4亦為氟里昂.（CCl2F2，.沸點(diǎn)為甲醛（HCHO沸點(diǎn)為-21C）一澳甲烷（CHBr,沸點(diǎn)為3.6C）飽和程度高的高級(jí)脂肪酸甘油酯，如動(dòng)物油脂在常溫下為固態(tài)特殊：苯酚（QHOH、苯甲酸（GHCOOH氨基酸等在常溫下亦為固態(tài)4 .有機(jī)物的顏色 絕大多數(shù)有機(jī)物為無(wú)色氣體或無(wú)色液體或無(wú)色晶體，少數(shù)有特殊顏CH3色，常見(jiàn)的如下所示：NO2三硝基甲苯（俗稱(chēng)梯恩梯TNT）為淡黃色晶體；部分被空氣中氧氣所氧化變質(zhì)的苯酚為粉紅色；2,4,6三澳呻比為白色

7、、難溶于水的固體（但易溶于苯等有機(jī)溶劑）；苯酚溶液與Fe3+（aq）作用形成紫色H3Fe（OCH）6溶液； 多羥基有機(jī)物如甘油、葡萄糖等能使新制的氫氧化銅懸濁液溶解生成絳藍(lán)色溶液；淀粉溶液（膠）遇碘（I2）變藍(lán)色溶液；含有苯環(huán)的蛋白質(zhì)溶膠遇濃硝酸會(huì)有白色沉淀產(chǎn)生， 加熱或較長(zhǎng)時(shí)間后， 沉淀變黃色。5 .有機(jī)物的氣味許多有機(jī)物具有特殊的氣味，但在中學(xué)階段只需要了解下列有機(jī)物的氣味：無(wú)味稍有甜味（植物生長(zhǎng)的調(diào)節(jié)劑）汽油的氣味甲烷乙烯液態(tài)烯炫無(wú)味芳香氣味，有一定的毒性，盡量少吸不愉快的氣味，有毒，應(yīng)盡量避免吸無(wú)味氣體，不燃燒。有酒味的流動(dòng)液體不愉快氣味的油狀液體無(wú)嗅無(wú)味的蠟狀固體特殊香味甜味（無(wú)色黏

8、稠液體）甜味（無(wú)色黏稠液體）特殊氣味刺激性氣味強(qiáng)烈刺激性氣味（酸味）芳香氣味令人愉快的氣味二、重要的反應(yīng)1.能使澳水（B2/H2。褪色的物質(zhì)（1）有機(jī)物通過(guò)加成反應(yīng)使之褪色：含有RK；、-C=C一的不飽和化合物 乙快 苯及其同系物 一鹵代烷 二氟二氯甲烷（氟里昂）C4以下的一元醇C5C11的一*元醇C12以上的一元醇 乙醇 乙二醇 丙三醇（甘油） 苯酚 乙醛 乙酸 低級(jí)酯 丙酮通過(guò)取代反應(yīng)使之褪色：酚類(lèi)注意：苯酚溶液遇濃濱水時(shí)，除褪色現(xiàn)象之外還產(chǎn)生白色沉淀。通過(guò)氧化反應(yīng)使之褪色：含有一CHO（醛基）的有機(jī)物（有水參加反應(yīng)）注意：純凈的只含有一CHO（醛基）的有機(jī)物不能使澳的四氯化碳溶液褪色通過(guò)

9、萃取使之褪色：液態(tài)烷炫、環(huán)烷炫、苯及其同系物、飽和鹵代炫、飽和酯（2）無(wú)機(jī)物通過(guò)與堿發(fā)生歧化反應(yīng)3Br2+60H=5Br-+BrO3-+3H2?；駼r2+2OH-=Br-+BrO-+H2O與還原性物質(zhì)發(fā)生氧化還原反應(yīng)，如HS、SO、SO2-、I-、Fe2+2 .能使酸性高鎰酸鉀溶液KMnOH+褪色的物質(zhì)（1）有機(jī)物：含有 HhJ-OC-、一OH（較慢）、一CHO勺物質(zhì)與苯環(huán)相連的側(cè)鏈碳碳上有氫原子的苯的同系物（與苯不反應(yīng)）（2）無(wú)機(jī)物：與還原性物質(zhì)發(fā)生氧化還原反應(yīng)，如H2SS2-、SO、SO2-、Br-、I-、Fe2+3 .與Na反應(yīng)的有機(jī)物：含有一OHCOO的有機(jī)物與NaOHE應(yīng)的有機(jī)物：常

