第三章烴的含氧衍生物第一節(jié)醇-酚

1、3/3/2022 12:30 PM第三章 烴的含氧衍生物新課標人教版選修五 有機化學基礎(chǔ)3/3/2022 12:30 PM目錄第一節(jié)第一節(jié) 醇酚醇酚 一、醇一、醇醇的概念和分類醇的概念和分類、醇的命名醇的命名和和同分異構(gòu)體同分異構(gòu)體、乙醇的性質(zhì)乙醇的性質(zhì)：、醇的醇的物理性質(zhì)物理性質(zhì)甲醇甲醇； 乙二醇乙二醇； 丙三醇丙三醇：苯酚的分子組成和分子結(jié)構(gòu)苯酚的分子組成和分子結(jié)構(gòu)苯酚的物理性質(zhì)苯酚的物理性質(zhì)苯酚的化學性質(zhì)苯酚的化學性質(zhì)苯酚的酸性苯酚的酸性；苯酚的取代反應(yīng)苯酚的取代反應(yīng)；顯色反應(yīng)顯色反應(yīng)； 二、酚二、酚、重要的醇簡介重要的醇簡介跟金屬反應(yīng)跟金屬反應(yīng) 消去反應(yīng)消去反應(yīng)取代反應(yīng)取代反應(yīng) 氧化反

2、應(yīng)氧化反應(yīng)3/3/2022 12:30 PM1.1.醇和酚的概念醇和酚的概念醇醇是是羥基羥基與與鏈烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子鏈烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連相連的化合物。的化合物。酚酚是是羥基羥基與與苯環(huán)上的碳原子苯環(huán)上的碳原子直接相連直接相連的的化合物?；衔?。 2.2.醇的分類醇的分類根據(jù)醇分子中含有醇羥基的數(shù)目，可以將醇根據(jù)醇分子中含有醇羥基的數(shù)目，可以將醇分為分為一元醇一元醇、二元醇二元醇、多元醇多元醇等。一般將分子中含等。一般將分子中含有兩個或兩個以上醇羥基的醇稱為多元醇。有兩個或兩個以上醇羥基的醇稱為多元醇。 一、醇一、醇醇的概念和分類醇的概念和分類3/3/2022 12:30 PM3

3、 3醇的通式醇的通式醇的通式由烴的通式衍變而來，如醇的通式由烴的通式衍變而來，如烷烷烴的通式為烴的通式為CnH2n+2，則相應(yīng)的，則相應(yīng)的飽和一元醇飽和一元醇的通式為的通式為CnH2n2O；烯烯烴的通式為烴的通式為CnH2n，則，則相應(yīng)的相應(yīng)的一元醇的通式為一元醇的通式為CnH2nO；苯的同系物苯的同系物的通式為的通式為CnH2n6，則，則相應(yīng)的相應(yīng)的一元醇的通式一元醇的通式為為: :CnH2n6O。根據(jù)醇分子中的烴基是否飽和，可以將醇分為根據(jù)醇分子中的烴基是否飽和，可以將醇分為飽和醇飽和醇、不飽和醇不飽和醇等。等。根據(jù)醇分子中的烴基是否有苯環(huán)，可以將醇分根據(jù)醇分子中的烴基是否有苯環(huán)，可以將醇

4、分為為芳香醇芳香醇、脂肪醇脂肪醇等。等。3/3/2022 12:30 PM 醇的命名和醇的命名和同分異構(gòu)體同分異構(gòu)體編號編號：選主鏈選主鏈：寫名稱寫名稱：選含選含C COHOH的的最長碳鏈為主鏈，稱某醇最長碳鏈為主鏈，稱某醇從離從離C COHOH最近的一端起編號最近的一端起編號取代基位置取代基位置 取代基名稱取代基名稱 羥基位置羥基位置 母體名稱母體名稱（羥基位置用阿拉伯數(shù)字表示；羥基的個數(shù)用羥基位置用阿拉伯數(shù)字表示；羥基的個數(shù)用“二二”、“三三”等表示。等表示。）例例1.1.給下列醇命名給下列醇命名. .CH3CH(CH3)CH2CH2CH(C2H5)CH2OHCH3CH2CH(CH2OH)

5、25-5-甲基甲基-2-2-乙基乙基-1-1-己醇己醇2-2-乙基乙基-1,3-1,3-丙二醇丙二醇、醇的命名、醇的命名3/3/2022 12:30 PMCH3CH2CHOHCH3CH3CH(CH3)C(CH3)OHCH2CH3練習練習寫出下列醇的名稱寫出下列醇的名稱CH3CH(CH3)CH2OH2 2甲基甲基1 1丙醇丙醇2 2丁醇丁醇2 2，3 3二甲基二甲基3 3戊醇戊醇CH2OH苯甲醇苯甲醇CH2OHCH2OH乙二醇乙二醇CH2OHCH2OHCHOH1 1，2 2，3 3丙三醇丙三醇（或甘油）（或甘油）3/3/2022 12:30 PM醇類的同分異構(gòu)體可有： 碳鏈異構(gòu) 羥基的位置異構(gòu)，

