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文檔簡(jiǎn)介

1、苯課件 發(fā)現(xiàn)苯后,經(jīng)過法國(guó)化學(xué)家日拉爾等人的精發(fā)現(xiàn)苯后,經(jīng)過法國(guó)化學(xué)家日拉爾等人的精確測(cè)定,發(fā)現(xiàn)苯僅由碳、氫兩種元素組成,其確測(cè)定,發(fā)現(xiàn)苯僅由碳、氫兩種元素組成,其中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為92.3%,測(cè)定苯的相對(duì)分子,測(cè)定苯的相對(duì)分子質(zhì)量為質(zhì)量為78,請(qǐng)確定苯的分子式。,請(qǐng)確定苯的分子式。解:解:C: 7892.3%12=6 H: 78 (192.3%)1=6所以苯的分子式為所以苯的分子式為C6H6根據(jù)苯的分子式可以看出苯中的氫原子遠(yuǎn)遠(yuǎn)沒有達(dá)到飽和,屬不飽和烴,那么它的結(jié)構(gòu)又是什么樣的呢?根據(jù)碳原子形成四條價(jià)鍵、氫原子形成一根據(jù)碳原子形成四條價(jià)鍵、氫原子形成一條價(jià)鍵的原則條價(jià)鍵的原則科

2、學(xué)家提出了很多猜想科學(xué)家提出了很多猜想CH=C=C=C=CHCH3CH2=CHCH=C=C=CH2CH2=C=CHCH=C=CH2凱庫勒(凱庫勒(1829189618291896)是德)是德國(guó)化學(xué)家,經(jīng)典有機(jī)化學(xué)結(jié)國(guó)化學(xué)家,經(jīng)典有機(jī)化學(xué)結(jié)構(gòu)理論的奠基人之一。構(gòu)理論的奠基人之一。18471847年考入吉森大學(xué)建筑系,由年考入吉森大學(xué)建筑系,由于聽了一代宗師李比希的化于聽了一代宗師李比希的化學(xué)講座,被李比希的魅力所學(xué)講座,被李比希的魅力所征服,結(jié)果成為化學(xué)家,他征服,結(jié)果成為化學(xué)家,他擅長(zhǎng)從建筑學(xué)的觀點(diǎn)研究化擅長(zhǎng)從建筑學(xué)的觀點(diǎn)研究化學(xué)問題,被人稱為學(xué)問題,被人稱為“化學(xué)建化學(xué)建筑師筑師”。CCCC

3、CCHHHHHH19世紀(jì)德國(guó)化學(xué)家凱庫勒悟出苯分子環(huán)狀結(jié)構(gòu)觀點(diǎn): (1) 6個(gè)碳原子構(gòu)成平面正六邊形環(huán); (2) 每個(gè)碳原子均連接一個(gè)氫原子; (3) 環(huán)內(nèi)碳碳單雙鍵交替 【思考與交流】:如何檢驗(yàn)苯分子中是否含有鍵?【思考與交流】:如何檢驗(yàn)苯分子中是否含有鍵? 操作方法 現(xiàn)象 解釋 高錳酸鉀在水中的溶解度大,下層是水層 下層變紫色,上層為無色 下層無色,上層 變?yōu)槌燃t色 Br2在苯等有機(jī)溶劑中的溶解度更大(發(fā)生萃取)加入酸性高錳酸鉀溶液加入溴水苯不與溴水及酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng),苯不與溴水及酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng),說明苯分子中不存在碳碳雙鍵,也就說明苯分子中不存在碳碳雙鍵,也就不存在碳碳單鍵和雙鍵

4、交替出現(xiàn)的結(jié)構(gòu)。不存在碳碳單鍵和雙鍵交替出現(xiàn)的結(jié)構(gòu)。請(qǐng)請(qǐng)看看視視頻頻分子式C6H6結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式凱庫勒式凱庫勒式或或后來隨著化學(xué)理論的發(fā)展與完善,經(jīng)過許多科學(xué)家們的潛心研究,證實(shí): 苯分子具有平面正六邊形結(jié)構(gòu) 其中的6個(gè)碳原子之間的鍵完全相同,不存在單雙鍵交替,是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的鍵 所以我們?cè)诒硎颈降慕Y(jié)構(gòu)簡(jiǎn)所以我們?cè)诒硎颈降慕Y(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式時(shí),應(yīng)該為:式時(shí),應(yīng)該為:為了紀(jì)念凱庫勒,他所提出的苯的結(jié)構(gòu)式(如下)被為了紀(jì)念凱庫勒,他所提出的苯的結(jié)構(gòu)式(如下)被命名為凱庫勒結(jié)構(gòu)式,現(xiàn)仍被使用。命名為凱庫勒結(jié)構(gòu)式,現(xiàn)仍被使用。 但苯分子中并沒有交替存在的單、雙鍵但苯分子中并沒有交替存在的單、雙鍵

