(蘇教版)專題11第3講烴的含氧衍生物

1、.：.；第3講烴的含氧衍生物考綱要求1.認(rèn)識醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的組成和構(gòu)造特點(diǎn)，知道它們的轉(zhuǎn)化關(guān)系。2.結(jié)合消費(fèi)、生活實(shí)踐了解某些烴的衍生物對環(huán)境和安康能夠產(chǎn)生的影響，關(guān)注有機(jī)化合物的平安運(yùn)用問題?？键c(diǎn)一醇、酚1醇、酚的概念(1)醇是羥基與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物，飽和一元醇的分子通式為CnH2n1OH(n1)。(2)酚是羥基與苯環(huán)直接相連而構(gòu)成的化合物，最簡單的酚為苯酚()。(3)醇的分類2醇類物理性質(zhì)的變化規(guī)律(1)溶解性低級脂肪醇易溶于水。(2)密度一元脂肪醇的密度普通小于1 gcm3。(3)沸點(diǎn)直鏈飽和一元醇的沸點(diǎn)隨著分子中碳原子數(shù)的遞增而逐漸升高。醇分子間存

2、在氫鍵，所以相對分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比，醇的沸點(diǎn)遠(yuǎn)遠(yuǎn)高于烷烴。3苯酚的物理性質(zhì)(1)純真的苯酚是無色晶體，有特殊氣味，易被空氣氧化呈粉紅色。(2)苯酚常溫下在水中的溶解度不大，當(dāng)溫度高于65_時，能與水互溶，苯酚易溶于酒精。(3)苯酚有毒，對皮膚有劇烈的腐蝕作用，假設(shè)不慎沾到皮膚上應(yīng)立刻用酒精洗滌。4醇和酚的化學(xué)性質(zhì)(1)由斷鍵方式了解醇的化學(xué)性質(zhì)假設(shè)將醇分子中的化學(xué)鍵進(jìn)展標(biāo)號如下圖，那么醇發(fā)生化學(xué)反響時化學(xué)鍵的斷裂情況如下表所示：反響斷裂的價鍵化學(xué)方程式(以乙醇為例)與活潑金屬反響2CH3CH2OH2Na2CH3CH2ONaH2催化氧化反響2CH3CH2OHO2eq o(,sup7(Cu

3、),sdo5()2CH3CHO2H2O與氫鹵酸反響CH3CH2OHHBreq o(,sup7() CH3CH2BrH2O分子間脫水反響2CH3CH2OHeq o(,sup7(濃硫酸),sdo5(140 ) CH3CH2OCH2CH3H2O分子內(nèi)脫水反響酯化反響(2)由基團(tuán)之間的相互影響了解酚的化學(xué)性質(zhì)由于苯環(huán)對羥基的影響，酚羥基比醇羥基活潑；由于羥基對苯環(huán)的影響，苯酚中苯環(huán)上的氫比苯中的氫活潑。弱酸性電離方程式為C6H5OHC6H5OH，俗稱石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊試液 變紅。寫出苯酚與NaOH反響的化學(xué)方程式： 。苯環(huán)上氫原子的取代反響苯酚與濃溴水反響，產(chǎn)生白色沉淀，化學(xué)方程式為。顯色

4、反響苯酚跟FeCl3溶液作用顯紫色，利用這一反響可檢驗(yàn)苯酚的存在。深度思索判別正誤，正確的劃“，錯誤的劃“(1)可用無水CuSO4檢驗(yàn)酒精中能否含水()(2)向工業(yè)酒精中參與新制的生石灰然后加熱蒸餾，可制備無水乙醇()(3)用濃硫酸、乙醇在加熱條件下制備乙烯，應(yīng)迅速升溫至170 ()(4)苯酚鈉溶液中通入少量二氧化碳生成碳酸鈉()解析苯酚電離H的才干比H2CO3二級電離H的才干強(qiáng)，因此只能生成NaHCO3。(5)CH3CH2OHeq o(,sup7(濃H2SO4),sdo5()CH2CH2H2O該反響屬于取代反響()(6) 遇FeCl3溶液可顯紫色()(7)苯酚與Na2CO3溶液反響的離子方程

5、式為 ()解析正確的離子方程式為 。(8)分子式為C7H8O，且含苯環(huán)的有機(jī)化合物有4種()解析屬于酚的有3種(、)，屬于醇的有1種()，屬于醚的有1種()，共5種。題組一醇、酚的區(qū)分1以下物質(zhì)中，不屬于醇類的是()AC3H7OH BC6H5CH2OHCC6H5OH 答案C2以下關(guān)于酚的說法不正確的選項是()A酚類是指羥基直接連在苯環(huán)上的化合物B酚類都具有弱酸性，在一定條件下可以和NaOH溶液反響C酚類都可以和濃溴水反響生成白色沉淀，利用該反響可以檢驗(yàn)酚D分子中含有羥基和苯環(huán)的含氧衍生物都屬于酚類答案D解析羥基直接連在苯環(huán)上的化合物都屬于酚類，A對；酚羥基可以電離出氫離子，所以酚類可以和NaO

6、H溶液反響，B對；酚類中羥基的鄰、對位易于與溴發(fā)生取代反響生成白色沉淀，C對；分子中含有苯環(huán)和羥基的物質(zhì)不一定屬于酚類，如屬于芳香醇，D錯。3由羥基分別跟以下基團(tuán)相互結(jié)合所構(gòu)成的化合物中，屬于醇類的是_，屬于酚類的是_。答案CEBD題組二醇、酚的構(gòu)造特點(diǎn)及性質(zhì)4以下四種有機(jī)化合物的構(gòu)造簡式如下所示，均含有多個官能團(tuán)，以下有關(guān)說法中正確的選項是 ()A屬于酚類，可與NaHCO3溶液反響產(chǎn)生CO2B屬于酚類，能使FeCl3溶液顯紫色C1 mol 最多能與3 mol Br2發(fā)生反響D屬于醇類，可以發(fā)生消去反響答案D解析物質(zhì)中羥基直接連在苯環(huán)上，屬于酚類，但酚羥基不能和NaHCO3溶液反響，A項錯誤；

7、物質(zhì)中羥基連在鏈烴基的飽和碳原子上，屬于醇類，不能使FeCl3溶液顯紫色，B項錯誤；物質(zhì)屬于酚類，苯環(huán)上酚羥基的鄰、對位氫原子可以被溴取代，根據(jù)物質(zhì)的構(gòu)造簡式可知1 mol 最多能與2 mol Br2發(fā)生反響，C項錯誤；物質(zhì)中羥基連在烴基的飽和碳原子上屬于醇類，并且羥基的鄰位碳原子上有H原子，所以物質(zhì)可以發(fā)生消去反響，D項正確。5莽草酸是合成治療禽流感和甲型H1N1流感藥物達(dá)菲的重要原料。知莽草酸的構(gòu)造簡式如下圖。以下關(guān)于這種有機(jī)化合物的說法正確的選項是 ()A莽草酸的分子式為C6H10O5B莽草酸能使溴的四氯化碳溶液褪色C莽草酸遇FeCl3溶液顯紫色D1 mol莽草酸與足量氫氧化鈉反響，最多

