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1、 學(xué)習(xí)安息香縮合反應(yīng)的原理和應(yīng)學(xué)習(xí)安息香縮合反應(yīng)的原理和應(yīng)用用VB1為催化劑合成安息香的實(shí)驗(yàn)方為催化劑合成安息香的實(shí)驗(yàn)方法。法。 芳香醛在芳香醛在NaCN或或KCN作用下,分子間發(fā)生縮合生成作用下,分子間發(fā)生縮合生成二苯羥乙酮(安息香)的反應(yīng),稱為安息香縮合反應(yīng)。二苯羥乙酮(安息香)的反應(yīng),稱為安息香縮合反應(yīng)。最典型的是苯甲醛的縮合反應(yīng):最典型的是苯甲醛的縮合反應(yīng):CHOOHOCN-COHCNCOHCNCOHCNCOHCCOOCN HHCCOOHCN HCCOOHHCN 目前,對安息香縮合則是使用具有生物活性的輔酶目前,對安息香縮合則是使用具有生物活性的輔酶維生素維生素B B1 1代替劇毒的氰
2、化物。代替劇毒的氰化物。 COHCNCOHCNCOHCNCOHCCOOCN HHCCOOHCN HCCOOHHCNCOHCNCOHCNCOHCNCOHCCOOCN HHCCOOHCN HCCOOHHCNCOHCNCOHCNCOHCNCOHCCOOCN HHCCOOHCN HCCOOHHCNCOHCNCOHCNCOHCNCOHCCOOCN HHCCOOHCN HCCOOHHCN 鹽酸硫胺素:鹽酸硫胺素: 分子式分子式C12H17CIN4OS.HCl 含有效成分含有效成分78.7。 白色結(jié)晶或結(jié)晶性粉末,略有特異性臭味。易溶于水,白色結(jié)晶或結(jié)晶性粉末,略有特異性臭味。易溶于水,具有吸濕性。在具有吸
3、濕性。在pH3.5以下時(shí)穩(wěn)定性較好,但在中性或堿性以下時(shí)穩(wěn)定性較好,但在中性或堿性條件下不穩(wěn)定,對熱、氧化劑、還原劑、金屬鹽類敏感,條件下不穩(wěn)定,對熱、氧化劑、還原劑、金屬鹽類敏感,特別是在有水分存在的條件下穩(wěn)定性更差。特別是在有水分存在的條件下穩(wěn)定性更差。 硫胺素硫胺素是一個(gè)噻唑生成的季銨鹽,是一個(gè)噻唑生成的季銨鹽,具有陽離子特性,能具有陽離子特性,能同許多陰離子形成鹽或復(fù)雜的有機(jī)化合物。用作飼料添加同許多陰離子形成鹽或復(fù)雜的有機(jī)化合物。用作飼料添加劑的主要是由化學(xué)合成法制得的硫胺素鹽酸鹽(鹽酸硫胺劑的主要是由化學(xué)合成法制得的硫胺素鹽酸鹽(鹽酸硫胺素)和硝酸鹽(單硝酸硫胺素)。素)和硝酸鹽(
4、單硝酸硫胺素)。 VB1又叫硫胺素又叫硫胺素反應(yīng)機(jī)理性質(zhì)性質(zhì)分子量分子量密度密度熔點(diǎn)熔點(diǎn)沸點(diǎn)沸點(diǎn)折射率折射率溶解度溶解度苯甲醛苯甲醛benzaldehyde;benzaldehyde;phenylaldehyphenylaldehyde;benzeede;benzeecarbonalcarbonal 無色液體無色液體苦杏仁味苦杏仁味 106.12106.12 1.0461.046 -26-26 179179 1.54631.5463 微溶于水微溶于水與乙醇、與乙醇、乙醚、苯乙醚、苯和氯仿混和氯仿混溶溶 安息香安息香benzoinumbenzoinum白色或淡白色或淡黃色結(jié)晶黃色結(jié)晶 212.2
5、5212.251.3101.310(20)(20)137 137 344344溶于沸醇溶于沸醇和熱丙酮和熱丙酮微溶于水微溶于水和醚和醚 VBVB1 1(硫胺素)(硫胺素)Vitamin Vitamin B1 ,Thiamine, B1 ,Thiamine, Betalin Betalin 白色結(jié)晶白色結(jié)晶或結(jié)晶性或結(jié)晶性粉末;有粉末;有微弱的特微弱的特臭,味苦臭,味苦有引濕性有引濕性337.28337.28248248溶于水和溶于水和甘油,稍甘油,稍溶于乙醇溶于乙醇不溶于乙不溶于乙醚和苯醚和苯VB1 H2O95%乙醇乙醇搖勻溶解冰水浴冷卻10%NaOH冰水浴冷卻加入苯甲醛pH=910反應(yīng)液溫水
6、浴回流 搖動(dòng) 1.5hpH910反應(yīng)液冷至室溫置于冰水冷水洗滌 抽濾沉淀干燥粗安息香95%乙醇重結(jié)晶純安息香混合液滴加 VB1的質(zhì)量對本實(shí)驗(yàn)影響很大,應(yīng)使用新的質(zhì)量對本實(shí)驗(yàn)影響很大,應(yīng)使用新開瓶或原密封、保管良好的開瓶或原密封、保管良好的VB1;用不完的應(yīng);用不完的應(yīng)盡快密封保存在陰涼處。盡快密封保存在陰涼處。 VB1溶液和溶液和 NaOH 溶液在反應(yīng)前要用冰水溶液在反應(yīng)前要用冰水充分冷透,否則充分冷透,否則VB1的噻唑環(huán)在堿性條件下易的噻唑環(huán)在堿性條件下易開環(huán)失效,使實(shí)驗(yàn)失敗。開環(huán)失效,使實(shí)驗(yàn)失敗。反應(yīng)過程中,溶液的反應(yīng)過程中,溶液的pH值非常重要,如堿性不值非常重要,如堿性不夠,不易出現(xiàn)固體,必要時(shí)可滴加夠,不易出現(xiàn)固體,必要時(shí)可滴加10%氫氧化鈉氫氧化鈉溶液。溶液。若冷卻太快,產(chǎn)物易呈油狀析出,可重新加熱若冷卻太快,產(chǎn)物易呈油狀析出,可重新加熱溶解后再慢慢冷卻重新結(jié)晶,必要時(shí)可用玻璃棒溶解后再慢慢冷卻重新結(jié)晶,必要時(shí)可用玻璃棒摩擦瓶壁誘發(fā)結(jié)晶。摩擦瓶壁誘發(fā)結(jié)晶。安息香在沸騰的安息香在沸騰的95%乙醇中的溶解度為乙醇中的溶解度為1214g/100mL粗產(chǎn)物純化流程粗產(chǎn)物純化流程.1. 安息香縮合、羥醛縮合、歧化反應(yīng)有何安息香縮合、羥醛縮合、歧化反應(yīng)有何不同?不同?2. 本實(shí)驗(yàn)為什么要
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