2021屆人教版高三化學(xué)課件：醇　酚

1、大一輪復(fù)習(xí)講義第34.2講醇酚1.醇、酚的概念(1)醇是羥基與 或 上的碳原子相連的化合物，飽和一元醇的分子通式為 。(2)酚是羥基與苯環(huán) 相連而形成的化合物，最簡(jiǎn)單的酚為 。核心知識(shí)梳理烴基苯環(huán)側(cè)鏈CnH2n1OH(n1)直接苯酚( )(3)醇的分類(lèi)醇類(lèi)按烴基類(lèi)別脂肪醇，如： 、 CH3CH2CH2OH芳香醇，如：按羥基數(shù)目一元醇，如：甲醇、乙醇二元醇，如：乙二醇三元醇，如：丙三醇CH3CH2OH(4)幾種常見(jiàn)的醇名稱(chēng)甲醇乙醇乙二醇丙三醇俗稱(chēng)木精、木醇酒精_結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CH3OHCH3CH2OH_狀態(tài)液體液體液體液體溶解性與水以任意比互溶甘油2.醇類(lèi)、苯酚的物理性質(zhì)(1)醇類(lèi)物理性質(zhì)的變化規(guī)律物

2、理性質(zhì)遞變規(guī)律密度一元脂肪醇的密度一般小于1 gcm3沸點(diǎn)直鏈飽和一元醇的沸點(diǎn)隨著分子中碳原子數(shù)的遞增而_醇分子間存在 ，所以相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比，醇的沸點(diǎn)遠(yuǎn) 烷烴水溶性低級(jí)脂肪醇 水，飽和一元醇的溶解度隨著分子中碳原子數(shù)的遞增而逐漸_升高氫鍵高于易溶于減小(2)苯酚的物理性質(zhì)被氧化混溶溶于酒精酒精3.醇和酚的官能團(tuán)及化學(xué)性質(zhì)官能團(tuán)主要化學(xué)性質(zhì)醇OH跟活潑金屬Na等反應(yīng)產(chǎn)生H2；消去反應(yīng)，分子內(nèi)脫水生成烯烴；催化氧化；與羧酸及無(wú)機(jī)含氧酸發(fā)生酯化反應(yīng)酚OH弱酸性；遇濃溴水生成白色沉淀(定性檢驗(yàn)，定量測(cè)定)；遇FeCl3溶液呈紫色(定性檢驗(yàn))4.典型代表物的化學(xué)性質(zhì)(1)由斷鍵方式理解醇

3、的化學(xué)性質(zhì)(以乙醇為例)乙醇分子中可能發(fā)生反應(yīng)的部位如下，完成表格條件斷鍵位置反應(yīng)類(lèi)型化學(xué)方程式Na_置換反應(yīng)_HBr，_取代反應(yīng)_O2(Cu)，_氧化反應(yīng)_濃硫酸，170 _消去反應(yīng)_2CH3CH2OH2Na2CH3CH2ONaH2CH3CH2OHHBrCH3CH2BrH2O2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2OCH3CH2OHCH2=CH2H2O濃硫酸，140 或取代反應(yīng)_CH3COOH (濃硫酸)_酯化反應(yīng)_2CH3CH2OHC2H5OC2H5H2OCH3CH2OHCH3COOHCH3COOC2H5H2O(2)由基團(tuán)之間的相互影響理解酚的化學(xué)性質(zhì)(以苯酚為例)由于苯環(huán)對(duì)羥基的影響，

4、酚羥基比醇羥基 ；由于羥基對(duì)苯環(huán)的影響，苯酚中苯環(huán)上的氫比苯中的氫 ?；顫娀顫娮霞t理解應(yīng)用怎樣鑒別苯酚溶液與乙醇溶液？如何除去苯中的苯酚，能否用溴水？答案鑒別苯酚溶液與乙醇溶液方法一：用小試管分別取溶液少許，滴加飽和溴水，有白色沉淀生成的是苯酚溶液。方法二：用小試管分別取溶液少許，滴加FeCl3溶液，溶液呈紫色的是苯酚溶液。除去苯中的苯酚，應(yīng)加入NaOH溶液反應(yīng)后再分液，不能用溴水，因三溴苯酚在苯中可溶。(1)醫(yī)用酒精的濃度通常為95%( )(2)0.1 mol乙醇與足量的鈉反應(yīng)生成0.05 mol H2，說(shuō)明每個(gè)乙醇分子中有一個(gè)羥基( )(3)將銅片在酒精燈火焰上加熱后插入到無(wú)水乙醇中，放置

5、片刻，銅片質(zhì)量最終不變( )(4)乙醇能與金屬鈉反應(yīng)，說(shuō)明在反應(yīng)中乙醇分子斷裂CO鍵而失去羥基( )(5)CH3OH和 都屬于醇類(lèi)，且二者互為同系物()(6)CH3CH2OH在水中的溶解度大于 在水中的溶解度()辨析易錯(cuò)易混正誤判斷(7)CH3OH、CH3CH2OH、的沸點(diǎn)逐漸升高()(8)所有的醇都能發(fā)生氧化反應(yīng)和消去反應(yīng)( )(9)分子式為C7H8O的芳香類(lèi)有機(jī)物有五種同分異構(gòu)體( )(10) 和 含有的官能團(tuán)相同，二者的化學(xué)性質(zhì)相似()題組一醇、酚的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1.某化妝品的組分Z具有美白功效，原從楊樹(shù)中提取，現(xiàn)可用如下反應(yīng)制備：解題能力提升下列敘述錯(cuò)誤的是 A.X、Y和Z均能使溴水褪色B