5、。CC 1.5410-10mC=C 1.3310-10m結(jié)構(gòu)特點(diǎn):結(jié)構(gòu)特點(diǎn): a a、平面、平面正正六邊形結(jié)構(gòu);六邊形結(jié)構(gòu);b b、碳碳鍵是一種、碳碳鍵是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的鍵介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的鍵。c c、苯分子中六個(gè)碳原子等效,六個(gè)氫原子等效。、苯分子中六個(gè)碳原子等效,六個(gè)氫原子等效。d d、鍵角、鍵角 120120 顏色狀態(tài):氣味:毒性:水溶性:密度:熔沸點(diǎn):活動(dòng):閱讀P69總結(jié)出苯的物理性質(zhì)無色液體無色液體特殊氣味特殊氣味有毒有毒密度小于水密度小于水不溶于水,易溶于有機(jī)溶劑不溶于水,易溶于有機(jī)溶劑沸點(diǎn)沸點(diǎn) 80.1, 80.1, 易揮發(fā)易揮發(fā); ;熔點(diǎn)熔點(diǎn) 5.55.5

6、苯的特殊性質(zhì)苯的特殊性質(zhì)飽和烴飽和烴不飽和烴不飽和烴取代反應(yīng)取代反應(yīng)加成反應(yīng)加成反應(yīng)化學(xué)性質(zhì)預(yù)測(cè):化學(xué)性質(zhì)預(yù)測(cè):苯的特殊結(jié)構(gòu)苯的特殊結(jié)構(gòu)1. 1.取代反應(yīng):取代反應(yīng):(1)(1)溴化反應(yīng)(放熱反應(yīng))溴化反應(yīng)(放熱反應(yīng))+ Br2 FeBr3HBr+ HBr 溴苯溴苯注意反應(yīng)條件注意溴苯的物性如何除溴苯中的溴液溴、催化劑(FeBr3或Fe)無色油狀液體,密度比水大先加氫氧化鈉后分液NO2+ HO-NO2 濃濃H2SO4H+ H2O 水浴加熱水浴加熱 硝基苯硝基苯(2)(2)硝化反應(yīng):硝化反應(yīng):1. 1.取代反應(yīng):取代反應(yīng):注意反應(yīng)條件注意反應(yīng)裝置濃H2SO4作用試劑所加順序硝基苯物性5060,水

7、浴加熱,濃硫酸催化劑、吸水劑先濃硝酸再濃硫酸,冷卻后加苯苦杏仁味、無色油狀的液體密度比水大2. 2.加成反應(yīng)加成反應(yīng)CH2CH2CH2CH2CH2CH2+ 3H2催化劑催化劑 C6H6C6H123. 3.燃燒氧化燃燒氧化2C6H6 + 15O2 12CO2 + 6H2O點(diǎn)燃點(diǎn)燃現(xiàn)象:現(xiàn)象:明亮的火焰、伴有濃烈黑煙明亮的火焰、伴有濃烈黑煙練習(xí)練習(xí)1苯分子實(shí)際上不具有碳碳單鍵和碳苯分子實(shí)際上不具有碳碳單鍵和碳碳雙鍵的簡(jiǎn)單交替結(jié)構(gòu),可以作為證據(jù)的事碳雙鍵的簡(jiǎn)單交替結(jié)構(gòu),可以作為證據(jù)的事實(shí)有:(實(shí)有:( )苯的間位二元取代物只有一種。苯的間位二元取代物只有一種。苯的鄰位二元取代物只有一種。苯的鄰位二元

8、取代物只有一種。苯不能使酸性苯不能使酸性KMnO4溶液褪色溶液褪色苯能在一定條件下與苯能在一定條件下與H2反應(yīng)生成環(huán)己烷。反應(yīng)生成環(huán)己烷。苯在苯在FeBr3存在的條件下同液溴發(fā)生取代存在的條件下同液溴發(fā)生取代反應(yīng)。反應(yīng)。ABCDC練習(xí)練習(xí)2.如圖如圖是制取溴苯是制取溴苯的裝置。試的裝置。試回答:回答:(1)裝置)裝置A中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式是:中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式是: 3FeBrBrBr2HBr 練習(xí)練習(xí)2如圖如圖是制取溴苯是制取溴苯的裝置。試的裝置。試回答:回答:(2)裝置)裝置C中看到的現(xiàn)象是:中看到的現(xiàn)象是:_,證明:,證明: _ 。 導(dǎo)管口有導(dǎo)管口有白霧生成,試管中有淺黃色沉淀白霧生

