1.4有機(jī)化合物的一般步驟和方法--定稿解析

1、第第1課時(shí)課時(shí)【思考與交流【思考與交流】1、常用的分離、提純物質(zhì)的方法有哪些？、常用的分離、提純物質(zhì)的方法有哪些？(過(guò)濾過(guò)濾,蒸發(fā)蒸發(fā),蒸餾蒸餾,萃取萃取,分液分液,重結(jié)晶，滲析等重結(jié)晶，滲析等)2、下列物質(zhì)中的雜質(zhì)（括號(hào)中是雜質(zhì)）可以用、下列物質(zhì)中的雜質(zhì)（括號(hào)中是雜質(zhì)）可以用什么方法除去。什么方法除去。（1）酒精（水）酒精（水） （2）壬烷（己烷）壬烷（己烷）（3）KNO3（NaCl ） （4）乙酸乙酯（乙醇）乙酸乙酯（乙醇）（5）甲烷（乙烯）甲烷（乙烯） （6）NaCl（I2）（7）溴（水）溴（水） （8）CO2（HCl）答案答案：、用蒸餾法；用蒸餾法；用重結(jié)晶法；用重結(jié)晶法；、用洗氣法；

2、用洗氣法；用萃取，分液法；用萃取，分液法；升華法升華法物質(zhì)的分離：物質(zhì)的分離：把混合物的各種成分分開(kāi)，分把混合物的各種成分分開(kāi)，分別得到純凈的物質(zhì)。別得到純凈的物質(zhì)。(各物質(zhì)保留）各物質(zhì)保留） 物質(zhì)的提純：物質(zhì)的提純：把物質(zhì)中所含的雜質(zhì)除去，把物質(zhì)中所含的雜質(zhì)除去，以得到純凈的物質(zhì)。（雜質(zhì)不需要）以得到純凈的物質(zhì)。（雜質(zhì)不需要）1 1、化學(xué)方法化學(xué)方法：一般是加入或通過(guò)某種試劑進(jìn)行：一般是加入或通過(guò)某種試劑進(jìn)行 化學(xué)反應(yīng)化學(xué)反應(yīng), ,如沉淀法如沉淀法, ,洗氣法洗氣法, ,洗滌法、氧化還原洗滌法、氧化還原法等。法等。過(guò)濾、洗滌、蒸發(fā)、蒸餾、過(guò)濾、洗滌、蒸發(fā)、蒸餾、萃取、分液、洗氣、升華、萃取、

3、分液、洗氣、升華、重結(jié)晶、鹽析等重結(jié)晶、鹽析等物質(zhì)的分離和提純物質(zhì)的分離和提純1固固固混合分離型固混合分離型（1）熱分解法或升華：）熱分解法或升華：（2）結(jié)晶（重結(jié)晶）：根據(jù)溶解度，分離兩種及以上可溶）結(jié)晶（重結(jié)晶）：根據(jù)溶解度，分離兩種及以上可溶性固體性固體2固固液混合分離型液混合分離型（3）過(guò)濾：分離不溶性固體與液體）過(guò)濾：分離不溶性固體與液體（4）蒸發(fā)：蒸干或蒸發(fā)至一定程度后降溫結(jié)晶）蒸發(fā)：蒸干或蒸發(fā)至一定程度后降溫結(jié)晶（5）鹽析：用于獲取肥皂及蛋白質(zhì)的分離提純）鹽析：用于獲取肥皂及蛋白質(zhì)的分離提純物質(zhì)的分離和提純物質(zhì)的分離和提純3液液液混合分離型液混合分離型（6）蒸餾（分餾）：利用沸點(diǎn)

4、不同分離混合物）蒸餾（分餾）：利用沸點(diǎn)不同分離混合物（7）滲析：分離膠體和溶液）滲析：分離膠體和溶液（8）萃取和分液）萃取和分液4氣氣氣混合分離型氣混合分離型（9）洗氣）洗氣 提純固體有機(jī)物常采用提純固體有機(jī)物常采用重結(jié)晶法重結(jié)晶法，提純液體有，提純液體有機(jī)物常采用機(jī)物常采用蒸餾蒸餾操作，也可以利用有機(jī)物與雜質(zhì)在操作，也可以利用有機(jī)物與雜質(zhì)在某種溶劑中溶解性的差異，用溶劑某種溶劑中溶解性的差異，用溶劑萃取萃取來(lái)提純。來(lái)提純。提純過(guò)程中不引入新的雜質(zhì)提純過(guò)程中不引入新的雜質(zhì)( (不增不增) )；不減少被提純的物質(zhì)（不減）；不減少被提純的物質(zhì)（不減）；被提純物質(zhì)要恢復(fù)原狀（復(fù)原）；被提純物質(zhì)要恢復(fù)

