高中化學(xué)選擇性必修三 第五章　第一節(jié)　合成高分子的基本方法

1、第一節(jié)合成高分子的基本方法素養(yǎng)目標(biāo)1.通過(guò)單體或單體間的斷鍵、成鍵方式及單體與高聚物性質(zhì)的不同,認(rèn)識(shí)單體、鏈節(jié)、聚合度等基本概念,隨之形成宏觀辨識(shí)與微觀探析的學(xué)科素養(yǎng)。2.通過(guò)聚氯乙烯、聚己二酸乙二酯、聚對(duì)苯二甲酸丁二酯的合成,了解加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的特點(diǎn),掌握加聚反應(yīng)、縮聚反應(yīng)的反應(yīng)歷程,隨之形成證據(jù)推理與模型認(rèn)知的學(xué)科素養(yǎng)。知識(shí)鋪墊必備知識(shí)正誤判斷1.乙烯可以發(fā)生加聚反應(yīng)生成聚乙烯。2.聚乙烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2CH2,鏈節(jié)為CH2CH2,n稱為聚合度,乙烯稱為聚乙烯的單體。3.羧基(COOH)與羥基(OH)或氨基(NH2)之間可以脫水發(fā)生縮聚反應(yīng),達(dá)到延長(zhǎng)碳鏈的目的。知識(shí)鋪墊必備知識(shí)正誤判

2、斷一、有機(jī)高分子1.有機(jī)高分子與小分子化合物的區(qū)別物質(zhì)有機(jī)高分子小分子化合物相對(duì)分子質(zhì)量只是一個(gè)平均值,通常在104以上具有明確的數(shù)值類別混合物純凈物結(jié)構(gòu)由若干個(gè)重復(fù)結(jié)構(gòu)單元組成具有單一結(jié)構(gòu)知識(shí)鋪墊必備知識(shí)正誤判斷2.高分子的合成(1)含義:利用有機(jī)化合物相互反應(yīng)的性能,得到相對(duì)分子質(zhì)量較大的高分子的過(guò)程。(2)合成高分子的基本方法:加成聚合反應(yīng):一般是含有雙鍵的烯類單體發(fā)生的聚合反應(yīng)。縮合聚合反應(yīng):一般是含有兩個(gè)(或兩個(gè)以上)官能團(tuán)的單體之間發(fā)生的聚合反應(yīng)。知識(shí)鋪墊必備知識(shí)正誤判斷二、加成聚合反應(yīng)1.定義由含有不飽和鍵的相對(duì)分子質(zhì)量小的小分子化合物以加成反應(yīng)的形式結(jié)合成相對(duì)分子質(zhì)量大的高分子

3、的化學(xué)反應(yīng)叫加成聚合反應(yīng),簡(jiǎn)稱加聚反應(yīng)。知識(shí)鋪墊必備知識(shí)正誤判斷2.有機(jī)高分子 知識(shí)鋪墊必備知識(shí)正誤判斷知識(shí)鋪墊必備知識(shí)正誤判斷三、縮合聚合反應(yīng)1.定義由單體分子間通過(guò)縮合反應(yīng)生成高分子的反應(yīng)稱為縮合聚合反應(yīng),簡(jiǎn)稱縮聚反應(yīng)。2.縮聚產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)知識(shí)鋪墊必備知識(shí)正誤判斷知識(shí)鋪墊必備知識(shí)正誤判斷3.縮聚反應(yīng)的特點(diǎn)(1)縮聚反應(yīng)的單體通常是具有雙官能團(tuán)(如OH、COOH、NH2等)或多官能團(tuán)的小分子。(2)縮聚反應(yīng)生成聚合物的同時(shí),還有小分子副產(chǎn)物(如H2O等)生成。(3)縮聚反應(yīng)一般多為可逆反應(yīng),為提高產(chǎn)率,得到具有較高聚合度的縮聚物,需要及時(shí)移除反應(yīng)產(chǎn)生的小分子副產(chǎn)物。【微思考3】是不是高聚物的相

4、對(duì)分子質(zhì)量都等于聚合度與單體的相對(duì)分子質(zhì)量的乘積?提示不是。對(duì)于加聚產(chǎn)物是這樣,但縮聚反應(yīng)由于還要生成小分子物質(zhì),所以得到的高聚物的相對(duì)分子質(zhì)量要小于聚合度與單體的相對(duì)分子質(zhì)量的乘積。知識(shí)鋪墊必備知識(shí)正誤判斷4.書(shū)寫(xiě)縮聚物及化學(xué)方程式的注意事項(xiàng)(1)方括號(hào)外側(cè)寫(xiě)出端基原子或原子團(tuán)。(2)各單體的物質(zhì)的量與縮聚物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的下角標(biāo)一般要一致。(3)生成的小分子的物質(zhì)的量:由一種單體進(jìn)行的縮聚反應(yīng),生成的小分子物質(zhì)的量一般為n-1;由兩種單體進(jìn)行的縮聚反應(yīng),生成的小分子物質(zhì)的量一般為2n-1。知識(shí)鋪墊必備知識(shí)正誤判斷(1)高分子為混合物,且沒(méi)有固定的熔、沸點(diǎn)。 ()提示。聚合物的聚合度不同,都為混合

