有機(jī)化學(xué) 立體化學(xué)基礎(chǔ)PPT學(xué)習(xí)教案

1、會(huì)計(jì)學(xué)1有機(jī)化學(xué)有機(jī)化學(xué) 立體化學(xué)基礎(chǔ)立體化學(xué)基礎(chǔ)同分異構(gòu)構(gòu)造異構(gòu)立體異構(gòu)位置異構(gòu)碳鏈異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)構(gòu)型異構(gòu)構(gòu)象異構(gòu)順反異構(gòu)對(duì)映異構(gòu)互變異構(gòu)CH3CH2CH2CH3CH3CH3CHCH3CH3CH=CHCH3 CH2=CHCH2CH3CH3CH2OH CH3OCH3構(gòu)造構(gòu)造異構(gòu)異構(gòu)：分子組成相同而原子（團(tuán)）相互連接方式和順序不：分子組成相同而原子（團(tuán)）相互連接方式和順序不同同立體異構(gòu)立體異構(gòu)：分子中原子（團(tuán)）在空間排列方式不同：分子中原子（團(tuán)）在空間排列方式不同第1頁/共41頁第一節(jié)第一節(jié) 手性、手性分子和對(duì)映體手性、手性分子和對(duì)映體左右手互為鏡象左右手互為鏡象第2頁/共41頁第3頁/共41頁

2、( (一一 ) )手性手性互為實(shí)物與鏡像對(duì)映關(guān)系互為實(shí)物與鏡像對(duì)映關(guān)系, ,彼此又不能重疊的現(xiàn)象。彼此又不能重疊的現(xiàn)象。COOHHOHCOOHHOHCOOHHOHCH3( (二二) ) 手性分子和對(duì)映體手性分子和對(duì)映體第4頁/共41頁1 1 手性分子手性分子(chiral molecule):(chiral molecule): 不能與其鏡像重合的分子不能與其鏡像重合的分子3 3 對(duì)映體對(duì)映體( (enantiomers): 互為實(shí)物與鏡像對(duì)映關(guān)系互為實(shí)物與鏡像對(duì)映關(guān)系,而又不能重疊的兩個(gè)化合物而又不能重疊的兩個(gè)化合物,互稱互稱對(duì)映異構(gòu)體對(duì)映異構(gòu)體,簡(jiǎn)稱簡(jiǎn)稱對(duì)映體對(duì)映體CCH3COOHHOH*

3、C手性碳手性碳：連接著四個(gè)不同原子（團(tuán)）：連接著四個(gè)不同原子（團(tuán)） 的碳原子。的碳原子。表示方法表示方法：C C* *第5頁/共41頁1、對(duì)稱面、對(duì)稱面（planes of symmetry)：假想有一個(gè)平面它可以把分子分割成互為鏡像與實(shí)物的兩假想有一個(gè)平面它可以把分子分割成互為鏡像與實(shí)物的兩半，這個(gè)平面就叫對(duì)稱面半，這個(gè)平面就叫對(duì)稱面( )HHCH3HCH3HCCHClHClCOHHHCH3凡是有對(duì)稱面的分子一定無手性。無對(duì)稱面不一定具有手性。凡是有對(duì)稱面的分子一定無手性。無對(duì)稱面不一定具有手性。三三 、分子的手性與對(duì)稱性、分子的手性與對(duì)稱性（一）對(duì)稱因素（一）對(duì)稱因素第6頁/共41頁 在分

