高考化學(xué)高考真題+模擬新題分類匯編:K單元烴_第1頁
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文檔簡介

1、第1頁共27頁化學(xué)高考題分類目錄K單元燃K1 有機結(jié)構(gòu)認識4. 2014天津卷對下圖兩種化合物的結(jié)構(gòu)或性質(zhì)描述正確的是()CHH 2CCH3OHCH 3CHH3CCH 3CHOA.不是同分異構(gòu)體B.分子中共平面的碳原子數(shù)相同C.均能與濱水反應(yīng)D.可用紅外光譜區(qū)分,但不能用核磁共振氫譜區(qū)分4. C 解析兩種有機物的分子式均為 Ci0H14。,但結(jié)構(gòu)不同,故二者互為同分異構(gòu)體,A項錯誤;第一種有機物分子中含有苯環(huán),而第二種有機物分子中不含苯環(huán),顯然前者分子中共面的碳 原子比后者分子中共面碳原子多,B項錯誤;第一種有機物分子中含有酚羥基,能與濃澳水發(fā)生取代反應(yīng),第二種有機物分子中含有碳碳雙鍵,能與濱

2、水發(fā)生加成反應(yīng),C項正確;兩種有機物分子中的氫原子的化學(xué)環(huán)境不盡相同,故可用核磁共振氫譜區(qū)分,D項錯誤。10. 2014四川卷A是一種有機合成中間體,其結(jié)構(gòu)簡式為CH,CH CH(.H:CH:CII=CCCHCH1,A的合成路線如圖所示, 其中BH分別代表一種有機物。B場西所c -化a吟 Mg一CiHjMgBrq0 CHOH cD - E尸F(xiàn)已知:第2頁共27頁R、R代表煌基。請回答下列問題:(1)A 中碳原子的雜化軌道類型有 ; A的名稱(系統(tǒng)命名)是 ;第步反應(yīng)的類型是 。(2)第步反應(yīng)的化學(xué)方程式是 。(3)C物質(zhì)與CH2c(CH3)COOH按物質(zhì)的量之比1 : 1反應(yīng),其產(chǎn)物經(jīng)加聚得到

3、可作隱形眼鏡的鏡 片材料I。I的結(jié)構(gòu)簡式是 。(4)第步反應(yīng)的化學(xué)方程式是 。(5)寫出含有六元環(huán),且一氯取代物只有2種(不考慮立體異構(gòu))的A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:10. (1)sp2、sp33, 4-二乙基-2, 4-己二烯消去反應(yīng)(2)CH 3CH2OH + HBr- CH3CH2Br+ H2O CW of*(TXX HAJi OHCfLCH. CILCHuooch3(4)4CH 3CH2MgBr + |- CU CIL( ( ILCJI +2CH3OMgBr(oocn;BrMKO OMBrCHCH,CH解析(1)根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡式可知,分子中碳原子部分形成單鍵,部分形成碳碳雙鍵,則碳原子

4、的雜化軌道類型為 sp2和sp3。根據(jù)逆推法可知:B為乙醇,C為乙二醇,D為乙二酸,E為CH3CH2Br+ H2O。 coorii(3)該反應(yīng)為先發(fā)生酯化反應(yīng)后發(fā)生加聚反應(yīng),則其結(jié)構(gòu)簡式為-FCHuC(CHj)9i1GOOCH CH CH(4)根據(jù)題目提供的信息,第步反應(yīng)的化學(xué)方程式為第2頁共27頁1 2 1第3頁共27頁+ 2CH3OMgBr。CfLCH. CHzCH, 4CH3CH2MgBr+ ,。仇 H _(小一(COOCILBrMO OMgBr(5)滿足條件的A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為26. 2014安徽卷(1)A -B為加成反應(yīng),則 B的結(jié)構(gòu)簡式是 ; B-C的反應(yīng)類型是 (2)H

