人教高中化學(xué)選修五鹵代烴實(shí)用教案

1、聚四氟乙烯 C C nFFFF第1頁(yè)/共28頁(yè)第一頁(yè)，共29頁(yè)。一、一、鹵代烴鹵代烴1.1.定義(dngy(dngy):): 烴分子中的氫原子(yunz)(yunz)被鹵素原子(yunz)(yunz)取代后所生成的化合物. .2.2.分類分類(fn li)(fn li)1 1）按鹵素原子種類分：）按鹵素原子種類分：2 2）按鹵素原子數(shù)目分：）按鹵素原子數(shù)目分：3 3）根據(jù)烴基是否飽和分：）根據(jù)烴基是否飽和分：F F、ClCl、BrBr、I I代烴代烴一鹵、多鹵代烴一鹵、多鹵代烴飽和、不飽和、鹵代芳香烴飽和、不飽和、鹵代芳香烴3.3.飽和一鹵代烴飽和一鹵代烴: :C Cn nH H2n+12n+

2、1X X第2頁(yè)/共28頁(yè)第二頁(yè)，共29頁(yè)。4.4.物理性質(zhì)物理性質(zhì)(wl xngzh)(wl xngzh)（1 1）難溶于水）難溶于水, ,易溶于有機(jī)溶劑；易溶于有機(jī)溶劑；某些鹵代烴本身是很好的有機(jī)溶某些鹵代烴本身是很好的有機(jī)溶劑。劑。(2)(2)熔沸點(diǎn)大于同碳個(gè)數(shù)的烴；熔沸點(diǎn)大于同碳個(gè)數(shù)的烴；(3)(3)少數(shù)是氣體，大多為液體少數(shù)是氣體，大多為液體(yt)(yt)或固體或固體沸點(diǎn)沸點(diǎn): :隨碳原子數(shù)的增加而升高。隨碳原子數(shù)的增加而升高。密度密度(md)(md)：隨碳原子的增加而減小。：隨碳原子的增加而減小。5.鹵代烴的官能團(tuán) -X第3頁(yè)/共28頁(yè)第三頁(yè)，共29頁(yè)。1.物理性質(zhì)(wl xngz

3、h)純凈的溴乙烷是無(wú)色液體純凈的溴乙烷是無(wú)色液體(yt),難溶于水難溶于水, 可溶可溶于有機(jī)溶劑于有機(jī)溶劑,密度比水大密度比水大,沸點(diǎn)沸點(diǎn)38.4乙烷為無(wú)色(w s)(w s)氣體，沸點(diǎn)-88.6 -88.6 ，不溶于水與乙烷比較：二、溴乙烷第4頁(yè)/共28頁(yè)第四頁(yè)，共29頁(yè)。運(yùn)動(dòng)場(chǎng)上的“化學(xué)(huxu)大夫” 氯乙烷 第5頁(yè)/共28頁(yè)第五頁(yè)，共29頁(yè)。2、溴乙烷(y wn)的分子結(jié)構(gòu)：C2H5BrCH3CH2Br或C2H5BrCCBrHHHHH分子式分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式電子式電子式H C C BrH HH H第6頁(yè)/共28頁(yè)第六頁(yè)，共29頁(yè)。溴乙烷(y wn)球棍模型溴乙烷(y

4、wn)比例模型第7頁(yè)/共28頁(yè)第七頁(yè)，共29頁(yè)。 溴乙烷溴乙烷(y wn)在水中能否電離出在水中能否電離出Br-？它是否為電解質(zhì)？請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)證明。它是否為電解質(zhì)？請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)證明。 如何用實(shí)驗(yàn)的方法如何用實(shí)驗(yàn)的方法(fngf)證明溴乙證明溴乙烷中含有溴元素。烷中含有溴元素。三、三、溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)第8頁(yè)/共28頁(yè)第八頁(yè)，共29頁(yè)。實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)(shyn)一：一：現(xiàn)象現(xiàn)象(xinxing)：無(wú)明顯(mngxin)變化溴乙烷AgNO3溶液原因：原因：溴乙烷不是電解質(zhì)，不能電離出Br第9頁(yè)/共28頁(yè)第九頁(yè)，共29頁(yè)。實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)(shyn)二：二：現(xiàn)象現(xiàn)象(xinxing)：產(chǎn)生(chnshn