8、耗費(fèi)氫氧化鈉4 mol答案B解析根據(jù)題給構(gòu)造簡式可得出莽草酸的分子式為C7H10O5，A項錯；莽草酸的分子構(gòu)造中含有碳碳雙鍵，能使溴的四氯化碳溶液褪色，B項正確；莽草酸分子構(gòu)造中不含酚羥基，遇FeCl3溶液不會顯紫色，C項錯；莽草酸分子構(gòu)造中僅含一個羧基，其他為醇羥基，故1 mol莽草酸與足量氫氧化鈉反響，最多耗費(fèi)氫氧化鈉1 mol，D項錯。6以下物質(zhì)中，既能發(fā)生取代反響，又能發(fā)生消去反響，同時可以催化氧化生成醛的是()答案D解析四種醇均能發(fā)生取代反響，能發(fā)生消去反響的為A、D，但A催化氧化生成酮，選D。規(guī)律方法1.脂肪醇、芳香醇、酚的比較類別脂肪醇芳香醇酚實(shí)例CH3CH2OHC6H5CH2C

9、H2OHC6H5OH官能團(tuán)OHOHOH構(gòu)造特點(diǎn)OH與鏈烴基相連OH與芳香烴側(cè)鏈上的碳原子相連OH與苯環(huán)直接相連主要化學(xué)性質(zhì)(1)與鈉反響；(2)取代反響；(3)脫水反響；(4)氧化反響；(5)酯化反響(1)弱酸性；(2)取代反響；(3)顯色反響特性將紅熱的銅絲插入醇中有刺激性氣味產(chǎn)生(生成醛或酮)遇FeCl3溶液顯紫色2. 醇的消去反響和催化氧化反響規(guī)律(1)醇的消去反響規(guī)律醇分子中，連有羥基(OH)的碳原子必需有相鄰的碳原子，并且此相鄰的碳原子上必需連有氫原子時，才可發(fā)生消去反響，生成不飽和鍵。表示為如CH3OH、那么不能發(fā)生消去反響。(2)醇的催化氧化規(guī)律醇的催化氧化的反響情況與跟羥基(O

10、H)相連的碳原子上的氫原子的個數(shù)有關(guān)。題組三醇、酚構(gòu)造與性質(zhì)的綜合調(diào)查7 A和B兩種物質(zhì)的分子式都是C7H8O，它們都能跟金屬鈉反響放出氫氣。A不溶于NaOH溶液，而B能溶于NaOH溶液。B能使適量溴水褪色，并產(chǎn)生白色沉淀，A不能。B苯環(huán)上的一溴代物有兩種構(gòu)造。(1)寫出A和B的構(gòu)造簡式。A：_，B：_。(2)寫出B與NaOH溶液發(fā)生反響的化學(xué)方程式：_。(3)A與金屬鈉反響的化學(xué)方程式為_；與足量金屬鈉反響生成等量H2，分別需A、B、H2O三種物質(zhì)的物質(zhì)的量之比為_。答案 H2111解析根據(jù)分子式C7H8O知A和B均為不飽和化合物。由于A、B均與Na反響放出H2，且分子構(gòu)造中只需一個氧原子，

11、故A、B中均有OH，為醇和酚類。A不溶于NaOH溶液，闡明A為醇，又不能使溴水褪色，故A為。B溶于NaOH溶液，且與溴水反響生成白色沉淀，故B為酚，結(jié)合其分子式，故B為甲基苯酚，它有三種構(gòu)造：，其中苯環(huán)上一溴代物有兩種構(gòu)造的只需。、H2O與金屬鈉反響生成H2的物質(zhì)的量關(guān)系分別為,2H2OH2，所以生成等量H2時分別需三種物質(zhì)的物質(zhì)的量之比為111。82021山東理綜，33(1)(2)(3)合成P(一種抗氧劑)的道路如下：A和F互為同分異構(gòu)體，A分子中有三個甲基，F(xiàn)分子中只需一個甲基。(1)AB的反響類型為_。B經(jīng)催化加氫生成G(C4H10)，G的化學(xué)稱號是_。(2)A與濃HBr溶液一同共熱生成

12、H，H的構(gòu)造簡式為_。(3)實(shí)驗(yàn)室中檢驗(yàn)C可選擇以下試劑中的_。a鹽酸 bFeCl3溶液cNaHCO3溶液 d濃溴水答案(1)消去反響2甲基丙烷(或異丁烷)(2) (3)bd解析由B與C反響生成可知：C為，B為，那么A為 (A中有三個甲基)。反思?xì)w納醇與酚常見調(diào)查點(diǎn)小結(jié)(1)正確區(qū)分醇類和酚類物質(zhì)；(2)根據(jù)醇或酚的構(gòu)造，推斷其相應(yīng)的化學(xué)性質(zhì)；(3)根據(jù)官能團(tuán)的位置及類別確定有機(jī)物的同分異構(gòu)體；(4)利用醇類、酚類的典型物質(zhì)進(jìn)展有機(jī)推斷與合成等?？键c(diǎn)二醛、羧酸、酯1醛(1)概念烴基與醛基相連而構(gòu)成的化合物，可表示為RCHO。甲醛是最簡單的醛。飽和一元醛的通式為CnH2nO。(2)甲醛、乙醛物質(zhì)

13、顏色氣味形狀密度水溶性甲醛無色刺激性氣味氣體易溶于水乙醛無色刺激性氣味液體比水小與水互溶(3)醛類物質(zhì)既有氧化性又有復(fù)原性，其氧化、復(fù)原關(guān)系為醇eq o(,sup7(氧化),sdo5(復(fù)原)醛eq o(,sup7(氧化)羧酸以乙醛為例完成以下反響的化學(xué)方程式： 特別提示(1)醛基只能寫成CHO或，不能寫成COH。(2)醛與新制的Cu(OH)2懸濁液反響時堿必需過量且應(yīng)加熱煮沸。(3)銀鏡反響口訣：銀鏡反響很簡單，生成羧酸銨，還有一水二銀三個氨。2羧酸(1)羧酸：由烴基或氫原子與羧基相連構(gòu)成的有機(jī)化合物。官能團(tuán)為COOH。飽和一元羧酸分子的通式為CnH2nO2(n1)。(2)甲酸和乙酸的分子組成