4、子中取一點(diǎn)在分子中取一點(diǎn)P P，畫通過，畫通過P P點(diǎn)的任一直線，若在與點(diǎn)的任一直線，若在與P P點(diǎn)等點(diǎn)等距離的兩端為相同原子（團(tuán)），則距離的兩端為相同原子（團(tuán)），則P P點(diǎn)即為該分子的對(duì)稱中心點(diǎn)即為該分子的對(duì)稱中心2、對(duì)稱中心（、對(duì)稱中心（symmetric centre）ClHHFHClFHP凡是有對(duì)稱中心的分子一定是無手性。凡是有對(duì)稱中心的分子一定是無手性。第7頁/共41頁方法二方法二，尋找分子中，尋找分子中有無對(duì)稱面有無對(duì)稱面？方法三方法三，尋找，尋找手性碳原子手性碳原子（手性中心）。含一個(gè)手性（手性中心）。含一個(gè)手性碳原子的分子，一定為手性分子，存在一對(duì)對(duì)映體。碳原子的分子，一定為手

5、性分子，存在一對(duì)對(duì)映體。有對(duì)稱面的分子為非手性分子。有對(duì)稱面的分子為非手性分子。注意！注意！含兩個(gè)或兩個(gè)以上手性碳原子的分子，大多含兩個(gè)或兩個(gè)以上手性碳原子的分子，大多數(shù)為手性分子，存在對(duì)映體；個(gè)別的可能無手性不數(shù)為手性分子，存在對(duì)映體；個(gè)別的可能無手性不存在對(duì)映體。存在對(duì)映體。三、判斷對(duì)映體的方法三、判斷對(duì)映體的方法方法一方法一，用模型，用模型考察分子與其鏡像是否重合？考察分子與其鏡像是否重合？ 不重合則為手性分子，存在對(duì)映體。不重合則為手性分子，存在對(duì)映體。第8頁/共41頁COOHCOOHCOHHCOHHCOOHNO2NO2COOHCCCHCH3HCH3有手性碳，無手有手性碳，無手性性無手

6、性碳，有手性無手性碳，有手性第9頁/共41頁CH3HOHHHHHHHHCH2CHCH2CH3OHNH2CCH3OCH2CHCH2CH3CH3*試指出下列分子的手性碳原子試指出下列分子的手性碳原子CH3CH=CHCH2CH3CH3CH3OHHHH3CHHHHHHHHH第10頁/共41頁第二節(jié)第二節(jié) 費(fèi)歇爾投影式費(fèi)歇爾投影式（一）對(duì)映異構(gòu)體的表示方法（一）對(duì)映異構(gòu)體的表示方法（1）畫一十字線。編號(hào)小的基團(tuán)）畫一十字線。編號(hào)小的基團(tuán)放在上端，編號(hào)大的基團(tuán)放在下端放在上端，編號(hào)大的基團(tuán)放在下端（2）十字交叉點(diǎn)代表手性碳原子）十字交叉點(diǎn)代表手性碳原子（3）橫前，豎后）橫前，豎后COOHHHOCH31 透

7、視式（三維結(jié)構(gòu)）透視式（三維結(jié)構(gòu)）2 費(fèi)歇爾（費(fèi)歇爾（ Fischer ）投影式）投影式CCOOHCH3HOH1）費(fèi)歇爾投影式的書寫方法）費(fèi)歇爾投影式的書寫方法第11頁/共41頁COOHCH3HOHCOOHCH3HOHCOOHCH3HOHCH3COOHHOH紙面上旋轉(zhuǎn)180如：乳酸2）使用費(fèi)歇爾投影式時(shí)應(yīng)注意的事項(xiàng)：）使用費(fèi)歇爾投影式時(shí)應(yīng)注意的事項(xiàng)：（1）在紙面上旋轉(zhuǎn)）在紙面上旋轉(zhuǎn)180，構(gòu)型不變，離開紙面翻轉(zhuǎn)，構(gòu)型不變，離開紙面翻轉(zhuǎn)180，變成其對(duì)映體。，變成其對(duì)映體。COOHCH3HOHCOOHCH3HOHCOOHCH3HOHCOOHCH3HOH離開紙面旋轉(zhuǎn)180第12頁/共41頁（2）在