6、 官能團異構(gòu)(相同碳原子數(shù)的飽和一元醇和醚是官能團異構(gòu))例例2.2.寫出下列物質(zhì)可能有的結(jié)構(gòu)簡式寫出下列物質(zhì)可能有的結(jié)構(gòu)簡式C4H10O C3H8O 、 醇的同分異構(gòu)體醇的同分異構(gòu)體醇：醇：4 4種；醚：種；醚：3 3種種醇：醇：2 2種；醚：種；醚：1 1種種3/3/2022 12:30 PM思考與交流： 名稱結(jié)構(gòu)簡式相對分子質(zhì)量沸點/ 甲醇CH3OH 32 64.7 乙烷C2H630 -88.6 乙醇C2H5OH4678.5 丙烷C3H844-42.1 丙醇C3H7OH60 97.2 丁烷C4H10 58-0.5對比表格中的數(shù)據(jù)，你能得出什么結(jié)論？對比表格中的數(shù)據(jù)，你能得出什么結(jié)論？結(jié)論：

7、1、相對分子質(zhì)量相近的醇和烷烴,醇的沸點遠高于烷烴 2、飽和一元醇隨相對分子質(zhì)量的增加沸點升高 醇的物理性質(zhì)醇的物理性質(zhì)3/3/2022 12:30 PM R R R R R ROOOOOOHHHHHH醇分子間形成氫鍵示意圖：醇分子間形成氫鍵示意圖：原因：原因：由于醇分子中羥基的氧原子與另一醇分子羥由于醇分子中羥基的氧原子與另一醇分子羥基的氫原子間存在著相互吸引作用，這種吸引作用基的氫原子間存在著相互吸引作用，這種吸引作用叫氫鍵。（分子間形成了氫鍵）叫氫鍵。（分子間形成了氫鍵） 醇的物理性質(zhì)醇的物理性質(zhì)3/3/2022 12:30 PM形成氫鍵的條件：有一個與形成氫鍵的條件：有一個與電負性電負

8、性很強的元素（如：很強的元素（如：F、O、N）以共價鍵結(jié)合的氫原子，同時這個與氫原子相結(jié)合的電負性很強以共價鍵結(jié)合的氫原子，同時這個與氫原子相結(jié)合的電負性很強的原子必須有孤對電子。的原子必須有孤對電子。電負性：用來表示兩個不同原子形成化學鍵時吸引電子能力的電負性：用來表示兩個不同原子形成化學鍵時吸引電子能力的相對強弱。通常以希拉字母相對強弱。通常以希拉字母為電負性的符號。為電負性的符號。“電負性是元素的原子在化合物中吸引電子能力的標度電負性是元素的原子在化合物中吸引電子能力的標度”。元素電負性數(shù)值越大，表示其原子在化合物中吸引電子的能力元素電負性數(shù)值越大，表示其原子在化合物中吸引電子的能力越強

9、；反之，電負性數(shù)值越小，相應(yīng)原子在化合物中吸引電子越強；反之，電負性數(shù)值越小，相應(yīng)原子在化合物中吸引電子的能力越弱（稀有氣體原子除外）。的能力越弱（稀有氣體原子除外）。 3/3/2022 12:30 PM有機化合物中，能形成氫鍵的官能團有：有機化合物中，能形成氫鍵的官能團有： 羥基（羥基（-OH）、氨基（）、氨基（-NH2） 醛基（醛基（-CHO）、羧基（）、羧基（-COOH）表表3-1中所列出的醇均形成了分子間氫鍵，中所列出的醇均形成了分子間氫鍵，因此與相對分子質(zhì)量相近的烷烴比，醇因此與相對分子質(zhì)量相近的烷烴比，醇具有較高的沸點，同時，這些有機物分子具有較高的沸點，同時，這些有機物分子與水分

10、子間也可形成氫鍵，因此，含有這與水分子間也可形成氫鍵，因此，含有這些官能團的低級分子，均具有良好的水溶性。些官能團的低級分子，均具有良好的水溶性。3/3/2022 12:30 PM學與問：你能得出什么結(jié)論？你能得出什么結(jié)論？ 3 3、甲醇、乙醇、丙醇均可與水以任意比例混溶，這是因、甲醇、乙醇、丙醇均可與水以任意比例混溶，這是因為甲醇、乙醇、丙醇與水形成了氫鍵。為甲醇、乙醇、丙醇與水形成了氫鍵。4、隨碳原子的數(shù)目增多，醇的溶解性減小、隨碳原子的數(shù)目增多，醇的溶解性減小 乙二醇的沸點高于乙醇，乙二醇的沸點高于乙醇，1 1，2 2，3 3丙三醇的沸丙三醇的沸點高于點高于1 1，2 2丙二醇，丙二醇，

11、 1 1，2 2丙二醇的沸點高于丙二醇的沸點高于1 1丙醇，其原因是：丙醇，其原因是： 。 醇的物理性質(zhì)醇的物理性質(zhì) 由于羥基數(shù)目增多，使得分子間形由于羥基數(shù)目增多，使得分子間形成的氫鍵增多增強，熔沸點升高。成的氫鍵增多增強，熔沸點升高。 3/3/2022 12:30 PM 一、醇一、醇分子式分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式結(jié)構(gòu)簡式官能團官能團C2H6OHCCOH HHHHCH3CH2OH或或C2H5OH OH（羥基）（羥基）、乙醇、乙醇1.1.組成與結(jié)構(gòu)組成與結(jié)構(gòu): :3/3/2022 12:30 PM球棒模型球棒模型比例模型比例模型乙醇的分子式結(jié)構(gòu)式及比例模型乙醇的分子式結(jié)構(gòu)式及比例模型空間結(jié)構(gòu)

