人教版化學(xué)選修5《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)第一章第二節(jié)《有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)》

1、課程標(biāo)準(zhǔn)導(dǎo)航1.認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物的成鍵特點(diǎn)。2.了解有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象。3.掌握同分異構(gòu)體的書寫方法。第二節(jié)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)新知初探自學(xué)導(dǎo)引自主學(xué)習(xí)一、有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn)1.碳原子的結(jié)構(gòu)及成鍵特點(diǎn)碳原子的成鍵特點(diǎn)，決定了含有原子種類相同，每種原子數(shù)目也相同的分子，其原子可能具有多種不同的結(jié)合方式，從而形成具有不同結(jié)構(gòu)的分子。2.甲烷的分子結(jié)構(gòu)(1)甲烷分子結(jié)構(gòu)的表示方法(2)甲烷分子的空間構(gòu)型以_為中心，4個(gè)氫原子位于四個(gè)頂點(diǎn)的_立體結(jié)構(gòu)。在CH4分子中4個(gè)CH鍵完全等同。碳原子正四面體二、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象1.同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體(1)同分異構(gòu)現(xiàn)象化合物具有相同的

2、_，但_不同，因而產(chǎn)生_上的差異的現(xiàn)象。(2)同分異構(gòu)體具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互為同分異構(gòu)體.如CH3CH2CH2Cl與 。分子式結(jié)構(gòu)性質(zhì)2.同分異構(gòu)體的類型異構(gòu)方式形成途徑示例碳鏈異構(gòu)_不同而產(chǎn)生的異構(gòu)CH3CH2CH2CH3與_碳骨架異構(gòu)方式形成途徑示例位置異構(gòu)_不同而產(chǎn)生的異構(gòu)CH2=CHCH2CH3與_官能團(tuán)異構(gòu)_不同而產(chǎn)生的異構(gòu)CH3CH2OH與_官能團(tuán)位置官能團(tuán)種類自主體驗(yàn)1.有機(jī)物分子里的碳原子與碳原子之間或碳原子與其他原子之間相結(jié)合的化學(xué)鍵是()A只有極性鍵 B只有非極性鍵C有極性鍵和非極性鍵 D只有離子鍵解析：選C。因碳原子有4個(gè)電子，碳原子與碳原子或碳原子與其他原子相結(jié)合

3、時(shí)均形成共價(jià)鍵。碳原子之間以非極性鍵相結(jié)合，碳原子與其他原子之間以極性鍵相結(jié)合。2.下列化學(xué)式及結(jié)構(gòu)式中，從成鍵情況看不合理的是()解析：選A。C、Si原子最外層都是4個(gè)電子,因此它們?cè)谂c其他原子成鍵時(shí)應(yīng)該共用4對(duì)電子；再根據(jù)O、S、Se原子呈2價(jià)，N原子呈3價(jià)的原則判斷，B、C、D三項(xiàng)正確。3.已知丙烷的二氯代物有四種同分異構(gòu)體，則其六氯代物的同分異構(gòu)體數(shù)目為()A兩種 B三種C四種 D五種解析：選C。采用換元法，將氯原子代替氫原子，氫原子代替氯原子，從二氯代物有四種同分異構(gòu)體，就可得到六氯代物也有四種同分異構(gòu)體。要點(diǎn)突破講練互動(dòng)探究導(dǎo)引1請(qǐng)寫出乙烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，結(jié)構(gòu)式。提示：要點(diǎn)1有機(jī)物分子

4、結(jié)構(gòu)的表示方法要點(diǎn)歸納種類表示方法實(shí)例分子式用元素符號(hào)表示物質(zhì)的分子組成CH4、C3H6最簡(jiǎn)式 (實(shí)驗(yàn)式)表示物質(zhì)組成的各元素原子的最簡(jiǎn)整數(shù)比乙烯最簡(jiǎn)式為CH2，C6H12O6最簡(jiǎn)式為CH2O種類表示方法實(shí)例電子式用小黑點(diǎn)或“”號(hào)表示原子最外層電子的成鍵情況結(jié)構(gòu)式用短線“”來表示1個(gè)共價(jià)鍵，用“”(單鍵)、“=”(雙鍵)或“”(三鍵)將所有原子連接起來種類表示方法實(shí)例結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示單鍵的“”可以省略，將與碳原子相連的其他原子寫在其旁邊，在右下角注明其個(gè)數(shù)表示碳碳雙鍵、碳碳三鍵的“=”、“”不能省略醛基( )、羧基種類表示方法實(shí)例鍵線式進(jìn)一步省去碳?xì)湓氐脑胤?hào)，只要求表示出碳碳鍵以及與碳原子相