8、紙面上轉(zhuǎn)動(dòng)）在紙面上轉(zhuǎn)動(dòng)90或其奇數(shù)倍，變成其對(duì)映體?；蚱淦鏀?shù)倍，變成其對(duì)映體。旋轉(zhuǎn)旋轉(zhuǎn)90的偶數(shù)倍，則保持原構(gòu)型。的偶數(shù)倍，則保持原構(gòu)型。COOHCH3HOHOHHHOOCCH3在紙面上旋轉(zhuǎn)90（3）任意兩個(gè)基團(tuán)調(diào)換偶數(shù)次，構(gòu)型不變；調(diào)換奇數(shù)）任意兩個(gè)基團(tuán)調(diào)換偶數(shù)次，構(gòu)型不變；調(diào)換奇數(shù)次，構(gòu)型改變。次，構(gòu)型改變。OHCH3HCOOHCOOHCH3HOH第13頁/共41頁（4） 若固定某一基團(tuán)，而使其余三個(gè)基團(tuán)按順時(shí)針若固定某一基團(tuán)，而使其余三個(gè)基團(tuán)按順時(shí)針或反時(shí)針方向依次調(diào)位次，將保持原構(gòu)型不變?；蚍磿r(shí)針方向依次調(diào)位次，將保持原構(gòu)型不變。COOHHHOCH3COOHCH3HOH第14頁/共4

9、1頁一、偏振光與一、偏振光與旋光性物質(zhì)旋光性物質(zhì)第三節(jié)第三節(jié) 物質(zhì)的旋光性物質(zhì)的旋光性4 旋光性物質(zhì)（光學(xué)活性物質(zhì)）：旋光性物質(zhì)（光學(xué)活性物質(zhì)）：具有旋光性的物質(zhì)具有旋光性的物質(zhì)尼克爾棱尼克爾棱鏡鏡1 平面偏振光平面偏振光： 只在一個(gè)平面振動(dòng)的光，簡(jiǎn)稱偏振光或偏光只在一個(gè)平面振動(dòng)的光，簡(jiǎn)稱偏振光或偏光3 旋光性旋光性：物質(zhì)能夠使偏振光振動(dòng)平面旋轉(zhuǎn)的性質(zhì)：物質(zhì)能夠使偏振光振動(dòng)平面旋轉(zhuǎn)的性質(zhì)2 偏振面偏振面：平面平面偏振光所在的振動(dòng)平面偏振光所在的振動(dòng)平面非旋光性物質(zhì)非旋光性物質(zhì)旋光性物質(zhì)旋光性物質(zhì)第15頁/共41頁旋光儀的構(gòu)造旋光儀的構(gòu)造1、旋光度、旋光度(observed rotation)：

10、 旋光性物質(zhì)使偏振光的振動(dòng)平面旋轉(zhuǎn)的角度。用旋光性物質(zhì)使偏振光的振動(dòng)平面旋轉(zhuǎn)的角度。用表示表示2 2、旋光方向：、旋光方向：左旋：偏振面逆時(shí)針方向旋轉(zhuǎn)。用左旋：偏振面逆時(shí)針方向旋轉(zhuǎn)。用l或（或（-）表示。）表示。右旋：偏振面順時(shí)針方向旋轉(zhuǎn)。用右旋：偏振面順時(shí)針方向旋轉(zhuǎn)。用d或（或（+）表示。）表示。二、二、旋光度與比旋光度旋光度與比旋光度第16頁/共41頁3 3、影響旋光度的因素、影響旋光度的因素濃度、溫度、測(cè)定管的長度、波長、溶劑等。濃度、溫度、測(cè)定管的長度、波長、溶劑等。4. 比旋光度（比旋光度（specific rotation） 一定溫度下，測(cè)定管的長度為一定溫度下，測(cè)定管的長度為1d