10、溫下，易與含有酚羥基、一COOH勺有機(jī)物反應(yīng)加熱時(shí)，能與鹵代炫、酯反應(yīng)（取代反應(yīng)）與NaCO反應(yīng)的有機(jī)物：含有酚羥基的有機(jī)物反應(yīng)生成酚鈉和NaHCO*含有一COOH勺有機(jī)物反應(yīng)生成竣酸鈉，并放出CO氣體；含有一SOH的有機(jī)物反應(yīng)生成磺酸鈉并放出CO氣體。與NaHC哀應(yīng)的有機(jī)物：含有一COOHSOH的有機(jī)物反應(yīng)生成竣酸鈉、磺酸鈉并放出等物質(zhì)的量的CO氣體。4 .既能與強(qiáng)酸，又能與強(qiáng)堿反應(yīng)的物質(zhì)(1)2Al+6H+=2Al3+3H2T+3H2T(2)AI2O3+6H+=2Al3+3H2O(3)Al(OH)3+3H+=Al3+3H2O(4)弱酸的酸式鹽，如NaHCONaH潴等NaHCOHCl=NaC

11、l+CO2T+H2OHONaHS+HCl=NaCl+H2ST(5)弱酸弱堿鹽，如CHCOONH(NH4)2S等等2CHCOONH+H2SO=(NH4)2SO+2CH3COOHCHCOONHNaOH=CHCOONa+NH+H2O(NH)2s+H2SO=(NH4)2SO+H2ST(NH)2s+2NaOH=NaS+2NH3T+2H2O(6)氨基酸，如甘氨酸等HNCHCOOH+HClHOOCGNHClHNC2COOH+NaOHWNCHCOONa+bO(7)蛋白質(zhì)蛋白質(zhì)分子中的肽鏈的鏈端或支鏈上仍有呈酸性的一COO用口呈堿性的一NH,故蛋白質(zhì)仍能與堿和酸反應(yīng)5 .銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物2Al+20H+2HO=

12、2AlQ-Al2Q+20H=2AlO2+HOAl(OH)3+OH=AlO2+2HONaHCO+NaOH=Na?CO+NaHS+NaOH=NaS+H2O(1)發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物：含有一CHO的物質(zhì)：醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、還原性糖(葡萄糖、麥芽糖等)銀氨溶液Ag(NH3)2OH(多倫試劑)的配制：向一定量2%AgNO容液中逐滴加入2%勺稀氨水至剛剛產(chǎn)生的沉淀恰好完全溶解消失。(3)反應(yīng)條件：堿性、水浴加熱若在酸性條件下，則有Ag(NH)2+OH-+3H+=Ag+2NH：+H2。而被破壞。(4)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：反應(yīng)液由澄清變成灰黑色渾濁；試管內(nèi)壁有銀白色金屬析出(5)有關(guān)反應(yīng)方程式：AgNO+NH3

13、-H2O=AgOH+NH4NOAgOH+2NHH2O=Ag(NH)2OH+2H2O銀鏡反應(yīng)的一般通式：RCHC+2Ag(NH)2OH，2Ag；+RCOONI+3NH+HO【記憶訣竅】：1水(鹽)、2一銀、3氨甲醛(相當(dāng)于兩個(gè)醛基)：HCHG4Ag(NH)2OH4Ag；+(NHO2CO+6NH+2H2O乙二醛：OHC-CHO+4Ag(NHOH，4AgJ+(NH4)2GQ+6NH3+2H2O甲酸：HCOOH+2Ag(NHlOH2Ag；+(NH4)2CO+2NH+HO葡萄糖：(過(guò)量)CHOH(CHO嘮HO+2Ag(NH20H二2AgJ+CHOH(CHO嘮OONH3NH+H2O(6)定量關(guān)系：CHO-