5、g)黑褐色沉淀溴乙烷與NaOH溶液反應(yīng)混合液AgNO3溶液實(shí)驗(yàn)三：實(shí)驗(yàn)三：現(xiàn)象：產(chǎn)生淡黃色沉淀溴乙烷與NaOH溶液反應(yīng)混合液稀硝酸AgNO3溶液原因：原因：未反應(yīng)完的NaOH與硝酸銀溶液反應(yīng)生成了Ag2O第10頁(yè)/共28頁(yè)第十頁(yè)，共29頁(yè)。方案(fng n)I方案(fng n)II無(wú)明顯(mngxin)現(xiàn)象褐色沉淀淺黃色沉淀HNO3中和中和過(guò)量的過(guò)量的NaOH溶液，防止生成溶液，防止生成Ag2O暗褐色暗褐色沉淀，沉淀，影響影響X-檢驗(yàn)。檢驗(yàn)。第11頁(yè)/共28頁(yè)第十一頁(yè)，共29頁(yè)。（1）水解反應(yīng)CH3CH2Br + HOH CH3CH2OH + HBrNaOH/H2O（實(shí)質(zhì)(shzh)為取代反應(yīng)

6、）CH3CH2Br + NaOH CH3CH2OH + NaBrH2O【小結(jié)】如何檢驗(yàn)【小結(jié)】如何檢驗(yàn)(jinyn)鹵代烴中的鹵原子？鹵代烴中的鹵原子？先在鹵代烴中加入NaOH溶液，（加熱），然后現(xiàn)加入足量稀硝酸酸化，最后加入AgNO3溶液，從產(chǎn)生的沉淀顏色(yns)來(lái)判斷是哪種鹵代烴。2、溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)第12頁(yè)/共28頁(yè)第十二頁(yè)，共29頁(yè)。實(shí)驗(yàn)：取溴乙烷加入氫氧化鈉的醇溶液實(shí)驗(yàn)：取溴乙烷加入氫氧化鈉的醇溶液(rngy)(rngy)，共熱；將，共熱；將產(chǎn)生的氣體通入酸性高錳酸鉀溶液產(chǎn)生的氣體通入酸性高錳酸鉀溶液(rngy)(rngy)中，觀察酸性高中，觀察酸性高錳酸鉀溶液錳酸鉀溶液(rngy

7、)(rngy)是否褪色。是否褪色。閱讀(yud)P42【科學(xué)探究】現(xiàn)象：酸性高錳酸鉀(o mn sun ji)溶液褪色CH2CH2 CH2=CH2+ HBr |Br|HNaOH/醇消去反應(yīng)有機(jī)化合物在一定條件下，從一個(gè)分子中脫去一個(gè)小分子而生成不飽和化合物的反應(yīng)第13頁(yè)/共28頁(yè)第十三頁(yè)，共29頁(yè)。1.1.生成的氣體通入高錳酸鉀溶液生成的氣體通入高錳酸鉀溶液(rngy)(rngy)前前要先通入盛水的試管要先通入盛水的試管? ?2.2.還可以用什么方法鑒別乙烯還可以用什么方法鑒別乙烯, ,這一方法還需這一方法還需要將生成的氣體先通入盛水的試管中嗎要將生成的氣體先通入盛水的試管中嗎? ?除去乙醇，

