第11章脂類(新)

1、醫(yī)用化學醫(yī)用化學主編 薛會君 劉德云普通高等教育國家級“十一五”規(guī)劃教材第11章 脂類科學出版社衛(wèi)生職業(yè)教育出版分社科學出版社衛(wèi)生職業(yè)教育出版分社科學出版社衛(wèi)生職業(yè)教育出版分社科學出版社衛(wèi)生職業(yè)教育出版分社學習目標v了解油脂、磷脂、甾族化合物的基本結(jié)構(gòu)；重要的甘油磷脂在生理上的作用；醫(yī)學上常見的甾族化合物。v掌握油脂的性質(zhì)。科學出版社衛(wèi)生職業(yè)教育出版分社科學出版社衛(wèi)生職業(yè)教育出版分社第1節(jié) 油脂科學出版社衛(wèi)生職業(yè)教育出版分社科學出版社衛(wèi)生職業(yè)教育出版分社一、油脂的組成和結(jié)構(gòu)甘甘油油高級脂肪酸高級脂肪酸高級脂肪酸高級脂肪酸高級脂肪酸高級脂肪酸COR2OCHCH2CH2OOCCR1R3OO結(jié)構(gòu)示意

2、圖結(jié)構(gòu)通式科學出版社衛(wèi)生職業(yè)教育出版分社科學出版社衛(wèi)生職業(yè)教育出版分社一、油脂的組成和結(jié)構(gòu)單甘油酯 ：R1、R2、R3相同的甘油酯 ?；旄视王?：R1、R2、R3不同的甘油酯 。天然油脂大多為混甘油酯組成的混合物。組成油脂的脂肪酸多數(shù)為含偶數(shù)碳原子的直鏈高級脂肪酸，其中C16和C18脂肪酸最為常見 v營養(yǎng)必需脂肪酸 ：人體不可缺少而自身又不能合成，必須由食物供給的脂肪酸 。v如：亞油酸、亞麻酸、花生四烯酸。 科學出版社衛(wèi)生職業(yè)教育出版分社科學出版社衛(wèi)生職業(yè)教育出版分社二、油脂的性質(zhì)物理性質(zhì)物理性質(zhì): :純凈的油脂是無色、無味的物質(zhì)，相對密度比水略小，在0.90.95之間，難溶于水，易溶于乙醚等

3、有機溶劑。油脂粘度較大，有明顯的油膩感。 化學性質(zhì)：化學性質(zhì)：1.水解反應水解反應 ：油脂在酸或酶的作用下可水解生成一分子甘油和三分子脂肪酸。OHOHCH2CHCH2OHOH2R1COOHR2COOHR3COOHOCCH2OCOOCOCH2CHO酸或 酶R3R1+R23 油脂油脂 甘油甘油 高級脂肪酸高級脂肪酸科學出版社衛(wèi)生職業(yè)教育出版分社科學出版社衛(wèi)生職業(yè)教育出版分社二、油脂的性質(zhì)OHOHCH2CHCH2OHNaOHR1COONaR2COONaR3COONaOCCH2OCOOCOCH2CHOR3R1+R23油脂油脂 甘油甘油 高級脂肪酸鈉高級脂肪酸鈉科學出版社衛(wèi)生職業(yè)教育出版分社科學出版社衛(wèi)

4、生職業(yè)教育出版分社二、油脂的性質(zhì) 2.加成反應加成反應 （1）加氫：在催化劑作用下，含不飽和脂肪酸的）加氫：在催化劑作用下，含不飽和脂肪酸的油脂可與氫作用生成飽和脂肪酸含量高的油脂，油脂可與氫作用生成飽和脂肪酸含量高的油脂，這一過程叫做油脂的氫化。這一過程叫做油脂的氫化。加氫反應可以使液態(tài)的油轉(zhuǎn)變?yōu)楣虘B(tài)的脂肪，因此加氫反應可以使液態(tài)的油轉(zhuǎn)變?yōu)楣虘B(tài)的脂肪，因此油脂的氫化又叫油脂的硬化。油脂的氫化又叫油脂的硬化。 （2）加碘）加碘 碘值：碘值：100g油脂所能吸收碘的克數(shù)稱為。油脂所能吸收碘的克數(shù)稱為。 科學出版社衛(wèi)生職業(yè)教育出版分社科學出版社衛(wèi)生職業(yè)教育出版分社二、油脂的性質(zhì)3.油脂的酸敗油脂的

5、酸敗 ：油脂在空氣中放置時間過長，受空氣中氧氣、光、熱、水及微生物的作用，發(fā)生氧化、水解等反應，生成低級醛、酮、羧酸的混合物，產(chǎn)生難聞的氣味，這種變化稱為油脂的酸敗。酸值：中和1克油脂的游離脂肪酸所需氫氧化鉀的毫克數(shù)。 科學出版社衛(wèi)生職業(yè)教育出版分社科學出版社衛(wèi)生職業(yè)教育出版分社第2節(jié) 磷脂v磷脂是一類含有磷酸基團的高級脂肪酸酯。按照分子中醇的不同，磷脂有多種，由甘油構(gòu)成的磷脂稱為甘油磷脂 。甘油高級脂肪酸高級脂肪酸磷酸含氮有機堿科學出版社衛(wèi)生職業(yè)教育出版分社科學出版社衛(wèi)生職業(yè)教育出版分社一、磷脂酸CR2OO CHCH2CH2OOCOPOHR1OHO磷脂酸甘油磷脂又稱為磷酸甘油酯，其母體結(jié)構(gòu)是