12、空間結(jié)構(gòu): :3/3/2022 12:30 PM 物理性質(zhì)物理性質(zhì)乙醇是一種乙醇是一種無色無色、有、有香香味的液體，密度比水味的液體，密度比水小小，易易揮發(fā)，揮發(fā)，易易溶于水，是一種良好的有機溶劑，溶于水，是一種良好的有機溶劑，俗稱俗稱酒精酒精。 化學性質(zhì)化學性質(zhì)醇的化學性質(zhì)主要由醇的化學性質(zhì)主要由羥基羥基所決定，乙醇中的碳所決定，乙醇中的碳氧鍵和氧氫鍵有較強的極性，在反應(yīng)中都有斷裂的氧鍵和氧氫鍵有較強的極性，在反應(yīng)中都有斷裂的可能?？赡堋?( (如如K、Na、Ca、Mg、Al) )：2Na2CH3CH2OH2CH3CH2ONaH2。該反應(yīng)中乙醇分子斷裂了該反應(yīng)中乙醇分子斷裂了OHOH鍵。鍵。

13、、乙醇、乙醇( (1)1)跟金屬反應(yīng)跟金屬反應(yīng)3/3/2022 12:30 PM鈉與水鈉與水鈉與乙醇鈉與乙醇鈉是否浮在液面上鈉是否浮在液面上 浮在水面浮在水面沉在液面下沉在液面下鈉的形狀是否變化鈉的形狀是否變化 熔成小球熔成小球仍是塊狀仍是塊狀有無聲音有無聲音發(fā)出嘶嘶響聲發(fā)出嘶嘶響聲沒有聲音沒有聲音有無氣泡有無氣泡放出氣泡放出氣泡放出氣泡放出氣泡劇烈程度劇烈程度劇烈劇烈緩慢緩慢化學方程式化學方程式2Na2H2O 2 NaOH H2 問題問題11比較鈉與水、乙醇反應(yīng)的實驗現(xiàn)象，比比較鈉與水、乙醇反應(yīng)的實驗現(xiàn)象，比較二者羥基上氫原子的活潑性較二者羥基上氫原子的活潑性 結(jié)論結(jié)論11乙醇羥基上的氫原子

14、比水中氫原子不活潑。乙醇羥基上的氫原子比水中氫原子不活潑。學生完成學生完成P49P49思考與交流思考與交流3/3/2022 12:30 PM練習：練習： 寫出甲醇、正丙醇、乙二醇、丙三醇分別與金屬鈉反應(yīng)的化學方程式寫出甲醇、正丙醇、乙二醇、丙三醇分別與金屬鈉反應(yīng)的化學方程式 討論醇分子中羥基數(shù)目與討論醇分子中羥基數(shù)目與n(醇醇)和和n(氫氣氫氣)之間的關(guān)系之間的關(guān)系 CH2OH CH2ONa + 2Na +H2 CH2OH CH2ONa CH2OH CH2ONa 2CHOH + 6Na 2 CH ONa + 3H2 CH2OH CH2ONa2CH3OH + 2Na 2CH3ONa + H2 2

15、CH3CH2CH2OH + 2Na 2CH3CH2CH2ONa + H2 醇分子有一個羥基時， n(醇醇) n(氫氣氫氣) = 2 1醇分子有二個羥基時， n(醇醇) n(氫氣氫氣) = 1 1醇分子有三個羥基時， n(醇醇) n(氫氣氫氣) = 2 33/3/2022 12:30 PM(2)(2)消去反應(yīng)消去反應(yīng)實驗實驗 3-1 3-1實驗現(xiàn)象：實驗現(xiàn)象：溫度升至溫度升至170 170 左右，有氣體產(chǎn)生，該左右，有氣體產(chǎn)生，該氣體使溴的四氯化碳溶液的橙色和酸性高錳酸鉀溶液氣體使溴的四氯化碳溶液的橙色和酸性高錳酸鉀溶液的紫色依次褪去的紫色依次褪去。燒瓶內(nèi)液體的顏色逐漸加深，最后變成黑色燒瓶內(nèi)液

16、體的顏色逐漸加深，最后變成黑色。實驗結(jié)論：實驗結(jié)論：乙醇在濃硫酸的作用下，加熱至乙醇在濃硫酸的作用下，加熱至170 170 時發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯時發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯。作用：可用于制備乙烯作用：可用于制備乙烯3/3/2022 12:30 PM制乙烯實驗裝置制乙烯實驗裝置為何使液體溫度迅速升為何使液體溫度迅速升到到170170，不能過高或高低？，不能過高或高低？酒精與濃硫酸酒精與濃硫酸混合液如何配置混合液如何配置 放入幾片碎放入幾片碎瓷片作用是什瓷片作用是什么？么？ 用排水集用排水集氣法收集氣法收集 濃硫酸的濃硫酸的作用是什么？作用是什么？溫度計溫度計的位置？的位置？混合液顏色如混合液顏色如何