5、連的基團(tuán)圖式中的每個(gè)拐點(diǎn)和終點(diǎn)均表示一個(gè)碳原子，每個(gè)碳原子都形成四個(gè)共價(jià)鍵，不足的用氫原子補(bǔ)足種類表示方法實(shí)例球棍模型小球表示原子，短棍表示化學(xué)鍵比例模型用不同體積的小球表示不同原子的大小特別提醒(1)寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式時(shí)，同一個(gè)碳原子上的相同原子或原子團(tuán)可以合并；直接相鄰的且相同的原子團(tuán)亦可以合并。如(2)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式不能表示有機(jī)物的真實(shí)結(jié)構(gòu)。如從結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式看，CH3CH2CH2CH3中的碳鏈?zhǔn)侵本€形的，而實(shí)際上是鋸齒形的。(3)幾種圖示的轉(zhuǎn)化關(guān)系：即時(shí)應(yīng)用1.燃油對(duì)環(huán)境造成的危害是全球公認(rèn)的一個(gè)環(huán)境問題?！盁o鉛汽油”的使用已成為人們的共識(shí)。在汽油中加CH3OC(CH3)3可生產(chǎn)“無鉛汽油”。(1)CH3

6、OC(CH3)3分子中必存在的原子間連接形式有(填寫編號(hào))_。(2)下列關(guān)于CH3OC(CH3)3的說法中正確的是_。A分子中含有羥基官能團(tuán)，屬于醇類物質(zhì)B分子中四個(gè)甲基的地位完全等同，其一溴代物只有一種C分子中既含有CH單鍵，又含有CO單鍵D完全燃燒的產(chǎn)物只有CO2和H2O，屬于烴類物質(zhì)解析：在有機(jī)物的分子結(jié)構(gòu)中，碳原子形成四個(gè)價(jià)鍵，氫原子只形成一個(gè)價(jià)鍵，氧原子要形成兩個(gè)價(jià)鍵。根據(jù)這一價(jià)鍵規(guī)律可以將CH3OC(CH3)3寫成其對(duì)應(yīng)的展開式，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 則各原子間的成鍵關(guān)系一目了然。(2)分析該物質(zhì)的展開式結(jié)構(gòu)可知，其分子中不含羥基官能團(tuán)，不屬于醇類物質(zhì)。分子中含有兩種不同的甲基，即含有兩種不

7、同的氫原子，因而其一溴代物有兩種。雖然該物質(zhì)完全燃燒的產(chǎn)物是CO2和H2O(與烴類物質(zhì)完全燃燒的產(chǎn)物相同)，但其分子組成中除C、H兩種元素外，還含有氧元素，故不屬于烴類物質(zhì)，而屬于烴的含氧衍生物。綜上分析可知，只有C選項(xiàng)正確。答案：(1)(2)C要點(diǎn)2同分異構(gòu)體的書寫及數(shù)目判斷探究導(dǎo)引2相對(duì)分子質(zhì)量相等的不同物質(zhì)一定互為同分異構(gòu)體嗎？提示：不一定。相對(duì)分子質(zhì)量相等的不同物質(zhì)可能具有相同的分子式，也可能具有不同的分子式,如CH3COOH與CH3CH2CH2OH、NO2與CH3CH2OH、CO與N2等，它們的相對(duì)分子質(zhì)量相等，但分子式都不一樣，不是同分異構(gòu)體。要點(diǎn)歸納1.同分異構(gòu)體的書寫方法(1)

8、降碳對(duì)稱法(適用于碳鏈異構(gòu))可總結(jié)為四句話：主鏈由長到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，碳滿四價(jià)。下面以C7H16為例，寫出它的同分異構(gòu)體：a將分子寫成直鏈形式：CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3。(3)插入法(適用于烯烴、炔烴、酯等)先根據(jù)給定的碳原子數(shù)寫出烷烴的同分異構(gòu)體的碳鏈骨架，再將官能團(tuán)插入碳鏈中。如書寫分子式為C4H8的烯烴的同分異構(gòu)體(插入雙鍵)，雙鍵可分別在、號(hào)位置：2.同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法(1)基元法如丁基有4種同分異構(gòu)體，則丁醇有4種同分異構(gòu)體。(2)替代法如二氯苯C6H4Cl2有3種同分異構(gòu)體，四氯苯也有3種同分異構(gòu)體(將H替代Cl)。(3)對(duì)稱法(又稱等效氫法

