化學(xué)：32來(lái)自石油和煤的兩種基本化工原料苯課件（新人教版必修2

1、第二節(jié) 來(lái)自石油和煤的兩種基本化工原料第2課時(shí) 苯分子的結(jié)構(gòu)1.分子式：C6H61.根據(jù)分子式C6H6，它屬于飽和烴還是不飽和 烴？討論：2.根據(jù)飽和鏈烴的通式，苯分子中可能含有的雙鍵數(shù)目？3.寫(xiě)出C6H6分子的可能鏈狀結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。（不飽和烴）（4）二、苯1、CH2CCHCHCCH22、CH2 CC CCHCH33、CH2 CC CHCHCH2現(xiàn)象：溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO4溶液都不褪色。 實(shí)驗(yàn)：向盛有1ml苯的兩支試管中分別滴加0.5mL溴的四氯化碳溶液或酸性KMnO4溶液，振蕩?kù)o置，觀察現(xiàn)象。實(shí)驗(yàn)結(jié)論1：苯與不飽和烴有很大區(qū)別，苯分子中沒(méi)有雙鍵。實(shí)驗(yàn)結(jié)論2：苯分子中6個(gè)氫原子處于等同的

2、地位。設(shè)問(wèn)：溶液是否褪色？實(shí)驗(yàn)事實(shí)：苯的一溴代物（C6H5Br）只有一種結(jié)構(gòu)，根據(jù)以上事實(shí)可得出苯分子中有幾種等效氫原子？設(shè)問(wèn)：苯分子中有沒(méi)有雙鍵？實(shí)驗(yàn)結(jié)論1：苯與不飽和烴有很大區(qū)別，苯分子中沒(méi)有雙鍵。實(shí)驗(yàn)結(jié)論2：苯分子中6個(gè)氫原子處于等同的地位。1.根據(jù)分子式推測(cè)出苯分子可能具有不飽和烴的結(jié)構(gòu)；探索過(guò)程歸納：2.根據(jù)實(shí)驗(yàn)結(jié)論1，否定苯分子具有不飽和鏈烴的結(jié)構(gòu)；3.根據(jù)實(shí)驗(yàn)結(jié)論2，推測(cè)苯分子可能是環(huán)狀結(jié)構(gòu)。設(shè)問(wèn)：C6H6中6個(gè)H處于同等地位，6個(gè)C能否形成直鏈？能否形成環(huán)狀？ “夢(mèng)的啟示” 19世紀(jì)60年代，德國(guó)化學(xué)家凱庫(kù)勒已經(jīng)知道苯的分子式為C6H6，但它們是如何排列、連接的呢？他提出多種可

3、能的排法，但經(jīng)過(guò)推敲后都放棄了，他被這件工作弄得疲憊不堪。一天，他擱下寫(xiě)滿字的厚厚一疊紙便朦朧地睡了。他在夢(mèng)中看見(jiàn)6個(gè)碳原子組成了古怪的形狀。6個(gè)碳原子組成的“蛇”不斷“彎彎曲曲地蠕動(dòng)著”。突然這條蛇似乎被什么東西所激怒，它狠狠地咬著自己的尾巴，后來(lái)牢牢地銜在尾巴尖，就此不動(dòng)了。凱庫(kù)勒哆嗦一下，醒了過(guò)來(lái)。多么奇怪的夢(mèng)啊，總共只有一瞬間的夢(mèng)，但是在他眼前的原子和分子卻沒(méi)有消失，他記住了在夢(mèng)中看見(jiàn)的分子中原子的排列順序，也許這就是答案吧？他匆匆地在紙上寫(xiě)下了他所能夠回想的一切，后來(lái)凱庫(kù)勒提出了兩點(diǎn)假設(shè)。 凱庫(kù)勒假設(shè)的苯分子的結(jié)構(gòu)：1.苯分子中的6個(gè)碳原子形成平面六邊形；2.苯環(huán)中的碳碳單鍵、雙鍵交

4、替排列。現(xiàn)代科學(xué)方法測(cè)得的苯分子結(jié)構(gòu)：空間構(gòu)型：平面正六邊形（凱庫(kù)勒式）CCCCCCHHHHHHxxxx和 是同種物質(zhì)2.結(jié)構(gòu)式和結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：或1.分子式：C6H6苯分子的結(jié)構(gòu)CCCCCCHHHHHH碳碳鍵介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的鍵。(既不是碳碳單鍵也不是碳碳雙鍵)平面正六邊形；分子結(jié)構(gòu)：苯的物理性質(zhì) 苯通常是無(wú)色、有特殊氣味的液體，有毒、不溶于水，密度比水小，熔點(diǎn)為5.5 ，沸點(diǎn)為80.1。苯的化學(xué)性質(zhì)1、苯的氧化反應(yīng)2C6H6 + 15O2 12CO2 + 6H2O點(diǎn)燃火焰明亮，有濃煙2、苯的取代反應(yīng)苯的溴代反應(yīng)條件：純溴、催化劑+ Br2 FeBr32、苯的取代反應(yīng)苯的溴代反應(yīng)條件：純溴