14、和構(gòu)造物質(zhì)分子式構(gòu)造簡式官能團(tuán)甲酸CH2O2HCOOHCOOH和CHO乙酸C2H4O2CH3COOHCOOH(3)羧酸的化學(xué)性質(zhì)羧酸的性質(zhì)取決于羧基，反響時的主要斷鍵位置如圖：酸的通性乙酸是一種弱酸，其酸性比碳酸強(qiáng)，在水溶液里的電離方程式為CH3COOHCH3COOH。酯化反響CH3COOH和CH3CHeq oal(18,2)OH發(fā)生酯化反響的化學(xué)方程式為CH3COOHC2Heq oal(18,5)OHeq o(,sup7(濃H2SO4),sdo5()CH3CO18OC2H5H2O。3酯(1)酯：羧酸分子羧基中的OH被OR取代后的產(chǎn)物?？珊唽憺镽COOR，官能團(tuán)為。(2)酯的物理性質(zhì)(3)酯的

15、化學(xué)性質(zhì)特別提示酯的水解反響為取代反響；在酸性條件下為可逆反響；在堿性條件下，能中和產(chǎn)生的羧酸，反響能完全進(jìn)展。(4)酯在消費(fèi)、生活中的運(yùn)用日常生活中的飲料、糖果和糕點(diǎn)等常運(yùn)用酯類香料。酯還是重要的化工原料。深度思索1他是怎樣了解有機(jī)化學(xué)中的氧化反響和復(fù)原反響的？請完成以下表格：反響類型氧化反響復(fù)原反響特點(diǎn)有機(jī)物分子得到氧原子或失去氫原子的反響有機(jī)物分子中得到氫原子或失去氧原子的反響常見反響(1)有機(jī)物熄滅、被空氣氧化、被酸性高錳酸鉀溶液氧化；(2)醛基被銀氨溶液或新制的Cu(OH)2懸濁液氧化；(3)烯烴被臭氧氧化不飽和烴的加氫、硝基復(fù)原為氨基、醛基或酮基的加氫、苯環(huán)的加氫等有機(jī)合成中的運(yùn)用

16、利用氧化反響或復(fù)原反響，可以實(shí)現(xiàn)有機(jī)物官能團(tuán)的轉(zhuǎn)變，實(shí)現(xiàn)醇、醛、羧酸等物質(zhì)間的相互轉(zhuǎn)化。如：CH4eq o(,sup7(Cl2),sdo5(光)CH3Cleq o(,sup7(水解)CH3OHeq o(,sup7(氧化),sdo5(復(fù)原)HCHOeq o(,sup7(氧化)HCOOH2. 丙烯酸CH2=CHCOOH和油酸C17H33COOH是同系物嗎？答案是同系物，由于它們分子中都含有羧基和同類型的烴基，即分子構(gòu)造類似，并且在組成上相差15個CH2原子團(tuán)，完全符合同系物的定義。3判別正誤，正確的劃“，錯誤的劃“(1)乙醛分子中的一切原子都在同一平面上()(2)凡是能發(fā)生銀鏡反響的有機(jī)物都是醛(

17、)(3)醛類既能被氧化為羧酸，又能被復(fù)原為醇()(4)完全熄滅等物質(zhì)的量的乙醛和乙醇，耗費(fèi)氧氣的質(zhì)量相等()(5)在水溶液里，乙酸分子中的CH3可以電離出H()(2021福建理綜，8C)4有機(jī)物A的分子式為C3H6O2，它與NaOH溶液共熱蒸餾，得到含B的蒸餾物。將B與濃硫酸混合加熱，控制溫度可以得到一種能使溴的四氯化碳溶液褪色，并可作果實(shí)催熟劑的無色氣體C。B在一定溫度和催化劑存在的條件下，能被空氣氧化為D，D與新制的Cu(OH)2懸濁液加熱煮沸，有紅色沉淀和E生成。寫出下述變化的反響方程式。(1)AB(2)BC(3)BD(4)DE答案(1)HCOOC2H5NaOHeq o(,sup7()H

18、COONaC2H5OH(2)CH3CH2OHeq o(,sup7(濃H2SO4),sdo5(170 )CH2=CH2H2O(3)2CH3CH2OHO2eq o(,sup7(催化劑),sdo5()2CH3CHO2H2O(4)CH3CHO2Cu(OH)2NaOHeq o(,sup7()CH3COONaCu2O3H2O題組一正確了解醛、羧酸、酯的構(gòu)造特點(diǎn)1以下物質(zhì)不屬于醛類的物質(zhì)是()CCH2CHCHO DCH3CH2CHO答案B解析此題調(diào)查的是醛的概念。根據(jù)醛的定義可以判別出OCH3COH不屬于醛類，而是酯類。2由以下5種基團(tuán)中的2個不同基團(tuán)兩兩組合，構(gòu)成的有機(jī)物能與NaOH反響的有()OHCH3

19、COOH CHOA2種 B3種 C4種 D5種特別留意HO與COOH相連時為H2CO3。解題方法eq blcrc (avs4alco1(,)eq blcrc (avs4alco1(,)eq blcrc (avs4alco1(,)組合后看物質(zhì)能否存在。答案D解析兩兩組合構(gòu)成的化合物有10種，其中OH與COOH組合構(gòu)成的H2CO3為無機(jī)物，不合題意。只需、 (甲酸)、OHCCOOH 5種有機(jī)物能與NaOH反響。3某中性有機(jī)物C8H16O2在稀硫酸作用下加熱得到M和N兩種物質(zhì)，N經(jīng)氧化最終可得到M，那么該中性有機(jī)物的構(gòu)造能夠有()A1種 B2種C3種 D4種審題指點(diǎn)中性有機(jī)物C8H16O2能水解，那

20、么該物質(zhì)為酯，由信息知N能氧化為M，那么N為醇，M為酸，且碳架構(gòu)造一樣，N只能為伯醇。答案B解析中性有機(jī)物C8H16O2在稀硫酸作用下可生成兩種物質(zhì)，可見該中性有機(jī)物為酯類。由“N經(jīng)氧化最終可得到M，闡明N與M中碳原子數(shù)相等，碳架構(gòu)造一樣，且N應(yīng)為羥基在碳鏈端位的醇，M那么為羧酸，從而推知該中性有機(jī)物的構(gòu)造只需和兩種。題組二多官能團(tuán)的識別與有機(jī)物性質(zhì)的預(yù)測4科學(xué)家研制出多種新型殺蟲劑替代DDT，其中一種的構(gòu)造如圖。以下關(guān)于該有機(jī)物的說法正確的選項是 ()A該有機(jī)物既能發(fā)生氧化反響，又能發(fā)生酯化反響B(tài)與FeCl3溶液發(fā)生反響后溶液顯紫色C1 mol A最多可以與2 mol Cu(OH)2反響D1