5、中含有的官能團名稱是 ; F的名稱(系統(tǒng)命名)是(3)E 一F的化學(xué)方程式是。(4)TMOB是H的同分異構(gòu)體,具有下列結(jié)構(gòu)特征:核磁共振氫譜除苯環(huán)吸收峰外僅有1個吸收峰;存在甲氧基(CH3O )。TMOB的結(jié)構(gòu)簡式是。(5)下列說法正確的是 。A能和HCl反應(yīng)得到氯乙烯的單體D和F中均含有2個兀鍵1 mol G完全燃燒生成 7 mol H 2OH能發(fā)生加成反應(yīng)、取代反應(yīng)(1)CH2CHCCH 力口成反應(yīng)(2)碳碳雙鍵、默基、酯基2-丁快酸乙酯一均5%(3)CH 3C=CCOOH + CH3CH2OHCH3=CCCOOCH 2CH3+ ”O(jiān)第3頁共27頁1 3 1第4頁共27頁“(5)a、d解析

6、(1)B為2分子乙快加成得到的產(chǎn)物,反應(yīng)機理一定是一個乙快斷裂碳碳三鍵中的一條鍵,另一個乙快分子斷裂 C H鍵,然后加成得到,B的結(jié)構(gòu)簡式是 CH2=CHC= CH;結(jié)合B、C的 結(jié)構(gòu)簡式和轉(zhuǎn)化條件可知B-C為加成反應(yīng)。(2)F是由2-丁快酸與乙醇形成的酯,根據(jù)酯類物質(zhì)命名規(guī)則可知F的名稱是2-丁快酸乙酯。(3)結(jié)合(2)中分析可知E為2-丁快酸(CH3c三CCOOH),由此可知E與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式。 (4)由限定條件可知苯環(huán)側(cè)鏈上只有一種氫原子,結(jié)合 H的分 子式(Ci0H14O3)知該同分異構(gòu)體中含有 3個一OCH3且只能連接在同一個碳原子上,則 TMOB的結(jié)構(gòu)OCH;簡式為J

7、 (5)CHCH與HCl反應(yīng)生成的CH2=CHCl是聚氯乙烯的單體;D中碳碳三鍵中有2個兀鍵、F中碳碳三鍵中有 2個兀鍵、酯基的碳氧雙鍵中還含有1個兀鍵,則F中含有3個兀鍵;1 mol G中含有16 mol H ,則1 mol G完全燃燒可生成 8 mol H2o; H中含碳碳雙鍵,可發(fā)生 加成反應(yīng),還有酯基可發(fā)生取代反應(yīng)。32. 2014福建卷化學(xué)一一有機化學(xué)基礎(chǔ)(13分)葉酸是維生素B族之一,可以由下列甲、乙、丙三種物質(zhì)合成。H NCDOH=/oil甲乙C(JOHIH;X CH CH CH* COOH內(nèi)(1)甲中顯酸性的官能團是 (填名稱)。(2)下列關(guān)于乙的說法正確的是 (填序號)。第4

8、頁共27頁1 4 1第5頁共27頁a.分子中碳原子與氮原子的個數(shù)比是7 : 5b.屬于芳香族化合物c.既能與鹽酸又能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)d.屬于苯酚的同系物(3)丁是丙的同分異構(gòu)體,且滿足下列兩個條件,丁的結(jié)構(gòu)簡式為a.含有 H2NCHCOOHb.在稀硫酸中水解有乙酸生成(4)甲可以通過下列路線合成(分離方法和其他產(chǎn)物已經(jīng)略去):HrO定柒件III步驟I的反應(yīng)類型是 。步驟I和IV在合成甲過程中的目的是 步驟W反應(yīng)的化學(xué)方程式為 32. (1)竣基(2)a、 c TOC o 1-5 h z COOHOII(3):F 匚 口 (. T(4)取代反應(yīng) 保護氨基COOHCOOH十 H: 口 獷+CH3

9、COOHNHNH.ICH一。第5頁共27頁, 5 ,第6頁共27頁解析(1)甲中存在的官能團有氨基和竣基,則其中呈酸性的官能團為竣基。(2)乙的分子式為 C7H6N5OCI,則分子中碳原子與氮原子的個數(shù)比是7: 5, a正確;該物質(zhì)中不存在苯環(huán),則不屬于芳香族化合物,b錯誤;該物質(zhì)中存在氨基能與鹽酸反應(yīng),同時該物質(zhì)中存在 TOC o 1-5 h z Cl原子,在NaOH的水溶液條件下發(fā)生取代反應(yīng),c正確;結(jié)構(gòu)相似,分子式中相差一個或若干個“CH原子團的有機化合物互稱為同系物,乙比苯酚多了氮和氯元素,則不能稱為同系物。(3)丙的分子式為C5H9O4N,根據(jù)信息b可知,該同分異構(gòu)體中含有。IICO