17、變化？為什么？何變化？為什么？有何雜質(zhì)氣體？有何雜質(zhì)氣體？如何除去？如何除去？3/3/2022 12:30 PM放入幾片碎瓷片作用是什么？放入幾片碎瓷片作用是什么？ 防止暴沸防止暴沸 濃硫酸的作用是什么？濃硫酸的作用是什么？催化劑和脫水劑催化劑和脫水劑酒精與濃硫酸體積比為何要為酒精與濃硫酸體積比為何要為1313？因為濃硫酸是催化劑和脫水劑，為了保證有足夠因為濃硫酸是催化劑和脫水劑，為了保證有足夠的脫水性，硫酸要用的脫水性，硫酸要用98%98%的濃硫酸，酒精要用無的濃硫酸，酒精要用無水酒精，酒精與濃硫酸體積比以水酒精，酒精與濃硫酸體積比以1313為宜。為宜。溫度計的位置？溫度計的位置？ 溫度計感

18、溫泡要置于反應(yīng)物的溫度計感溫泡要置于反應(yīng)物的中央位置因為需要測量的是反應(yīng)物的溫度。中央位置因為需要測量的是反應(yīng)物的溫度。為何使液體溫度迅速升到為何使液體溫度迅速升到170170？因為無水酒精和濃硫酸混合物在因為無水酒精和濃硫酸混合物在170170的溫度下的溫度下主要生成乙烯和水，而在主要生成乙烯和水，而在140140時乙醇將以另一時乙醇將以另一種方式脫水，即分子間脫水，生成乙醚。種方式脫水，即分子間脫水，生成乙醚。3/3/2022 12:30 PM混合液顏色如何變化？為什么？混合液顏色如何變化？為什么？燒瓶中的液體逐漸變黑。燒瓶中的液體逐漸變黑。因為濃硫酸有多種特性。因為濃硫酸有多種特性。在加

19、熱的條件下，無水酒精和濃硫酸混合物的反在加熱的條件下，無水酒精和濃硫酸混合物的反應(yīng)除可生成乙烯等物質(zhì)以外，濃硫酸還能將無水應(yīng)除可生成乙烯等物質(zhì)以外，濃硫酸還能將無水酒精氧化生成碳的單質(zhì)等多種物質(zhì)，碳的單質(zhì)使酒精氧化生成碳的單質(zhì)等多種物質(zhì)，碳的單質(zhì)使燒瓶內(nèi)的液體帶上了黑色。燒瓶內(nèi)的液體帶上了黑色。有何雜質(zhì)氣體？如何除去？有何雜質(zhì)氣體？如何除去？由于無水酒精和濃硫酸發(fā)生的氧化還原反應(yīng)，反由于無水酒精和濃硫酸發(fā)生的氧化還原反應(yīng)，反應(yīng)制得的乙烯中往往混有應(yīng)制得的乙烯中往往混有H2O、CO2、SO2等氣等氣體?？蓪怏w通過堿石灰。體。可將氣體通過堿石灰。為何可用排水集氣法收集？為何可用排水集氣法收集？因

20、為乙烯難溶于水，密度比空氣密度略小。因為乙烯難溶于水，密度比空氣密度略小。3/3/2022 12:30 PMn H Hn | |nHC CH n | |n H O H 濃硫酸1700CCH2=CH2 + H2O 乙烯乙烯(2)(2)消去反應(yīng)消去反應(yīng)3/3/2022 12:30 PM 討論討論 醇發(fā)生消去反應(yīng)與鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)有何異同醇發(fā)生消去反應(yīng)與鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)有何異同? ?CH3CH2BrCH3CH2OH反應(yīng)條件化學鍵的斷裂化學鍵的生成反應(yīng)產(chǎn)物NaOHNaOH的乙醇溶液、的乙醇溶液、加熱加熱CBr、CHCO、CHC=CC=CCH2=CH2、HBrCH2=CH2、H2O濃硫酸、加熱到濃硫

21、酸、加熱到170170 結(jié)論結(jié)論醇發(fā)生消去反應(yīng)的分子醇發(fā)生消去反應(yīng)的分子結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)條件條件:與與C-OH相鄰相鄰的碳原子上有氫原子的碳原子上有氫原子.外部外部條件：條件：濃硫酸、加熱到濃硫酸、加熱到170 3/3/2022 12:30 PM練習：練習：1、下列醇在濃硫酸作催化劑的條件下能發(fā)生、下列醇在濃硫酸作催化劑的條件下能發(fā)生消去反應(yīng)的有消去反應(yīng)的有_A.甲醇甲醇 B.2-甲基甲基-2-丙醇丙醇 C.苯甲醇苯甲醇 D.2-甲基甲基-3-戊醇戊醇 E.環(huán)己醇環(huán)己醇 F.乙二醇乙二醇 G.2,2-二甲基二甲基-1-丙醇丙醇2、完成、完成2-丙醇、丙醇、2-丁醇發(fā)生消去反應(yīng)的化學反應(yīng)方丁醇發(fā)生消去反