21、 mol A最多與1 mol H2加成答案A解析該有機(jī)物的醛基可發(fā)生氧化反響，醇羥基可發(fā)生酯化反響，A正確；該有機(jī)物中無苯環(huán)，沒有酚羥基，B不正確；1 mol A中含2 mol CHO、1 mol ，那么最多可與4 mol Cu(OH)2反響，可與3 mol H2發(fā)生加成反響，C、D不正確。5迷迭香酸是從蜂花屬植物中提獲得到的酸性物質(zhì)，其構(gòu)造簡式如下圖。以下表達(dá)正確的選項是()A迷迭香酸與溴單質(zhì)只能發(fā)生取代反響B(tài)1 mol迷迭香酸最多能和9 mol氫氣發(fā)生加成反響C迷迭香酸可以發(fā)生水解反響、取代反響和酯化反響D1 mol迷迭香酸最多能和5 mol NaOH發(fā)生反響答案C解析該有機(jī)物構(gòu)造中含有酚

22、羥基和碳碳雙鍵，能與溴發(fā)生取代反響和加成反響，A項錯；1分子迷迭香酸中含有2個苯環(huán)，1個碳碳雙鍵，那么1 mol迷迭香酸最多能和7 mol氫氣發(fā)生加成反響，B項錯；1分子迷迭香酸中含有4個酚羥基、1個羧基、1個酯基，那么1 mol迷迭香酸最多能和6 mol NaOH發(fā)生反響，D項錯。6聚乙炔衍生物分子M的構(gòu)造簡式及M在稀硫酸作用下的水解反響如下圖。以下有關(guān)說法不正確的選項是 ()MAM與A均能使酸性高錳酸鉀溶液和溴水褪色BB中含有羧基和羥基兩種官能團(tuán)，能發(fā)生消去反響和酯化反響C1 mol M與熱的燒堿溶液反響，可耗費(fèi)2n mol NaOHDA、B、C各1 mol分別與金屬鈉反響，放出氣體的物質(zhì)

23、的量之比為122答案D解析由M的構(gòu)造簡式及A的分子式可知二者均含有碳碳雙鍵，均能使酸性高錳酸鉀溶液和溴水褪色，A正確；由M的構(gòu)造簡式可知其水解后產(chǎn)物B(C3H6O3)的分子構(gòu)造中含有羧基和羥基兩種官能團(tuán)，能發(fā)生消去反響和酯化反響，B正確；1 mol M的單體可以耗費(fèi)2 mol NaOH，那么1 mol M可耗費(fèi)2n mol NaOH，C正確；M與A均屬于高分子聚合物，1 mol A耗費(fèi) n mol金屬鈉，放出氣體的物質(zhì)的量為n/2 mol，D錯誤。題組三根據(jù)有機(jī)物的性質(zhì)確定官能團(tuán)或有機(jī)物的構(gòu)造7有機(jī)物A是常用的食用油抗氧化劑，分子式為C10H12O5，可發(fā)生如下轉(zhuǎn)化：知B的相對分子質(zhì)量為60，

24、分子中只含一個甲基。C的構(gòu)造可表示為 (其中：X、Y均為官能團(tuán))。請回答以下問題：(1)根據(jù)系統(tǒng)命名法，B的稱號為_。(2)官能團(tuán)X的稱號為_，高聚物E的鏈節(jié)為_。(3)A的構(gòu)造簡式為_。(4)反響的化學(xué)方程式為_。(5)C有多種同分異構(gòu)體，寫出其中2種符合以下要求的同分異構(gòu)體的構(gòu)造簡式_。.含有苯環(huán).能發(fā)生銀鏡反響.不能發(fā)生水解反響(6)從分子構(gòu)造上看，A具有抗氧化作用的主要緣由是_(填序號)。a含有苯環(huán)b含有羰基c含有酚羥基答案(1)1丙醇 (寫出上述3個構(gòu)造簡式中的恣意2個即可)(6)c解析E為高分子化合物，那么D有能夠是烯烴，B是醇，結(jié)合B的相對分子質(zhì)量為60可推知B為丙醇，只需一個甲

25、基，那么B為CH3CH2CH2OH，D為CH2=CHCH3，E為。C能與NaHCO3溶液反響產(chǎn)生氣泡，那么含有COOH，與FeCl3發(fā)生顯色反響，含有酚羥基，那么C的構(gòu)造簡式只能是，那么A的構(gòu)造簡式為。(1)CH3CH2CH2OH的系統(tǒng)命名為1丙醇。(2)由于C只需7個碳原子，所以Y只能是OH，X是COOH。(3)由反響條件可根本確定是酯的水解，A的構(gòu)造簡式為。(4)該反響是COOH與HCOeq oal(,3)的反響，產(chǎn)物為CO2和H2O。(5)不發(fā)生水解反響那么不含構(gòu)造，能發(fā)生銀鏡反響那么含有CHO。(6)酚羥基具有復(fù)原性，能被O2氧化，因此A可作為抗氧化劑運(yùn)用。規(guī)律方法1多官能團(tuán)有機(jī)物性質(zhì)

26、確實(shí)定步驟第一步，找出有機(jī)物所含的官能團(tuán)，如碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、醇羥基、酚羥基、醛基等；第二步，聯(lián)想每種官能團(tuán)的典型性質(zhì)；第三步，結(jié)合選項分析對有機(jī)物性質(zhì)描畫的正誤。(留意：有些官能團(tuán)性質(zhì)會交叉。例如，碳碳叁鍵與醛基都能被溴水、酸性高錳酸鉀溶液氧化，也能與氫氣發(fā)生加成反響等)。2官能團(tuán)與反響類型考點(diǎn)三烴的衍生物轉(zhuǎn)化關(guān)系及運(yùn)用深度思索寫出以乙醇為原料制備的化學(xué)方程式(無機(jī)試劑任選)并注明反響類型。答案(1)CH3CH2OHeq o(,sup7(濃H2SO4),sdo5(170 )CH2=CH2H2O(消去反響) 題組一有機(jī)物的推斷1由乙烯和其他無機(jī)原料合成環(huán)狀酯E和高分子化合物H的表示圖如下所示

27、：請回答以下問題：(1)寫出以下物質(zhì)的構(gòu)造簡式：A_，F(xiàn)_，C_。(2)寫出以下反響的反響類型：X_，Y_。(3)寫出以下反響的化學(xué)方程式：AB：_。GH：_。(4)假設(shè)環(huán)狀酯E與NaOH水溶液共熱，那么發(fā)生反響的化學(xué)方程式為_。答案(1)CH2BrCH2BrCHCHOHCCHO(2)酯化反響(或取代反響)加聚反響解析乙烯分子中含有碳碳雙鍵，能和溴發(fā)生加成反響，生成1,2二溴乙烷，那么A的構(gòu)造簡式為CH2BrCH2Br；A在氫氧化鈉醇溶液中發(fā)生消去反響生成F，那么F是乙炔；乙炔和氯化氫發(fā)生加成反響生成G，那么G是CH2CHCl；G中含有碳碳雙鍵，能發(fā)生加聚反響生成高分子化合物H，那么H是聚氯乙

28、烯；A也能在氫氧化鈉水溶液中發(fā)生水解反響生成B，那么B是乙二醇；乙二醇被氧化成C，那么C是乙二醛；乙二醛繼續(xù)被氧化，生成乙二酸，那么D是乙二酸；乙二酸和乙二醇發(fā)生酯化反響生成環(huán)酯E。2有機(jī)化合物A的相對分子質(zhì)量為153，A有如下的性質(zhì)：.取A的溶液少許，參與NaHCO3溶液，有氣體放出。.另取A的溶液，向其中參與足量的NaOH溶液，加熱反響一段時間后，再參與過量HNO3酸化的AgNO3溶液，有淡黃色沉淀生成。A有如下的轉(zhuǎn)化：請?zhí)羁眨?1)A物質(zhì)的構(gòu)造簡式為_。(2)CG的反響類型為_；AB的反響類型為_。(3)寫出與C具有一樣官能團(tuán)的同分異構(gòu)體的構(gòu)造簡式：_；G與過量的銀氨溶液反響，每生成2.