11、m，待測(cè)物質(zhì)的濃度，待測(cè)物質(zhì)的濃度為為1g/ml，以鈉光燈作光源（，以鈉光燈作光源（589.3nm）時(shí)測(cè)得的旋光）時(shí)測(cè)得的旋光度。用度。用 表示。表示。 cltD第17頁/共41頁為波長，一般用鈉光為波長，一般用鈉光D D表示（表示（589nm589nm）C C 為濃度（為濃度（g gmLmL-1-1，純液體則為密度），純液體則為密度）l l為盛液管長度（為盛液管長度（dmdm） 為為旋光度旋光度（）為為比旋光度比旋光度（mlmlg g-1-1dmdm-1-1）比旋光度是物理常數(shù)比旋光度是物理常數(shù), ,反映了旋光性物質(zhì)的本性。反映了旋光性物質(zhì)的本性。比旋光度的表示方法比旋光度的表示方法 ：氯霉

12、素：氯霉素： =-25.5（乙酸乙酯）（乙酸乙酯） 25D cltD cltD第18頁/共41頁1、測(cè)得一個(gè)葡萄糖溶液的旋光角為、測(cè)得一個(gè)葡萄糖溶液的旋光角為+3.4，而，而葡萄糖的比旋光本領(lǐng)為葡萄糖的比旋光本領(lǐng)為+ 52.7()mlg-1dm-1，若盛液管長度為若盛液管長度為1dm，計(jì)算出葡萄糖的濃度為，計(jì)算出葡萄糖的濃度為同樣也可通過已知旋光度物質(zhì)的濃度而求得該同樣也可通過已知旋光度物質(zhì)的濃度而求得該物質(zhì)的比旋光度。物質(zhì)的比旋光度。).(0646. 017 .524 . 31mlglmB第19頁/共41頁第四節(jié)第四節(jié) 外消旋體外消旋體 (S)-(+)-乳酸乳酸 (R)-(-)-乳酸乳酸 m

13、p 53C mp 53C D = +3.82 D = -3.82 pKa=3.79(25C) pKa=3.79(25C)CHOCOOHCH3HCCOOHCH3HOH相同點(diǎn)相同點(diǎn)：熔點(diǎn)、沸點(diǎn)、溶解度等物理性質(zhì)；無手性試劑參：熔點(diǎn)、沸點(diǎn)、溶解度等物理性質(zhì)；無手性試劑參與的化學(xué)性質(zhì)。與的化學(xué)性質(zhì)。（一）對(duì)映體的理化性質(zhì)（一）對(duì)映體的理化性質(zhì)不同點(diǎn)不同點(diǎn)：旋光能力相同，旋光方向相反；與手性試劑的反：旋光能力相同，旋光方向相反；與手性試劑的反應(yīng)不同；生理活性有別。應(yīng)不同；生理活性有別。第20頁/共41頁（二）外消旋體（二）外消旋體（ racemate ）等量左旋體和右旋體的混合物。用（等量左旋體和右旋體

14、的混合物。用（ ）或（）或（dl）表示）表示混合物，無旋光，熔點(diǎn)、密度、溶解度等物理性質(zhì)與左混合物，無旋光，熔點(diǎn)、密度、溶解度等物理性質(zhì)與左旋體和右旋體不同，化學(xué)性質(zhì)在非手性條件下相同。旋體和右旋體不同，化學(xué)性質(zhì)在非手性條件下相同。外消旋體的性質(zhì)：外消旋體的性質(zhì)：第21頁/共41頁（三）對(duì)映異構(gòu)體構(gòu)型的命名（三）對(duì)映異構(gòu)體構(gòu)型的命名1 D/L命名法命名法目前該標(biāo)記法多用于氨基酸和糖類化合物的構(gòu)型中目前該標(biāo)記法多用于氨基酸和糖類化合物的構(gòu)型中D-(+)-甘油醛甘油醛D-(-)-乳酸乳酸HOHCHOCH2OHHOHCOOHCH3HOHCOOHCH2OHH OCH2OHCHOHOHD-(+)-甘油醛