22、應(yīng)的化學反應(yīng)方程式程式BDEF 濃硫酸1700CCH3CHCH3 OHCH2CHCH3 + H2OCH3CHCH2CH3 OHCH3CHCHCH3 + H2O 濃硫酸1700CCH2CHCH2CH3 + H2O 濃硫酸1700CCH3CHCH2CH3 OH（主）（主）（次）（次）3/3/2022 12:30 PM 取代反應(yīng)取代反應(yīng)C2H5-OH+HBr C2H5-Br+H2OC2H5-OH+HO-C2H5 C2H5-O-C2H5+H2O濃硫酸濃硫酸140CH3COOH+HO-C2H5 CH3COOC2H5+H2O濃硫酸濃硫酸a 乙醇的分子間脫水反應(yīng)乙醇的分子間脫水反應(yīng)討論：醚類發(fā)生分子間脫水反

23、應(yīng)的可能產(chǎn)物如丙醇再如丙醇與乙醇b 加熱條件下與濃氫溴酸反應(yīng)加熱條件下與濃氫溴酸反應(yīng)CH3CH2CH2OH+HBrCH3CH2CH2Br + H2Oc 酯化反應(yīng)酯化反應(yīng)實質(zhì)：酸失羥基，醇失氫實質(zhì)：酸失羥基，醇失氫3/3/2022 12:30 PM燃燒燃燒C2H5OH 3 O2 2CO23H2O催化氧化催化氧化2 C2H5OHO2 2CH3CHO 2H2O(4)(4)氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)2CH3CHCH3 O2 OH Cu或 Ag2CH3CCH3 + 2H2O O討論：醇催化氧化時分子中化學鍵如何變化？討論：醇催化氧化時分子中化學鍵如何變化？3/3/2022 12:30 PM乙醇和酸性重鉻酸鉀溶液的

24、反應(yīng)乙醇和酸性重鉻酸鉀溶液的反應(yīng)乙乙醇醇在在加熱條件下使酸性加熱條件下使酸性KMnO4溶液褐色溶液褐色 乙醇使酸性乙醇使酸性K2Cr2O7溶液由橙紅色變?yōu)槟G色溶液由橙紅色變?yōu)槟G色，其氧化，其氧化過程可分為兩個階段：過程可分為兩個階段：CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH(4)(4)氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)3/3/2022 12:30 PM討論討論有機物的氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)的含義：有機物的氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)的含義：氧化反應(yīng)：氧化反應(yīng)：有機物分子中失去氫原子或加入氧有機物分子中失去氫原子或加入氧原子的反應(yīng)（原子的反應(yīng)（失失H或加或加O）還原反應(yīng)：還原反應(yīng)：有機物分子中加入氫原子或失去氧有機物

25、分子中加入氫原子或失去氧原子的反應(yīng)（原子的反應(yīng)（加加H或失或失O）醇類被氧化的分子結(jié)構(gòu)條件及規(guī)律：醇類被氧化的分子結(jié)構(gòu)條件及規(guī)律：結(jié)論：結(jié)論：羥基碳上有羥基碳上有2 2個氫原子的醇被氧化成醛或酸；個氫原子的醇被氧化成醛或酸；羥基碳上有羥基碳上有1 1個氫原子的醇被氧化成酮。個氫原子的醇被氧化成酮。羥基碳上沒羥基碳上沒有氫原子的醇不能被氧化。有氫原子的醇不能被氧化。3/3/2022 12:30 PM思考題思考題1分析下列醇在銅或銀作催劑的條件下能否被分析下列醇在銅或銀作催劑的條件下能否被氧化，若能寫出其氧化產(chǎn)物氧化，若能寫出其氧化產(chǎn)物A.A.甲醇甲醇_ B.2-_ B.2-甲基甲基-2-2-丙醇

26、丙醇 _C.C.苯甲醇苯甲醇_ D.2-_ D.2-甲基甲基-3-3-戊醇戊醇 _E.E.環(huán)己醇環(huán)己醇_F._F.乙二醇乙二醇_G.2,2-G.2,2-二甲基二甲基-1-1-丙醇丙醇_甲醛甲醛苯甲醛苯甲醛環(huán)己酮環(huán)己酮乙二醛乙二醛2,2-2,2-二甲基丙醛二甲基丙醛2-2-甲基甲基-3-3-戊酮戊酮否否3/3/2022 12:30 PM總結(jié)乙醇的化學性質(zhì)與其結(jié)構(gòu)的關(guān)系3/3/2022 12:30 PM1 1甲醇甲醇(CH3OH)又稱又稱木精或木醇木精或木醇，是無色透明的液體，是無色透明的液體，易溶于水。甲醇有劇毒，誤飲很少就能使眼睛失明甚至致人死易溶于水。甲醇有劇毒，誤飲很少就能使眼睛失明甚至致

27、人死亡。甲醇是十分重要的有機化工原料。亡。甲醇是十分重要的有機化工原料。2 2乙二醇乙二醇( )( )和和丙三醇丙三醇( )( )都是都是無色無色、黏稠黏稠、有、有甜味甜味的液體，都易溶于的液體，都易溶于水水，是重要的化工，是重要的化工原料。乙二醇水溶液的凝固點很低，可作原料。乙二醇水溶液的凝固點很低，可作汽車發(fā)動機的抗凍汽車發(fā)動機的抗凍劑劑，乙二醇也是合成滌綸的主要原料。丙三醇俗稱，乙二醇也是合成滌綸的主要原料。丙三醇俗稱甘油甘油，主要，主要用于制造日用化妝品和硝化甘油。硝化甘油主要用做炸藥，也用于制造日用化妝品和硝化甘油。硝化甘油主要用做炸藥，也是治療心絞痛藥物的主要成分之一。是治療心絞痛