29、16 g Ag，耗費(fèi)G的物質(zhì)的量是_ mol。(4)寫出以下反響的化學(xué)方程式：DE_；CH_。答案(1) (2)氧化反響消去反響(3) 0.01(4)CH2=CHCOOHHOCH2CH2COOHeq o(,sup7(濃H2SO4),sdo5()H2OCH2=CHCOOCH2CH2COOHnCH2(OH)CH2COOHeq o(,sup7(濃H2SO4),sdo5( ) 解析此題調(diào)查了有機(jī)物官能團(tuán)之間的相互轉(zhuǎn)化以及同分異構(gòu)體的書寫。由A與NaHCO3溶液反響有氣體放出闡明有COOH；由性質(zhì)可知A水解后的溶液中有Br，闡明A中有Br；A的相對分子質(zhì)量為153，闡明1 mol A中只能有1 molC

30、OOH和1 molBr，由相對分子質(zhì)量可推知1 mol A中還含有2 mol C和4 mol H；A的水解產(chǎn)物C經(jīng)氧化反響生成含醛基的G，闡明C為醇，而且羥基在端點(diǎn)的碳原子上，那么A的構(gòu)造簡式為，C為，G 。CH發(fā)生縮聚反響，生成的H為。DE為酯化反響，生成的E為，EF為加聚反響。方法指點(diǎn)解有機(jī)物綜合推斷類試題的常用方法(1)逆推法。由產(chǎn)物推斷未知反響物或中間產(chǎn)物時叫逆推法。(2)根據(jù)反響條件推斷。在有機(jī)合成中，可以根據(jù)一些特定反響的條件，推出未知有機(jī)物的構(gòu)造簡式。如“eq o(,sup7(NaOH/醇),sdo5()是鹵代烴消去的條件；“eq o(,sup7(NaOH/水),sdo5()是鹵

31、代烴水解的條件，“eq o(,sup7(濃硫酸),sdo5(170 )是乙醇消去的條件，“濃硫酸，是羧酸和醇發(fā)生酯化反響的條件。(3)根據(jù)有機(jī)物間的衍變關(guān)系。如“A氧化,B氧化,C這一氧化鏈普通可以與“醇醛酸這一轉(zhuǎn)化關(guān)系聯(lián)絡(luò)。有機(jī)物間重要的衍變關(guān)系：eq o(RH,sup6(烴) eq o(,sup7(鹵代)eq o(RX,sup6(鹵代烴) eq o(,sup7(水解),sdo5(取代)eq o(ROH,sup6(醇類) eq o(,sup7(氧化),sdo5(加氫)eq o(RCHO,sup6(醛類) 氧化,eq o(RCOOH,sup6(羧酸) eq o(,sup7(酯化),sdo5(水

32、解)eq o(RCOOR,sup6(酯類)。題組二分析合成道路，規(guī)范解答有關(guān)問題3有機(jī)物A的構(gòu)造簡式為，它可經(jīng)過不同化學(xué)反響分別制得B、C和D三種物質(zhì)。(1)B中含氧官能團(tuán)的稱號是_。(2)AC的反響類型是_；AD中互為同分異構(gòu)體的是_。(3)由A生成B的化學(xué)方程式是_。(4)C在一定條件下發(fā)生加聚反響的化學(xué)方程式是_。答案(1)醛基、羧基(2)消去反響CD 解析(1)根據(jù)B的構(gòu)造簡式可知，B中含有醛基和羧基兩種含氧官能團(tuán)。(2)比較C、A的構(gòu)造簡式知，A發(fā)生消去反響后可得C，由A、B、C、D的構(gòu)造簡式可知C、D互為同分異構(gòu)體。(3)A發(fā)生催化氧化反響可得B： (4) 中的C=C鍵發(fā)生加聚反響

33、構(gòu)成高分子化合物： 。4(2021安徽理綜，26)PBS是一種可降解的聚酯類高分子資料，可由馬來酸酐等原料經(jīng)以下道路合成：(1)AB的反響類型是_；B的構(gòu)造簡式是_。(2)C中含有的官能團(tuán)稱號是_；D的稱號(系統(tǒng)命名)是_。(3)半方酸是馬來酸酐的同分異構(gòu)體，分子中含1個環(huán)(四元碳環(huán))和1個羥基，但不含OO鍵，半方酸的構(gòu)造簡式是_。(4)由B和D合成PBS的化學(xué)方程式是_。(5)以下關(guān)于A的說法正確的選項是_。a能使酸性KMnO4溶液或溴的CCl4溶液褪色b能與Na2CO3反響，但不與HBr反響c能與新制Cu(OH)2反響d1 mol A完全熄滅耗費(fèi)5 mol O2答案(1)加成反響(或復(fù)原反

34、響)HOOCCH2CH2COOH(2)碳碳叁鍵(或碳碳三鍵)、羥基1,4丁二醇(3) (4)nHOOCCH2CH2COOHnHOCH2CH2CH2CH2OHeq o(,sup7(一定條件) 或nHOOCCH2CH2COOHnHOCH2CH2CH2CH2OHeq o(,sup7(一定條件) (2n1)H2O(5)ac解析構(gòu)造決議性質(zhì)，性質(zhì)反映構(gòu)造，解題時要先察看分子內(nèi)的官能團(tuán)，然后根據(jù)官能團(tuán)的性質(zhì)確定有機(jī)物能發(fā)生的反響；寫同分異構(gòu)體時應(yīng)根據(jù)分子式和標(biāo)題所給要求來寫。(1)A的構(gòu)造中含有碳碳雙鍵，與H2發(fā)生加成反響生成B：HOOCCH2CH2COOH。(2)甲醛分子內(nèi)的醛基與乙炔分子內(nèi)的氫原子發(fā)生