10、Oi I 0再根據(jù)信息a可知該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為|。II N(HCH CJ-CJI(4)步驟I的反應(yīng)為 Uf71+ HCl ,該反應(yīng)類型屬于取代反應(yīng)。NHt從 0 至U JL、則說明步驟I到1V在合成甲的過程中是保護氨基ML(XK)HI的目的。根據(jù)信息可知戊的結(jié)構(gòu)簡式,則步驟IV反應(yīng)的化學(xué)方程式N JIICH COCOOHCOOH為+&0士工+ch3cooh。(41()K2 脂肪煌9. 2013海南卷下列煌在光照下與氯氣反應(yīng),只生成一種一氯代物的有()A . 2-甲基丙烷 B.環(huán)戊烷C. 2, 2-二甲基丁烷D. 2, 2-二甲基丙烷第6頁共27頁, 6 ,第7頁共27頁BD 解析A項,2

11、-甲基丙烷有2種氫原子,故其一氯代物有 2種,錯誤;B項,環(huán)戊烷有1種氫原子,故其一氯代物有1種,正確;C項,2, 2-二甲基丁烷有2種氫原子,故其一氯代物有2種,錯誤;D項2, 2-二甲基丙烷有1種氫原子,故其一氯代物有1種,正確。2014安徽卷1HC產(chǎn)1CEi C-Cj -國鎧蜀哥獨CMC弩(1)A -B為加成反應(yīng),則 B的結(jié)構(gòu)簡式是 ; B-C的反應(yīng)類型是 。(2)H 中含有的官能團名稱是 ; F的名稱(系統(tǒng)命名)是(3)E 一F的化學(xué)方程式是。(4)TMOB是H的同分異構(gòu)體,具有下列結(jié)構(gòu)特征:核磁共振氫譜除苯環(huán)吸收峰外僅有1個吸收峰;存在甲氧基(CH3O )。TMOB的結(jié)構(gòu)簡式是。(5

12、)下列說法正確的是 。A能和HCl反應(yīng)得到氯乙烯的單體D和F中均含有2個兀鍵1 mol G完全燃燒生成 7 mol H 2OH能發(fā)生加成反應(yīng)、取代反應(yīng)26. (1)CH2CHCCH 力口成反應(yīng)(2)碳碳雙鍵、默基、酯基2-丁快酸乙酯(3)CH 3C=CCOOH + CH3CH2OHCH3=CCCOOCH 2CH3+ H2O第7頁共27頁1 7 1第8頁共27頁“(5)a、d解析(1)B為2分子乙快加成得到的產(chǎn)物,反應(yīng)機理一定是一個乙快斷裂碳碳三鍵中的一條鍵,另一個乙快分子斷裂 C H鍵,然后加成得到,B的結(jié)構(gòu)簡式是 CH2=CHC= CH;結(jié)合B、C的 結(jié)構(gòu)簡式和轉(zhuǎn)化條件可知B-C為加成反應(yīng)。

13、(2)F是由2-丁快酸與乙醇形成的酯,根據(jù)酯類物質(zhì)命名規(guī)則可知F的名稱是2-丁快酸乙酯。(3)結(jié)合(2)中分析可知E為2-丁快酸(CH3c三CCOOH),由此可知E與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式。 (4)由限定條件可知苯環(huán)側(cè)鏈上只有一種氫原子,結(jié)合 H的分 子式(Ci0H14O3)知該同分異構(gòu)體中含有 3個一OCH3且只能連接在同一個碳原子上,則 TMOB的結(jié)構(gòu)OCH;簡式為J (5)CHCH與HCl反應(yīng)生成的CH2=CHCl是聚氯乙烯的單體; D中碳碳三鍵中有2個兀鍵、F中碳碳三鍵中有 2個兀鍵、酯基的碳氧雙鍵中還含有1個兀鍵,則F中含有3個兀鍵;1 mol G中含有16 mol H ,則1