5、原狀（復(fù)原）；被提純物質(zhì)與雜質(zhì)容易分離（易分）；被提純物質(zhì)與雜質(zhì)容易分離（易分）；除雜試劑應(yīng)過(guò)量且過(guò)量試劑必須除盡；除雜試劑應(yīng)過(guò)量且過(guò)量試劑必須除盡；分離與提純方法簡(jiǎn)便易行等原則。分離與提純方法簡(jiǎn)便易行等原則。途徑最佳（步驟少、轉(zhuǎn)化率高、無(wú)負(fù)產(chǎn)途徑最佳（步驟少、轉(zhuǎn)化率高、無(wú)負(fù)產(chǎn)物等）物等）不增、不減、易分離。不增、不減、易分離。1、蒸餾、蒸餾 (分離，提純液態(tài)有機(jī)物分離，提純液態(tài)有機(jī)物)：（2）蒸餾提純的條件）蒸餾提純的條件:A 有機(jī)物熱穩(wěn)定性較強(qiáng)有機(jī)物熱穩(wěn)定性較強(qiáng) B 與雜質(zhì)的沸點(diǎn)相差較大與雜質(zhì)的沸點(diǎn)相差較大（一般約大于（一般約大于30）（1）蒸餾的原理）蒸餾的原理:利用互溶液體混合物的沸點(diǎn)

6、不同，除利用互溶液體混合物的沸點(diǎn)不同，除去難揮發(fā)或不揮發(fā)的雜質(zhì)去難揮發(fā)或不揮發(fā)的雜質(zhì)（3）蒸餾的注意事項(xiàng)：）蒸餾的注意事項(xiàng)：A、溫度計(jì)的水銀球插在蒸餾燒瓶、溫度計(jì)的水銀球插在蒸餾燒瓶支管口處，加熱溫度不超過(guò)混合支管口處，加熱溫度不超過(guò)混合物最高溫度。物最高溫度。B、蒸餾燒瓶中放少量沸石或碎瓷、蒸餾燒瓶中放少量沸石或碎瓷片以防止溶液暴沸，片以防止溶液暴沸， C、冷凝管中的水應(yīng)、冷凝管中的水應(yīng):下口進(jìn)上口下口進(jìn)上口出出 D,燒瓶中所盛放液體的體積在燒瓶中所盛放液體的體積在1/3 到到2/3,一般一般1/2為宜為宜.實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)1-1：含有雜質(zhì)的工：含有雜質(zhì)的工業(yè)乙醇的蒸餾業(yè)乙醇的蒸餾1、大家知道的用蒸

7、餾的方法分離、提純物質(zhì)的、大家知道的用蒸餾的方法分離、提純物質(zhì)的實(shí)驗(yàn)或生產(chǎn)有哪些？實(shí)驗(yàn)或生產(chǎn)有哪些？2、實(shí)驗(yàn)室進(jìn)行蒸餾時(shí)，用到的儀器、實(shí)驗(yàn)室進(jìn)行蒸餾時(shí)，用到的儀器（玻璃儀器、（玻璃儀器、硅酸鹽儀器）硅酸鹽儀器）有哪些？有哪些？3、這樣得到的酒精是否就是無(wú)水酒精？怎樣才、這樣得到的酒精是否就是無(wú)水酒精？怎樣才能得到無(wú)水酒精？能得到無(wú)水酒精？1、蒸餾、蒸餾制蒸餾水、制無(wú)水酒精、分離原油，分離不同制蒸餾水、制無(wú)水酒精、分離原油，分離不同沸點(diǎn)的石油產(chǎn)品等。沸點(diǎn)的石油產(chǎn)品等?！舅伎寂c交流】【思考與交流】看蒸餾裝置圖看蒸餾裝置圖儀器：儀器：溫度計(jì)，蒸餾燒瓶，石棉網(wǎng)，鐵架臺(tái)，酒溫度計(jì)，蒸餾燒瓶，石棉網(wǎng)，鐵架