35、加成反響生成C：，含有碳碳三鍵和羥基。D的稱號是1,4丁二醇。(3)馬來酸酐的分子式為C4H2O3，不飽和度為4，根據(jù)要求可知半方酸的構(gòu)造簡式為。(4)HOOCCH2CH2COOH與HOCH2CH2CH2CH2OH發(fā)生酯化反響的化學(xué)方程式為nHOOCCH2CH2COOHnHOCH2CH2CH2CH2OHeq o(,sup7(一定條件)(5)A分子內(nèi)含有碳碳雙鍵，可以被酸性高錳酸鉀溶液氧化，使酸性高錳酸鉀溶液褪色，能與溴發(fā)生加成反響而使溴的CCl4溶液褪色，也能與HBr發(fā)生加成反響；分子內(nèi)含有羧基，可以與Na2CO3反響生成CO2；A分子內(nèi)不含醛基，但含有羧基，能與氫氧化銅發(fā)生酸堿中和反響；A的

36、分子式為C4H4O4,1 mol A完全熄滅耗費(fèi)氧氣3 mol。思想建?！叭型黄朴袡C(jī)推斷與合成1確定官能團(tuán)的變化有機(jī)合成標(biāo)題普通會給出產(chǎn)物、反響物或某些中間產(chǎn)物的構(gòu)造等，在解題過程中應(yīng)抓住這些信息，對比物質(zhì)轉(zhuǎn)化中官能團(tuán)的種類變化、位置變化等，掌握其反響本質(zhì)。2掌握兩條經(jīng)典合成道路(1)一元合成道路：RCH=CH2一鹵代烴一元醇一元醛一元羧酸酯(2)二元合成道路：RCH=CH2二鹵代烴二元醇二元醛二元羧酸酯(鏈酯、環(huán)酯、聚酯)(R代表烴基或H)。在合成某一種產(chǎn)物時，能夠會存在多種不同的方法和途徑，該當(dāng)在節(jié)省原料、產(chǎn)率高的前提下，選擇最合理、最簡單的方法和途徑。3按要求、規(guī)范表述有關(guān)問題即應(yīng)按照

37、標(biāo)題要求的方式將分析結(jié)果表達(dá)出來，力求防止書寫官能團(tuán)稱號時出現(xiàn)錯別字、書寫物質(zhì)構(gòu)造簡式時出現(xiàn)碳原子成鍵數(shù)目不為4等情況，確保答題正確。探求高考明確考向1(2021重慶理綜，5)有機(jī)物X和Y可作為“分子傘給藥載體的傘面和中心支撐架(未表示出原子或原子團(tuán)的空間陳列)。以下表達(dá)錯誤的選項是()A1 mol X在濃硫酸作用下發(fā)生消去反響，最多生成3 mol H2OB1 mol Y發(fā)生類似酯化的反響，最多耗費(fèi)2 mol XCX與足量HBr反響，所得有機(jī)物的分子式為C24H37O2Br3DY和癸烷的分子鏈均呈鋸齒形，但Y的極性較強(qiáng)答案B解析A項，在X中，三個醇羥基均能發(fā)生消去反響，1 mol X發(fā)生消去反

38、響，最多生成3 mol H2O，正確；B項，在Y中含有2個NH2，一個NH，均可以和COOH發(fā)生反響，所以1 mol Y最多耗費(fèi)3 mol X，錯誤；C項，X中的三個OH均可以被Br替代，分子式正確；D項，由于C原子為四面體構(gòu)造，所以癸烷與Y均是鋸齒形，由于癸烷比Y的對稱性更強(qiáng)，所以Y的極性較強(qiáng)，正確。2(2021江蘇，12)藥物貝諾酯可由乙酰水楊酸和對乙酰氨基酚在一定條件下反響制得：以下有關(guān)表達(dá)正確的選項是()A貝諾酯分子中有三種含氧官能團(tuán)B可用FeCl3溶液區(qū)別乙酰水楊酸和對乙酰氨基酚C乙酰水楊酸和對乙酰氨基酚均能與NaHCO3溶液反響D貝諾酯與足量NaOH溶液共熱，最終生成乙酰水楊酸鈉和

39、對乙酰氨基酚鈉答案B解析A項，貝諾酯分子中只需酯基和肽鍵兩種含氧官能團(tuán)，錯誤；B項，對乙酰氨基酚中有酚羥基，而乙酰水楊酸中沒有，可用FeCl3溶液區(qū)分，前者顯紫色，正確；C項，乙酰水楊酸中含有COOH可與NaHCO3溶液反響，而對乙酰氨基酚不能與NaHCO3溶液反響，錯誤；D項，貝諾酯與足量NaOH溶液共熱，最終共生成三種產(chǎn)物：CH3COONa、，錯誤。3(2021上海，54改編)B(構(gòu)造簡式為)的含苯環(huán)構(gòu)造的同分異構(gòu)體中，有一類能發(fā)生堿性水解，寫出檢驗(yàn)這類同分異構(gòu)體中的官能團(tuán)(酚羥基除外)的試劑及出現(xiàn)的 景象。試劑(酚酞除外)：_；景象_。答案銀氨溶液有銀鏡出現(xiàn)(或新制氫氧化銅懸濁液，有磚紅

40、色沉淀生成)解析符合條件的同分異構(gòu)體為酚羥基與甲酸構(gòu)成的酯，甲酸酯具有醛基的性質(zhì)，可用銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液檢驗(yàn)。42021天津理綜，8(2)改編A(構(gòu)造簡式為)催化氫化得Z(C7H12O3)，寫出Z在一定條件下聚合反響的化學(xué)方程式： _。答案解析A催化氫化得到的Z為，Z含有羥基和羧基，能發(fā)生縮聚反響。5(2021安徽理綜，26)有機(jī)物F是一種新型涂料固化劑，可由以下道路合成(部分反響條件略去)：(1)B的構(gòu)造簡式是_；E中含有的官能團(tuán)稱號是_。(2)由C和E合成F的化學(xué)方程式是_。(3)同時滿足以下條件的苯的同分異構(gòu)體的構(gòu)造簡式是_。含有3個雙鍵核磁共振氫譜只顯示1個吸收峰不存在甲基(

41、4)乙烯在實(shí)驗(yàn)室可由_(填有機(jī)物稱號)經(jīng)過_(填反響類型)制備。(5)以下說法正確的選項是()aA屬于飽和烴 bD與乙醛的分子式一樣cE不能與鹽酸反響 dF可以發(fā)生酯化反響答案(1)HOOC(CH2)4COOH羥基、氨基(3)(4)乙醇消去反響(其他合理答案均可)(5)abd解析根據(jù)合成道路圖中知物質(zhì)的構(gòu)造簡式，推斷出其他物質(zhì)的構(gòu)造簡式，按照標(biāo)題要求解答相關(guān)問題即可。(1)B和甲醇反響生成C，根據(jù)C的構(gòu)造簡式可以判別B為二元羧酸；E分子中有兩種官能團(tuán)：氨基和羥基。(2)察看C、E、F三者的構(gòu)造簡式，可知C和E反響即為E中的HOCH2CH2NH取代了C中的OCH3，同時生成2分子的甲醇。(3)苯