14、 mol G完全燃燒可生成 8 mol H2o; H中含碳碳雙鍵,可發(fā)生 加成反應(yīng),還有酯基可發(fā)生取代反應(yīng)。38.2014新課標全國卷I 化學(xué)一一選彳5:有機化學(xué)基礎(chǔ)(15分)席夫堿類化合物 G在催化、藥物、新材料等方面有廣泛應(yīng)用。合成G的一種路線如下:已知以下信息: TOC o 1-5 h z 小 C1_1 )。3、/, q /、2) Zn/H2OR1CHO十一、&R,第8頁共27頁, 8 ,第9頁共27頁1 mol B經(jīng)上述反應(yīng)可生成 2 mol C ,且C不能發(fā)生銀鏡反應(yīng) TOC o 1-5 h z D屬于單取代芳煌,其相對分子質(zhì)量為106核磁共振氫譜顯示 F苯環(huán)上有兩種化學(xué)環(huán)境的氫RH

15、)CH T) Y匚1 RNT+ H2O* 、 、RR回答下列問題:(1)由A生成B的化學(xué)方程式為 ,反應(yīng)類型為 (2)D 的化學(xué)名稱是 , 由 D 生成 E 的化學(xué)方(3)G的結(jié)構(gòu)簡式為 。4組峰,(4)F的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有 種(不考慮立體結(jié)構(gòu)),其中核磁共振氫譜為 且面積比為6 : 2 : 2 : 1的是(寫出其中一種的結(jié)構(gòu)簡式)。(5)由苯及化合物C經(jīng)如下步驟可合成 N-異丙基苯胺。C 反就、件L 而反應(yīng)融件 二_ m 雪L _ 7人U四 . 一 1N-異丙基苯胺反應(yīng)條件1所選用的試劑為 ,反應(yīng)條件2所選用的試劑為 的結(jié)構(gòu)簡式為。38. (1)+NaOHC2號0H + NaCl

16、+ H2O消去反應(yīng)C1(2)乙苯廠八濃H2SO4/ 、八/ _H + HNO 3x一 / 勺_/ ,)H2ON第10頁共27頁(4)19或或(5)濃硝酸、濃硫酸鐵粉/稀鹽酸解析(1)根據(jù)信息可確定B和A分別為尸(和 I。(2)由信息可確定 D為乙苯,由信息可確定乙苯在濃硫酸作催化劑的條件下與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)的產(chǎn)物E為/一一、。:O結(jié)合圖示根據(jù)C和F分別在,h8ch_ /,二者發(fā)生取代反應(yīng)生成的G為x/。(4)符合條件的同分異構(gòu)體有 19種,苯環(huán)上有 3個取代基有6種情況:兩個 一CH3可鄰位、間位和對位,NH2可能的位置分別有 2種、3種和1種,苯環(huán)上有2個取代基有8種情況:一C2H5和一N

17、H2可鄰位和間位, 一CH3和一CH2NH2可鄰位、間位和對位, 一CH3和一NHCH3可鄰位、間位和對位,苯環(huán)上有1個取代基有5種情況:分別為一CH2CH2NH2、一CH(CH 3)NH2、-N(CH 3)2、-NHCH2CH3和一CH2NHCH3。符合限定條件的同分異構(gòu)體為結(jié)合圖示信息可確定 H、I分別為 O *3 和 、H,。則條件1和2分別為濃硫酸和 濃硝酸、鐵粉/稀鹽酸。34.2014山東卷化學(xué)一有機化學(xué)基礎(chǔ)3-對甲苯丙烯酸甲酯(E)是一種用于合成抗血栓藥的中間體,其合成路線如下:CHOCH=CHCOOHQ AlCb HC1 A CHCHO, 口 C .八 CHQH、串CHiCH,4

18、aD_ , .i OH ,已知:HCHO +CH3CHOCH2=CHCHO + H2O第10頁共27頁 10 第11頁共27頁(1)遇FeCl3溶液顯紫色且苯環(huán)上有兩個取代基的A的同分異構(gòu)體有 種,B中含氧官能團的名稱為。(2)試劑C可選用下列中的。a.濱水 b.銀氨溶液c,酸性KMnO4溶液 d.新制Cu(OH)2懸濁液0|(3) HC ylJCCM CHCH 是E的一種同分異構(gòu)體,該物質(zhì)與足量 NaOH溶液共 熱的化學(xué)方程式為。(4)E在一定條件下可以生成高聚物F, F的結(jié)構(gòu)簡式為 + CH3CH=CHCOONa +出。(配34. (1)3 醛基(2)b、doIIOTCH+2NaOH平不作