9、)等效氫法的判斷可按下列三點(diǎn)進(jìn)行：a同一甲基上的氫原子是等效的；b同一碳原子上所連甲基上的氫原子是等效的；c處于對(duì)稱位置上的氫原子是等效的。定一移二法對(duì)于二元取代物的同分異構(gòu)體的判定，可固定一個(gè)取代基位置，再移動(dòng)另一取代基，以確定同分異構(gòu)體數(shù)目。特別提醒書寫同分異構(gòu)體應(yīng)注意以下兩點(diǎn)：(1)有序性，即從某一種形式開始排列，依次進(jìn)行，防止遺漏。(2)等效性，即位置相同的碳原子上的氫被取代時(shí)得到相同的物質(zhì)。即時(shí)應(yīng)用2.某化合物A的分子式為C5H11Cl，分析數(shù)據(jù)表明，分子結(jié)構(gòu)有兩個(gè)CH3，兩個(gè)CH2，一個(gè) 和一個(gè)Cl，它的可能結(jié)構(gòu)只有4種,請(qǐng)寫出這4種可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式.解析：題中要求有兩個(gè)甲基,則可分

10、析得到：(1)如果結(jié)構(gòu)為直鏈，則氯原子不能在一端(否則將只有一個(gè)甲基)，有兩種：(2)若有一個(gè)支鏈，則氯原子只能接在一端(否則會(huì)出現(xiàn)三個(gè)甲基)，有兩種：(3)如果有兩個(gè)支鏈，則分子中甲基數(shù)將大于或等于3個(gè)，不符。題型探究技法歸納題型1有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)的表示方法例1 某有機(jī)物M的球棍模型如圖所示。不同大小、顏色的小球代表不同的原子，小球之間的“棍”表示共價(jià)鍵,既可以表示三鍵,也可以表示雙鍵，還可以表示單鍵。下列有關(guān)M的推斷正確的是()AM的分子式為C12H12O2BM與足量氫氣在一定條件下反應(yīng)后的產(chǎn)物的環(huán)上一氯代物有7種CM能發(fā)生中和反應(yīng)、取代反應(yīng)D一個(gè)M分子最多有11個(gè)原子共面【解析】題目已

11、限制M含碳、氫、氧三種元素，碳、氫、氧原子最外層電子數(shù)分別為4、1、6,每個(gè)原子形成共價(jià)鍵數(shù)目依次為4、1、2，由原子最外層電子數(shù)與形成共價(jià)鍵數(shù)目關(guān)系知，小黑球代表氫原子，白球代表氧原子，大黑球代表碳原子。A項(xiàng)，分種類數(shù)清M分子中原子個(gè)數(shù)知，一個(gè)M分子含有12個(gè)碳原子、2個(gè)氧原子、10個(gè)氫原子，M分子式為C12H10O2，A項(xiàng)錯(cuò)誤。B項(xiàng)，M與足量氫氣加成生成N，如下所示：M的苯環(huán)上有7種氫原子，而N的環(huán)上有10種氫原子，所以，N分子的環(huán)上能形成10種一氯代物，B項(xiàng)錯(cuò)誤。C項(xiàng)，M屬于芳香酸，分子含有苯環(huán)、羧基，具有羧酸的性質(zhì)，它能發(fā)生中和反應(yīng)、酯化反應(yīng)，苯環(huán)上的氫能與溴、濃硝酸等在一定條件下發(fā)生

12、取代反應(yīng),酯化反應(yīng)屬于取代反應(yīng)，C項(xiàng)正確。D項(xiàng)，苯環(huán)上所有原子共面，則兩個(gè)苯環(huán)連接形成的萘環(huán)上所有原子共面，即M分子中至少有18個(gè)原子共面，COOH中原子可能共面，故最多有22個(gè)原子共面，D項(xiàng)錯(cuò)誤?！敬鸢浮緾【規(guī)律方法】鍵線式在表示有機(jī)物結(jié)構(gòu)時(shí)的應(yīng)用：鍵線式也稱骨架式、拓?fù)涫健⒄劬€簡(jiǎn)式，是在平面中表示分子結(jié)構(gòu)的最常用的方法，尤其在表示有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)時(shí)常用。用鍵線式表示的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)明易懂，并且容易書寫。(1)畫出分子骨架：畫出除碳?xì)滏I外的所有化學(xué)鍵。通常所有的氫原子及碳?xì)滏I均省略不畫，碳原子用相鄰的線的交點(diǎn)表示，一般情況下不用注明。單鍵用線段表示，雙鍵和三鍵分別用平行的兩條、三條線表示。氫原子數(shù)可