42、的分子式為C6H6，離飽和烴還差8個氫原子，條件該分子中存在3個雙鍵，要滿足碳、氫比，分子中還應(yīng)存在一個環(huán)狀構(gòu)造；條件闡明該分子呈對稱構(gòu)造，分子中氫的位置是一樣的；再結(jié)合條件即可寫出該物質(zhì)的構(gòu)造簡式。(4)實(shí)驗(yàn)室中是利用濃硫酸和乙醇反響制取乙烯的，該反響類型為消去反響。(5)A是環(huán)己烷，屬于飽和烴，所以a項正確；D的分子式為C2H4O，其分子式和乙醛的一樣，所以b項正確；E分子中含有氨基，可以和鹽酸反響，所以c項錯誤；F分子中含有羥基，可以和羧酸發(fā)生酯化反響，所以d項正確。6(2021新課標(biāo)全國卷，38)化合物I(C11H12O3)是制備液晶資料的中間體之一，其分子中含有醛基和酯基。I可以用E

43、和H在一定條件下合成：知以下信息：A的核磁共振氫譜闡明其只需一種化學(xué)環(huán)境的氫；CHRCH2eq o(,sup7(B2H6),sdo5(H2O2/OH)RCH2CH2OH；化合物F苯環(huán)上的一氯代物只需兩種；通常在同一個碳原子上連有兩個羥基不穩(wěn)定，易脫水構(gòu)成羰基?；卮鹨韵聠栴}：(1)A的化學(xué)稱號為_。(2)D的構(gòu)造簡式為_。(3)E的分子式為_。(4)F生成G的化學(xué)方程式為_，該反響類型為_。(5)I的構(gòu)造簡式為_。(6)I的同系物J比I相對分子質(zhì)量小14，J的同分異構(gòu)體中能同時滿足如下條件：苯環(huán)上只需兩個取代基，既能發(fā)生銀鏡反響，又能與飽和NaHCO3溶液反響放出CO2，共有_種(不思索立體異構(gòu)

44、)。J的一個同分異構(gòu)體發(fā)生銀鏡反響并酸化后核磁共振氫譜為三組峰，且峰面積比為221，寫出J的這種同分異構(gòu)體的構(gòu)造簡式_。答案(1)2甲基2氯丙烷(或叔丁基氯)(2) (3)C4H8O2解析由信息可知A為，化學(xué)稱號為2甲基2氯丙烷。由信息知B(C4H8)為，再根據(jù)流程中D能與Cu(OH)2反響，從而確定C為，D為，E為根據(jù)信息，且F能與Cl2在光照條件下反響，推出F為G為；H為E和H經(jīng)過酯化反響生成：(6)J比I少一個CH2原子團(tuán)。由限制條件可知J中含有一個CHO，一個COOH用COOH在苯環(huán)上挪動：，；用CH2COOH在苯環(huán)上挪動：；用CH2CH2COOH在苯環(huán)上挪動：；用在苯環(huán)上挪動：；用一

45、個CH3在苯環(huán)上挪動：；同分異構(gòu)體的種類共3618種。根據(jù)對稱性越好，氫譜的峰越少，處理最后一個空。練出高分1以下說法中，正確的選項是()A凡是分子中有OH的化合物都是醇B羥基與氫氧根離子具有一樣的化學(xué)式和構(gòu)造式C在氧氣中熄滅只生成二氧化碳和水的有機(jī)化合物一定是烴D醇與酚具有一樣的官能團(tuán)，但具有不同的化學(xué)性質(zhì)答案D解析酚類物質(zhì)中也含有OH，但不屬于醇，A不正確；羥基是中性基團(tuán)，OH帶一個單位的負(fù)電荷，二者的構(gòu)造不同，故B不正確；醇類、酚類等含C、H、O元素的有機(jī)物在O2中熄滅的產(chǎn)物也只需CO2和H2O，故C不正確；雖然醇和酚具有一樣的官能團(tuán)，但由于二者的構(gòu)造不同，所以化學(xué)性質(zhì)不同。2 L多巴是

46、治療帕金森氏癥的藥物。關(guān)于L多巴的說法中，不正確的選項是 () A其分子式為C9H11O4NB核磁共振氫譜上共有8個峰C能與酸、堿反響生成鹽D能與濃溴水發(fā)生取代反響答案B解析該有機(jī)物中有9種不同的氫原子，B項錯；分子中的酚羥基、羧基能與堿反響，氨基能與酸反響，C項正確；苯環(huán)上的氫能與Br2發(fā)生取代反響，D項正確。3以下有機(jī)物中，在不同條件下，既能發(fā)生水解反響和消去反響，又能發(fā)生酯化反響并能與金屬鈉反響放出氫氣的是()A B C D答案B4CPAE是蜂膠的主要活性成分，它可由咖啡酸合成，其合成過程如下。以下說法不正確的選項是 ()A1 mol CPAE與足量的NaOH溶液反響，最多耗費(fèi)3 mol

47、 NaOHB可用金屬Na檢測上述反響終了后能否殘留苯乙醇C與苯乙醇互為同分異構(gòu)體的酚類物質(zhì)共有9種D咖啡酸可發(fā)生聚合反響，并且其分子中含有3種官能團(tuán)答案B解析CPAE中酚羥基和酯基都能與NaOH反響，A正確；題述反響方程式中的四種物質(zhì)都能與Na反響產(chǎn)生氫氣，所以用Na無法檢驗(yàn)反響終了后能否殘留苯乙醇，B項錯誤；與苯乙醇互為同分異構(gòu)體的酚類物質(zhì)共有9種，分別為C項正確；咖啡酸中含有碳碳雙鍵、羧基、酚羥基3種官能團(tuán)，能發(fā)生加聚反響，D項正確。5物質(zhì)X的構(gòu)造式如下圖，常被用于香料或作為飲料的酸化劑，在食品和醫(yī)學(xué)上用作多價螯合劑，也是化學(xué)中間體。以下關(guān)于物質(zhì)X的說法正確的選項是 () AX分子式為C6

48、H7O7B1 mol物質(zhì)X可以和3 mol氫氣發(fā)生加成CX分子內(nèi)一切原子均在同一平面內(nèi)D足量的X分別與等物質(zhì)的量的NaHCO3、Na2CO3反響得到的氣體物質(zhì)的量一樣答案D解析X分子式為C6H8O7，A錯誤；分子構(gòu)造中存在羧基和羥基官能團(tuán)，羧基不能和氫氣加成，所以該分子不能和氫氣加成；分子中含有正四面體中心的碳原子，所以一切原子不能夠均在同一平面內(nèi)；分子中能與NaHCO3、Na2CO3反響的官能團(tuán)只需羧基，所以足量的X分別與等物質(zhì)的量的NaHCO3、Na2CO3反響得到的氣體物質(zhì)的量一樣。6以下圖是一些常見有機(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系，關(guān)于反響的說法不正確的選項是()A反響是加成反響B(tài)只需反響是加聚反響C

