《有機(jī)化學(xué)Z》第二次作業(yè)

1、北京中醫(yī)藥大學(xué)遠(yuǎn)程教育學(xué)院有機(jī)化學(xué)綜合復(fù)習(xí)題選擇題下列化合物中能與多倫(Tollen)試劑發(fā)生銀鏡反應(yīng)的是：ACH3CH2CH2CHOc.ch3ch2ch2c一ch2ch32.2.下列化合物中有旋光性的是：C,D(CH3)2CHCH2CH2CH2CH2OHCH3COCH2CH3CH3CH2CH(CH3)ch2ohCH3CHCICOOH33丁烷的構(gòu)象中，能量最低的是：C全重疊式部分重疊式對位交叉式鄰位交叉式下列化合物中能與水分子形成氫鍵的是：B,DCH3CH2CH2CH2CH2CH2CICH3CH2CH2CHOCH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH2CH2OH順反異構(gòu)體

2、的表示方法是：BTOC o 1-5 h z+/-Z/ER/SD/L下列化合物中能發(fā)生碘仿反應(yīng)的是：B,CHCHOCH3CH2CH2COCH3CH3CH2CH2CHOHCH3CH3OH與盧卡斯(lucas)試劑發(fā)生反應(yīng)速度最快的是：B(CH3)2CHOH(CH3)3COHCH3CH(OH)CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH2OH8與盧卡斯(lucas)試劑發(fā)生反應(yīng)速度最慢的是：D(CH3)2CHOH(CH3)3COHCH3CH(OH)CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH2OH9.在芳香怪取代反應(yīng)中，起致活作用的基因是：B,DSO3HCH3CH2CTOC o 1-5 h zNO2CH31

3、0在芳香怪取代反應(yīng)中，起致鈍作用的基因是：AAClRCNH2RNH下列化合物中能與KMnO4水溶液反應(yīng)的是：Da.ch3ch2ch2c=chCH3CCH3(CH3)3COHCH3CH2CH2OH下列化合物中能與AgNO3水溶液反應(yīng)最快的是：C氯仿氯苯氯化節(jié)氯乙烷13中的氯原子不活潑，是因?yàn)槁仍优c苯環(huán)發(fā)生了：AP71共覘7tK共輒a7t超共覘a-P超共輒下列化合物中能與渙水發(fā)生白色沉淀的是：B,C乙烘苯酚苯胺乙烯15判斷化合物具有旋光性的條件是：D分子的偶極距等于零分子中有無對稱因素分子中有無互變異構(gòu)體分子中有無手性碳16最穩(wěn)定的自由基中間體是：DACH3CHCH2CH2CH3B(CH3)2C

4、CH2CH2CH3D.(cH3)3C17能與渙水發(fā)生使其褪色的反應(yīng)是：B果糖葡萄糖蔗糖淀粉F-C反應(yīng)通常在：D無水乙瞇中進(jìn)行低溫條件下進(jìn)行Fe粉加鹽酸無水三氯化鋁催化下進(jìn)行19乙酰乙酸乙酯與FeCls溶液顯紫色，因?yàn)樗哂?B旋光異構(gòu)現(xiàn)象互變異構(gòu)現(xiàn)象同分異構(gòu)現(xiàn)象順反異構(gòu)現(xiàn)象20葡萄糖的半竣醛務(wù)基是:ATOC o 1-5 h zCiOHC2OHc.c3ohC4OHC6OH21下列化合物不能與重氮苯發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)的是：B22格氏試劑是：B,CAch3ch2ch2ch2chhB.CH3CH2CH2M0CICH2CH2CH2MgCl二、寫出下列化合物的結(jié)構(gòu)式N,N二丁基苯乙酰胺2ch2ch2ch2ch3

5、ch2ch2ch2ch32.N一甲基一N異丙基苯乙胺八、一ch2ch2N乙基苯甲胺9.4,6二務(wù)基喀啜廠為一CH2一NCH2CH3異丁酸丙酯.CH3一CHCOch2ch2ch3ch3czCH3丙酸異丙酯氯化三乙正丙胺卩一蒸乙酰胺8.a甲基戊肝ch2Cnh2CH2CH3.CH3ch2NCH2CH2CH3+Crch2ch3ch3.CH3CH2CH2CH一CJoch3ch2ch2chcZoch3ch2ch2chc17.3,5二渙一2硝基甲苯OH10.3口引喙乙酸*強(qiáng)一-C-OHH11丁二酰氯d-CCH.CH.-Cd12.3,5二甲基毗啜h3cCH3y13.3甲基鄰苯二甲酸肝HC=CCH=CH2乙基異