14、2Ag(NHO+2AgHCHO-4Ag(NHOH4Ag6 .與新制Cu(OH)懸濁液(斐林試劑)的反應(yīng)(1)有機(jī)物：竣酸(中和)、甲酸(先中和，但NaOH5過(guò)量，后氧化)、醛、還原性糖(葡萄糖、麥芽糖)、甘油等多羥基化合物。(2)斐林試劑的配制：向一定量10%勺NaOHt液中，rB口幾滴2淵CuSO溶液，得到藍(lán)色絮狀懸濁液(即斐林試劑)。(3)反應(yīng)條件：堿過(guò)量、加熱煮沸(4)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：若有機(jī)物只有官能團(tuán)醛基(一CHQ,則滴入新制的氫氧化銅懸濁液中，常溫時(shí)無(wú)變化，加熱煮沸后有(磚)紅色沉淀生成；若有機(jī)物為多羥基醛(如葡萄糖)，則滴入新制的氫氧化銅懸濁液中，常溫時(shí)溶解變成絳藍(lán)色溶液，加熱煮沸后有(

15、磚)紅色沉淀生成；(5)有關(guān)反應(yīng)方程式：2NaOH+CuS4=Cu(OH)2；+NazSORCHO+2Cu(OH)RCOOH+QOJ+2H2OHCHO+4Cu(OH)CQ+2CWOJ+5H2OOHC-CHO+4Cu(OH)HOOC-COOH+2cM+4H2OHCOOH+2Cu(OH)CO+Cu2O；+3H2OCHOH(CHOHCHO+2Cu(OH2lCHOH(CHOHCOOH+C2OJ+2H2O（6）定量關(guān)系：一COOH?Cu（OH）2？Cu2+（酸使不溶性的堿溶解）7 .能發(fā)生水解反應(yīng)的有機(jī)物是：鹵代炫、酯、糖類(lèi)（單糖除外）、肽類(lèi)（包括蛋白質(zhì)）.NH 水池R-X+H-OH7ROH+HX7-A

16、，、孔，.或OH,.IIJ( (H)RLOR，+FWDH-1)GHn(n2)GHMn2)GHU(n6)代表物結(jié)構(gòu)式H1H-CHrHliHX/C-C/HnH-OCH0相對(duì)分子質(zhì)量Mr16282678碳碳鍵長(zhǎng)1.541.331.201.40-CHO-2Cu(OHCuOHCHO4Cu(OH)2CuOHX+NaOH=NaX+H2O(xi0-1om)鍵角10928約120180120分子形狀正四面體6個(gè)原子共平面型4個(gè)原子同一直線型12個(gè)原子共平面（正六邊形）主要化學(xué)性質(zhì)光照下的鹵代；裂化；不使酸性KMnO液褪色跟H2、HXHOHCN加成， 易被氧化；可加聚跟、H、HXHCNffl成；易被氧化； 能加聚

17、得導(dǎo)電塑料跟H加成；FeX催化下鹵代；硝化、磺化反應(yīng)四、煌的衍生物的重要類(lèi)別和各類(lèi)衍生物的重要化學(xué)性質(zhì)類(lèi)別通式官能團(tuán)代表物分子結(jié)構(gòu)結(jié)點(diǎn)主要化學(xué)性質(zhì)鹵代煌一鹵代炫：R-X多元飽和鹵代炫：GHn+2-mXm鹵原子-XCHBr(Mr：109)鹵素原子直接與炫基結(jié)合B-碳上要有氫原子才能發(fā)生消去反應(yīng)1 .與NaOH水溶液其熱發(fā)生取代反應(yīng)生成阱2 .與NaOH醇溶液其熱發(fā)生消去反應(yīng)生成烯1.跟活潑金屬反應(yīng)產(chǎn)生羥基直接與鏈煌基結(jié)合，2.跟鹵化氫O-H及C-O或濃氫鹵酸均啟極性。反應(yīng)生成鹵B-碳上有氫代炫一兀醇：CHOH原子才能發(fā)3.脫水反R-OH醇羥基（Mr：32）生消去反應(yīng)。應(yīng)：乙醇醇飽和多元-OHCH

