人教版高中化學選修5-3.4《有機合成》教學課件1

1、知識準備：熟悉由常見官能團或特殊結(jié)構(gòu)決定的主要化學性質(zhì)：加成、氧化加成、氧化取代、加成取代、消去、氧化氧化、還原酯化、酸性水解第四節(jié) 有機合成第三章 烴的含氧衍生物一、有機合成的過程 利用簡單、易得的原料，通過有機反應(yīng)，生成具有特定結(jié)構(gòu)和功能的有機化合物。1、有機合成的概念2、有機合成的意義用化學方法人工合成物質(zhì)復(fù)寫自然界存在的物質(zhì)OOOHOHOHOH用化學方法人工合成物質(zhì)改造、修飾某些物質(zhì)解熱鎮(zhèn)痛藥物阿司匹林難溶于水。Na阿司匹林的鈉鹽，易溶于水，療效更好。修飾用化學方法人工合成物質(zhì)創(chuàng)作新的物質(zhì)炸藥滌綸醫(yī)藥一、有機合成的過程3. 有機合成的過程【合作探究】 探討：根據(jù)有機物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系，如

2、何由CH3CH2Br合成CH3COOCH2CH3？總結(jié)有機合成的過程。CH3CH2BrCH3CH2OHCH3CHOCH3CH2OHCH3COOH有機合成過程示意圖基礎(chǔ)原料輔助原料副產(chǎn)物副產(chǎn)物中間體中間體輔助原料輔助原料目標化合物有機合成的過程4.有機合成的任務(wù)觀察上述探討中基礎(chǔ)原料和目標化合物的結(jié)構(gòu)發(fā)生了哪些變化？思考有機合成的任務(wù)是什么？【合作探究】CH3CH2Br合成CH3COOCH2CH3（1）目標化合物分子碳骨架的構(gòu)建 （2）官能團的轉(zhuǎn)化和引入5、有機合成的關(guān)鍵通過構(gòu)建有機物分子碳的骨架，并引入或轉(zhuǎn)化所需要的官能團，設(shè)計出合理的合成路線。二、有機合成中碳骨架的構(gòu)建和官能團的轉(zhuǎn)化、引入1

3、、碳骨架的構(gòu)建:包括碳鏈增長（如烯烴、炔烴的加聚）縮短（如烷烴的裂化、裂解）成環(huán)（如含羧基和羥基的有機物發(fā)生酯化反應(yīng)）開環(huán)（如環(huán)酯發(fā)生水解反應(yīng)）等。題目中一般會以信息形式給出構(gòu)建方法。2CH3CHCOOHOH濃硫酸2H2O +CHCCH3OOCCHCH3OO（1）官能團種類變化：CH3CH2-Br水解CH3CH2-OH氧化CH3-CHO2、官能團的轉(zhuǎn)化： 包括官能團種類變化、數(shù)目變化、位置變化等。氧化CH3-COOH酯化CH3-COOCH3（2）官能團數(shù)目變化：CH3CH2-Br消去CH2=CH2加Br2CH2BrCH2Br（3）官能團位置變化：CH3CH2CH2-Br消去CH3CH=CH2加

4、HBrCH3CH-CH3Br3、官能團的引入引入雙鍵（C=C或C=O）1）某些醇的消去引入C=CCH3CH2 OH濃硫酸170 CH2=CH2+H2O醇CH2=CH2+ NaBr+ H2O CH3CH2Br +NaOH2）鹵代烴的消去引入C=C3）炔烴加成引入C=C4）醇的氧化引入C=O2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O催化劑CHCH + HBr CH2=CHBr 催化劑引入鹵原子（X）1）烷烴(或苯及其同系物)與X2取代CH4 +Cl2 CH3Cl+ HCl光照3）醇與HX取代CH2=CH2+Br2 CH2BrCH2Br2）不飽和烴與HX或X2加成C2H5OH + HBr C

5、2H5Br + H2O引入羥基（OH）1）烯烴與水的加成CH2=CH2 +H2O CH3CH2OH催化劑加熱、加壓2）醛（酮）與氫氣加成CH3CHO +H2 CH3CH2OH催化劑3）鹵代烴的水解（堿性）C2H5Br +NaOH C2H5OH + NaBr水4）酯的水解稀H2SO4CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5 + H2O引入羧基(-COOH):發(fā)生氧化反應(yīng)，如O+ O22CH3 C HO2CH3COH催化劑CH3KMnO4/H+ COOH1、正向合成分析法（即順推法）此法采用正向思維方法，從已知原料入手，推出合成所需要的中間產(chǎn)物，逐步推向目標化合物。基礎(chǔ)原料中間體中間體目標

6、化合物正向合成分析法示意圖三、有機合成方法練習：如何用乙烯為原料合成乙酸乙酯？寫出有關(guān)的化學方程式。例析：以乙醇為主要原料（無機試劑任選）制備乙二醇，寫出有關(guān)的化學方程式。乙烯乙醇乙醛乙酸乙酸乙酯【練習】以 為基礎(chǔ)原料，無機原料可以任選，合成【練習】濃硫酸/NaOH溶液Cl2 光照CH3C-O-CH2=OC-O-CH2=OCH3CH2ClCH2OHCHOCOOH催化劑催化劑2、逆向合成分析法（即逆推法） 用逆向思維，將目標化合物倒退一步尋找上一步反應(yīng)的中間體（即反應(yīng)物），并同樣再找出它的上一步反應(yīng)物，如此繼續(xù)直至到達簡單的基礎(chǔ)原料為止。 所確定的合成路線的各步反應(yīng)，其反應(yīng)條件必須比較溫和，并具

7、有較高的產(chǎn)率，所使用的基礎(chǔ)原料和輔助原料應(yīng)該是低毒性、低污染、易得和廉價的，滿足“綠色化學”的要求?；A(chǔ)原料中間體中間體目標化合物逆向合成分析法示意圖逆向合成分析法：基礎(chǔ)原料中間體目標化合物中間體例析：乙二酸(草酸)二乙酯的合成COHCOHOOH2C OHH2C OHH2C ClH2C ClCH2CH2COC2H5COC2H5OO石油裂解氣+CH3CH2OH1+H2O2+Cl234O5濃H2SO4水解練習：用2-丁烯、乙烯為原料設(shè)計 的合成路線認目標巧切斷再切斷得原料得路線OOOOOOOO1、逆合成分析：COHCOHOO+CHCHOOCH2CH2OHOHCH2CH2BrBrCH2CH2OHOH

8、BrBrBrBrNaOHC2H5OHNaOH 水2、合成路線：CH2CH2Br2CH2CH2BrBrCH2CH2OHOHO2CuCHCHOOO2COHCOHOO濃H2SO4Br2BrBrBr2BrBrNaOH 水OHOHOOOO 順推法、逆推法綜合運用 先用“順推法”縮小范圍和得到一個大致結(jié)構(gòu)，再用“逆推法”來確定細微結(jié)構(gòu)。 這樣，比單一的“順推法”或“逆推法”快速而準確。綜合運用順推法、逆推法導(dǎo)出最佳的合成路線 有機合成遵循的原則1）盡量選擇步驟最少的合成路線以保證較高的產(chǎn)率。2）起始原料要廉價、易得、低毒、低污染通常采用4個C以下的單官能團化合物和單取代苯。3）滿足“綠色化學”的要求。4）操作簡單、條件溫和、能耗低、易實現(xiàn)。5）尊重客觀事實，按一定順序、規(guī)律反應(yīng)，不能隨便臆造不存在的反