49、只需反響是取代反響D反響是取代反響答案C解析此題調(diào)查常見有機(jī)物轉(zhuǎn)化關(guān)系及反響類型。A項乙烯與溴單質(zhì)發(fā)生加成反響，正確；B項乙烯含有不飽和鍵，能發(fā)生加聚反響得聚乙烯，正確；C項反響都是取代反響，錯誤；D項正確。7如下a、b、c、d、e、f是六種有機(jī)物，其中a是烴類，其他是烴的衍生物，以下有關(guān)說法正確的選項是 ()eq x(a)eq o(,sup7(HBr),sdo5(一定條件)eq x(b)eq o(,sup7(NaOH溶液)eq x(c)eq o(,sup7(O2Cu),sdo5()eq x(d)eq o(,sup7(銀氨溶液),sdo5(H)eq x(e)eq o(,sup7(c),sdo5

50、(濃硫酸，)eq x(f)A假設(shè)a的相對分子質(zhì)量是42，那么d是乙醛B假設(shè)d的相對分子質(zhì)量是44，那么a是乙炔C假設(shè)a為苯乙烯(C6H5CH=CH2)，那么f的分子式是C16H32O2D假設(shè)a為單烯烴，那么d與f的最簡式一定一樣答案D解析A項中假設(shè)有機(jī)物a的相對分子質(zhì)量是42，那么其分子式為C3H6，那么d為丙醛；B項中假設(shè)有機(jī)物d的相對分子質(zhì)量為44，那么有機(jī)物d為乙醛，有機(jī)物a為乙烯；C項中假設(shè)有機(jī)物a為苯乙烯，那么有機(jī)物d為苯乙醛，其分子式為C8H8O，那么有機(jī)物f的分子式為C16H16O2，故A、B、C均錯誤。8己烯雌酚是人工合成的非甾體雌激素物質(zhì)，主要用于治療雌激素低下癥及激素平衡失

51、調(diào)所引起的功能性出血等，如下圖分別取1 mol己烯雌酚進(jìn)展4個實(shí)驗(yàn)。以下對實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)的預(yù)測與實(shí)踐情況吻合的是 ()A中生成7 mol H2OB中無CO2生成C中最多耗費(fèi)3 mol Br2D中發(fā)生消去反響答案B解析此題調(diào)查了酚類物質(zhì)的化學(xué)性質(zhì)、組成方面的知識，在解題過程中，一要留意酚類物質(zhì)特有的性質(zhì)，二要留意羥基與苯環(huán)相互間的影響。己烯雌酚的分子式為C18H22O2，反響中應(yīng)生成11 mol H2O，A項錯；酚的酸性比H2CO3的弱，不能與NaHCO3溶液反響生成CO2，B項對；兩個酚羥基的鄰位上共有4個氫原子，它們均可被鹵素原子取代，故反響中最多可以耗費(fèi)4 mol Br2，C項錯；苯環(huán)上的羥基不

52、能發(fā)生消去反響，D項錯。9知A、B、C、D四種芳香族化合物都是某些植物揮發(fā)油的主要成分，它們的構(gòu)造簡式如下所示：請回答以下問題：(1)用A、B、C、D填空：能發(fā)生銀鏡反響的有_。既能使FeCl3溶液顯紫色，又能和NaHCO3溶液反響放出氣體的有_。(2)按如下圖轉(zhuǎn)化關(guān)系，C經(jīng)一步反響可生成E，E和B互為同分異構(gòu)體，那么反響屬于_反響(填反響類型稱號)，寫出反響的化學(xué)方程式：_。(3)知同時符合以下兩個條件的D的同分異構(gòu)體有4種。化合物是鄰位二取代苯；苯環(huán)上的兩個取代基分別為羥基和含有COO構(gòu)造的基團(tuán)。其中兩種構(gòu)造簡式如下所示，請寫出另外兩種同分異構(gòu)體的構(gòu)造簡式。答案(1)ACD解析(1)能發(fā)生

53、銀鏡反響的物質(zhì)分子中含有醛基，A、C符合。既能使FeCl3溶液顯紫色，又能和NaHCO3溶液反響放出氣體的物質(zhì)應(yīng)含有酚羥基和羧基，D符合。(2)C的相對分子質(zhì)量是134，E的相對分子質(zhì)量是150，兩者相差16，根據(jù)兩者的分子式可知反響是氧化反響；E是一元羧酸，反響是酯化反響，E和F的相對分子質(zhì)量相差28，再加上生成的水的相對分子質(zhì)量是18，由質(zhì)量守恒得，一元醇的相對分子質(zhì)量為46，是乙醇。(3)根據(jù)要求對D的構(gòu)造進(jìn)展變化：必需有酚羥基，另一個取代基可以是酯基，也可以是羧基。10知X是二氫香豆素類化合物，是香料工業(yè)的重要化合物。X可以經(jīng)過以下途徑合成：請根據(jù)上圖回答：(1)D中含有的官能團(tuán)稱號是

54、_、_；反響屬于_反響；反響屬于_反響。(2)化合物B的構(gòu)造簡式為_或_。(3)反響的化學(xué)方程式為_。(4)化合物F的分子式為C6H6O3，它具有酸性，F(xiàn)中只需2種等效氫原子。寫出反響的化學(xué)方程式：_。答案(1)羧基溴原子取代氧化(2)CH2BrCH2CH2OHCH3CHBrCH2OH(3)CH2BrCH2COOH2NaOHeq o(,sup7(乙醇),sdo5()CH2=CHCOONaNaBr2H2O或CH3CHBrCOOH2NaOHeq o(,sup7(乙醇),sdo5()CH2=CHCOONaNaBr2H2O(4) 2CH2=CHCOOH2H2O11風(fēng)靡全球的飲料果醋中含有蘋果酸(MLA

55、)，其分子式為C4H6O5。0.1 mol蘋果酸與足量NaHCO3溶液反響能產(chǎn)生4.48 L CO2(規(guī)范情況)，蘋果酸脫水能生成使溴水褪色的產(chǎn)物。如圖表示合成MLA的道路。(1)寫出以下物質(zhì)的構(gòu)造簡式：A_，D_。(2)指出反響類型：_，_。(3)寫出一切與MLA具有一樣官能團(tuán)的同分異構(gòu)體的構(gòu)造簡式：_。(4)寫出EF轉(zhuǎn)化的化學(xué)方程式_。(5)MLA可經(jīng)過以下反響合成一高分子化合物G那么G的構(gòu)造簡式為_。答案(1)BrCH2CH=CHCH2BrOHCCHBrCH2CHO(2)加成反響取代反響(3)HOOCCH(CH2OH)COOH、HOOCC(OH)(CH3)COOH(4)HOOCCHBrCH2COOH3NaOH,NaOOCCH(OH)CH2COONa2H2ONaBr(5) 解析“0.1 mol蘋果酸與足量NaHCO3溶液反響能產(chǎn)生4.48 L CO2(規(guī)范情況)闡明MLA分