18、OH%-碳上有氫r140c分子醇：（Mr：46）原子才能被i間脫水GHn+2。催化氧化，伯成醍醇氧化為醛，170c分子仲醇氧化為內(nèi)脫水生酮，叔醇不能成烯被催化氧化。4.催化氧化為醛或酮5.生成酯性質(zhì)穩(wěn)定，醍鍵GHOCHC-O鍵有極一般不與醒R-O-R也一口一 W（Mr：74）性酸、堿、氧化劑反應(yīng)一OH直接與苯環(huán)上的碳1 .弱酸性2 .與濃澳水發(fā)生取代反酚羥基n（ Mr：94）酚10OH-OH相連，受本環(huán)影響能微弱電離。應(yīng)生成沉淀3.遇FeCl3呈紫色4.易被氧化醛基0/c-HHCHO（ Mr：30）0/CHiCH（ Mr：44）HCHOf當(dāng)于兩個(gè)1.與H、HCN等加成為醇2.被氧化劑 （。2、

19、多倫試劑、斐林試劑、酸性高鎰酸鉀等）氧化為竣酸醛0Z-H-CHO一有極性、能加成。與屋、HCN?；鵛f-有極性、能加成加成為醇酮（ Mr：58）不能被氧化劑氧化為竣酸竣酸0/R-C-Ofl竣基0/一COH0ZCHLC0H（ Mr：60）受談基影響，O-H能電離出H+,-?一受羥基影響不能被加成。1.具有酸的通性2.酯化反應(yīng)時(shí) 一般 斷竣基 中的 碳氧單鍵， 不能被H加成3.能 與 含 一NH物質(zhì)縮去水 生成 酰胺（肽鍵）酯0fIIWR-C-O-RJ酯基0/C-ORHCOOCH（ Mr：60）0/CHjCOCj（ Mr：88）酯基中的碳氧單鍵易斷裂1.發(fā) 生 水 解反 應(yīng)生 成竣酸和醇2.也可發(fā)

20、生醇 解反 應(yīng)生成 新酯 和新醇硝酸酯RONO硝酸酯基-ONOCHCiNGa不穩(wěn)定易爆炸硝R-NO硝基一1OXx;NQ-一硝基化合一般不易被基化合物NO物較稔定氧化劑氧化，但多硝基化合物易爆炸氨基酸RCH(NHCOOH氨基一NH竣基-COOHHNCHCOCH(Mr：75)一NH能以配位鍵結(jié)合H+;一COOH能部分電離出H+兩性化合物能形成肽鍵-NH蛋白質(zhì)結(jié)構(gòu)復(fù)雜不可用通式去不肽鍵0-3-NH氨基一NH竣基COOH酶多肽鏈間有四級(jí)結(jié)構(gòu)1 .兩性2 .水解3 .變性4 .顏色反應(yīng)（生物催化劑）5 .灼燒分解糖多數(shù)可用下列通式表本:G（H2O）m羥基一OH醛基一CHO玻基旦葡萄糖CH0H(CHCH)

21、4CHO淀粉(C6H0Q)n纖維素C6HQ(OH）多羥基醛或多羥基酮或它們的縮合物1.氧 化 反 應(yīng)（還原性糖）2.加氫 還原3.酯化 反應(yīng)4.多 糖 水 解5.葡 萄 糖 發(fā)酵分解生成)3n乙醇油脂RCOO 涉RCOOqHR七 00即基有雙能碳酯可碳鍵CrffeCOOCHCuHnCOOCHa酯基中的碳氧單鍵易斷裂炫基中碳碳雙鍵能加成1 .水解反應(yīng)（皂化反應(yīng)）2 .硬化反應(yīng)五、有機(jī)物的鑒別鑒別有機(jī)物，必須熟悉有機(jī)物的性質(zhì)（物理性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)），要抓住某些有機(jī)物的特征反應(yīng)，選用合適的試劑，一一鑒別它們。1.常用的試劑及某些可鑒別物質(zhì)種類(lèi)和實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象歸納如下：試劑名稱(chēng)酸性酸鉀溶液澳水銀氨溶液新制Cu