5、、催化劑+ Br2 FeBr3Br+ HBr 苯的溴代反應(yīng)條件：純溴、催化劑+ Br2 FeBr3Br+ HBr 溴苯是無(wú)色液體，密度比水的大。2、苯的取代反應(yīng)（易）（ ）苯液溴（ ）長(zhǎng)導(dǎo)管口處（ ）（ ）（ ）（ ）濃氨水靠近錐形瓶?jī)?nèi)滴入AgNO3溶液燒瓶?jī)?nèi)液體倒入燒杯內(nèi)水中Fe屑互溶、不反應(yīng)、深紅棕色劇烈反應(yīng)白霧白煙淡黃色沉淀燒杯底部有褐色油狀物、不溶于水實(shí)驗(yàn)小結(jié):實(shí)驗(yàn)思考題：1.苯、溴、Fe屑等試劑加入燒瓶的順序是怎樣的？2.Fe屑的作用是什么？3.將Fe屑加入燒瓶后，燒瓶?jī)?nèi)有什么現(xiàn)象？這說(shuō)明什么？4.長(zhǎng)導(dǎo)管的作用是什么？5.為什么導(dǎo)管末端不插入液面下？6.哪些現(xiàn)象說(shuō)明發(fā)生了取代反應(yīng)而不

6、是加成反應(yīng)？7.純凈的溴苯應(yīng)是無(wú)色的，為什么所得溴苯為褐色？怎樣使之恢復(fù)本來(lái)的面目？苯 液溴 Fe屑用作催化劑劇烈反應(yīng)，燒瓶中充滿紅棕色蒸氣。反應(yīng)放熱。用于導(dǎo)氣和冷凝回流（或冷凝器）溴化氫易溶于水，防止倒吸。苯與溴反應(yīng)生成溴苯的同時(shí)有溴化氫生成，說(shuō)明它們發(fā)生了取代反應(yīng)而非加成反應(yīng)。因加成反應(yīng)不會(huì)生成溴化氫。因?yàn)槲窗l(fā)生反應(yīng)的溴溶解在生成的溴苯中。用水和堿溶液反復(fù)洗滌可以使褐色褪去，還溴苯以本來(lái)的面目。+ HNO3 濃硫酸苯的硝化+ HNO3 濃硫酸苯的硝化NO2+ H2O 硝基苯3、苯的加成反應(yīng)（難）+ H2催化劑環(huán)己烷3“只與氫氣加成”各類烴的性質(zhì)比較烷烴烯烴苯與Br2作用Br2試劑反應(yīng)條件反

7、應(yīng)類型與酸性KMnO4作用點(diǎn)燃現(xiàn)象結(jié)論純溴溴水純溴光照取代加成催化劑取代現(xiàn)象結(jié)論不褪色褪色不褪色不被 酸性KMnO4溶液 氧化易被 酸性KMnO4溶液 氧化苯不被酸性 KMnO4溶液氧化火焰顏色淺，無(wú)煙火焰明亮，有黑煙火焰明亮，有濃煙含碳量低含碳量較高含碳量高練習(xí)一與ClClClCl_(是，不是)同一種物質(zhì)，理由是_是苯環(huán)的碳碳鍵完全相同。練習(xí)二將溴水與苯充分混合振蕩，靜置后觀察到的現(xiàn)象是_這種操作叫做_。欲將此溶液分開(kāi)，必須使用到的儀器是_。將分離出的苯層置于一試管中，加入某物質(zhì)后可產(chǎn)生白霧，這種物質(zhì)是_，反應(yīng)方程式是_溶液分層；上層顯橙色，下層近無(wú)色萃取分液漏斗FeBr3+ Br2 FeB

8、r3Br+ HBr 苯的用途及危害 室內(nèi)環(huán)境中苯的來(lái)源主要是燃燒煙草的煙霧、溶劑、油漆、染色劑、圖文傳真機(jī)、電腦終端機(jī)和打印機(jī)、粘合劑、墻紙、地毯、合成纖維和清潔劑等。 短時(shí)間內(nèi)吸入高濃度苯蒸汽可發(fā)生急性苯中毒，出現(xiàn)興奮或酒醉感，伴有黏膜刺激癥狀。輕則頭暈、頭痛、惡心、嘔吐、步態(tài)不穩(wěn)；重則昏迷、抽搐及循環(huán)衰竭直至死亡；短期內(nèi)吸入較高濃度苯后可發(fā)生亞急性苯中毒，出現(xiàn)頭昏、頭痛、乏力、失眠、月經(jīng)紊亂等癥狀，并可發(fā)生再生障礙性貧血、急性白血病，表現(xiàn)為迅速發(fā)展的貧血、出血、感染等。長(zhǎng)期接觸苯會(huì)對(duì)血液造成極大傷害，引起慢性中毒。苯可以損害骨髓，使紅血球、白細(xì)胞、血小板數(shù)量減少，并使染色體畸變，從而導(dǎo)致白

9、血病，甚至出現(xiàn)再生障礙性貧血。苯可以導(dǎo)致大量出血，從而抑制免疫系統(tǒng)的功用，使疾病有機(jī)可乘。有研究報(bào)告指出，苯在體內(nèi)的潛伏期可長(zhǎng)達(dá)12-15年。 苯中毒對(duì)身體的危害歸結(jié)為3種：致癌、致殘、致畸胎。芳香烴含有苯環(huán)的烴。CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3甲苯鄰二甲苯間二甲苯對(duì)二甲苯 烴：僅由碳和氫兩種元素組成的有機(jī)物。 烴的分類 鏈烴環(huán)烴 烷烴 CnH2n+2（n1）CnH2n （n2）CnH2n-2（n2）烴 飽和鏈烴 不飽和鏈烴 芳香烴 烯烴 炔烴 知識(shí)總結(jié)環(huán)烷烴 CnH2n （n3）（含CC）各類烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和主要化學(xué)性質(zhì)1.易取代(鹵代、硝化）2.較難加成（加 H2 ）3.氧化反應(yīng)（燃燒）1.加成反應(yīng)（加H2、X2 、HX 、 H2O）2.氧化反應(yīng)燃燒；被KMnO4(H+)氧化3.加聚反應(yīng)含有CC鍵1.穩(wěn)定:通常情況下不與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、強(qiáng) 氧化劑反應(yīng)