2019年人教版高中化學選修五3.4《有機合成》同步練習

1、2019人教版高中化學選修五3.4有機合成word同步練習?穩(wěn)步提升】2013-2014高二化學(人教版)選修5同步精練系列：3-4有機合成一、選擇題1.(2013經(jīng)典習題選萃)在有機物分子()A.氧化反應B.水解反應C.消去反應D.加成反應答案：C點撥：一CHO勺加氫與氧化、RHX的水解都能引入OH，而消去反應可在有機物中引入不飽和鍵，但絕不會引入OH。2有機化合物分子中能引入鹵素原子的反應是()在空氣中燃燒取代反應加成反應加聚反應A.B.D.C.答案：C點撥：有機物在空氣中燃燒，.是氧元素參與反應；由烷燒、苯等與鹵素單質(zhì)發(fā)生取代反應，可引入鹵原子；由不飽和燒與鹵素單質(zhì)或鹵化氫加成，可引入鹵

2、原子；加聚反應僅是含不飽和鍵物質(zhì)的聚合。3 .由澳乙烷為主要原料制取乙二醇時，需要經(jīng)過的反應為（）A.加成一消去一取代B.消去一加成一取代C.取代一加成一消去D取代一消去一加成答案：B點撥：要制備乙二醇，由澳乙烷不能直接轉(zhuǎn)化，故考慮先通過消去反應得到乙烯，然后經(jīng)過加成得到鹵代燒，再水解（取代）得到乙二醇。COOH4 .過量的下列溶液與水楊酸'0H-反應能得到化學式為GH.QNa的是（）A.NaHC的液B.N&CO溶液C.NaOH§<D.NaCl溶液答案：A點撥：因一COOH勺酸性比酚羥基（一OH附酸性強，則分子式為GHQNa的有機物只可能是/COONaO”,這表

3、明只有竣基發(fā)生了反應。題給選項中B、C既可與竣基反應，又可與酚羥基反應，D項不與水楊酸反應，故答案為Q記?。河袡C物中僅有一COO總旨與NaHC飯應。5.化合物丙可由如下反應得到：濃硫酸，GHoO r>或AQ Br2GH二二一丙（C,HBg）溶劑CC14'）丙的結(jié)構(gòu)簡式不可能是（）A.CHCH(CHBr)2B.(CH)zCBrCHBrC.CHCHCHBrCHBrD.CH(CHBr)2CH答案：A6 .換位合成法在化學工業(yè)中每天都在應用，主要用于研制新型藥物和合成先進的塑料材料。在“綠色化學工藝”中，理想狀態(tài)是反應物中的原子全部轉(zhuǎn)化為欲制得的產(chǎn)物，即原子利用率為100%置換反應化合反

4、應分解反應取代反應加成反應消去反應加聚反應縮聚反應等反應類型中能體現(xiàn)這一原子最經(jīng)濟原則的是()A.B.C.D.只有答案：B點撥：根據(jù)原子利用率表示目標產(chǎn)物的質(zhì)量與生成物總質(zhì)量之比，比值越高，原子利用率越高，顯然原子利用率達到100%寸最高，即反應物完全轉(zhuǎn)化為目標產(chǎn)物。7 .從原料和環(huán)境方面的要求看，綠色化學對生產(chǎn)中的化學反應提出一個提高原子利用率的要求，即盡可能不采用那些對產(chǎn)品的化學組成來說沒有必要的原料?，F(xiàn)有下列3種合成苯酚的反應路線：高溫高壓H.0催化劑+ HC1；+ ：S03 H Nb)H 共熱0II+ CH3CCH, 0+ 02催化劑011其中符合原子節(jié)約要求的生產(chǎn)過程是()A.B.C

5、.D.答案：C點撥：從題目中可知應盡可能不采用對產(chǎn)品的化學組成沒有必要的原料，如CMFeH2SO、NaOH故選Co8.下列化學反應的有機產(chǎn)物，只有一種的是（）0HA. CILCILCHCH.在濃硫酸存在下發(fā)生脫水反應B. <CH3在鐵粉存在下與氯氣反應4"±44第44-Xr-aaa<ia1=aaaaaa-a-.aaa.-.a.sa-.-ia.-«aOHC. /2COOH與碳酸氫鈉溶液反應D. CHCH=GHf氯化氫力口成答案：C點撥:A中有機物在濃硫酸存在下可得產(chǎn)物CHCHCH=GHCHCH=CHCH、CH, CH,CHCH(H,013 n n c3