22、(OH)2FeCl3溶液碘水酸堿指示劑NaHCO少量過(guò)量飽和被含碳含碳含醛含醛竣酸鑒碳雙碳雙苯基化基化苯（酚別鍵、三鍵、三酚合物合物酚淀不能物鍵的鍵的溶及葡及葡溶粉使酸竣酸質(zhì)物質(zhì)、物質(zhì)。液萄萄糖、液堿指種烷基但醛糖、果糖、示劑類(lèi)苯。但有干果麥芽變色）醇 、 醛有干擾。擾。糖、麥芽糖糖現(xiàn)象酸 性 局鎰 酸 鉀紫 紅 色褪色澳水褪色且分層出現(xiàn)白色沉淀出現(xiàn)銀鏡出現(xiàn)紅色沉淀呈現(xiàn)紫色呈現(xiàn)藍(lán)色使石蕊或甲基橙變紅放出無(wú)色無(wú)味氣體2 .鹵代炫中鹵素的檢驗(yàn)取樣，滴入NaOH容液，加熱至分層現(xiàn)象消失，冷卻后加入稀硝酸酸化，再滴入AgNO容液，觀察沉淀的顏色，確定是何種鹵素。*3 .烯醛中碳碳雙鍵的檢驗(yàn)(1)若是純

23、凈的液態(tài)樣品，則可向所取試樣中加入澳的四氯化碳溶液，若褪色，則證明含有碳碳雙鍵。(2)若樣品為水溶液，則先向樣品中加入足量的新制Cu(OH)懸濁液，加熱煮沸，充分反應(yīng)后冷卻過(guò)濾，向?yàn)V液中加入稀硝酸酸化，再加入濱水，若褪色，則證明含有碳碳雙鍵。若直接向樣品水溶液中滴加濱水，則會(huì)有反應(yīng)：一CHO+Br2+H2O-COOH+2HB而使澳水褪色。4 .二糖或多糖水解產(chǎn)物的檢驗(yàn)若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，則先向冷卻后的水解液中加入足量的NaO解液，中和稀硫酸，然后再加入銀氨溶液或新制的氫氧化銅懸濁液，（水?。┘訜?，觀察現(xiàn)象，作出判斷。5.如何檢驗(yàn)溶解在苯中的苯酚？取樣，向試樣中加入NaOHS液，

24、振蕩后靜置、分液，向水溶液中加入鹽酸酸化，再滴入幾滴FeCl3溶液（或過(guò)量飽和濱水），若溶液呈紫色（或有白色沉淀生成），則說(shuō)明有苯酚。若向樣品中直接滴入FeCl3溶液，則由于苯酚仍溶解在苯中，不得進(jìn)入水溶?中與Fe3+進(jìn)行離子反應(yīng)；若向樣品中直接加入飽和濱水，則生成的三澳苯酚會(huì)溶解在苯中而看不到白色沉淀。若所用濱水太稀，則一方面可能由于生成溶解度相對(duì)較大的一澳苯酚或二澳苯酚，另一方面可能生成的三澳苯酚溶解在過(guò)量的苯酚之中而看不到沉淀。6 .如何檢驗(yàn)實(shí)驗(yàn)室制得的乙烯氣體中含有CH=CH、SO、CO、HO?將氣體依次通過(guò)無(wú)水硫酸銅、品紅溶液、飽和Fe（SQ）3溶液、品紅溶液、澄清石灰水、（檢驗(yàn)水）