28、藥物的主要成分之一。 、重要的醇簡介、重要的醇簡介3/3/2022 12:30 PM苯酚的分子式為苯酚的分子式為C6H6O，它的結(jié)構(gòu)式為，它的結(jié)構(gòu)式為 ，簡寫為，簡寫為 、 或或_。C6H5OH 二、苯酚二、苯酚苯酚的分子組成和分子結(jié)構(gòu)苯酚的分子組成和分子結(jié)構(gòu)3/3/2022 12:30 PM純凈的苯酚是純凈的苯酚是無色無色晶體晶體, ,但放置時間較長的苯酚往往呈但放置時間較長的苯酚往往呈粉紅色粉紅色, ,這是由于這是由于部分苯酚被空氣中的氧氣氧化部分苯酚被空氣中的氧氣氧化。苯酚具有。苯酚具有特殊特殊的氣味的氣味, ,熔點為熔點為43 43 。苯酚易溶于。苯酚易溶于乙醇乙醇等有機溶劑，室溫下等

29、有機溶劑，室溫下, ,在在水中的溶解度是水中的溶解度是9.3 g9.3 g，當溫度高于，當溫度高于65 65 時，能與水混溶。時，能與水混溶。注意：注意：苯酚易被空氣中的氧氣氧化，因此對苯酚要嚴格苯酚易被空氣中的氧氣氧化，因此對苯酚要嚴格密封保存。密封保存。苯酚有毒，對皮膚有腐蝕性，使用時一定要小心，如不苯酚有毒，對皮膚有腐蝕性，使用時一定要小心，如不慎沾到皮膚上，應(yīng)立即用酒精洗滌。慎沾到皮膚上，應(yīng)立即用酒精洗滌。(1)(1)苯酚的酸性苯酚的酸性實驗步驟：實驗步驟：向盛有少量苯酚晶體的試管中加入向盛有少量苯酚晶體的試管中加入2 mL2 mL蒸餾水，振蕩試管。蒸餾水，振蕩試管。實驗實驗3-33-

30、3苯酚的物理性質(zhì)苯酚的物理性質(zhì)苯酚的化學性質(zhì)苯酚的化學性質(zhì)3/3/2022 12:30 PM向試管中逐滴加入向試管中逐滴加入5%5%的的NaOHNaOH溶液并振蕩試管。溶液并振蕩試管。將中溶液分為兩份，一份加入稀鹽酸，另一份通入將中溶液分為兩份，一份加入稀鹽酸，另一份通入COCO2 2。實驗現(xiàn)象：實驗現(xiàn)象：得到渾濁的液體得到渾濁的液體。渾濁的液體變?yōu)槌吻逋该鞯囊后w渾濁的液體變?yōu)槌吻逋该鞯囊后w。兩澄清透明的液體均變渾濁兩澄清透明的液體均變渾濁。實驗結(jié)論：實驗結(jié)論：室溫下，苯酚在水中的溶解度較小。室溫下，苯酚在水中的溶解度較小。苯酚能與苯酚能與NaOHNaOH反應(yīng)，表現(xiàn)出酸性，俗稱石炭酸：反應(yīng)，表

31、現(xiàn)出酸性，俗稱石炭酸： NaOH H2O3/3/2022 12:30 PM苯酚鈉與鹽酸反應(yīng)又重新生成苯酚，證明苯酚具有弱苯酚鈉與鹽酸反應(yīng)又重新生成苯酚，證明苯酚具有弱酸性：酸性： HCl NaCl苯酚鈉能與苯酚鈉能與CO2反應(yīng)又重新生成苯酚，說明苯酚的酸反應(yīng)又重新生成苯酚，說明苯酚的酸性比碳酸弱：性比碳酸弱： CO2H2O NaHCO3氫原子活性：氫原子活性：HClHClCHCH3 3COOHCOOHH H2 2COCO3 3苯酚水醇苯酚水醇3/3/2022 12:30 PM(2)(2)苯酚的取代反應(yīng)苯酚的取代反應(yīng)實驗現(xiàn)象：向苯酚溶液中加濃溴水，立即有實驗現(xiàn)象：向苯酚溶液中加濃溴水，立即有白色

32、沉淀白色沉淀產(chǎn)生。產(chǎn)生。實驗結(jié)論：苯酚分子中苯環(huán)上的氫原子很容易被溴原子取實驗結(jié)論：苯酚分子中苯環(huán)上的氫原子很容易被溴原子取代，生成代，生成2,4,6三溴苯酚，反應(yīng)的化學方程式為：三溴苯酚，反應(yīng)的化學方程式為： 3Br2 3HBr實驗實驗3-43-4苯酚與溴的反應(yīng)很靈敏，可用于苯酚的苯酚與溴的反應(yīng)很靈敏，可用于苯酚的定性定性檢驗與檢驗與定定量量測定。測定。不溶與水，易溶于有機溶劑不溶與水，易溶于有機溶劑3/3/2022 12:30 PM(3)(3)顯色反應(yīng)顯色反應(yīng)遇遇FeFe3 3呈呈紫色紫色，可用于，可用于檢驗苯酚的存在檢驗苯酚的存在。4 4苯酚的用途苯酚的用途苯酚是一種重要的化工原料，廣泛