9、成,試管中有淺黃色沉淀 有有HBr氣體生成氣體生成 練習(xí)練習(xí)2 如如圖是制取溴圖是制取溴苯的裝置。苯的裝置。試回答:試回答:(3)裝置)裝置B是吸收瓶,內(nèi)盛是吸收瓶,內(nèi)盛CCl4液體,液體,實(shí)驗(yàn)中觀察到的現(xiàn)象是:實(shí)驗(yàn)中觀察到的現(xiàn)象是:_,原因是:,原因是: _。無色液體變成無色液體變成橙黃色橙黃色試管試管A中揮發(fā)出的中揮發(fā)出的Br2溶解在溶解在CCl4中中練習(xí)練習(xí)2 如如圖是制取溴圖是制取溴苯的裝置。苯的裝置。試回答:試回答:如果沒有如果沒有B裝置將裝置將A、C直接相連,你認(rèn)直接相連,你認(rèn)為是否妥當(dāng)?為是否妥當(dāng)?_(填(填“是是”或或“否否”),理由是),理由是_。 否否 揮發(fā)出的揮發(fā)出的Br

10、2進(jìn)入進(jìn)入AgNO3溶液同溶液同樣有淺黃色的沉淀生成樣有淺黃色的沉淀生成 練習(xí)練習(xí)2 如如圖是制取溴圖是制取溴苯的裝置。苯的裝置。試回答:試回答:(4)實(shí)驗(yàn)完畢后將)實(shí)驗(yàn)完畢后將A管中的液體倒在裝管中的液體倒在裝有冷水的燒杯中,燒杯有冷水的燒杯中,燒杯_(填(填“上上”或或“下下”)層為溴苯,這說明溴苯)層為溴苯,這說明溴苯_且且_。下下不溶于水不溶于水密度比水大密度比水大苯的特殊結(jié)構(gòu)苯的特殊結(jié)構(gòu)飽和烴飽和烴不飽和烴不飽和烴取代反應(yīng)取代反應(yīng) 加成反應(yīng)加成反應(yīng)苯的特殊性質(zhì)苯的特殊性質(zhì)總結(jié):苯的化學(xué)性質(zhì)(總結(jié):苯的化學(xué)性質(zhì)(較穩(wěn)定較穩(wěn)定):): 1 1、難氧化難氧化(但可燃);(但可燃); 2 2

11、易取代,難加成易取代,難加成。課堂課堂小結(jié)小結(jié)課后作業(yè)課后作業(yè):報(bào)紙專項(xiàng)和:報(bào)紙專項(xiàng)和A組組下節(jié)課抽查有苯參加的四個(gè)反應(yīng)方程式下節(jié)課抽查有苯參加的四個(gè)反應(yīng)方程式( 要求注明反應(yīng)條件)要求注明反應(yīng)條件)烷烴烯烴苯與Br2作用Br2試劑反應(yīng)條件反應(yīng)類型與酸性KMnO4作用點(diǎn)燃現(xiàn)象結(jié)論純溴純溴溴水溴水純溴純溴光照光照取代取代加成加成催化劑催化劑取代取代現(xiàn)象現(xiàn)象結(jié)結(jié)論論不褪色不褪色褪色褪色不褪色不褪色不被不被 酸酸性性KMnO4溶液溶液 氧氧化化易被易被 酸性酸性KMnO4溶液溶液 氧化氧化苯不被酸性苯不被酸性 KMnO4溶液溶液氧化氧化淡藍(lán)色火淡藍(lán)色火焰,無煙焰,無煙火焰明亮,火焰明亮,有黑煙有黑煙

12、火焰明亮,火焰明亮,有濃煙有濃煙含碳含碳量低量低含碳量較高含碳量較高含碳量高含碳量高分子中含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的分子中含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的烴。烴。CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3甲苯甲苯鄰二甲苯鄰二甲苯間二甲苯間二甲苯對(duì)二甲苯對(duì)二甲苯分子中含有一個(gè)苯環(huán),在組成上比苯多一個(gè)或分子中含有一個(gè)苯環(huán),在組成上比苯多一個(gè)或若干個(gè)若干個(gè)CHCH2 2原子團(tuán)原子團(tuán), ,符合符合通式通式C Cn nHH2n-62n-6的烴。的烴。五、五、苯的同系物:苯的同系物:芳香族化合物:芳香族化合物:分子中含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的分子中含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的化合物。化合物。芳香烴:芳香烴:苯的同系物的性質(zhì):苯的同系物的性質(zhì):如甲苯、二甲苯等如甲苯、二甲苯等與苯的

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