25、（檢驗(yàn)SO）（除去SO）（確認(rèn)SO已除盡）（檢驗(yàn)CO）濱水或澳的四氯化碳溶液或酸性高鎰酸鉀溶液（檢驗(yàn)CH=CH）六、混合物的分離或提純（除雜）混合物分（括號(hào)內(nèi)為除雜試劑離化學(xué)方程式或離子方程式雜質(zhì)）方法乙烷（乙烯）澳水、NaO卜溶液（除去揮發(fā)出的Br2蒸氣）1洗氣CH=CH+Br2fCH2BrChhBrBr2+2NaOH=NaBr+NaBrO+H2O乙烯（SQ、CO）NaOH液洗氣SO+2NaOH=NazSO+H2OCO+2NaOH=Na?CO+H2O乙快（HS、PH）飽和CuSO溶液洗氣屋S+CuSO=CuSj+H2SO11PH+24CuSQ+I2H2O=8Cu3P；+3HPO+24H2SO

26、提取白酒中的酒精一塞八、 、儲(chǔ)從95%勺酒精中提取無(wú)水酒精新制的生石灰塞八、 、儲(chǔ)CaO+HO=Ca(OH)2從無(wú)水酒精中提取絕對(duì)酒精鎂粉塞八、 、儲(chǔ)Mg+2c2HOH(C2H5O)2Mg+H2T(C2HsO)2Mg+2HO-2GHOH+Mg(OH)J提取碘水中的碘汽油或苯或四氯化碳萃取分液烝儲(chǔ)洗澳化鈉溶液（碘化鈉）澳的四氯化碳溶液滌萃取分Br2+2I-=I2+2Br-液NaOH溶液洗苯或滌GHOH+NaOHCehtONa+H2O（苯酚）飽和NaCO分GHOH+NaCOCeHsONa+NaHCO溶液液乙醇（乙酸）NaOH、NaCO、NaHCO容液均可洗滌塞八、儲(chǔ)CHCOOH+NaOHCHCOO

27、Na+HO2CHCOOHNaCO2CHCOON+COT+H2OCHCOOH+NaHCOCHCOONa+COT+H2O乙酸（乙醇）NaOHt液稀HSO塞八、發(fā)塞八、儲(chǔ)CHCOOH+NaO+CHCOONa+HO2CHCOONa+HSO-NaSO+2CHCOOH澳乙烷（澳）NaHS的液洗滌分液Br2+NaHSQ+H2O=2HBr+NaHSQ洗滌澳苯蒸儲(chǔ)水分FeBr3溶于水(FeBr3、NaOHt液液Br2+2NaOH=NaBr+NaBrO+H2OB2、苯）塞八、 、儲(chǔ)洗滌先用水洗去大部分酸，再用NaOH容硝基本蒸儲(chǔ)水分液洗去少量溶解在有機(jī)層的酸H+（苯、酸）NaOHt液液塞八、 、OH=H2O儲(chǔ)重常

28、溫下，苯甲酸為固體，溶解度受溫提純苯甲酸蒸儲(chǔ)水結(jié)度影響變化較大。晶提純蛋白質(zhì)蒸儲(chǔ)水滲析濃輕金屬鹽鹽高級(jí)脂肪酸鈉溶液食鹽鹽析（甘油）七、有機(jī)物的結(jié)構(gòu)牢牢記?。涸谟袡C(jī)物中H:一價(jià)、C:四價(jià)、O:二價(jià)、N（氨基中）：三價(jià)、X（鹵素）：一價(jià)（一）同系物的判斷規(guī)律1 .一差（分子組成差若干個(gè)CH）2 .兩同（同通式，同結(jié)構(gòu)）3 .二住息（1）必為同一類(lèi)物質(zhì)；（2）結(jié)構(gòu)相似（即有相似的原子連接方式或相同的官能團(tuán)種類(lèi)和數(shù)目）；（3）同系物間物性不同化性相似。因此，具有相同通式的有機(jī)物除烷燒外都不能確定是不是同系物。止匕外，要熟悉習(xí)慣命名的有機(jī)物的組成，如油酸、亞油酸、軟脂酸、谷氨酸等，以便于辨認(rèn)他們的同系物