19、要求)CXHK1T,FCHCH6解析CH.溶液顯紫色,說明苯環(huán)上直接連有 一OH,結(jié)合A的結(jié)構(gòu)簡式可知滿足條件的同分異構(gòu)體的另一取代基為 一CH=CH2, oh與一CH=CH2兩個取代基在苯環(huán)上的連接方式有CH141CHO入Y鄰、間、對3種;利用題中已知,結(jié)合合成路線可知B的結(jié)構(gòu)簡式為CH:, B中含氧官能團(一CHO)的名稱是醛基。(2)B + C-D的反應(yīng)為醛基發(fā)生氧化反應(yīng),濱水與B中的碳碳雙鍵可發(fā)生加成反應(yīng),酸,fKMnO 4溶液可將苯環(huán)上連接的 一CH3氧化為一COOH ,為防止將一CH3氧化,因此實現(xiàn) B轉(zhuǎn)化為D的反應(yīng)第11頁共27頁111-第12頁共27頁只能選用具有弱氧化性的氧化

20、劑銀氨溶液、新制Cu(OH) 2懸濁液。(3)該物質(zhì)的酯基是酚羥基與竣基發(fā)生酯化反應(yīng)形成的,因此1 mol該物質(zhì)可與2 mol NaOH反應(yīng),由此可得反應(yīng)的方程式。CH-CHCOOCH,IY(4)D與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)得到E(結(jié)構(gòu)簡式為 LH, 5為E發(fā)生加聚反應(yīng)的高聚COOCH,二 CHTH土物,故可得F的結(jié)構(gòu)簡式為。K3 苯芳香煌耳(足團的X(H)(C)R .R.已知:R” KMny+Rl/(1)H的分子式為。(2)B所含官能團的名稱為 。-DAE 四2 函,f 一 C1H jO* 一 ftH2SQ*/Ar0HRlf TKJOH2014天津卷從薄荷油中得到一種燒A(Ci0H16),叫“非蘭燒

21、,與A相關(guān)反應(yīng)如下第12頁共27頁1 12 1第13頁共27頁(3)含兩個一COOCH3基團的C的同分異構(gòu)體共有 種(不考慮手性異構(gòu)),其中核磁共振 氫譜呈現(xiàn)2個吸收峰的異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為 。(4)B -D , DE的反應(yīng)類型分別為、。(5)G為含六元環(huán)的化合物,寫出其結(jié)構(gòu)簡式: 。(6)F在一定條件下發(fā)生聚合反應(yīng)可得到一種高吸水性樹脂,該樹脂名稱為 。(7)寫出E-F的化學(xué)反應(yīng)方程式: 。(8)A的結(jié)構(gòu)簡式為 , A與等物質(zhì)的量的Br2進行加成反應(yīng)的產(chǎn)物共有 種(不 考慮立體異構(gòu))。8.Ci0H20(2)厥基、竣基(3)4 CH 3OOCCCH 3COOCH 3CH 3(4)加成反應(yīng)(或還原

22、反應(yīng))取代反應(yīng) TOC o 1-5 h z IJ(6)聚丙烯酸鈉(口門H +2NaOH4卑CH2=CHCOONa+NaBr +2H2O(8) 3解析由A-H的轉(zhuǎn)化加氫,有機物分子的碳鏈骨架沒有變化,可知A分子中含有一個六元環(huán),結(jié)合A的分子式Ci0H16可知還應(yīng)含有兩個不飽和度,再根據(jù)題中信息以及C的結(jié)構(gòu)簡式、B的分子式可推出 A的結(jié)構(gòu)簡式為I ,則B的結(jié)構(gòu)簡式為COOH,B DOH加氫,屬于加成反應(yīng),則D為乳酸ChIH IOQH-F的條件氫氧化鈉的醇溶液加熱 ”應(yīng)為鹵代煌的消去,逆推可知D-E發(fā)生取代反應(yīng),濱原子取代了乳酸分子中的羥基,則E、F的Br第13第14頁共27頁結(jié)構(gòu)簡式分別為和 CH