5、物。(2)加聚反應(yīng)的原子利用率為100%。()提示。加聚反應(yīng)沒(méi)有小分子生成。(3)聚合反應(yīng)得到的聚合物的鏈節(jié)和單體的化學(xué)組成不同。()提示。加聚反應(yīng)得到的聚合物的鏈節(jié)和單體的化學(xué)組成相同。(4)氨基酸分子間可發(fā)生縮聚反應(yīng)。()提示。氨基酸分子含有羧基和氨基,之間可以脫去小分子,發(fā)生縮聚反應(yīng)。知識(shí)鋪墊必備知識(shí)正誤判斷(5)由同一高聚物組成的高分子材料是純凈物。()提示。由同一高聚物組成的高分子材料由于聚合度(n)不同,仍然屬于混合物。(6)縮聚反應(yīng)與加聚反應(yīng)一樣,產(chǎn)物中均只有高分子。()提示?？s聚反應(yīng)中除生成高分子外,還有小分子生成,如H2O等。任務(wù)一任務(wù)二素養(yǎng)脈絡(luò)隨堂檢測(cè)加聚反應(yīng)問(wèn)題探究1.聚

6、丙烯能否寫(xiě)成CH2CHCH3?提示不能。若寫(xiě)成CH2CHCH3,則右端的C原子形成5個(gè)共價(jià)鍵,與科學(xué)事實(shí)不符。任務(wù)一任務(wù)二素養(yǎng)脈絡(luò)隨堂檢測(cè)任務(wù)一任務(wù)二素養(yǎng)脈絡(luò)隨堂檢測(cè)深化拓展1.加聚反應(yīng)的特點(diǎn)單體含有碳碳雙鍵、三鍵等不飽和鍵的化合物。例如:烯烴、二烯烴、炔烴等|產(chǎn)物沒(méi)有副產(chǎn)物產(chǎn)生|鏈節(jié)鏈節(jié)的化學(xué)組成跟單體的化學(xué)組成相同|相對(duì)分子質(zhì)量聚合物的相對(duì)分子質(zhì)量為單體相對(duì)分子質(zhì)量的整數(shù)倍任務(wù)一任務(wù)二素養(yǎng)脈絡(luò)隨堂檢測(cè)2.加聚反應(yīng)的幾種常見(jiàn)類型(1)單烯烴的加聚。單體由官能團(tuán)(碳碳雙鍵)和非官能團(tuán)兩部分組成。單體中含有不飽和鍵(碳碳雙鍵)的碳鏈單獨(dú)列成一列,斷開(kāi)不飽和鍵中的一條鍵,展放在中括號(hào)內(nèi),其他非官能

7、團(tuán)部分作為支鏈縱列。如:任務(wù)一任務(wù)二素養(yǎng)脈絡(luò)隨堂檢測(cè)相應(yīng)化學(xué)方程式為 任務(wù)一任務(wù)二素養(yǎng)脈絡(luò)隨堂檢測(cè)(2)二烯烴的加聚。二烯烴單體自聚時(shí),單體的兩個(gè)雙鍵同時(shí)打開(kāi),單體之間直接連接形成含有一個(gè)新雙鍵的鏈節(jié)而成為高分子。1,3-丁二烯的加聚反應(yīng):任務(wù)一任務(wù)二素養(yǎng)脈絡(luò)隨堂檢測(cè)(3)單烯烴與二烯烴共聚。單烯烴分子打開(kāi)雙鍵,二烯烴分子的兩個(gè)雙鍵也同時(shí)打開(kāi),彼此相互連接而二烯烴分子又形成一個(gè)新雙鍵成為高分子。例如:丙烯與1,3-丁二烯的加聚反應(yīng):任務(wù)一任務(wù)二素養(yǎng)脈絡(luò)隨堂檢測(cè)任務(wù)一任務(wù)二素養(yǎng)脈絡(luò)隨堂檢測(cè)3.巧記加聚反應(yīng)產(chǎn)物的書(shū)寫(xiě)方法單烯加聚雙改單,鏈節(jié)只有兩個(gè)碳,其他部分連原碳,寫(xiě)成支鏈不改變。共軛雙鍵(兩個(gè)