15、CH2OHCHOOHHL-(-)-甘油醛D、L構(gòu)型和旋光方向沒有必然的聯(lián)系。構(gòu)型和旋光方向沒有必然的聯(lián)系。第22頁/共41頁2 R，S命名法命名法（1）命名規(guī)則）命名規(guī)則 1）按照次序規(guī)則將與手性碳原子相連的）按照次序規(guī)則將與手性碳原子相連的4個(gè)原子或基團(tuán)排個(gè)原子或基團(tuán)排序（序（ab c d）adcbabc順時(shí)針R-構(gòu)型adbcabc逆時(shí)針S-構(gòu)型3) 三個(gè)基團(tuán)由大到小的順序?yàn)轫槙r(shí)針標(biāo)為三個(gè)基團(tuán)由大到小的順序?yàn)轫槙r(shí)針標(biāo)為R；反之，為；反之，為S。2) 把小的基團(tuán)放在最遠(yuǎn)，其余三個(gè)基團(tuán)朝向自己把小的基團(tuán)放在最遠(yuǎn)，其余三個(gè)基團(tuán)朝向自己第23頁/共41頁（2 2）次序法則）次序法則 原子序數(shù)較大的原

16、子為優(yōu)先基團(tuán)原子序數(shù)較大的原子為優(yōu)先基團(tuán)(也就是大基團(tuán)也就是大基團(tuán))；例如：例如：I Br Cl F O N C H 若有同位素，則以質(zhì)量數(shù)大的為優(yōu)先基團(tuán)若有同位素，則以質(zhì)量數(shù)大的為優(yōu)先基團(tuán)D H18O 16O 當(dāng)?shù)谝粋€(gè)原子相同時(shí)，比較下一個(gè)原子，直至當(dāng)?shù)谝粋€(gè)原子相同時(shí)，比較下一個(gè)原子，直至 出現(xiàn)大小差別；出現(xiàn)大小差別； CH3CH2CH2CH3CH2CH3 CHCH3CH3 HCC HHC HHC HHH HHCHHH第24頁/共41頁CCHCCCCCCHCCCCCC當(dāng)取代基為不飽和基團(tuán)時(shí)，則把雙鍵、三鍵原子當(dāng)取代基為不飽和基團(tuán)時(shí)，則把雙鍵、三鍵原子看成是它以兩個(gè)或三個(gè)單鍵與相同的原子相連。

17、看成是它以兩個(gè)或三個(gè)單鍵與相同的原子相連。 CNCNNNCCCHOCHOOC第25頁/共41頁（3）由費(fèi)歇爾投影式確定）由費(fèi)歇爾投影式確定R/S構(gòu)型的方法構(gòu)型的方法1、首先將與手性碳原子相連的、首先將與手性碳原子相連的4 4個(gè)原子或基團(tuán)排序個(gè)原子或基團(tuán)排序( (abcd)abcd)adbcadcbacdbabdc3、若最小基、若最小基d在橫鍵上，在橫鍵上，abc順時(shí)針時(shí)為順時(shí)針時(shí)為 S構(gòu)型；反構(gòu)型；反之，為之，為R構(gòu)型構(gòu)型RRSS2、若最小的基團(tuán)在豎鍵上，、若最小的基團(tuán)在豎鍵上， abc順時(shí)針時(shí)為順時(shí)針時(shí)為R 構(gòu)型；反構(gòu)型；反 之，為之，為S構(gòu)型構(gòu)型第26頁/共41頁R-構(gòu)型構(gòu)型S-構(gòu)型構(gòu)型O

18、H COOH CH3 HHOHCOOHCH3HOHCOOHCH3乳酸SSSSCOOHH2NHCH3COOHH3CNH2HCOOHHCH3NH2NH2HCOOHCH3OH COOH CH3 HHOHCOOHCH3HOHCOOHCH3乳酸乳酸乳酸第27頁/共41頁COOHOHHCH2OHCH3BrHNH2CH3OHHC2H5CH2OHClHOH第28頁/共41頁COOHOHH3CC6H5COOHC6H5HOCH3CHOOHHCH2OHCHOCH2OHHOHClBrHC2H5HClC2H5BrCH3C6H5H2NHC6H5HH3CNH2第29頁/共41頁第五節(jié)非對(duì)映體和內(nèi)消旋化合物第五節(jié)非對(duì)映體和內(nèi)