23、 CH COONa o(3)兩個一COOCH3基團在端點,故可寫出其滿足條件的同分異構(gòu)體有:ilcocc ciLciLcn coocu 、HL1CHCHHAXKK:C:(XKXHCitCH,共四種,其中(LCOOCCCXJCU,IL cr XCOf K H具有較強的對稱性,只有兩種化學(xué)環(huán)境的氫原子。(8)A為共軻烯燒,與等物質(zhì)的量的Br2發(fā)生加成反 應(yīng),有兩種1、2加成產(chǎn)物,一種1、4加成產(chǎn)物,共3種。38.2014新課標全國卷I 化學(xué)一一選彳5:有機化學(xué)基礎(chǔ)(15分)席夫堿類化合物 G在催化、藥物、新材料等方面有廣泛應(yīng)用。合成G的一種路線如下:已知以下信息:1) 03、2r Zn/H10R1

24、CHO +1 mol B經(jīng)上述反應(yīng)可生成 2 mol C ,且C不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)D屬于單取代芳煌,其相對分子質(zhì)量為106核磁共振氫譜顯示 F苯環(huán)上有兩種化學(xué)環(huán)境的氫第14頁共27頁1 14 1第15頁共27頁RH)R(H) RNH +。(:_卜 rN ”+“0R%回答下列問題:(1)由A生成B的化學(xué)方程式為 ,反應(yīng)類型為 。(2)D 的化學(xué)名稱是 , 由 D 生成 E 的化學(xué)方程式為(3)G的結(jié)構(gòu)簡式為 。(4)F的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有 種(不考慮立體結(jié)構(gòu)),其中核磁共振氫譜為 4組峰, 且面積比為6 : 2 : 2 : 1的是(寫出其中一種的結(jié)構(gòu)簡式)。(5)由苯及化合物C經(jīng)如下步驟可

25、合成 N-異丙基苯胺。反應(yīng)茶背I E 反應(yīng)條件 E C m 建忠/=、,人U 回s 定條0 一N-異丙基苯胺反應(yīng)條件1所選用的試劑為 ,反應(yīng)條件2所選用的試劑為 , 的結(jié)構(gòu)簡式為。38. (1)+NaOHC2產(chǎn) + NaCl + 0消去反應(yīng)C1(2)乙苯+HNO3 4+H2ON(5)濃硝酸、濃硫酸鐵粉/稀鹽酸NR,+CH3COOH。NH露I(41()K4 煌綜合8. 2014天津卷從薄荷油中得到一種煌 A(CioHi6),叫a非蘭燒,與A相關(guān)反應(yīng)如下:第18頁共27頁. 18 ,第19頁共27頁R已知: K/R+KMnO 4/HRr(1)H的分子式為(2)B所含官能團的名稱為(3)含兩個一CO

26、OCH3基團的C的同分異構(gòu)體共有種(不考慮手性異構(gòu)),其中核磁共振氫譜呈現(xiàn)2個吸收峰的異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為(4)B -D , DE的反應(yīng)類型分別為(5)G為含六元環(huán)的化合物,寫出其結(jié)構(gòu)簡式:(6)F在一定條件下發(fā)生聚合反應(yīng)可得到一種高吸水性樹脂,該樹脂名稱為(7)寫出E-F的化學(xué)反應(yīng)方程式:(8)A的結(jié)構(gòu)簡式為,A與等物質(zhì)的量的Br2進行加成反應(yīng)的產(chǎn)物共有種(不考慮立體異構(gòu))。8. (1)Ci0H20(2)厥基、竣基(3)4 CH 3OOCCCH 3COOCH 3CH 3(4)加成反應(yīng)(或還原反應(yīng))取代反應(yīng)(6)聚丙烯酸鈉第19頁共27頁1 19 1第20頁共27頁(HfHCOOH +2NaOH

27、4岑 CH2=CHCOONa + NaBr + 2H2。 HrO 3解析由A-H的轉(zhuǎn)化加氫,有機物分子的碳鏈骨架沒有變化,可知A分子中含有一個六元環(huán),結(jié)合A的分子式Ci0H16可知還應(yīng)含有兩個不飽和度,再根據(jù)題中信息以及C的結(jié)構(gòu)簡式、B的分子式可推出 A的結(jié)構(gòu)簡式為 j ,則B的結(jié)構(gòu)簡式為 II, B-Dch 廠一conn人加氫,屬于加成反應(yīng),則D為乳酸一f的條件 氫氧化鈉的醇溶液加熱”CJI CM COOH應(yīng)為鹵代煌的消去,逆推可知D-E發(fā)生取代反應(yīng),濱原子取代了乳酸分子中的羥基,則E、F的Br結(jié)構(gòu)簡式分別為 . 和 CH -CH COONa 0(3)兩個一COOCH3基團在端點,故可寫出其

