有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)練習(xí)0328

1、ClCH2CH CH2 O2RORRCNHQH+RCOOH有機(jī)合成專題作業(yè)【真題重現(xiàn)】1.（浙江高考）（12分）某研究小組以芳香族化合物入為起始原料，按下列路 線合成高血壓藥物阿甘洛爾。OCH2CHCH2NHCH(CH3)2OH阿普洛爾已知：化合物H中除了苯環(huán)還有其它環(huán);【真題重現(xiàn)】2.（）（4）設(shè)計(jì)從A到B的合成路線（用流程圖表示，無機(jī)試劑任選）已知信息，4-既OOFV理空f+ RTOORw - RCOCE-ICOORrNH*NfK.（）CHKJIkXjCX-E人叫（5）設(shè)汁M和u為原料制Sr X（U的金成路線無機(jī)試劑任選,昏成中領(lǐng)用到上述兩條巳為信息，周城程圖表示）【真題重現(xiàn)】3.（）已知

2、：HN、.RN.RCON-.（5）設(shè)計(jì)以CH2=CH2和o：Cl 一，=C、.為原料制備Y（Cl）的合成路線?！菊骖}重現(xiàn)】4.（）某研究小組按下列路線合成抗抑郁藥物嗎氯貝胺:RCOCI ,HDCHKHw 丈已知：V7為探索新的合成路線，發(fā)現(xiàn)用化合物與X（C6H14N2O）一步反應(yīng)即可合成嗎氯貝胺。請?jiān)O(shè)計(jì)以環(huán)氧乙烷（0 ）為原料合成乂的合成路線（用流程圖表示，無機(jī)試劑任選）：【真題重現(xiàn)】5.（）某研究小組按下列路線合成藥物胃復(fù)安：已知：-丈一:MiKU工蟲一土:一【真題重現(xiàn)】6.（）某研究小組按下列路線合成鎮(zhèn)痛藥哌替啶:,1 NaNH 1RX+H-C-CN一RCCNII（用流程圖表示，2.請?jiān)O(shè)計(jì)

3、用為有機(jī)原料制備的合成路線:設(shè)計(jì)化合物C經(jīng)兩步反應(yīng)轉(zhuǎn)變?yōu)镈的合成路線（用流程圖表示，試劑任選）:-八 NaCN HO g已知：RXRCN一RCOOHH+設(shè)計(jì)以甲苯為原料制備C的合成路線（用流程圖表示，無機(jī)試劑任選）:針對練習(xí)（難易結(jié)合）：1.已知：醛能與HCN發(fā)生加成反應(yīng)。合題給信息，請以甲醛（HCHO）為原料設(shè)計(jì)合理的路線制備無機(jī)試劑任選，下同）。3-已知：1.含碳碳雙鍵的有機(jī)物與氨（NH3）或胺（RNH2）反應(yīng)生成新的胺類化合物如：R CH=CH + RNH LiUMERSCH CH NHR122 r 122II. R1COOR2 +R3CH2COOR4 一C2H5ONa 設(shè)計(jì)由酯A(CH

4、2=CHCOOCH3)，通過兩步反應(yīng)轉(zhuǎn)變?yōu)榛衔锏暮铣蒖2OH路線。4.已知:NmOH溶液A：+ HCHO + HOR -N-CHj-OR請?jiān)O(shè)計(jì)以丙酮和一漠甲烷為原料制備nh2c(ch3)3的合成路線(無機(jī)試劑任選)6.已知：(1)RCOOH RCOCRCOOR R-Cl：R-NH/R-NH2-HCRCONHR利用題給信息，設(shè)計(jì)以以：為原料制備C1的合成路線(無機(jī)試劑任選):7.高能炸藥C、F制備流程如下圖所示，其中iH-NMR中顯示C、F中只有一種化學(xué)環(huán)境的氫原子，A、B、E有兩種化學(xué)環(huán)境的氫原子。己知;/C=NR設(shè)計(jì)由HCHO和CH3CONH2經(jīng)兩步反應(yīng)轉(zhuǎn)變?yōu)锽的合成路線（其它試劑任選）:

5、三步反應(yīng)（羥甲香豆素）C,HQH8.羥基香豆素是一種治療膽結(jié)石的藥物，合成路線如下圖所示:OH OH9 R E屬于酯/E| 一定條件 皿05DH設(shè)計(jì)以D和F為原料分三步合成羥甲香豆素的合成路線（用流程圖表示，無機(jī)試劑任選）:一定特、F9HQH9.鹽酸氯丙嗪也叫冬眠靈，是第一個(gè)抗精神病藥，開創(chuàng)了藥物治療精神疾病的歷史，某研究 小組利用下列途徑合成鹽酸氯丙嗪。、N（C%板 HCI 鹽散瓠丙嘍成蝦G. 5氣 已CTMCI)(C12HNSCI) NaOH 啊FefHCI- A麻明*5.B C心扣例 RHbNCI) (3) Cl少 ci#icq已知:該研究小組在實(shí)驗(yàn)中發(fā)現(xiàn)，苯環(huán)上直接用C12取代的產(chǎn)率一

6、般不到10%,請你設(shè)計(jì)合理步驟， 利用甲苯為原料，合成化合物出匕部10.有兩種新型的應(yīng)用于液晶和醫(yī)藥的材料W和Z,可用以下路線合成。.t*CHj-C=NC1H5A妙呻成FOOHCOOHlHCQCHi1)Oi %CHO+(X、Ri Z)Zn/H,01 mol B經(jīng)上述反應(yīng)可生成2 mol C,且C不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)NOi=I-（易被氧化）設(shè)計(jì)一。合成路線（用流程圖表示，乙烯原料必用，其他無機(jī)試劑及溶劑任選）：參考答案:12.3.()4. CJhCOOCIhCHNHCOCHXOCHjIcbCthClHRr 燈 CH2BrCH2NH濃硫 HN=Oh2nch2ch2oH NCH CH OH w NH22 2oL*HN(CH2CH2OH)25.()CO