8、排除(pich)干擾。【思考(sko)與交流】溴水 ；不用。第14頁(yè)/共28頁(yè)第十四頁(yè)，共29頁(yè)。消去反應(yīng)(fnyng)注意消去反應(yīng)(fnyng)(fnyng)條件產(chǎn)物(chnw)(chnw)鑒別方法：KMnO4溶液（先通過(guò)水）褪色NaOH的醇溶液、 加熱溴水褪色消去反應(yīng)特征：不飽和烴+小分子第15頁(yè)/共28頁(yè)第十五頁(yè)，共29頁(yè)。取代反應(yīng)取代反應(yīng)消去反應(yīng)消去反應(yīng)反應(yīng)物反應(yīng)物反應(yīng)反應(yīng)條件條件斷鍵斷鍵生成物生成物結(jié)論結(jié)論CH3CH2BrCH3CH2BrNaOH水溶液、水溶液、加熱加熱(ji r)或或常溫常溫NaOH醇溶液、醇溶液、加熱加熱(ji r)CBrCBr，鄰碳，鄰碳CHCH3CH2OH N

9、aBrCH2CH2 NaBr H2O溴乙烷和溴乙烷和NaOH在不同條件在不同條件(tiojin)下發(fā)生不同類型的反應(yīng)下發(fā)生不同類型的反應(yīng)第16頁(yè)/共28頁(yè)第十六頁(yè)，共29頁(yè)。水水CH3CH CH3Br+ NaOH水水+ NaOHCH2CH2BrBrCH3CH CH3OH+ NaBr+ 2 NaBrCH2CH2OHOH21、寫(xiě)出下列、寫(xiě)出下列(xili)鹵代烴的水解方程鹵代烴的水解方程式式 C2H5Br乙醇NaOH水C2H5OHCH2=CH2【小結(jié)(xioji)】【思考(sko)與練習(xí)】第17頁(yè)/共28頁(yè)第十七頁(yè)，共29頁(yè)。18思考思考1 1）分析鹵代烴消去反應(yīng)的特點(diǎn)）分析鹵代烴消去反應(yīng)的特點(diǎn)(

10、tdin)(tdin)，思考是，思考是否每種鹵代烴都能發(fā)消去反應(yīng)？請(qǐng)講出你的理由。否每種鹵代烴都能發(fā)消去反應(yīng)？請(qǐng)講出你的理由。消去反應(yīng)的外部條件：與強(qiáng)堿的醇溶液共熱 內(nèi)部結(jié)構(gòu)：鹵原子所連碳原子的相鄰碳上必須有氫原子 H XCCCC第18頁(yè)/共28頁(yè)第十八頁(yè)，共29頁(yè)?！舅伎肌舅伎?sko)】下列化合物在一定條件下，】下列化合物在一定條件下，既能發(fā)生水解反應(yīng)，又能發(fā)生消去反應(yīng)的既能發(fā)生水解反應(yīng)，又能發(fā)生消去反應(yīng)的是：是：CH3ClCH3CHBrCH3(CH3)3CClCH2BrCH2BrHCH2Br【結(jié)論【結(jié)論(jiln)】所有的鹵代烴都能發(fā)生水解反應(yīng)，】所有的鹵代烴都能發(fā)生水解反應(yīng)， 鹵代烴中

11、相鄰鹵代烴中相鄰C上有上有H的能發(fā)生消去反應(yīng)的能發(fā)生消去反應(yīng)Cl第19頁(yè)/共28頁(yè)第十九頁(yè)，共29頁(yè)。練習(xí)1 1 下列物質(zhì)(wzh)(wzh)中不能發(fā)生消去反應(yīng)的是（ ） A A、 B B、 C C、 D D、B B第20頁(yè)/共28頁(yè)第二十頁(yè)，共29頁(yè)。2 2）能發(fā)生）能發(fā)生(fshng)(fshng)消去反應(yīng)的鹵代烴，其消去產(chǎn)物消去反應(yīng)的鹵代烴，其消去產(chǎn)物僅為一種嗎？?jī)H為一種嗎？CH3CHBrCH3+ NaOHCH3CHBrCH2CH3 + NaOH醇醇NaOH/醇CH2BrCH2BrNaOH、CH3CH2OHCHCH+2HBr第21頁(yè)/共28頁(yè)第二十一頁(yè)，共29頁(yè)。 鹵代烴NaOH水溶液過(guò)