28、滿足條件的同分異構(gòu)體有:H.CCXJCCHXH.CH, -GOOCHIL COOCC HCI LCOCCILCHcn(HCHILCOOCCOOCU, I14XKX (XKMHHAXKK:-C:(XKXHCiCH,共四種,其中CH具有較強的對稱性,只有兩種化學(xué)環(huán)境的氫原子。(8)A為共軻烯燒,與等物質(zhì)的量的Br2發(fā)生加成反 應(yīng),有兩種1、2加成產(chǎn)物,一種1、4加成產(chǎn)物,共3種。38. 2014新課標全國卷H 化學(xué)一一選彳5:有機化學(xué)基礎(chǔ))立方烷(算)具有高度對稱性、高致密性、高張力能及高穩(wěn)定性等特點,因此合成立方烷及其衍第20頁共27頁1 20 1第21頁共27頁生物成為化學(xué)界關(guān)注的熱點。下面是

29、立方烷衍生物I的一種合成路線:0回答下列問題:C的結(jié)構(gòu)簡式為 , E的結(jié)構(gòu)簡式為 (2)的反應(yīng)類型為,的反應(yīng)類型為(3)化合物A可由環(huán)戊烷經(jīng)三步反應(yīng)合成:姐 I V_2v X* I反應(yīng)1的試劑與條件為 ;反應(yīng)2的化學(xué)方程式為 3可用的試劑為(4)在I的合成路線中,互為同分異構(gòu)體的化合物是 (填化合物代號)。(5)1與堿石灰共熱可轉(zhuǎn)化為立方烷。立方烷的核磁共振氫譜中有 個峰。(6)立方烷經(jīng)硝化可得到六硝基立方烷,其可能的結(jié)構(gòu)有種。(3)Cl 2/光照O2/CU(4)G 和 H (5)1(6)3第21頁共27頁1 21 1第22頁共27頁解析(1)由流程圖可知與NBS在特定條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成1

30、30,比反應(yīng)生成的C中沒有澳原子,且反應(yīng)條件也是鹵代煌消去反應(yīng)的條件,故生成 C的反應(yīng)是消去反應(yīng),C為匚; D與澳的CC14溶液發(fā)生加成反應(yīng),生成 E為 1T 。 (2)由 8D ,E-F的有機物結(jié)構(gòu)特征可確定反應(yīng)類型。(3)結(jié)合流程聯(lián)想 羥一鹵代煌一醇一醛(酮),可知反應(yīng)1的試劑是鹵素,條件是光照;反應(yīng)2是鹵代燃的水解反應(yīng);反應(yīng) 3的試劑是O2/CU。(4)G -H的條件是光照,二者分子式均為Ci0H6O2Br2。(5)立方烷結(jié)構(gòu)高度對稱,只有一種氫。(6)由立方烷的結(jié)構(gòu)可確定分子式為C8H8,根據(jù)換元的思想可知二硝基取代物與六硝基取代物相同,二硝基取代物有 3種,用定一移一法確定(取代同一

31、棱上的兩個氫、取代面對角線上的兩個氫、取代體對角線上的兩個氫)。30. 2014全國卷心得安”是治療心臟病的藥物, 下面是它的一種合成路線 (具體反應(yīng)條件和部分試 劑略):OH 8I-慈酚回答下列問題:(1)試劑a是,試劑b的結(jié)構(gòu)簡式為 , b中官能團的名稱是 。(2)的反應(yīng)類型是 。(3)心得安的分子式為 。(4)試劑b可由丙烷經(jīng)三步反應(yīng)合成:反應(yīng)1反應(yīng)2反應(yīng)3、上C3H 8 X Y 試劑 b反應(yīng) 1 的試劑與條件為 ,反應(yīng) 2 的化學(xué)方程式為第22頁共27頁22 1第23頁共27頁,反應(yīng)3的反應(yīng)類型是 。(其他合理答 案也可)(5)芳香化合物D是1-秦(酚)的同分異構(gòu)體,其分子中有兩個官能