33、用于苯酚是一種重要的化工原料，廣泛用于制造酚制造酚醛樹脂醛樹脂、染料染料、醫(yī)藥醫(yī)藥、農(nóng)藥農(nóng)藥等。等。3/3/2022 12:30 PM問題問題1、苯酚分子中，苯環(huán)與羥基的相互影響、苯酚分子中，苯環(huán)與羥基的相互影響1 1在苯酚分子中，苯基影響了羥基上的氫原子，促使在苯酚分子中，苯基影響了羥基上的氫原子，促使它比乙醇分子中羥基上的氫更易電離，使溶液顯弱酸性，電它比乙醇分子中羥基上的氫更易電離，使溶液顯弱酸性，電離方程式為離方程式為 H H。在化學性質(zhì)方面主要體現(xiàn)在苯酚能與在化學性質(zhì)方面主要體現(xiàn)在苯酚能與NaOH反應(yīng)，而乙反應(yīng)，而乙醇不與醇不與NaOH反應(yīng)。反應(yīng)。2 2苯酚分子中羥基反過來影響了與其

34、相連的苯基上的苯酚分子中羥基反過來影響了與其相連的苯基上的氫原子，使鄰、對位上的氫原子更活潑，比苯更容易被其他氫原子，使鄰、對位上的氫原子更活潑，比苯更容易被其他原子或原子團取代，具體體現(xiàn)在以下幾個方面：原子或原子團取代，具體體現(xiàn)在以下幾個方面：3/3/2022 12:30 PM注意：注意：(1)(1)苯酚溶液雖然顯酸性，但酸性極弱，苯酚溶液雖然顯酸性，但酸性極弱，不能使酸堿指示劑變色。不能使酸堿指示劑變色。( (2)2)苯酚的酸性比碳酸弱，苯酚的酸性比碳酸弱，但比但比HCO3的酸性的酸性強。苯酚會與強。苯酚會與Na2CO3溶液反應(yīng)溶液反應(yīng)：C6H5OHNa2CO3C6H5ONaNaHCO3，

35、向苯酚鈉溶液中通向苯酚鈉溶液中通入入CO2時，無論時，無論CO2過量與否，產(chǎn)物均為過量與否，產(chǎn)物均為NaHCO3。苯苯酚反應(yīng)物液溴、苯濃溴水、苯酚反應(yīng)條件催化劑不需催化劑被取代的氫原子數(shù)1個3個反應(yīng)速率慢快3/3/2022 12:30 PM總結(jié)總結(jié)醇與酚的比較醇與酚的比較類別脂肪醇芳香醇苯酚實例CH3CH2OH官能團醇羥基OH醇羥基OH酚羥基OH結(jié)構(gòu)特點OH與鏈烴基相連OH與苯環(huán)側(cè)鏈碳原子相連OH與苯環(huán)直接相連主要化學性質(zhì)(1)與鈉反應(yīng)(2)取代反應(yīng)(3)氧化反應(yīng)(4)酯化反應(yīng)(5)無酸性，不與NaOH反應(yīng)(1)弱酸性(2)取代反應(yīng)(3)顯色反應(yīng)(4)加成反應(yīng)(5)氧化反應(yīng)特性將灼熱的銅絲插入

36、醇中，有刺激性氣味生成(醛或酮)與FeCl3溶液反應(yīng)顯紫色3/3/2022 12:30 PM 問題問題22酚類的同分異構(gòu)體。酚類的同分異構(gòu)體。碳架異構(gòu)碳架異構(gòu)位置異構(gòu)位置異構(gòu)類別異構(gòu)（酚、芳香醇、芳香醚）類別異構(gòu)（酚、芳香醇、芳香醚）例例1 1、寫出、寫出C8H10O、 C7H8O屬于芳香族化合物的可屬于芳香族化合物的可能的結(jié)構(gòu)簡式。能的結(jié)構(gòu)簡式。3/3/2022 12:30 PM小節(jié)第一節(jié)第一節(jié) 醇酚醇酚 一、醇一、醇醇的概念和分類醇的概念和分類、醇的命名醇的命名和和同分異構(gòu)體同分異構(gòu)體、乙醇的性質(zhì)乙醇的性質(zhì)：、醇的醇的物理性質(zhì)物理性質(zhì)甲醇甲醇； 乙二醇乙二醇； 丙三醇丙三醇：苯酚的分子組成