6、磷脂酸，即一分子甘油與二分子脂肪酸和一分子磷酸通過酯鍵結(jié)合而成的化合物。科學出版社衛(wèi)生職業(yè)教育出版分社科學出版社衛(wèi)生職業(yè)教育出版分社二、重要的甘油磷脂1卵磷脂卵磷脂 OCHCH2CH2OCR2OCOR1POOOCH2CH2N(CH3)3O-+卵磷脂為白色臘狀固體，吸水性強。v卵磷脂存在腦和神經(jīng)組織及植物的種子中，在卵黃中含量豐富。v作用：卵磷脂與脂肪的代謝密切相關(guān)，有助于肝中脂肪的運輸，是抗脂肪肝的常用藥物?？茖W出版社衛(wèi)生職業(yè)教育出版分社科學出版社衛(wèi)生職業(yè)教育出版分社2腦磷脂腦磷脂 OCHCH2CH2OCR2OCOR1POOOCH2CH2NH3O-+ 腦磷脂又稱為磷酯酰膽胺，是由磷脂酸分子中的

7、磷酸與膽胺中的羥基酯化而成的化合物。 二、重要的甘油磷脂v 腦磷脂完全水解時，可得到甘油、脂肪酸、磷酸和膽胺。v 腦磷脂通常與卵磷脂共存于腦，神經(jīng)組織和許多組織器官中，在蛋黃和大豆中含量也較豐富。腦磷脂與血液凝固有關(guān)，存在于血小板內(nèi)，具有促進血液凝固的作用。科學出版社衛(wèi)生職業(yè)教育出版分社科學出版社衛(wèi)生職業(yè)教育出版分社第3節(jié) 甾族化合物一、甾族化合物基本結(jié)構(gòu)一、甾族化合物基本結(jié)構(gòu)1516171413121189675101234R1R2R3ABCD科學出版社衛(wèi)生職業(yè)教育出版分社科學出版社衛(wèi)生職業(yè)教育出版分社二、重要的甾族化合物廣泛存在于動植物組織中，根據(jù)來源分為植物甾醇和動物甾醇，在動物體內(nèi)以酯

8、的形式存在，在植物體內(nèi)以苷的形式存在。1.甾醇甾醇 （固醇）（固醇）OHCH3CH3膽甾醇結(jié)構(gòu)膽甾醇結(jié)構(gòu)（1）膽甾醇科學出版社衛(wèi)生職業(yè)教育出版分社科學出版社衛(wèi)生職業(yè)教育出版分社（1）膽甾醇v存在：以游離和成酯形式存在于人和動物的血液、脂肪中。v性質(zhì)：無色或略帶黃色的結(jié)晶，熔點為148.5，在高真空度下可升華，微溶于水，溶于乙醇、乙醚、氯仿等有機溶劑。 v作用：血液中膽甾醇含量過高可引起膽結(jié)石和動脈粥樣硬化；在制藥上，膽甾醇是合成維生素D2的原料。二、重要的甾族化合物科學出版社衛(wèi)生職業(yè)教育出版分社科學出版社衛(wèi)生職業(yè)教育出版分社（2）7-脫氫膽甾醇 OHCH3CH3OHCH2CH3日 光7-7-脫

9、氫膽甾醇脫氫膽甾醇 維生素維生素D D3 3 膽甾醇在酶催化下氧化成7-脫氫膽甾醇。7-脫氫膽甾醇存在于皮膚組織中，在日光照射下發(fā)生化學反應，轉(zhuǎn)化為維生素D3。二、重要的甾族化合物科學出版社衛(wèi)生職業(yè)教育出版分社科學出版社衛(wèi)生職業(yè)教育出版分社（3）麥角甾醇 OHCH3CH3OHCH2CH3紫外線麥角甾醇麥角甾醇 維生素維生素D2D2 麥角甾醇最初是從麥角中得到的，但在酵母中更易得到。麥角甾醇經(jīng)日光照射后，環(huán)開環(huán)而前鈣化醇，前鈣化醇加熱后形成維生素D2(即鈣化醇)。二、重要的甾族化合物科學出版社衛(wèi)生職業(yè)教育出版分社科學出版社衛(wèi)生職業(yè)教育出版分社2膽甾酸 OHCH3CH3OHOHCOOH膽酸膽酸 OHCH3CH3OHCOOH脫氧膽酸脫氧膽酸二、重要的甾族化合物科學出版社衛(wèi)生職業(yè)教育出版分社科學出版社衛(wèi)生職業(yè)教育出版分社3性激素 v分類：分為雄性激素和雌性激素 。v作用：性激素是高等動物性腺的分泌物，能控制性生理、促進動物發(fā)育、維持第二性征（如聲音、體形等）的作用。 OCH3CH3OHOHCH3OH睪丸酮睪丸酮 雌二醇雌二醇二、重要的甾族化合物科學出版社衛(wèi)生職業(yè)教育出版分社科學出版社衛(wèi)生職業(yè)教育出版分社4腎上腺皮質(zhì)激素 v 腎上腺皮質(zhì)激