6、n I c；B中有機物在Fe粉存在下與Cl2反應可取代鄰、對位上的氫，得多種產(chǎn)物；D中有機物與HCl加成可得兩種產(chǎn)物；C中的酚羥基與NaHCO不反應，只有一COOHfNaHC貞應可得一種生成物CILCII./00/9. 1,4二氧六環(huán)下列方法制取?；蚢1,4 二氧六環(huán)，則該嫌A.乙快C 1,3 丁二烯答案：DBr2 NaO溶液濃硫酸-B / c-2|HOA為()B. 1 丁烯D.乙烯ciLCH：可通過點撥：此題可以應用反推法推出A物質(zhì)，根據(jù)1,4二氧六環(huán)的結(jié)構(gòu)，可以推知它是由乙二醇脫水后形成的，兩分子HOHCHCHOH兌水后形成環(huán)氧化合物。生成乙二醇的可能是1,2CH,CH,二澳乙烷BBr；生

7、成1,2二澳乙烷的應該是乙烯所以 ch=CHBr2CH.CRi餐WOH溶液CH:濃就登-2H2OHA/CH,一CH、/ooo/CILCTLCOOHA10,分析、/orch?的結(jié)構(gòu)，它在一定條件下不可能發(fā)生的反應有（）加成反應水解反應消去反應酯化反應銀鏡反應中和反應A.B.C.D.答案：D點撥：從結(jié)構(gòu)上分析，含有苯環(huán)可發(fā)生加成反應，含有竣基，可發(fā)生酯化反應及中和反應，含有酯基，可發(fā)生水解反應，不可發(fā)生消去和銀鏡反應，選D。二、非選擇題11.（2013河南洛陽高三期末考試）甲酯除草酸（如圖E）是一種光合作用抑制劑，能被葉片吸收，但在植物體內(nèi)傳導速度較慢，它是芽前除草劑，主要用于大豆除草。某煌A合成

8、E的路線如下:反應，催化劑ClC()OCH3(1) 寫出A、C的結(jié)構(gòu)簡式：A；C。(2) 寫出C中官能團的名稱：。(3) 寫出下列反應的化學方程式：反應；_反應，_反應類型是(4)C的同分異構(gòu)體有多種。寫出核磁共振氫譜有四種不同化學環(huán)境的氫，且峰面積比為1:2:2:2的四種有機物的結(jié)構(gòu)簡式：答案：(1)COOCH,(2)氯原子、酯基+KC取代反應COOCHjCH.COOHCOOHCHX1sCH.OIlCOCI（任寫四種）CH.CTIOCl點撥：本題考查有機合成與推斷，考查考生的理解能力和知識遷移能力。難度中等。（1）根據(jù)反應的流程以及反應的條件可推知CH.COOCH.AA.C為（IAzA為甲苯

9、Cl。（2）根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡式可以看出其含有的官能團為氯原子和酯基。（3）反應是在濃硫酸作用下，濃硝酸中硝基取代苯環(huán)上氫原子的反應；反應為COOCH3ClITClNO,ClOKD（=/一）與試劑=/的取代反應。（4）C的分子式為GHQCl,當核磁共振氫譜有四種不同化學環(huán)境的氫，且峰面積比為1:2:2:2時，有機物中四類H原子數(shù)分別就是1、2、2、2,苯環(huán)上的兩個基團處于對位就能保證苯環(huán)上有兩類H原子且各有2個，剩余兩類H原子在支鏈上，該同分異構(gòu)體可以是甲酸酯，結(jié)構(gòu)為HCOOCH.HCOOAA(1.fh丫ClCILC1后CILCOOHCOOH人人y、Y，ClCH2C1l，也可以是較酸，結(jié)構(gòu)為也可以

10、是酰氯與羥基，結(jié)構(gòu)COCI“人人YYOilCH20HCH,CHOJ0A組成，結(jié)構(gòu)為1YCl12.(2013-南京高三二還可以是醛基和酸鍵的CII0A、Y00CH.Cl:次調(diào)研）非索非那定CH.C0C1（化合物H）是一種重要的抗過敏藥，其部分合成路線如下：MOD(to)VH3"os"型IIO-IKDcO:IHn3+O'H卷H0'l-3/H0X(1)B-C的反應類型為,E分子中含氧官能團有(寫名稱)。(2)D的結(jié)構(gòu)簡式為?(3)F-G反應的化學方程式為_(4)請寫出一種同時滿足下列條件的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：苯環(huán)上有3個取代基具有a-氨基酸結(jié)構(gòu)有6種不同化學

11、環(huán)境的氫原子/XICOOH是一種重要的有機合成中V間體，請完成以苯乙烯為主要原料（其他試劑自選）合成該化合物的合成路線流程圖。合成路線流程圖示例如下LOH溶液*CH3CH3OH30% H JbI ITS分子而答案：（1）取代反應 ?；?、酯基2H U NCcoonCHO02 罹化劑,30% 乩0、HTS分子篩COOH(5) I I ZCJLOII. Jcooc,h5COOCH濃 h2so+ , 稀 H2SO4COOHCH. CL (CHJCUK點撥：本題考查有機推斷與合成，考查考生的有機基礎知識、綜合推理能力以及處理新信息的能力。難度中等。0C1II(1)對比B、C結(jié)構(gòu)可知取代了苯環(huán)上的H原子，