8、臺(tái)，酒精燈，冷凝管，牛角管，錐形瓶精燈，冷凝管，牛角管，錐形瓶不是。要在酒精中先加入生石灰再蒸餾，不是。要在酒精中先加入生石灰再蒸餾，才能制得無(wú)水酒精。才能制得無(wú)水酒精。蒸蒸餾餾燒燒瓶瓶冷冷凝凝管管溫度計(jì)溫度計(jì)尾尾接接管管冷水冷水熱水熱水使用前要檢查裝置的氣密性！使用前要檢查裝置的氣密性！錐形瓶錐形瓶鐵圈石棉網(wǎng)鐵圈石棉網(wǎng)鐵架臺(tái)鐵架臺(tái) 【思考與交流【思考與交流】下列實(shí)驗(yàn)的步驟是什么？下列實(shí)驗(yàn)的步驟是什么？ 提純提純KNOKNO3 3、NaClNaCl混合物中的混合物中的KNOKNO3 3（應(yīng)用（應(yīng)用重結(jié)晶法）重結(jié)晶法）2、重結(jié)晶1 1、加熱溶解、加熱溶解2 2、趁熱過(guò)濾、趁熱過(guò)濾3 3、冷卻結(jié)晶

9、、冷卻結(jié)晶在苯甲酸重結(jié)晶的實(shí)驗(yàn)在苯甲酸重結(jié)晶的實(shí)驗(yàn)【思考與交流【思考與交流】1、下列實(shí)驗(yàn)的步驟是什么？操作名稱(chēng)是什么？、下列實(shí)驗(yàn)的步驟是什么？操作名稱(chēng)是什么？ 提純提純KNO3、NaCl混合物中的混合物中的KNO3 2、進(jìn)行上述實(shí)驗(yàn)時(shí)，用到的儀器有哪些？、進(jìn)行上述實(shí)驗(yàn)時(shí)，用到的儀器有哪些？降溫結(jié)晶：在高溫下配成飽和溶液再降溫結(jié)晶：在高溫下配成飽和溶液再趁熱過(guò)趁熱過(guò)濾除雜質(zhì)，最后濾除雜質(zhì)，最后冷卻結(jié)晶再過(guò)濾。冷卻結(jié)晶再過(guò)濾。燒杯、玻璃棒、酒精燈、三腳架、漏斗、鐵燒杯、玻璃棒、酒精燈、三腳架、漏斗、鐵架臺(tái)、鐵圈、石棉網(wǎng)架臺(tái)、鐵圈、石棉網(wǎng) 為了得到更多的苯甲酸晶體，是不是結(jié)晶為了得到更多的苯甲酸晶體

10、，是不是結(jié)晶時(shí)的溫度越低越好？時(shí)的溫度越低越好？答：不是。因?yàn)闇囟冗^(guò)低，雜質(zhì)的溶答：不是。因?yàn)闇囟冗^(guò)低，雜質(zhì)的溶解度也會(huì)降低，部分雜質(zhì)也會(huì)析出，解度也會(huì)降低，部分雜質(zhì)也會(huì)析出，達(dá)不到提純苯甲酸的目的。達(dá)不到提純苯甲酸的目的。（三）萃?。ㄈ┹腿　舅伎寂c交流【思考與交流】1、如何提取溴水中的溴？、如何提取溴水中的溴？ 2、實(shí)驗(yàn)原理是什么？、實(shí)驗(yàn)原理是什么？3、用到的實(shí)驗(yàn)儀器（玻璃儀器）有哪些？、用到的實(shí)驗(yàn)儀器（玻璃儀器）有哪些？4、如何選取萃取劑？、如何選取萃取劑？5、這樣得到的溴純凈嗎？如果不純，如何處理？、這樣得到的溴純凈嗎？如果不純，如何處理？3、萃?。?、萃取： 原理：利用混合物中一種溶質(zhì)

11、在互不相溶原理：利用混合物中一種溶質(zhì)在互不相溶的兩種溶劑中的溶解性不同，用一種溶劑的兩種溶劑中的溶解性不同，用一種溶劑把溶質(zhì)從它與另一種溶劑組成的溶液中提把溶質(zhì)從它與另一種溶劑組成的溶液中提取出來(lái)的方法。取出來(lái)的方法。 主要儀器：分液漏斗主要儀器：分液漏斗 操作操作過(guò)程過(guò)程：振蕩?kù)o靜置置分液3 3、萃取、萃取液液-液萃?。阂狠腿。汗坦?液萃?。阂狠腿。豪糜袡C(jī)物在兩種互不相溶的溶劑中的利用有機(jī)物在兩種互不相溶的溶劑中的溶解性不同，將有機(jī)物從一種溶劑轉(zhuǎn)移溶解性不同，將有機(jī)物從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑的過(guò)程。到另一種溶劑的過(guò)程。利用有機(jī)溶劑從固體物質(zhì)中溶解出有機(jī)利用有機(jī)溶劑從固體物質(zhì)中溶解出有機(jī)物