13、根據(jù)碳為四價(jià)的原則而相應(yīng)地在碳上補(bǔ)充。例如，碳與兩個(gè)基團(tuán)相連時(shí)，補(bǔ)充兩個(gè)氫；與三個(gè)基團(tuán)相連時(shí)，補(bǔ)充一個(gè)氫等。(2)環(huán)形結(jié)構(gòu)用相應(yīng)邊數(shù)的多邊形來表示。官能團(tuán)需要標(biāo)明。標(biāo)明時(shí)可以縮寫(如CN)，也可以不縮寫(CN)。(3)雜原子(非碳、氫原子)不得省略，并且其上連有的氫也一般不省略。題型2同位素、同素異形體、同系物、同分異構(gòu)體的概念辨析例2 判斷下列說法的正誤：(1)同位素的化學(xué)性質(zhì)幾乎相同。()(2)相對(duì)分子質(zhì)量相同的幾種化合物互為同分異構(gòu)體。()(3)同素異形體之間、同分異構(gòu)體之間的轉(zhuǎn)化屬于物理變化。()(4)同系物之間可以互為同分異構(gòu)體。()(5)兩個(gè)相鄰?fù)滴锏南鄬?duì)分子質(zhì)量相差14。()(

14、6)化學(xué)式相同，各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)也相同的物質(zhì)是同種物質(zhì)。()【解析】根據(jù)同系物的定義及性質(zhì)，同位素、同素異形體和同分異構(gòu)體的知識(shí)可知(1)(5)說法正確，其他說法錯(cuò)誤。(2)中相對(duì)分子質(zhì)量相同的化合物的化學(xué)式不一定相同,不一定是同分異構(gòu)體。(3)中的兩個(gè)轉(zhuǎn)化均為化學(xué)變化。(4)中同系物彼此間的組成不同，不可能互為同分異構(gòu)體。(6)中的物質(zhì)因有同分異構(gòu)體，它們可以是不同種物質(zhì)?！敬鸢浮?1)(2)(3)(4)(5)(6)【名師點(diǎn)睛】對(duì)同位素、同素異形體、同系物和同分異構(gòu)體4個(gè)相近概念，要牢記定義，仔細(xì)辨析，把握實(shí)質(zhì)。題型3同分異構(gòu)體例3(1)互為同系物的有_和_(填名稱)?；橥之悩?gòu)體的有_和

15、_、_和_(填寫名稱，可以不填滿，也可以再補(bǔ)充)。(2)正四面體烷的二氯取代產(chǎn)物有_種；立方烷的二氯取代產(chǎn)物有_種；金剛烷的一氯取代產(chǎn)物有_。【解析】(1)根據(jù)同系物和同分異構(gòu)體的概念即可作出判斷。同系物：結(jié)構(gòu)相似，分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的化合物，因此判斷出環(huán)己烷與環(huán)辛烷(均為環(huán)烷烴)互為同系物；同分異構(gòu)體：分子式相同,結(jié)構(gòu)不同的化合物，因此苯與棱晶烷(分子式均為C6H6)、環(huán)辛四烯與立方烷(分子式均為C8H8)互為同分異構(gòu)體。(2)正四面體烷完全對(duì)稱，只有一種氫原子，故二氯代物只有一種；立方烷分子中只有一種氫原子，但其二氯代物有3種，分別為 ；金剛烷分子中有兩種氫原子，其一氯

16、代物有2種?！敬鸢浮?1)環(huán)己烷環(huán)辛烷苯棱晶烷環(huán)辛四烯立方烷(2)132【易誤警示】(1)混淆概念導(dǎo)致判斷錯(cuò)誤?；橥滴锏挠袡C(jī)物要求結(jié)構(gòu)相似(即屬于同類物質(zhì))，組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)；而互為同分異構(gòu)體的物質(zhì)要求分子式相同，結(jié)構(gòu)不同。(2)同分異構(gòu)體判斷重復(fù)或遺漏。靈活應(yīng)用等效氫法分析有機(jī)氯代物的同分異構(gòu)體。課堂達(dá)標(biāo)即時(shí)鞏固熱點(diǎn)示例思維拓展經(jīng)典案例(1)1866年，凱庫勒提出了苯的單、雙鍵交替的正六邊形平面結(jié)構(gòu)。某同學(xué)在學(xué)習(xí)了苯的凱庫勒式結(jié)構(gòu)后，以“研究苯分子的結(jié)構(gòu)”為題做了一次探究活動(dòng)。他取少量酸性KMnO4溶液和溴水分別加入到兩支試管中，然后加入苯，充分振蕩后，發(fā)現(xiàn)KMnO4溶液不褪色，而溴水層無色。由此說明，苯分子內(nèi)有無單、雙鍵交替結(jié)構(gòu)？其實(shí)際結(jié)構(gòu)是什么？_。試解釋發(fā)生上述現(xiàn)象的原因_。試寫出苯在一定條件下與液溴的反應(yīng)，并注明該反應(yīng)類型：_。(2)烷烴中脫去2 mol氫原子形成1 mol雙鍵要吸熱。但1，3環(huán)己二烯( )脫去2 mol氫原子變成苯卻放