8、雙鍵之間間隔一個(gè)碳碳單鍵)要加聚,鏈節(jié)四碳要牢記,兩端雙鍵變單鍵,中間單鍵變雙鍵,其他部分連原碳,寫(xiě)成支鏈不改變。共聚鏈節(jié)靈活寫(xiě),規(guī)律總結(jié)兩方面,開(kāi)環(huán)加聚成長(zhǎng)鏈,斷開(kāi)之處前后連,鏈節(jié)再加方括號(hào),聚合度n跟后面。任務(wù)一任務(wù)二素養(yǎng)脈絡(luò)隨堂檢測(cè)4.由加聚物推斷單體的方法凡鏈節(jié)的主鏈只有兩個(gè)碳原子(無(wú)其他原子)的聚合物,其單體必為一種,將鏈節(jié)兩端兩個(gè)半鍵斷開(kāi)向內(nèi)閉合即可。凡鏈節(jié)主鏈上只有四個(gè)碳原子,且鏈節(jié)無(wú)雙鍵的聚合物,其單體必為兩種,在鏈節(jié)兩端及正中央劃線斷開(kāi),然后左右兩個(gè)半鍵閉合即可。任務(wù)一任務(wù)二素養(yǎng)脈絡(luò)隨堂檢測(cè)任務(wù)一任務(wù)二素養(yǎng)脈絡(luò)隨堂檢測(cè)素能應(yīng)用典例1隱形眼鏡也叫角膜接觸鏡,是一種戴在眼球角膜上

9、,用以矯正視力或保護(hù)眼睛的鏡片。某軟質(zhì)隱形眼鏡材料為如圖所示的聚合物,下列有關(guān)說(shuō)法錯(cuò)誤的是()A.生成該聚合物的反應(yīng)屬于加聚反應(yīng)B.該聚合物的單體是丙酸乙酯C.該聚合物分子中存在大量的OH,所以具有較好的親水性任務(wù)一任務(wù)二素養(yǎng)脈絡(luò)隨堂檢測(cè)答案B 任務(wù)一任務(wù)二素養(yǎng)脈絡(luò)隨堂檢測(cè)變式訓(xùn)練1已知某高分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 其中可用于合成該高分子的是()A.B. C.D.答案C任務(wù)一任務(wù)二素養(yǎng)脈絡(luò)隨堂檢測(cè)任務(wù)一任務(wù)二素養(yǎng)脈絡(luò)隨堂檢測(cè)縮聚反應(yīng)問(wèn)題探究1.試根據(jù)加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的原理,探討由有機(jī)化合物任務(wù)一任務(wù)二素養(yǎng)脈絡(luò)隨堂檢測(cè)提示因該有機(jī)化合物中既含有碳碳雙鍵,又含有羥基和羧基,當(dāng)作為單體合成高聚物時(shí),可發(fā)生

10、加聚反應(yīng)也可發(fā)生縮聚反應(yīng),化學(xué)方程式分別為任務(wù)一任務(wù)二素養(yǎng)脈絡(luò)隨堂檢測(cè)2.聚合物 (結(jié)構(gòu)片段)可被人體吸收,常作為外科縫合手術(shù)的材料,該物質(zhì)由哪種物質(zhì)聚合而成的?提示CH3CH(OH)COOH。由高聚物的結(jié)構(gòu)片段可知,該高聚物中含有酯基,是某單體通過(guò)縮聚反應(yīng)制得的,單體是CH3CH(OH)COOH。任務(wù)一任務(wù)二素養(yǎng)脈絡(luò)隨堂檢測(cè)深化拓展1.縮聚反應(yīng)的特點(diǎn)單體具有雙官能團(tuán)(如OH、COOH、NH2等)或多官能團(tuán)的小分子|產(chǎn)物生成聚合物的同時(shí),還有小分子副產(chǎn)物(如H2O等)生成|鏈節(jié)聚合物鏈節(jié)的化學(xué)組成與單體的化學(xué)組成不同|產(chǎn)物書(shū)寫(xiě)要在縮聚物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式方括號(hào)外側(cè)寫(xiě)出鏈節(jié)余下的端基原子或原子團(tuán)任務(wù)一任務(wù)