6、丙基乙烘/CH3CH3CH2C=C一CH一CH3甲基乙基乙烘CH3CH2C=Cch324.2,4一己二酮no2Br18.2硝基一對甲苯酚19.2硝基一對甲苯磺酸so3h(R)一2丁醇CH3CHCH2CH3OH(S)一2丁硫醇CH3CHCH2CH3SH22.苯基叔丁基瞇3HC.ch3COch323.苯甲基丁基瞇ch2och2ch2ch2ch313.ch3ch2cch2cch325.3苯基丙烯醛環(huán)己醇CrOHp,卩一二渙乙瞇BrCH2CH2OCH2CH2Br2&1,3丁二烯CH2=CHch=ch229.3甲基辛醛CH3CH2CH2CH2CH2CHCHfHCH330.咲哺甲醛三、用系統(tǒng)命名法命名下列

7、化合物CH3CHCH2CH2CH2CH2CH2CH3CHO2甲基辛醛2.ch3ch=chch2ch2ch3(E)2己烯CH3CH2CH=CH2CH3(z)_2戊烯CH3C三CCH2CH32戊烘OH3辛醇CH3CH2CH2CH2CH2CHCH2CH36.CH3CH2CHCH2CH2CH2CH33澳庚烷9.chch2cho3丁烯醛10.CH221.o14.COOH15.苯甲酸16.17.ch2coohch2ch3no2苯乙酯苯乙酸nhnh22,3-二硝基苯腓20.N毗噪ch2苯甲酸苯甲酯ch2nhch2ch3N乙基苯乙酰胺22.H毗咯NNNN26.N2&29.OCH32,4,6三漠苯酚ch2ch3

8、CHO2夫喃醛27.OH對疑基偶氮苯NH2N甲基乙基苯胺對氨基偶氮苯30.ch3ch2cOCH2CH2CH2CH3丙酸丁酯四.完成下列反應(yīng),寫出主要產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)式I1.ch32.CH3COOH023.4.CH2CHCH2BrBrch3CH2CH：ch3ch2ci無7KAICI3亡ch2OIIcch3ch2ch3ch2ch2ch3QKA1C13OHCH3CCH3OII&CH3CCH3+NaHSO3.-SO3NaCH3CH2CH2CH2CHO+NaHSO3r_CH3CH2CH2CH2CHOHSO3NaN+=NCrNaOHILOHN=N12.NaOH13.OH14.nh2N=NOHo:cNcr+NaO

9、HoscCH=CH-oCONaCH2CHOhcnOHCH2CNCNCH3CH2CHCH3ClCH3CH2CH=CH2山匕切HClCH3CH2CH2CH2C1CH3CH2CH=CH2E化切HCl17.SO3HNHCf十ho3sNHCNHCCH3+濃H2SO4CH2CH2CH2CHO+CH3CH2CH2MgClch3ch2ch2chch2ch2ch3OMgClCH3CH2CHCH3+i2+NaOHOHch3ch2cch3+chi3CH3CH2OH+I?+NaOHOHC3HCH3CHO+CHI3CH2CH3+I2+NaOHCHI3ONa22.+CH3CH2CH2IOch2ch2ch323.CH2CH

10、2CH2CH2COOH+NaHCO325.CH2CH2CH2CHCHONaOHACH3CH2CH2CHCHIBrOHCH3+CH3CH2CHone11occh2ch2ch3ch3HC127.CH3CH2CH2OHCCl+CH3CH2CH2OHCH3CH2CH，ZoCH2CH2CH3+HC128.CH3CH2OHCoIIocch2ch3+h2o2CH3CH2COOHOII29.CH3CH2CO一CH2CH3+CH3CHCH2OHch3CH3CH2coch2chch3ch3OH五、由所給指定原料完成下列化合物1.由乙酰乙酸乙酯合成3甲基一2戊酮由乙酰乙酸乙酯合成a甲基戊酸由乙酰乙酸乙酯合成3乙基一

11、2己酮由乙酰乙酸乙酯合成2乙基庚酸由丙二酸二乙酯合成戊酸由格氏試劑合成辛醇一4由苯合成對渙苯甲酸由苯合成間渙苯甲酸由苯合成2渙一4一硝基甲苯由苯合成3氯一4一異丙基苯磺酸由苯合成3甲基一4一渙苯甲酸由苯合成3乙基一4一氯苯甲酸由苯合成3渙一4一叔丁基苯磺酸由苯合成2苯基一4一硝基乙苯由苯合成2苯基一4磺酸基苯甲酸六、有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)基本操作回流蒸徭分徭減壓蒸徭重結(jié)晶升華六、有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)基本操作答案1、回流答：1、冷凝管的選用：回流時(shí)多選用球形冷凝管，若反應(yīng)混合物沸點(diǎn)很低或其中有毒性大的原料或溶劑時(shí)，可選用蛇形冷凝管。2、熱浴的選用：回流加熱前應(yīng)先放入沸石，根據(jù)瓶內(nèi)液體的沸騰溫度，可選用水浴、油浴、