12、故反應類型為取代。(2)由CH>D的反應條件可知發(fā)生的是鹵原子的消去反應，由AE的反應條件可知，D與乙醇發(fā)生了酯化反應，從而得出D中含有竣基。（4）B的同分異構(gòu)體有a-氨基酸結(jié)構(gòu)，即含有NH.CHCOOH環(huán)上還要存在3個取代基，故還含有2個甲基，結(jié)合含有6種不同環(huán)境的氫原子可知，2個甲基應為對稱結(jié)構(gòu)（5）對比原料與目標產(chǎn)物，再結(jié)合題給信息Er F可知，是酯0CHCl反應，故要合成酯,可將醛基氧化得竣酸，再酯化而得，最后將酯水解即可得目標產(chǎn)物，書寫中一定要注明反應條件。13. （2013河北正定中學月考）乙基香草醛(CHOAOC.HjIOH'J是食品添加劑的增香原料，其香味比香草醛

13、更加濃郁。(1)寫出乙基香草醛分子中兩種含氧官能團的名稱：(2)乙基香草醛的同分異構(gòu)體A是一種有機酸，A可發(fā)生以下變化：入COOH/X/KMnO/H+HBrA(C9Hl0O3)-C(CgHgOiBr)v-jcrO/HO,B(CgHM)能發(fā)生銀鏡反應提示:RCHoHCrOHSORCHO與苯環(huán)直接相連的碳原子上有氫時，此碳原子才可被酸性KMnO§液氧化為竣基。型）（a）由的反應屬于（填反應類KMnO/H-4-（b）寫出A的結(jié)構(gòu)簡式（3）乙基香草醛的另一種同分異構(gòu)體DCII3O%）COOCII3）是*種醫(yī)藥中間體，清設計合理方案用茴香醛（CH'O一CIIO）合成D（其他原料自選，用

14、反應流程圖表示，并注明必要的反應條件）口例如：2催濡、急答案：（1）醛基、（酚）羥基、觸鍵（任寫兩種）（2）取代反應/CHCOOHC1LO11(3)CH.0CH30HOOCH3CHO點撥:（1）由乙基香草姓的結(jié)構(gòu)八知其含OH氧官能團為一0H、一CHO、一0一o（2）AC減少了一個。原子和一個H原子，增加了一個Br原子，應是取代反應，即一OH被一Br取代；將A用KMnO4/H+氧化只生成COOH,表明A只有一個支鏈，且含有一OH,則另一官能團應是一COOH,從而其結(jié)構(gòu)簡式為Z-CHCOOHCILOH（注意A能氧化為B,且B能發(fā)生銀鏡反應，表明A中含有一CHOW吉構(gòu)！.）（3）合成過程中的主要變化

15、是一CH6COOHCOOCH依此寫出反應流程圖即可。14. （2013山東泰安寧陽四中月考）有機化合物A的分子式是C3H0O8（相對分子質(zhì)量為304）,1molA在酸性條件下水解得到4molCHCOOHA1molB。B分子結(jié)構(gòu)中每一個連有羥基的碳原子上還連有兩個氫原子。請回答下列問題:(1)A與B的相對分子質(zhì)量之差是(2)B的結(jié)構(gòu)簡式是(3)B不能發(fā)生的反應是(填寫序號)。氧化反應取代反應消去反應加聚反應(4)已知:CH。+-C-CHO任CCHOICHO +NaOH（濃）>CHOUCHO+0IICH.OH+CONa以兩種一元醛(其物質(zhì)的量之比為14)和必要的無機試劑為原料合成B,寫出合成

16、B的各OHC1LOII步反應的化學方程式CH.OH(3)稀氫氧化鈉溶液(4)CH3CHO-3HCHO>(CHOH)CCHO(CH2OH3CCHO-HCH。NaOH濃)一->C(CHOH)+HCOONa點撥：由1molA+HOH一4molCHCOOH1molB知。1molA水解需4molHQ且每1molB中至少含4mol羥基，根據(jù)質(zhì)量守恒定律知：M+4MH2O)=4MCH3COOH)M,所以MM=4X604X18=168。(2)(3)根據(jù)碳、氫、氧原子個數(shù)守恒可知B的分子式為GH2Q;結(jié)合(1)分析知)1molB中含有4mol羥基)又由于每一個連有羥基的碳原子上還有兩個氫原子，則B的結(jié)構(gòu)簡式為C(CHOH),該物質(zhì)可發(fā)生氧化反應和取代反應，不能發(fā)生消去及加成反應。(4)根據(jù)已知的第2個反應可知，要制備C(CHOH)只需(CHOH)CCHOF口HCHO又由信息1,只要1molCH3CHOR3molHCHO作用即可得到(