11、二素養(yǎng)脈絡(luò)隨堂檢測(cè)2.常見(jiàn)的縮聚反應(yīng)類型能夠發(fā)生縮聚反應(yīng)的物質(zhì)含有多種官能團(tuán)(OH、COOH、NH2等),主要有如下幾種類型:(1)二元酸與二元醇縮聚。任務(wù)一任務(wù)二素養(yǎng)脈絡(luò)隨堂檢測(cè)(2)氨基酸縮聚。 (3)羥基酸縮聚。 任務(wù)一任務(wù)二素養(yǎng)脈絡(luò)隨堂檢測(cè)3.縮聚物及其單體的互推方法(1)由單體推縮聚物。任務(wù)一任務(wù)二素養(yǎng)脈絡(luò)隨堂檢測(cè)(2)由縮聚物推單體。 步驟第一步第二步第三步說(shuō)明采用“切割法”去掉縮聚物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式中的方括號(hào)與“n”,變?yōu)樾》肿訑嚅_(kāi)分子中的肽鍵或酯基將斷開(kāi)的羰基碳原子上連接OH;在氧或氮原子上連接H,還原為單體小分子任務(wù)一任務(wù)二素養(yǎng)脈絡(luò)隨堂檢測(cè)任務(wù)一任務(wù)二素養(yǎng)脈絡(luò)隨堂檢測(cè)素能應(yīng)用典例2聚

12、合物P的結(jié)構(gòu)片段如圖所示。下列說(shuō)法不正確的是(圖中 表示鏈延長(zhǎng))()A.聚合物P中有酯基,能水解B.聚合物P的合成反應(yīng)為縮聚反應(yīng)C.聚合物P的原料之一丙三醇可由油脂水解獲得D.聚合物P的單體為鄰苯二甲酸和乙二醇任務(wù)一任務(wù)二素養(yǎng)脈絡(luò)隨堂檢測(cè)答案D 任務(wù)一任務(wù)二素養(yǎng)脈絡(luò)隨堂檢測(cè)任務(wù)一任務(wù)二素養(yǎng)脈絡(luò)隨堂檢測(cè)答案(1)D(2)H2N(CH2)5COOH縮聚反應(yīng) 任務(wù)一任務(wù)二素養(yǎng)脈絡(luò)隨堂檢測(cè)解析(1)該高分子是由乙二醇和乙二酸經(jīng)縮聚反應(yīng)得到的,故R為乙烯。(2)此聚合物中含有肽鍵,其單體是H2N(CH2)5COOH。(3)由高聚物的結(jié)構(gòu)片段分析,此高聚物屬于高聚酯,因而屬于酯化型縮聚反應(yīng)。聯(lián)想酯化反應(yīng)的

13、特征即可推出酸和醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:任務(wù)一任務(wù)二素養(yǎng)脈絡(luò)隨堂檢測(cè)方法點(diǎn)撥 有機(jī)高分子單體判斷的思維流程 任務(wù)一任務(wù)二素養(yǎng)脈絡(luò)隨堂檢測(cè)任務(wù)一任務(wù)二素養(yǎng)脈絡(luò)隨堂檢測(cè)1.下列關(guān)于有機(jī)高分子的說(shuō)法不正確的是()A.有機(jī)高分子被稱為聚合物或高聚物,因?yàn)樗鼈兇蟛糠质怯尚》肿踊衔锿ㄟ^(guò)聚合反應(yīng)制得的B.有機(jī)高分子的相對(duì)分子質(zhì)量很大,因而其結(jié)構(gòu)復(fù)雜C.對(duì)于一種高分子材料,n是整數(shù),但它的相對(duì)分子質(zhì)量不確定D.有機(jī)高分子都是混合物答案B解析有機(jī)高分子的相對(duì)分子質(zhì)量很大,但是由重復(fù)的結(jié)構(gòu)單元(鏈節(jié))連接而成,因而其結(jié)構(gòu)并不復(fù)雜。任務(wù)一任務(wù)二素養(yǎng)脈絡(luò)隨堂檢測(cè)2.下列單體能在一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)生成 的是()A.丙烯B.

14、2-甲基-1,3-丁二烯C.乙烯和丙烯D.2-甲基-2-丁烯答案B解析根據(jù)鏈節(jié)上的碳原子數(shù)目和鍵的類型可判斷其單體是二烯烴任務(wù)一任務(wù)二素養(yǎng)脈絡(luò)隨堂檢測(cè)3.(2020山東聊城高二檢測(cè))下列物質(zhì)能夠自身聚合成高分子的是()答案C解析分子結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵或三鍵的有機(jī)化合物,可以發(fā)生加聚反應(yīng);分子結(jié)構(gòu)中同時(shí)含有羧基、羥基等,可通過(guò)縮聚反應(yīng)形成高分子。任務(wù)一任務(wù)二素養(yǎng)脈絡(luò)隨堂檢測(cè)4.CH3CH=CHCH3發(fā)生聚合反應(yīng)生成的高聚物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式正確的是()答案B解析發(fā)生加聚反應(yīng)時(shí),只是單體的碳碳雙鍵打開(kāi),相互連接形成碳鏈,雙鍵碳原子上所連接的基團(tuán)(CH3)并不在主鏈上,而是作為支鏈。任務(wù)一任務(wù)二素養(yǎng)脈絡(luò)隨堂檢測(cè)5.根據(jù)下列高分子回答