12、的過(guò)程。物的過(guò)程。萃取劑選擇要求：萃取劑選擇要求：1、對(duì)所萃取的物質(zhì)具有較好的溶解性；、對(duì)所萃取的物質(zhì)具有較好的溶解性；2、與原溶劑、與原溶劑不混溶不混溶；3、與所萃取的物質(zhì)較易分離。、與所萃取的物質(zhì)較易分離。練習(xí)練習(xí)1下列每組中各有三對(duì)物質(zhì)，它們都能用分液漏斗下列每組中各有三對(duì)物質(zhì)，它們都能用分液漏斗分離的是分離的是A 乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水B 四氯化碳和水，溴苯和水，苯和水四氯化碳和水，溴苯和水，苯和水C 甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇D 汽油和水，苯和水，己烷和水汽油和水，苯和水，己烷和水練習(xí)練習(xí)2可以用分液漏斗

13、分離的一組液體混和物是可以用分液漏斗分離的一組液體混和物是A 溴和四氯化碳溴和四氯化碳 B 苯和甲苯苯和甲苯 C 汽油和苯汽油和苯 D 硝基苯和水硝基苯和水3、通過(guò)分別加入、通過(guò)分別加入AgNO3、Ba(NO3)2、Mg(NO3)2三種試劑，使某溶液中的三種試劑，使某溶液中的Cl-、OH-、CO32-先后沉淀出來(lái)，逐一加以分離，則加入先后沉淀出來(lái)，逐一加以分離，則加入三種試劑的順序是三種試劑的順序是( ) AAgNO3、Ba(NO3)2、Mg(NO3)2 BMg(NO3)2、Ba(NO3)2、AgNO3 CBa(NO3)2、AgNO3、Mg(NO3)2 DBa(NO3)2、Mg(NO3)2、A

14、gNO3D D練習(xí)練習(xí)3某工廠廢液經(jīng)測(cè)定得知主要含有乙醇，其中還溶有丙酮、乙某工廠廢液經(jīng)測(cè)定得知主要含有乙醇，其中還溶有丙酮、乙酸和乙酸乙酯。根據(jù)各物質(zhì)的性質(zhì)（如下表），確定通過(guò)下列步驟酸和乙酸乙酯。根據(jù)各物質(zhì)的性質(zhì)（如下表），確定通過(guò)下列步驟回收乙醇和乙酸?；厥找掖己鸵宜?。向廢液中加入燒堿溶液，調(diào)整溶液的向廢液中加入燒堿溶液，調(diào)整溶液的pH10將混和液放入蒸餾器中緩緩加熱將混和液放入蒸餾器中緩緩加熱收集溫度在收集溫度在7085時(shí)的餾出物時(shí)的餾出物排出蒸餾器中的殘液。冷卻后向其中加濃硫酸（過(guò)量），然后再排出蒸餾器中的殘液。冷卻后向其中加濃硫酸（過(guò)量），然后再放入耐酸蒸餾器進(jìn)行蒸餾，回收餾出物放

15、入耐酸蒸餾器進(jìn)行蒸餾，回收餾出物請(qǐng)回答下列問(wèn)題：請(qǐng)回答下列問(wèn)題：（1）加入燒堿使溶液的）加入燒堿使溶液的pH10的目的是的目的是 ；（2）在）在7085時(shí)的餾出物的主要成份是時(shí)的餾出物的主要成份是 ；（3）在步驟）在步驟中，加入過(guò)量濃硫酸目的是（用化學(xué)方程式表示）中，加入過(guò)量濃硫酸目的是（用化學(xué)方程式表示） （4）當(dāng)最后蒸餾的溫度控制在）當(dāng)最后蒸餾的溫度控制在85125一段時(shí)間后，殘留液中一段時(shí)間后，殘留液中溶質(zhì)的主要成份是溶質(zhì)的主要成份是 。CH3COOH+NaOHCH3COONa+H2O、CH3COOCH2CH3+NaOHCH3COONa+CH3CH2OH CH3COONa+H2SO4CH