12、空氣浴或電熱套加熱等方式。3、回流速率：回流速率應(yīng)控制在液體蒸氣浸潤不超過兩個(gè)球?yàn)橐?、隔絕潮氣的回流裝置：某些有機(jī)化學(xué)反應(yīng)中水汽的存在會影響反應(yīng)的正常進(jìn)行（如使用格氏試劑、無水三氯化鋁來制備化合物的實(shí)驗(yàn)），則需在球形冷凝管頂端加干燥管（干燥管內(nèi)填裝顆粒狀的干燥劑）。5、有氣體吸收裝置的回流：此操作適用于反應(yīng)時(shí)有水溶性氣體（如氯化氫、漠化氫、二氧化硫等氣體）產(chǎn)生的實(shí)驗(yàn)6、其它回流裝置：a有分水器的回流（如正丁醋合成）。b有攪拌器和滴加液體反應(yīng)物裝置的回流回流提取法操作：町以根據(jù)所需提取化合物的類型采用各種相應(yīng)的溶劑，取適量粉碎后的藥材放于燒瓶內(nèi)，加入溶劑高于藥材約2厘米，總體積不能超過燒瓶容量

13、的2/3,加熱回流提取三次，第一次回流時(shí)間約2小時(shí)，第二、三次各1小時(shí)。回流提取法適用于對熱穩(wěn)定的化合物的提取，加熱提取效率較高。2、蒸IS答：蒸館操作是化學(xué)實(shí)驗(yàn)中常用的實(shí)驗(yàn)技術(shù)，一般應(yīng)用于卞列幾方面：（1）分離液體混合物，僅對混合物中各成分的沸點(diǎn)有較人的差別時(shí)才能達(dá)到較有效的分離；（2）測定純化合物的沸點(diǎn)；（3）提純，通過蒸館含有少量雜質(zhì)的物質(zhì)，提高其純度：（4）回收溶劑，或蒸出部分溶劑以濃縮溶液。加料：將待蒸館液通過玻璃漏斗小心倒入蒸館瓶中，要注意不使液體從支管流出。加入幾粒助沸物，安好溫度計(jì)，溫度計(jì)應(yīng)安裝在通向冷凝管的側(cè)II部位。再一次檢查儀器的各部分連接是否緊密和妥善。加熱：用水冷凝管

14、時(shí)，先由冷凝管卞II緩緩?fù)ㄈ肜渌?，自上II流出引至水槽中，然后開始加熱。加熱時(shí)可以看見蒸館瓶中的液體逐漸沸騰，蒸氣逐漸上升。溫度計(jì)的讀數(shù)也略有上升。當(dāng)蒸氣的頂端到達(dá)溫度計(jì)水銀球部位時(shí)，溫度計(jì)讀數(shù)就急劇上升。這時(shí)應(yīng)適當(dāng)調(diào)小煤氣燈的火焰或降低加熱電爐或電熱套的電壓，使加熱速度略為減慢，蒸氣頂端停留在原處，使瓶頸上部和溫度計(jì)受熱，讓水銀球上液滴和蒸氣溫度達(dá)到平衡。然后再稍稍加人火焰，進(jìn)行蒸懈?？刂萍訜釡囟?，調(diào)節(jié)蒸館!速度，通常以每秒12滴為宜。在整個(gè)蒸館過程中，應(yīng)使溫度計(jì)水銀球上常有被冷凝的液滴。此時(shí)蒸館的溫度即為液體與蒸氣平衡時(shí)的溫度，溫度計(jì)的讀數(shù)就是液體（館出物）的沸點(diǎn)。蒸館時(shí)加熱的火焰不能太人

15、，否則會在蒸館I瓶的頸部造成過熱現(xiàn)象,使一部分液體的蒸氣直接受到火焰的熱量，這樣由溫度計(jì)讀得的沸點(diǎn)就會偏高：另一方面，蒸館也不能進(jìn)行得太慢，否則由于溫度計(jì)的水銀球不能被飾出液蒸氣充分浸潤使溫度計(jì)上所讀得的沸點(diǎn)偏低或不規(guī)范。觀察沸點(diǎn)及收集館液：進(jìn)行蒸館前，至少要準(zhǔn)備兩個(gè)接受瓶。因?yàn)樵谶_(dá)到預(yù)期物質(zhì)的沸點(diǎn)之前，帶有沸點(diǎn)較低的液體先蒸出。這部分館液稱為“前館分”或“館頭”。前館分蒸完，溫度趨于穩(wěn)定后，蒸出的就是較純的物質(zhì)，這時(shí)應(yīng)更換一個(gè)潔凈干燥的接受瓶接受，記下這部分液體開始飾出時(shí)和最后一滴時(shí)溫度計(jì)的讀數(shù)，即是該飾分的沸程（沸點(diǎn)范闈）。一般液體中或多或少地含有一些高沸點(diǎn)雜質(zhì)，在所需要的館分蒸出后，若再