32、團,能發(fā)生銀鏡反應(yīng),D能被KMnO 4酸性溶液氧化成E(C2H4O2)和芳香化合物F(C8H6O4), E和F與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)均能放出 CO2 氣體,F(xiàn)芳環(huán)上的一硝化產(chǎn)物只有一種。 D的結(jié)構(gòu)簡式為 ;由 F 生 成一硝 化 產(chǎn) 物 的 化 學(xué) 方 程 式 為 , 該產(chǎn)物的名稱是(1)NaOH(或 Na2CO3) ClCH 2CH=CH 2 氯原子、碳碳雙鍵(2)氧化反應(yīng)(3)C16H 21O2N(4)Cl2/光照 Jl +NaOHC CH 曰Hch2=CH CH3+NaCl + H2O 取代反應(yīng)ClI Hit :, JCJINO, +HNO3(濃)-半 HOW 匕OOH 十出。2-硝基-1,

33、 4-苯二甲酸(或硝基對苯二甲酸)解析(1)由路線圖看出反應(yīng)為酚轉(zhuǎn)化為酚鈉,遷移苯酚可與NaOH溶液或Na2CO3溶液反應(yīng)生成苯酚鈉,可知試劑 a是NaOH溶液或Na2CO3溶液。對照A、B的結(jié)構(gòu)簡式可知反應(yīng)發(fā)生取代反 應(yīng),試劑 b 為 ClCH 2CH=CH 2。(2)對口B B、C的結(jié)構(gòu)簡式看出反應(yīng)為加氧氧化。(4)由丙烷合成ClCH2CH=CH2,應(yīng)先在光照下與 C發(fā)生取代反應(yīng)生成1-氯丙烷,再發(fā)生消去 反應(yīng)生成丙烯,最后再用氯原子取代丙烯分子中甲基上的一個氫原子。(5)由題意D分子含兩個官能團,且能發(fā)生銀鏡反應(yīng),則必含醛基,根據(jù)不飽和度可知,另一官 能團必為碳碳三鍵,氧化產(chǎn)物F的芳環(huán)上

34、的一硝化產(chǎn)物只有一種,說明 F為對位結(jié)構(gòu),且對位取代HOOCTOOH基相同,應(yīng)為竣基,F(xiàn)為對苯二甲酸(),則D分子也應(yīng)為對位取代,其結(jié)=/第23頁共27頁. 23 .第24頁共27頁O Hl1/C=CC H 構(gòu)簡式為。遷移苯的硝化反應(yīng),可知 F在濃硫酸催化作用下與濃硝酸發(fā)生硝化反應(yīng)生成一硝化產(chǎn)物。25.2014 北京卷(17 分)順丁橡膠、制備醇酸樹脂的原料M以及殺菌劑N的合成路線如下:ch2 八II ch2CHi CH已知1i.CH弋CH2iL RCH=CHR-爵嘉麗* RCHO + R CHC(R、R代表短基或氫)(1) CH2=CH-CH=CH 2 的名稱是(2)反應(yīng)I的反應(yīng)類型是a.加

35、聚反應(yīng)b.縮聚反應(yīng)(3)順式聚合物P的結(jié)構(gòu)式是(選填字母)/H(4) A的相對分子質(zhì)量為108.反應(yīng)II的化學(xué)方程式是第24頁共27頁1 24 1第25頁共27頁1mo舊完全轉(zhuǎn)化為M所消耗的H2的質(zhì)量是 g (5)反應(yīng)III的化學(xué)方程式是 。(6) A的某些同分異構(gòu)體在相同反應(yīng)條件下也能生成B和C,寫出其中一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式25. (1) 1,3-丁二烯CH= CH 2CHCH(2) a(3) b(4) 2CH2=CH6(6)CH CH.CH H解析(1) CH 2=CHCH= CH2為二烯燒,需要注明雙鍵的位置,故命名為 1, 3-丁二烯。(2)根據(jù)流程反應(yīng)I得到順式聚合物,則反應(yīng)I發(fā)生加聚反應(yīng),生成順式聚 1, 3-丁二烯,故反應(yīng)類型為加聚反應(yīng)。(3)順式聚合物P為順式聚1, 3-丁二烯,結(jié)構(gòu)簡式為(4)CH2=CHCH= CH2的相對分子質(zhì)量為 54

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