16、3COOH+NaHSO4 乙醇 物質(zhì)物質(zhì)丙酮丙酮乙酸乙酯乙酸乙酯乙醇乙醇乙酸乙酸沸點(diǎn)（沸點(diǎn)（）56.277.0678117.9硫酸和硫酸鈉硫酸和硫酸鈉第第2課時(shí)課時(shí)實(shí)驗(yàn)式和分子式的區(qū)別實(shí)驗(yàn)式和分子式的區(qū)別實(shí)驗(yàn)式實(shí)驗(yàn)式：表示化合物分子中所含元素的原子數(shù)目：表示化合物分子中所含元素的原子數(shù)目 最簡(jiǎn)整數(shù)比最簡(jiǎn)整數(shù)比的式子。的式子。分子式：分子式：表示化合物所含元素的原子種類(lèi)及表示化合物所含元素的原子種類(lèi)及數(shù)目的式子數(shù)目的式子, ,表示物質(zhì)的表示物質(zhì)的真實(shí)組成。真實(shí)組成。預(yù)預(yù) 備備 知知 識(shí)識(shí)C C2 2H H6 6O OCHCH2 2一般來(lái)說(shuō)，有機(jī)物一般來(lái)說(shuō)，有機(jī)物完全燃燒完全燃燒后，各元素對(duì)應(yīng)的后

17、，各元素對(duì)應(yīng)的產(chǎn)物為產(chǎn)物為CCOCCO2 2，HHHH2 2OO，ClHClClHCl。如：某有機(jī)物完全燃燒后，若產(chǎn)物只有如：某有機(jī)物完全燃燒后，若產(chǎn)物只有COCO2 2和和HH2 2O O ，其元，其元素素組成為組成為 ?？隙ㄓ锌隙ㄓ蠧 C、H,H,可能有可能有O O燃燒法燃燒法定性分析方法定性分析方法 將將一定量一定量的有機(jī)物燃燒，的有機(jī)物燃燒，分解分解為簡(jiǎn)單的無(wú)機(jī)為簡(jiǎn)單的無(wú)機(jī)物，并作物，并作定量測(cè)定定量測(cè)定，通過(guò)無(wú)機(jī)物的質(zhì)量，通過(guò)無(wú)機(jī)物的質(zhì)量推算推算出出組成該有機(jī)物元素原子的組成該有機(jī)物元素原子的質(zhì)量分?jǐn)?shù)質(zhì)量分?jǐn)?shù)，然后計(jì)算，然后計(jì)算出該有機(jī)物分子所含元素原子最簡(jiǎn)單的整數(shù)比，出該有機(jī)物分子

18、所含元素原子最簡(jiǎn)單的整數(shù)比，即即確定其實(shí)驗(yàn)式確定其實(shí)驗(yàn)式（又稱(chēng)為最簡(jiǎn)式）（又稱(chēng)為最簡(jiǎn)式）（1 1）李比希元素分析法）李比希元素分析法 （2 2）元素分析儀）元素分析儀得出元素質(zhì)量分得出元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)，推出最簡(jiǎn)式數(shù)，推出最簡(jiǎn)式有有機(jī)機(jī)物物燃燒燃燒COCO2 2H H2 2O O堿液吸收堿液吸收無(wú)水無(wú)水CaClCaCl2 2吸收吸收吸收劑質(zhì)量變化吸收劑質(zhì)量變化計(jì)算計(jì)算碳、 氫 原碳、 氫 原子的含量子的含量剩 余 的 是剩 余 的 是氧 原 子 的氧 原 子 的含量含量李比希法李比希法現(xiàn)代元素分析法現(xiàn)代元素分析法例例1 1：5.8g5.8g某有機(jī)物完全燃燒，生成某有機(jī)物完全燃燒，生成COCO2 2

19、13.2g , 13.2g , H H2 2O 5.4g O 5.4g 。則該有機(jī)物含有哪些元素。則該有機(jī)物含有哪些元素? ?g(0.3mol)g(0.3mol)g(0.1mol)g(0.1mol)能否直接確定含有氧能否直接確定含有氧? ?如何確定如何確定? ?若要確定它的分子式，還需要什么條件？若要確定它的分子式，還需要什么條件？練習(xí)：某物練習(xí)：某物A A含含C C、H H、O O三種元素，經(jīng)燃燒分析實(shí)驗(yàn)測(cè)定三種元素，經(jīng)燃燒分析實(shí)驗(yàn)測(cè)定該未知物中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為該未知物中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為52.16%52.16%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為13.14%13.14%。試求該未知物試求該未知物A