37、和分子結(jié)構(gòu)苯酚的分子組成和分子結(jié)構(gòu)苯酚的物理性質(zhì)苯酚的物理性質(zhì)苯酚的化學性質(zhì)苯酚的化學性質(zhì)苯酚的酸性苯酚的酸性；苯酚的取代反應(yīng)苯酚的取代反應(yīng)；顯色反應(yīng)顯色反應(yīng)； 二、酚二、酚、重要的醇簡介重要的醇簡介跟金屬反應(yīng)跟金屬反應(yīng) 消去消去反應(yīng)反應(yīng)取代反應(yīng)取代反應(yīng) 氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)3/3/2022 12:30 PM知識點知識點1 1：乙醇的化學性質(zhì)與結(jié)構(gòu)的關(guān)系：乙醇的化學性質(zhì)與結(jié)構(gòu)的關(guān)系例例1 1乙醇分子結(jié)構(gòu)中各種化學鍵如圖所示，回乙醇分子結(jié)構(gòu)中各種化學鍵如圖所示，回答乙醇在各種反應(yīng)中斷裂鍵的部位：答乙醇在各種反應(yīng)中斷裂鍵的部位： (1)(1)和金屬鈉反應(yīng)時斷鍵和金屬鈉反應(yīng)時斷鍵_。( 2 )( 2 )

38、 和 濃 硫 酸 共 熱 至和 濃 硫 酸 共 熱 至 1 7 0 1 7 0 時 斷 鍵時 斷 鍵_。( 3 )( 3 ) 和 濃 硫 酸 共 熱 至和 濃 硫 酸 共 熱 至 1 4 0 1 4 0 時 斷 鍵時 斷 鍵_。(4)(4)在銀催化下與在銀催化下與O O2 2反應(yīng)時斷鍵反應(yīng)時斷鍵_。3/3/2022 12:30 PM練習練習1對于對于 ，若斷裂，若斷裂COCO鍵，則可能鍵，則可能發(fā)生的反應(yīng)有發(fā)生的反應(yīng)有( () )與鈉反應(yīng)與鈉反應(yīng) 鹵代反應(yīng)鹵代反應(yīng) 消去反應(yīng)消去反應(yīng) 催化氧化反應(yīng)催化氧化反應(yīng)A BCD知識點知識點2 2：醇的催化氧化：醇的催化氧化例例2 2下列醇類不能發(fā)生催化氧

39、化的是下列醇類不能發(fā)生催化氧化的是()A甲醇甲醇B1丙醇丙醇C2,2二甲基二甲基1丙醇丙醇D2甲基甲基2丙醇丙醇解析解析催化氧化的條件是羥基所在碳原子上有氫原催化氧化的條件是羥基所在碳原子上有氫原子。若有兩個或兩個以上的氫原子存在，則氧化得到子。若有兩個或兩個以上的氫原子存在，則氧化得到醛醛( (含含 ); );若有一個氫原子存在若有一個氫原子存在, ,則氧化得到酮則氧化得到酮( (含含 ) )。BD3/3/2022 12:30 PM練習練習2下列下列4 4種醇中，不能被催化氧化的是種醇中，不能被催化氧化的是( () )D3/3/2022 12:30 PM典例導析典例導析知識點知識點1 1：酚

40、的化學性質(zhì)：酚的化學性質(zhì)例例1 1下列關(guān)于苯酚的敘述中正確的是下列關(guān)于苯酚的敘述中正確的是( () )A A苯酚呈弱酸性，能使石蕊試液顯淺紅色苯酚呈弱酸性，能使石蕊試液顯淺紅色B B苯酚分子中的苯酚分子中的1313個原子有可能處于同一平面上個原子有可能處于同一平面上C C苯酚有強腐蝕性，若不慎沾在皮膚上，可用苯酚有強腐蝕性，若不慎沾在皮膚上，可用NaOHNaOH溶液洗滌溶液洗滌D D苯酚能與苯酚能與FeCl3溶液反應(yīng)生成紫色沉淀溶液反應(yīng)生成紫色沉淀解析解析苯酚的酸性較弱，不能使指示劑變色；苯酚中除酚苯酚的酸性較弱，不能使指示劑變色；苯酚中除酚羥基上的羥基上的H H原子外，其余原子外，其余121

41、2個原子一定處于同一平面上，當個原子一定處于同一平面上，當OOH H鍵旋轉(zhuǎn)使鍵旋轉(zhuǎn)使H H落在落在1212個原子所在的平面上時，苯酚的個原子所在的平面上時，苯酚的1313個原子將個原子將處于同一平面上，也就是說苯酚中的處于同一平面上，也就是說苯酚中的1313個原子有可能處于同一個原子有可能處于同一平面上；苯酚有較強的腐蝕性，使用時要小心，如不慎沾到皮平面上；苯酚有較強的腐蝕性，使用時要小心，如不慎沾到皮膚上，應(yīng)立即用酒精洗滌；苯酚與膚上，應(yīng)立即用酒精洗滌；苯酚與FeClFeCl3 3溶液反應(yīng)時得到紫色溶溶液反應(yīng)時得到紫色溶液而不是紫色沉淀。液而不是紫色沉淀。B3/3/2022 12:30 PM練習練習1漆酚漆酚( )( )是生漆的是生漆的主要成主要成分，黃色，能溶于有機溶劑。生漆涂在物體表面能分，黃色，能溶于有機溶劑。生漆涂在物體表面能在空氣中干燥而轉(zhuǎn)變?yōu)楹谏崮?，它不具有的化學在空氣中干燥而轉(zhuǎn)變?yōu)楹谏崮?，它不具有的化學性質(zhì)為性質(zhì)為( ( ) )A A可以燃燒，當氧氣充分時，產(chǎn)物為可以燃燒，當氧氣充分時，產(chǎn)物為CO2和和H2OB