核磁共振氫譜習(xí)題及例題和答案

1、有機(jī)波譜分析有機(jī)波譜分析納米材料工程研究中心納米材料工程研究中心李春麗李春麗21. 所用儀器的頻率是多少？2. 表達(dá)出該峰習(xí)題習(xí)題 11. 1539.18 / 3.847 = 400 MHz2. 3.82 (quint, J = 6.2 Hz, 1H)2. 3.82 (sept, J = 6.2 Hz, 1H)2. 3.82 (tt, J = 6.2 Hz, 1H)3This is a 90 MHz instrument. Report all 4 signals. Include multiplicity and coupling constants. 習(xí)題習(xí)題 28.09 (dd, J =

2、 8.5, 1.7 Hz, 1H)7.58 (ddd, J = 8.6, 7.2, 1.7 Hz, 1H)7.14 (dd, J = 8.5, 1.4 Hz, 1H)6.97 (ddd, J = 8.4, 6.9, 1.4 Hz, 1H)4 = 7 + 1- 8 = 0H的個(gè)數(shù)比為：1 : 6 : 9三個(gè)氧只能是烷氧基從偶合裂分規(guī)律及氫原子個(gè)數(shù)比知分子中有三個(gè)乙基 = C + 12H)(+2X2N5 = 8 + 1- 5 = 4一個(gè)苯環(huán)或吡啶環(huán)或者三個(gè)雙鍵加一個(gè)環(huán)有一個(gè)乙基芳香區(qū)有一組看似AB系統(tǒng)的峰61234567有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)鑒定與有機(jī)波譜學(xué)有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)鑒定與有機(jī)波譜學(xué)P 88 寧永成

3、78 = C + 1H)(+XN= 12 + 1 - 217)21(= 5C12H17O2N222含有一個(gè)苯環(huán)或者吡啶環(huán)8.507.067.463J 5-63J 7-94J 1-24J 0-1 = 7.34 ppm在低場(chǎng) 7.5-9.5 ppm 有四個(gè)1:1:1:1的氫，但是范圍超出了苯環(huán)氫的化學(xué)位移，應(yīng)為吡啶環(huán)910不飽和度為 5，所以還應(yīng)該有一個(gè)雙鍵或者一個(gè)脂肪環(huán)峰組 1 化學(xué)位移 9.25 ppm 單峰，說(shuō)明無(wú)相鄰碳?xì)?，在低?chǎng)，應(yīng)在吡啶的 位，且 位有去屏蔽取代基團(tuán)。1234峰組 2 為 dd，表現(xiàn)出了較小的 3J 和 4J ，化學(xué)位移與峰組 3 和 4 相比在低場(chǎng)，可以推測(cè)為吡啶的另一

4、側(cè) 位。峰組 3 為 dt，從三重峰可以知道產(chǎn)生 4J 偶合的是兩個(gè)氫，所以只能是 位的氫。峰組 4 為dd， 是另一側(cè) 位的氫。8.507.067.463J 5-63J 7-94J 1-24J 0-111峰組 5 對(duì)應(yīng)兩個(gè)氫，即CH2，表現(xiàn)出明顯的三重峰，說(shuō)明與CH2 相聯(lián)，化學(xué)位移約為4.4 ppm可知其連接強(qiáng)電負(fù)性的雜原子，從分子式中知雜原子為 O 及 N，N 已在吡啶環(huán)上，所以應(yīng)與O相連，若只與O相連化學(xué)位移值應(yīng)低于4.4 ppm，結(jié)合分子式及不飽和度其應(yīng)與酯基相連。峰組 6 化學(xué)位移1.2-2.1 ppm顯示出典型的直鏈 CH2 的峰形，8個(gè)氫即 4 個(gè) CH2 基團(tuán)。峰組7 化學(xué)位

5、移0.8 ppm，三重峰應(yīng)為端位甲基 124356712例例1 某化合物的分子式為C10H15N，根據(jù)氫譜推斷結(jié)構(gòu)。其中3.5 ppm的峰可以被D2O交換。 222222313 = C + 1H)(+XN= 10 + 1 - 2)2(= 4222151分子式為 C10H15N，其中 3.5 ppm 的峰可以被 D2O交換，分子中含有活潑的氨基氫，分子中含有一個(gè)苯環(huán)。 含有一個(gè)苯環(huán)或者吡啶環(huán)芳香區(qū)有一組看似AB系統(tǒng)的峰，分子結(jié)構(gòu)應(yīng)為對(duì)位二取代苯?；瘜W(xué)位移 0.8-2.5 ppm 分別為三重峰 3 個(gè)氫，五重峰 2 個(gè)氫，六重峰 2 個(gè)氫，三重峰 2 個(gè)氫，應(yīng)為一個(gè)丁基。14例例2 某化合物的分子

6、式為C10H10O3，根據(jù)氫譜推斷結(jié)構(gòu)。 1516 = C + 1H)(+X= 10 + 1 - 2= 6222N10分子式為C10H10O3，分子中含有一個(gè)苯環(huán)。分子的不飽和度為6，分子中還應(yīng)具有兩個(gè)雙鍵或者一個(gè)雙鍵與一個(gè)脂環(huán)鏈。在化學(xué)位移為6.42-6.48 ppm， 7.74-7.80 ppm處有分別有一組偶合常數(shù)為16.0 Hz的兩個(gè)氫，根據(jù)偶合常數(shù)及化學(xué)位移推斷為雙鍵上的兩個(gè)具有反式結(jié)構(gòu)的氫，且其中一個(gè)氫明顯的移向低場(chǎng)，應(yīng)與一吸電子基團(tuán)相連，根據(jù)分子組成及不飽和度應(yīng)為一羰基。7.07 ppm處有一粗看為單峰的一個(gè)氫，說(shuō)明無(wú)相鄰碳?xì)?，所以苯環(huán)上有間位取代?；瘜W(xué)位移約為3.8 ppm 處

7、有一積分面積為3的單峰，說(shuō)明又甲氧基。根據(jù)分子式及苯環(huán)的取代模式，分子結(jié)構(gòu)式應(yīng)為17例例3 某化合物的分子式為C6H10O，根據(jù)氫譜推斷結(jié)構(gòu)。 1819 = C + 1H)(+X= 6 + 1 - 2= 2222N10分子式為：C6H10O峰組中氫的個(gè)數(shù)比為：1 : 1 : 2 : 3 : 3峰組 a 為三重峰且積分面積為3，峰組 c 為四重峰且積分面積為2，a 對(duì)應(yīng)的結(jié)構(gòu)應(yīng)為甲基，c對(duì)應(yīng)的結(jié)構(gòu)應(yīng)為亞甲基，化學(xué)位移移至2.36 ppm，說(shuō)明其與一吸電子基相連，即分子中有乙基存在且與吸電子基相連，結(jié)合分子式吸電子基應(yīng)為羰基。峰組b為dd的四重峰，有兩個(gè)氫對(duì)其產(chǎn)生偶合裂分，一個(gè)偶合常數(shù)較大，一個(gè)較小，積分面積為3，說(shuō)明分子中還存在另外一個(gè)甲基，化學(xué)位移約為1.69