20、A的實(shí)驗(yàn)式。的實(shí)驗(yàn)式。若要確定它的分子式，還需要什么條件？若要確定它的分子式，還需要什么條件？試求該未知物試求該未知物A A的實(shí)驗(yàn)式。的實(shí)驗(yàn)式。2、相對(duì)、相對(duì)分子質(zhì)量的求法：分子質(zhì)量的求法：（1 1）求求1 1摩爾物質(zhì)的質(zhì)量（摩爾質(zhì)量）摩爾物質(zhì)的質(zhì)量（摩爾質(zhì)量）（2 2）已知標(biāo)準(zhǔn)狀況下氣體的密度，求分子量已知標(biāo)準(zhǔn)狀況下氣體的密度，求分子量密度的單位是：克密度的單位是：克/升升 （g/L）摩爾質(zhì)量摩爾質(zhì)量=22.4 L/mol g/L 分子量分子量= 22.4 （3 3）、已知相對(duì)密度（）、已知相對(duì)密度（D D），求分子量），求分子量 相同條件下，氣體的分子量之比相同條件下，氣體的分子量之比=密

21、密度之比度之比=相對(duì)密度。相對(duì)密度。M1M2= 1 2= D如：某氣體對(duì)氫氣的相對(duì)密度是如：某氣體對(duì)氫氣的相對(duì)密度是17，則該氣體的分子量為則該氣體的分子量為又如：某氣體對(duì)空氣的相對(duì)密度是又如：某氣體對(duì)空氣的相對(duì)密度是1.5，則該氣體的分子量為，則該氣體的分子量為3444確定相對(duì)分子質(zhì)量的方法有確定相對(duì)分子質(zhì)量的方法有（1） M = m/n（2） M = 22.4 （3 3） M M1 1 = DM = DM2 2（4）相對(duì)分子質(zhì)量的確定）相對(duì)分子質(zhì)量的確定質(zhì)譜法質(zhì)譜法測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量的方法很多，測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量的方法很多，質(zhì)譜法質(zhì)譜法是是最精確、最快捷的方法。最精確、最快捷的方法。2、相對(duì)分

22、子質(zhì)量的測(cè)定、相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定質(zhì)譜法質(zhì)譜法原理：用高能電子流轟擊樣品，使分子失去電子原理：用高能電子流轟擊樣品，使分子失去電子變成帶正電荷的分子離子和碎片離子，在磁場(chǎng)的變成帶正電荷的分子離子和碎片離子，在磁場(chǎng)的作用下，由于它們的相對(duì)質(zhì)量不同而使其到達(dá)檢作用下，由于它們的相對(duì)質(zhì)量不同而使其到達(dá)檢測(cè)器的時(shí)間也先后不同，其結(jié)果被記錄為質(zhì)譜圖。測(cè)器的時(shí)間也先后不同，其結(jié)果被記錄為質(zhì)譜圖。 1527314546m/e相對(duì)豐度乙醇乙醇的質(zhì)譜圖乙醇的質(zhì)譜圖相對(duì)豐度相對(duì)豐度(RA)以圖中最強(qiáng)的離子峰以圖中最強(qiáng)的離子峰(基峰基峰)高為高為100，其它峰的峰高則用相對(duì)于基峰的百分?jǐn)?shù)表示。其它峰的峰高則用相對(duì)于基

23、峰的百分?jǐn)?shù)表示。 CH3CH2+CH2=OH+CH3CH=OH+CH3CH2OH+100%060%20%503020 質(zhì)荷比最大的質(zhì)荷比最大的數(shù)據(jù)表示未知物數(shù)據(jù)表示未知物A的相對(duì)分子質(zhì)量的相對(duì)分子質(zhì)量46練習(xí)練習(xí)12002年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)獲得者的貢獻(xiàn)之一是年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)獲得者的貢獻(xiàn)之一是發(fā)明了對(duì)有機(jī)物分子進(jìn)行結(jié)構(gòu)分析的質(zhì)譜法。其方發(fā)明了對(duì)有機(jī)物分子進(jìn)行結(jié)構(gòu)分析的質(zhì)譜法。其方法是讓極少量的化合物通過(guò)質(zhì)譜儀的離子化室使樣法是讓極少量的化合物通過(guò)質(zhì)譜儀的離子化室使樣品分子大量離子化，少量分子碎裂成更小的離子。品分子大量離子化，少量分子碎裂成更小的離子。如如C2H6離子化后可得到離子化后可得到C2H6、