29、。（二）、同分異構(gòu)體的種類(lèi)1.碳鏈異構(gòu)2 .位置異構(gòu)3 .官能團(tuán)異構(gòu)（類(lèi)別異構(gòu)）（詳寫(xiě)下表）4.順?lè)串悩?gòu)5 .對(duì)映異構(gòu)（不作要求）常見(jiàn)的類(lèi)別異構(gòu)組成通式可能的類(lèi)別典型實(shí)例GHn烯炫、環(huán)烷炫CH=CHQHf3c均GHn-2快炫、二烯炫C展C-CHCH與CH=CHCH=CHGHn+2。飽和一元醇、醍CHOHWCHOCHGHnO醛、酮、烯醇、環(huán)醒、環(huán)醇CHCHCHOCHCOCHCH=CHCOHGH5OH+HC1ACHCOC2C5+HO過(guò)幾野暨 tCHCOOH+H5OH2.加成反應(yīng)酯化反用LOH地小SO.十三nHQNQj-1fQH曲）三。叫ONOj+3H:0A其他：GHQH+HBt此2為Br+出。CH

30、3CH=CH2+HCI-GHjCHCHjCJ十科?oOINiCHjTH+H2-*CH3CH2OE13.氧化反應(yīng)Cl7H即COQH士CI7H35CCX3CH3CITJCOOCH+3 氏肺T*感 58。CHCI?43C00CH2加熱”CuiCOotHa2C2H+5Q_逑T4CO+2HO2CHCHOH+O黑2CHCHO+2O2CH3CHO+O-2CH3-C-OH6575cJoCH3CHO+2Ag(NHIOH-一+2AgJ+3NH+HOCHjCONIL4.還原反應(yīng)C2H5O+西笆4TCHCHT+HO170cCH3CHCHBr+KOH當(dāng) tCHCH-CH+KBr+HOA7.水解反應(yīng)鹵代炫、酯、多肽的水解

31、都屬于取代反應(yīng)C1?H3JCOOfH39H20HCHCOOCH+3NaOH*3CL7fijCOONa+CHOHKCQCid比加QHHIHr rr r * *汞-o o珥十(GHioOsh+nHwO娜卿-nQHiaA淀粉葡萄糖8 .熱裂化反應(yīng)（很復(fù)雜）C6H4GH16+GH6&C16H34Cizhk+CH9 .顯色反應(yīng)6G出口出氏升一MF/CQHQ）+6H*（紫色）CH；一 0HCH-OH+COH）式新制）絳藍(lán)色CH20H（GHMQ）式淀粉）+%藍(lán)色含有苯環(huán)的蛋白質(zhì)與濃HNO用而呈黃色10 .聚合反應(yīng)加聚：一定條幡下fiCHCH-CH=CH2+/iCH2=CH+CHfCH=CH-CHrCHrCH

32、ii向縮聚：COOHQ0X一定條件下I-T片+凡凡HOCH.H 工 0H無(wú)制、HOfC-(H3-0-CH1CH3-OfeEl+(2n-啊。O) )0H蛋白質(zhì)+水酶或堿或酶 a多種氨基酸C6H34CC4H0+GH400E/C%COH+NaOH*CHjCON2+HOOHON十、一些典型有機(jī)反應(yīng)的比較1.反應(yīng)機(jī)理的比較(1)醇去氫：脫去與羥基相連接碳原子上的氫和羥基中的氫，形成。例如：C2CH3CHCH2CH0+（X2CHSCHCH2-CHO+2Ha0IJ|ICH3?HHlCH3Cu2cH$CHC：H：CH3+022cH3CHCCH*+2H 之。|八IICHj0：H：CH?0CHj洲-卜CHLCH,

33、+O2-羥基所連碳原子上沒(méi)有氫原子，不能形成0H,所以不發(fā)生失氫（氧化）反應(yīng)。(2)消去反應(yīng)：脫去一X(或一OH及相鄰碳原子上的氫，形成不飽和鍵。例如：CH、CHj濃H?為?八CHyCCHCH士CH一C-CH=C%*兒0IICHjjOH距CHjCH3CHCH所與Br原子相鄰碳原子上沒(méi)有氫，所以不能發(fā)生消去反應(yīng)。(3)酉虢反應(yīng)：竣酸分子中的羥基跟醇分子羥基中的氫原子結(jié)合成水，其余部分互相結(jié)合成酯。例如：ooZ濃 H:SO4#,cCHjC：OH+H：0C#4，八 CHjCOCJHJ+H20、E TTFTTT-Jj|.2 .反應(yīng)現(xiàn)象的比較例如：與新制Cu（OH）懸濁液反應(yīng)的現(xiàn)象：沉淀溶解，出現(xiàn)絳藍(lán)色