12、量HNO3AgNO3溶液有沉淀(chndin)產(chǎn)生1、為了檢驗(yàn)?zāi)陈却鸁N中的氯元素，有如下(rxi)操作， 其中合理的是 （ ）A、取氯代烴少許，加硝酸銀溶液，看是否有白色沉淀B、取氯代烴少許與氫氧化鈉溶液共熱后再加硝酸銀溶液，看是否有白色沉淀C、取氯代烴少許與氫氧化鈉溶液共熱后再加鹽酸酸化，然后加硝酸銀溶液，看是否有白色沉淀D、取氯代烴少許與氫氧化鈉溶液共熱后再加硝酸酸化，然后加硝酸銀溶液，看是否有白色沉淀 D第22頁(yè)/共28頁(yè)第二十二頁(yè)，共29頁(yè)。3、由氯乙烷制取少量的乙二醇時(shí)，需要經(jīng)過(guò)下列(xili)哪幾步反應(yīng)（ ）A、加成消去取代 B、消去加成水解C、取代消去加成 D、消去加成消去2.根

13、據(jù)需要，選取適當(dāng)(shdng)的物質(zhì)合成下列有機(jī)物。由氯乙烷合成溴乙烷由1-氯丙烷合成2-氯丙烷由氯乙烷合成乙二醇【結(jié)論】鹵代烴處于有機(jī)合成的中間【結(jié)論】鹵代烴處于有機(jī)合成的中間(zhngjin)位置，位置，可以實(shí)現(xiàn)官能團(tuán)的轉(zhuǎn)變?？梢詫?shí)現(xiàn)官能團(tuán)的轉(zhuǎn)變?？梢愿淖児倌軋F(tuán)的位置?？梢愿淖児倌軋F(tuán)的位置?？梢栽黾庸倌軋F(tuán)的數(shù)目?？梢栽黾庸倌軋F(tuán)的數(shù)目。B第23頁(yè)/共28頁(yè)第二十三頁(yè)，共29頁(yè)。( 1 ) 由 C H 3 C H 2 C H 2 C H 2 B r 分 兩 步 轉(zhuǎn) 變 ( z h u n b i n ) 為CH3CH2CHBrCH3。( 2 ) 由 ( C H 3 ) 2 C H C H =

14、C H 2 分 兩 步 轉(zhuǎn) 變 ( z h u n b i n ) 為(CH3)2CHCH2CH2OH。4、在有機(jī)反應(yīng)中，反應(yīng)物相同而條件不同，可得到不同的主產(chǎn)物。 下列式中R代表烴基,副產(chǎn)物均已略去。 請(qǐng)寫(xiě)出實(shí)現(xiàn)下列轉(zhuǎn)變的各步反應(yīng)的化學(xué)(huxu)方程式，特別注意要寫(xiě)反應(yīng)條件。第24頁(yè)/共28頁(yè)第二十四頁(yè)，共29頁(yè)。鹵代烴的功與過(guò)溶劑鹵代烴致冷劑醫(yī)用滅火劑麻醉劑農(nóng)藥第25頁(yè)/共28頁(yè)第二十五頁(yè)，共29頁(yè)。261 1、下列敘述中，正確的是（ ）A A、含有鹵素原子的有機(jī)物稱為鹵代烴B B、鹵代烴能發(fā)生消去反應(yīng)，但不能發(fā)生取代反應(yīng)C C、鹵代烴包括鹵代烷烴、鹵代烯 烴、鹵代炔烴和鹵代芳香烴D D、乙醇分子(fnz)(fnz)內(nèi)脫水也屬于消去反應(yīng)( )( )CDCD練習(xí)(linx)(linx)第26頁(yè)/共28頁(yè)第二十六頁(yè)，共29頁(yè)。2、除去下列物質(zhì)中的少量雜質(zhì)(zzh)，加入的試劑及操作方法為:(1)溴乙烷(y wn)( 水 )_(2)溴乙烷(y wn)( 醇 )_(3)溴苯 ( 溴 )_CaO 蒸餾H2O 分液NaOH 分液第27頁(yè)/共28頁(yè)第二十七頁(yè)，共29頁(yè)。謝謝大家(dji)觀賞！第28頁(yè)/共28頁(yè)第二十八頁(yè)，共29頁(yè)。N