24、C2H5、C2H4，然后測(cè)定其質(zhì)荷比。某有機(jī)物樣品的質(zhì)荷比如右圖然后測(cè)定其質(zhì)荷比。某有機(jī)物樣品的質(zhì)荷比如右圖所示（假設(shè)離子均帶一個(gè)單位正電荷，信號(hào)強(qiáng)度與所示（假設(shè)離子均帶一個(gè)單位正電荷，信號(hào)強(qiáng)度與該離子的多少有關(guān)），則該有機(jī)物可能是該離子的多少有關(guān)），則該有機(jī)物可能是A 甲醇甲醇 B 甲烷甲烷 C 丙烷丙烷 D 乙烯乙烯B B練習(xí)練習(xí)某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)確定：某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)確定：測(cè)定實(shí)驗(yàn)式：某含測(cè)定實(shí)驗(yàn)式：某含C、H、O三種元素的有機(jī)物，經(jīng)燃燒分三種元素的有機(jī)物，經(jīng)燃燒分析實(shí)驗(yàn)測(cè)定其碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是析實(shí)驗(yàn)測(cè)定其碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是64.86%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是13.51%, 則其實(shí)驗(yàn)式是（則其

25、實(shí)驗(yàn)式是（ ）。）。 確定分子式：下圖是該有機(jī)物的質(zhì)譜圖，則其相對(duì)分子質(zhì)量確定分子式：下圖是該有機(jī)物的質(zhì)譜圖，則其相對(duì)分子質(zhì)量為（為（ ），分子式為（），分子式為（ ）。）。（5）特殊方法）特殊方法n部分有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式中部分有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式中H已達(dá)飽和，則該有已達(dá)飽和，則該有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式就是分子式。（如：機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式就是分子式。（如：CH4、CH3Cl、C2H6O等）等）n部分特殊組成的實(shí)驗(yàn)式如：部分特殊組成的實(shí)驗(yàn)式如：CH3 當(dāng)當(dāng)n=2時(shí)即時(shí)即達(dá)飽和，在不知相對(duì)分子質(zhì)量時(shí)達(dá)飽和，在不知相對(duì)分子質(zhì)量時(shí)也可求得也可求得C2H6三、三、 分子結(jié)構(gòu)的測(cè)定分子結(jié)構(gòu)的測(cè)定 有機(jī)物的性質(zhì)有機(jī)物的性質(zhì)結(jié)構(gòu)式結(jié)

26、構(gòu)式（確定有機(jī)物的官能團(tuán)）（確定有機(jī)物的官能團(tuán)）分子式分子式計(jì)算不飽和度計(jì)算不飽和度推測(cè)可能的推測(cè)可能的官能團(tuán)官能團(tuán)寫(xiě)出可能的寫(xiě)出可能的同分異構(gòu)體同分異構(gòu)體利用官能團(tuán)的特利用官能團(tuán)的特征性質(zhì)，通過(guò)化征性質(zhì)，通過(guò)化學(xué)實(shí)驗(yàn)確定。學(xué)實(shí)驗(yàn)確定。 當(dāng)化合物結(jié)構(gòu)比較復(fù)雜時(shí)，若用化當(dāng)化合物結(jié)構(gòu)比較復(fù)雜時(shí)，若用化學(xué)方法，時(shí)間長(zhǎng)、浪費(fèi)試劑，因此科學(xué)學(xué)方法，時(shí)間長(zhǎng)、浪費(fèi)試劑，因此科學(xué)上常常需要采取一些物理方法。上常常需要采取一些物理方法。 與鑒定有機(jī)物結(jié)構(gòu)有關(guān)的物理方法有與鑒定有機(jī)物結(jié)構(gòu)有關(guān)的物理方法有紅外光譜、核磁共振氫譜紅外光譜、核磁共振氫譜等。等。1、紅外光譜、紅外光譜 ： 在有機(jī)物分子中，組成化學(xué)鍵或官能