34、溶液-存在多羥基；沉淀溶解，出現(xiàn)藍(lán)色溶液-存在竣基。加熱后，有紅色沉淀出現(xiàn)-存在醛基。3 .反應(yīng)條件的比較同一化合物，反應(yīng)條件不同，產(chǎn)物不同。例如：（1）CHCHO+個(gè)言TCH=CHT+HO（分子內(nèi)脫水）2CH3CHO*%H型iCHCHO-CHCH+HO（分子間脫水）140CHCHCHCl+NaOHBCHCHCHOH+NaCl（取代）CHCHCHCl+NaOH竺 tCHCH=C2+NaCl+HO&肖去）A（3）一些有機(jī)物與澳反應(yīng)的條件不同，產(chǎn)物不同。CH3CH.Br（o）+BM 蒸氣）上向+HBK 取代）卜一、推斷專(zhuān)題編號(hào)反應(yīng)試劑反應(yīng)條件反應(yīng)類(lèi)型1Br2光取代2Ni,加熱加成3Br2水加成4H

35、Br加成5HO加熱、加壓、催化劑加成6乙烯催化劑加聚7濃硫酸，170c消去8Ni,加熱加成9Br2水加成10HCl催化劑，加熱加成11催化劑加聚12HO催化劑加成13催化劑聚合(2)炫的衍生物重要性質(zhì)(3)芳香族化合物的重要性質(zhì)序號(hào)反應(yīng)試劑反應(yīng)條件反應(yīng)類(lèi)型1NaOH/HO加熱水解2NaOH醇加熱消去3Na置換4HBr加熱取代5濃硫酸，170c消去6濃硫酸，140c取代7C2Cu或Ag,加熱氧化8H2Ni,加熱加成9+-Ag(NH3)2,OH新制Cu(OH)Q澳水或KMnOH+水浴加熱加熱催化劑，加熱氧化10乙醇或乙酸濃硫酸，加熱酯化11H2O/HH2O/OH水浴加熱水解序號(hào)反應(yīng)試劑反應(yīng)條件反應(yīng)

36、類(lèi)型1屋Ni,加熱加成2濃硝酸濃硫酸，5560C取代3液澳Fe取代4NaOH/HO催化劑，加熱取代5NaOH中和6CO+HO復(fù)分解7澳水取代8FeCl3顯色9_+KMnOH氧化10濃硝酸濃硫酸，加熱取代11(CHCO)O/取代12HOH+或OH水解(4)有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型COOHCHOHBrBrBr紫色NOBrOHONa56CHO2NNONOOIICCH3反應(yīng)類(lèi)型特點(diǎn)常見(jiàn)形式實(shí)例取代有機(jī)分子中某些原子或原子團(tuán)被其它原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)。酯化竣酸與醇；酚與酸酊；無(wú)機(jī)含氧酸與醇水解鹵代炫；酯；二糖與多糖；多肽與蛋白質(zhì)鹵代烷炫；芳香炫硝化苯及其同系物；苯酚縮聚酚與醛；多?？⑺崤c多兀醇；氨基酸分子間脫水醇分子之間脫水形成醍磺化苯與濃硫酸加成不飽和碳原子跟其它原子或原子團(tuán)直接結(jié)合。加氫烯炫；快炫；苯環(huán)；醛與酮的玻基；油脂加鹵素單質(zhì)烯炫；快炫；加鹵化氫烯炫；快炫；醛與酮的玻基加水烯炫；快炫加聚烯炫；快炫消去從一個(gè)分子脫去一個(gè)小分子（如水、HK等而生成不飽和化合物。醇的消去鹵代炫消去氧化加氧催化