16、繼續(xù)升高加熱溫度，溫度計(jì)的讀數(shù)會顯著升高，若維持原來的加熱溫度，就不會再有館液蒸出，溫度會突然下降。這時(shí)就應(yīng)停止蒸館。即使雜質(zhì)含量極少，也不要蒸干，以免蒸飾瓶破裂及發(fā)生其他意外事故。蒸館I完畢，應(yīng)先停止加熱，然后停止通水，拆下儀器。拆除儀器的順序和裝配的順序相反，先取下接受器，然后拆下尾接管、冷凝管、蒸懈頭和蒸館瓶等。操作時(shí)要注意：（1）在蒸飾燒瓶中放少量碎瓷片，防止液體暴沸。（2）溫度計(jì)水銀球的位置應(yīng)與支管II卞緣位于同一水平線上。（3）蒸館燒瓶中所盛放液體不能超過其容積的2/3,也不能少于1/3。（4）冷凝管中冷卻水從下口進(jìn)，上【I出。（5）加熱溫度不能超過混合物中沸點(diǎn)最高物質(zhì)的沸點(diǎn)。3、

17、分館答：1、正確繪出分飾裝置圖2、分飾操作（1）選用合適的熱浴加熱，當(dāng)液體沸騰后及時(shí)調(diào)節(jié)浴溫，使蒸氣在分館柱內(nèi)慢慢上升,約1015mm后蒸氣到達(dá)柱頂（可用手模柱壁，若柱溫明顯升高甚至燙手時(shí)，表明蒸氣已到達(dá)柱頂，同時(shí)可觀察到溫度計(jì)的水銀球上出現(xiàn)了液滴）（2）當(dāng)有館出液滴出后，調(diào)節(jié)浴溫，控制館速每23秒1滴。（3）待低沸點(diǎn)液體蒸完后，再漸漸升高溫度，按沸點(diǎn)收集第一、第二組分的館出液，收集完各組分后，停止分館。3、注意事項(xiàng)（1）分館一定要緩慢進(jìn)行，要控制好恒定的蒸館I速度。（2）選擇合適的回流比，使有相當(dāng)量的液體自分館柱流回?zé)恐?。?）分館柱的外I判應(yīng)用石棉繩包住以盡量減少分館柱的熱屋散失和波動。

18、（4）為了分出較純的組分，可進(jìn)行第二次分飾。4、減壓蒸鐳答：（1）安裝儀器完畢后檢查系統(tǒng)壓力。若達(dá)不到所要求的壓力則分段檢查各部分（尤其是各連接口處），并在解除真空后，用熔觸的石蠟密封，直至達(dá)到所需的真空。（2）慢慢旋開安全瓶上活寒，放入空氣，直到內(nèi)外壓力相等為止。（3）加入液體于克氏蒸徭燒瓶中（液體體積燒瓶容積的1/2）關(guān)好安全瓶上的活塞，開泵抽氣，調(diào)節(jié)毛細(xì)管導(dǎo)入空氣，使液體中有連續(xù)平穩(wěn)的小氣泡通過。（4）開啟冷凝水，選用合適的熱浴加熱蒸徭。此時(shí)應(yīng)注意（a）克氏蒸餡燒瓶的圓球部位至少應(yīng)有2/3浸入浴液中；（b）浴液中放一溫度計(jì)，控制浴溫比待蒸徭液體的沸點(diǎn)約高20309（使鐳速12滴/s）（c）經(jīng)常注意瓶頸上的溫度計(jì)和壓力的讀數(shù)。（d）記錄壓力、沸點(diǎn)等數(shù)據(jù)。（e）若有需要，小心轉(zhuǎn)動多尾接液管，收集不同徭分。（5）蒸餡完畢，除去熱源，慢慢旋開毛細(xì)管上的螺旋夾，并慢慢打開安全瓶上的活塞,平衡內(nèi)外壓力，使測壓計(jì)的水銀柱緩慢地恢復(fù)原狀，然后關(guān)閉抽乞泵。注意事項(xiàng)：關(guān)閉抽氣泵前，若過快旋開螺獲夾和安全瓶上的活寒，則水銀柱會很快上升，有沖破壓力計(jì)的可能。若不待內(nèi)外壓力平衡就關(guān)閉抽乞泵，外壓會使油泵中的油反倒吸入干燥塔。減壓蒸餡過程中務(wù)必戴上護(hù)目眼鏡。5、重結(jié)晶答：重結(jié)晶提純法的一般操作方法選擇溶劑T溶解固體T熱過濾除雜質(zhì)T晶體析出T抽濾，洗滌晶體T干燥選擇溶劑應(yīng)特別注意：溶劑與被扌是純的有