19、消旋化合物（一）非對(duì)映體（一）非對(duì)映體如：如：2-羥基羥基-3-氯丁二酸氯丁二酸CHCHCOOHOHClHOOC第30頁/共41頁1 非對(duì)映體非對(duì)映體(diastereomers)不呈鏡象對(duì)映關(guān)系的旋光異構(gòu)體為非對(duì)映體。不呈鏡象對(duì)映關(guān)系的旋光異構(gòu)體為非對(duì)映體。HOHHClCOOHCOOHHOHClHCOOHCOOH(1)(2)HOHClHCOOHCOOHHOHHClCOOHCOOH(3)(4)2S,3S-2R,3R-2S,3R-2R,3S-非對(duì)映體具有不同的旋光能力；不同的物理性質(zhì)非對(duì)映體具有不同的旋光能力；不同的物理性質(zhì)-7.1+7.1-9.3+9.32 光學(xué)異構(gòu)體的數(shù)目：最光學(xué)異構(gòu)體的數(shù)目

20、：最2n ；2n-1對(duì)對(duì)映體對(duì)對(duì)映體第31頁/共41頁3 赤式（赤式（Erythro-）和蘇式）和蘇式(Threo-) 含兩個(gè)手性碳的分子，若兩個(gè)相同原子或基團(tuán)在含兩個(gè)手性碳的分子，若兩個(gè)相同原子或基團(tuán)在Fischer投影式中處于投影式中處于同一側(cè)同一側(cè)，稱為，稱為赤式赤式(如如和和)，在，在不不同側(cè)同側(cè)，稱為，稱為蘇式蘇式(如如和和)。CHOCH2OHOHOHHHRRCHOCH2OHHHHOHOSSCHOCH2OHHHOOHHSRCHOCH2OHOHHHHOSRD-(-)-赤蘚糖赤蘚糖L-(+)-赤蘚糖赤蘚糖D-(+)-蘇阿糖蘇阿糖L-(-)-蘇阿糖蘇阿糖第32頁/共41頁1 內(nèi)消旋體（內(nèi)消

21、旋體（meso compound）HOHHOHCOOHCOOHHOHHOHCOOHCOOH(1)(2)HOHHOHCOOHCOOHHOHHOHCOOHCOOH(3)(4)含手性含手性(碳碳)原子的非手性分子原子的非手性分子2R,3R-2S,3S-2R,3S-2 內(nèi)消旋體和外消旋體的異同點(diǎn)：內(nèi)消旋體和外消旋體的異同點(diǎn)：不同點(diǎn)：內(nèi)消旋體為純凈物；外消旋體為混合物。不同點(diǎn)：內(nèi)消旋體為純凈物；外消旋體為混合物。相同點(diǎn)：無旋光相同點(diǎn)：無旋光(二二)內(nèi)消旋化合物內(nèi)消旋化合物CHCHCOOHOHOHHOOC酒石酸（酒石酸（2，3-二羥基丁二酸）二羥基丁二酸）第33頁/共41頁手性分子與醫(yī)學(xué)的關(guān)系手性分子與醫(yī)