27、在有機(jī)物分子中，組成化學(xué)鍵或官能團(tuán)的團(tuán)的原子處于不斷振動(dòng)的狀態(tài)原子處于不斷振動(dòng)的狀態(tài)，其，其振動(dòng)頻振動(dòng)頻率與紅外光的振動(dòng)頻率相當(dāng)率與紅外光的振動(dòng)頻率相當(dāng)。所以，當(dāng)用。所以，當(dāng)用紅外線照射有機(jī)物分子紅外線照射有機(jī)物分子時(shí)，分子中的化學(xué)時(shí)，分子中的化學(xué)鍵或官能團(tuán)鍵或官能團(tuán)可發(fā)生振動(dòng)吸收可發(fā)生振動(dòng)吸收，不同的化學(xué)，不同的化學(xué)鍵或官能團(tuán)吸收頻率不同，在紅外光譜圖鍵或官能團(tuán)吸收頻率不同，在紅外光譜圖上將處于不同的位置，上將處于不同的位置，從而可獲得從而可獲得分子中分子中含有何種化學(xué)鍵或官能團(tuán)的信息含有何種化學(xué)鍵或官能團(tuán)的信息。P.22圖：吸收越強(qiáng)，透過(guò)率越低，則說(shuō)明圖：吸收越強(qiáng)，透過(guò)率越低，則說(shuō)明含有該

28、種原子團(tuán)（官能團(tuán)）含有該種原子團(tuán)（官能團(tuán)）例一例一下圖是一種分子式為下圖是一種分子式為C4H8O2的有機(jī)物的紅外光譜譜圖的有機(jī)物的紅外光譜譜圖,則該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：則該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：COCC=O不對(duì)稱(chēng)不對(duì)稱(chēng)CH3練習(xí)練習(xí)有一有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量為有一有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量為74，確定，確定分子結(jié)構(gòu)，請(qǐng)寫(xiě)出該分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分子結(jié)構(gòu)，請(qǐng)寫(xiě)出該分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 COC對(duì)稱(chēng)對(duì)稱(chēng)CH3對(duì)稱(chēng)對(duì)稱(chēng)CH2CHCH3 3CHCH2 2OCHOCH2 2CHCH3 32、核磁共振氫譜、核磁共振氫譜 ： 氫原子核具有磁性，如用電磁波照射氫原子核具有磁性，如用電磁波照射氫原子核，它能通過(guò)共振吸收電磁波能量，氫原

29、子核，它能通過(guò)共振吸收電磁波能量，發(fā)生躍遷。用核磁共振儀可以記錄到有關(guān)發(fā)生躍遷。用核磁共振儀可以記錄到有關(guān)信號(hào)，處在不同環(huán)境中的氫原子因產(chǎn)生共信號(hào)，處在不同環(huán)境中的氫原子因產(chǎn)生共振時(shí)吸收電磁波的頻率不同，在圖譜上出振時(shí)吸收電磁波的頻率不同，在圖譜上出現(xiàn)的位置也不同，現(xiàn)的位置也不同，各類(lèi)氫原子的這種差異各類(lèi)氫原子的這種差異被稱(chēng)作化學(xué)位移被稱(chēng)作化學(xué)位移;而且吸收峰的面積與氫原而且吸收峰的面積與氫原子數(shù)成正比子數(shù)成正比. P.23圖圖由上述圖譜可知由上述圖譜可知 ：未知物未知物A的結(jié)構(gòu)應(yīng)為的結(jié)構(gòu)應(yīng)為CH3CH2OH練習(xí)練習(xí)2002年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)表彰了兩項(xiàng)成果，其中一年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)表彰了兩項(xiàng)成果，其中

30、一項(xiàng)是瑞士科學(xué)家?guī)鞝柼仨?xiàng)是瑞士科學(xué)家?guī)鞝柼鼐S特里希發(fā)明了維特里希發(fā)明了“利用核磁共利用核磁共振技術(shù)測(cè)定溶液中生物大分子三維結(jié)構(gòu)的方法振技術(shù)測(cè)定溶液中生物大分子三維結(jié)構(gòu)的方法”。在。在化學(xué)上經(jīng)常使用的是氫核磁共振譜，它是根據(jù)不同化化學(xué)上經(jīng)常使用的是氫核磁共振譜，它是根據(jù)不同化學(xué)環(huán)境的氫原子在氫核磁共振譜中給出的信號(hào)不同來(lái)學(xué)環(huán)境的氫原子在氫核磁共振譜中給出的信號(hào)不同來(lái)確定有機(jī)物分子中的不同的氫原子。確定有機(jī)物分子中的不同的氫原子。下列有機(jī)物分子下列有機(jī)物分子在核磁共振氫譜中只給出一種信號(hào)的是在核磁共振氫譜中只給出一種信號(hào)的是A HCHO B CH3OH C HCOOH D CH3COOCH3練習(xí)練習(xí) 分子式為分子式為C3H6O2的二元混合物，如果在核磁的二元混合物，