6、.X和Z均能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2C.Y既能發(fā)生取代反應(yīng)，也能發(fā)生加成反應(yīng)D.Y可作加聚反應(yīng)的單體，X可作縮聚反應(yīng)的單體解析X中有酚羥基，Y中有碳碳雙鍵，Z中有酚羥基，它們均能使溴水褪色，A項(xiàng)正確；酚羥基的酸性比碳酸弱，不能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2，B項(xiàng)錯(cuò)誤；Y中有碳碳雙鍵，能發(fā)生加成反應(yīng)，有苯環(huán)，能發(fā)生取代反應(yīng)，C項(xiàng)正確；Y有碳碳雙鍵，能發(fā)生類(lèi)似聚乙烯的加聚反應(yīng)，X中有酚羥基，能發(fā)生類(lèi)似酚醛樹(shù)脂的縮聚反應(yīng)，D項(xiàng)正確。2.膳食纖維具有突出的保健功能，是人體的“第七營(yíng)養(yǎng)素”。木質(zhì)素是一種非糖類(lèi)膳食纖維，其單體之一是芥子醇，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列有關(guān)芥子醇的說(shuō)法正確的是 A.芥子

7、醇的分子式是C11H14O4，屬于芳香烴B.1 mol芥子醇與足量濃溴水反應(yīng)，最多消耗3 mol Br2C.芥子醇不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)D.芥子醇能發(fā)生的反應(yīng)類(lèi)型有氧化反應(yīng)、取代反應(yīng)、加成反應(yīng)解析芥子醇結(jié)構(gòu)中含有氧元素，故不是烴，A項(xiàng)錯(cuò)誤；酚羥基苯環(huán)上鄰對(duì)位沒(méi)有可被取代的氫原子，只有碳碳雙鍵與溴發(fā)生加成反應(yīng)，B項(xiàng)錯(cuò)誤；芥子醇中含有酚羥基，能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，C項(xiàng)錯(cuò)誤；碳碳雙鍵、醇羥基能發(fā)生氧化反應(yīng)，醇羥基能發(fā)生取代反應(yīng)，苯環(huán)、碳碳雙鍵能發(fā)生加成反應(yīng)，D項(xiàng)正確。3.A和B兩種物質(zhì)的分子式都是C7H8O，它們都能跟金屬鈉反應(yīng)放出氫氣。A不溶于NaOH溶液，而B(niǎo)能溶于NaOH溶

8、液。B能使適量溴水褪色，并產(chǎn)生白色沉淀，而A不能。B苯環(huán)上的一溴代物有兩種結(jié)構(gòu)。(1)寫(xiě)出A和B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A_，B_。(2)寫(xiě)出B與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式：_。(3)A與金屬鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)。與足量金屬鈉反應(yīng)生成等量H2，分別需A、B、H2O三種物質(zhì)的物質(zhì)的量之比為_(kāi)。NaOHH2O22Na2H2111解析依據(jù)分子式C7H8O知A和B均為不飽和化合物。由于A、B均能與Na反應(yīng)放出H2，且分子結(jié)構(gòu)中只有一個(gè)氧原子，故A、B中均含有OH，為醇和酚類(lèi)。A不溶于NaOH溶液，說(shuō)明A為醇，又不能使溴水褪色，故A為。B溶于NaOH溶液，且與適量溴水反應(yīng)生成白色沉淀，故B為酚，結(jié)合其苯環(huán)上

9、一溴代物有兩種，則B為 。 、 、H2O與金屬鈉反應(yīng)生成H2的物質(zhì)的量關(guān)系分別為 H2、H2、2H2OH2，所以生成等量H2時(shí)分別需三種物質(zhì)的物質(zhì)的量之比為111。題組二醇的消去反應(yīng)和催化氧化規(guī)律4.(2020鄭州模擬)下列醇類(lèi)物質(zhì)中既能發(fā)生消去反應(yīng)，又能發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成醛類(lèi)的物質(zhì)是 A.B.C.D.解析發(fā)生消去反應(yīng)的條件：與OH相連的碳原子的相鄰碳原子上有H原子，上述醇中，B項(xiàng)不符合。與羥基(OH)相連的碳原子上有H原子的醇可被氧化，但只有含有兩個(gè)氫原子的醇(即含有CH2OH)才能轉(zhuǎn)化為醛。5.下列四種有機(jī)物的分子式均為C4H10O。 CH3CH2CH2CH2OH (1)能被氧化成含相同碳原子數(shù)的醛的是_(填序號(hào)，下同)。(2)能被氧化成酮的是_。(3)能發(fā)生消去反應(yīng)且生成兩種產(chǎn)物的是_。解析能被氧化成醛的醇分子中必含有基團(tuán)“CH2OH”，和符合題意；能被氧化成酮的醇分子中必含有基團(tuán)“ ”，符合題意；若與羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上的氫原子類(lèi)型不同，則發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，可以得到兩種產(chǎn)物，符合題意。醇的消去反應(yīng)和催化氧化反