22、學(xué)的關(guān)系 絕大多數(shù)的藥物由手性分子構(gòu)成，絕大多數(shù)的藥物由手性分子構(gòu)成，兩種手性分子可能具有明顯不同的生兩種手性分子可能具有明顯不同的生物活性。藥物分子必須與受體（起反物活性。藥物分子必須與受體（起反應(yīng)的物質(zhì)）分子幾何結(jié)構(gòu)匹配，才能應(yīng)的物質(zhì)）分子幾何結(jié)構(gòu)匹配，才能起到應(yīng)有的藥效。起到應(yīng)有的藥效。 因此，往往兩種異構(gòu)體中僅有一種因此，往往兩種異構(gòu)體中僅有一種是有效的，另一種無效甚至有害。是有效的，另一種無效甚至有害。 第34頁/共41頁手性與藥物手性與藥物1.1.一對(duì)對(duì)映體中一種有活性，另一種無活性一對(duì)對(duì)映體中一種有活性，另一種無活性的例子是沙丁醇胺的例子是沙丁醇胺（albuterolalbute

23、rol）和特布他林）和特布他林(terbutaline)(terbutaline)。這兩種藥是支氣管。這兩種藥是支氣管擴(kuò)張藥，它們的擴(kuò)張藥，它們的R - R - 構(gòu)型藥效分別比構(gòu)型藥效分別比S - S - 構(gòu)型強(qiáng)構(gòu)型強(qiáng)8080200200倍。倍。 第35頁/共41頁2.2.丙氧吩丙氧吩（propoxyphenepropoxyphene）的兩個(gè)對(duì)映體中，左旋丙氧吩是一種止）的兩個(gè)對(duì)映體中，左旋丙氧吩是一種止咳劑，右旋丙氧吩則是一種鎮(zhèn)痛劑咳劑，右旋丙氧吩則是一種鎮(zhèn)痛劑 3.3.鎮(zhèn)靜藥鎮(zhèn)靜藥肽胺哌啶酮肽胺哌啶酮最初是以消旋體形式作用為緩解妊娠反應(yīng)的最初是以消旋體形式作用為緩解妊娠反應(yīng)的藥物。臨床應(yīng)用

24、證實(shí)：這兩個(gè)對(duì)映體中只有藥物。臨床應(yīng)用證實(shí)：這兩個(gè)對(duì)映體中只有R R構(gòu)型的對(duì)映體有構(gòu)型的對(duì)映體有鎮(zhèn)靜作用，鎮(zhèn)靜作用，S S構(gòu)型的對(duì)映體是一種強(qiáng)烈致畸劑。構(gòu)型的對(duì)映體是一種強(qiáng)烈致畸劑。 第36頁/共41頁 在在20世紀(jì)世紀(jì)60年代，鎮(zhèn)靜藥年代，鎮(zhèn)靜藥沙利度胺沙利度胺(thalidomide，又名又名“反應(yīng)停反應(yīng)?！?是以兩個(gè)對(duì)映體的混合物是以兩個(gè)對(duì)映體的混合物(消旋體消旋體)用用作緩解妊娠反應(yīng)的藥物。作緩解妊娠反應(yīng)的藥物。 后來發(fā)現(xiàn)，在歐洲服用過此藥的孕婦中有不少產(chǎn)下后來發(fā)現(xiàn)，在歐洲服用過此藥的孕婦中有不少產(chǎn)下海豚狀畸形兒，成為震驚國際醫(yī)藥界的悲慘事件。海豚狀畸形兒，成為震驚國際醫(yī)藥界的悲慘事件。 隨后的研究表明：沙利度胺的兩個(gè)對(duì)映體中只有隨后的研究表明：沙利度胺的兩個(gè)對(duì)映體中只有(R)對(duì)映體具有緩解妊娠反應(yīng)作用，而對(duì)映體具有緩解妊娠反應(yīng)作用，而(S)對(duì)映體對(duì)映體是一種強(qiáng)力致畸劑，在妊娠第是一種強(qiáng)力致畸劑，在妊娠第12個(gè)月內(nèi)服用會(huì)導(dǎo)致個(gè)月內(nèi)服用會(huì)導(dǎo)致胎兒畸形。這是兩個(gè)對(duì)映體具有不同的藥理或生理活胎兒畸形。這是兩個(gè)對(duì)映體具有不同的藥理或生理活性的突