3.4羧酸 羧酸衍生物 課件 2022-2023學年高二化學人教版（2019）選擇性必修3

1、羧酸 羧酸衍生物【學習目標】 宏觀辨識與微觀探析證據(jù)推理與模型認知 認識羧酸的官能團與組成，結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和變化，形成“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”的觀念。能對簡單羧酸進行分類。 能基于證據(jù)對羧酸的組成、結(jié)構(gòu)及其變化提出可能的假設。能運用相關(guān)模型解釋化學現(xiàn)象，揭示現(xiàn)象的本質(zhì)和規(guī)律。重點: 羧酸的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)難點：羧酸酸性強弱的比較，酯化反應斷鍵規(guī)律情境導入你知道嗎甲酸(蟻酸) HCOOH檸檬酸HOCCOOHCH2COOHCH2COOH乙二酸（草酸）COOHCOOHCH3COOH乙酸（醋酸）苯甲酸（安息香酸）COOHCH3CHCOOHOH乳酸定義：官能團：羧基飽和一元羧酸通式：CnH2n1COOH 或 CnH2nO

2、2COHO羧酸烴基（或氫原子）與羧基（COOH）相連而構(gòu)成的化合物屬于羧酸CH3COOH乙酸HCOOH甲酸CH2=CHCOOH丙烯酸C17H35COOH硬脂酸COOH苯甲酸(1)按羧基的數(shù)目分： (2)按烴基種類： 一元羧酸：二元羧酸：多元羧酸：脂肪酸COOHCH2-COOHCH-COOHCH2-COOHCH3CH2COOH低級脂肪酸C17H35COOH高級脂肪酸羧酸的分類(3)按碳原子數(shù)目： CH3COOHCOOH COOH芳香酸(1)按羧基的數(shù)目分： (2)按烴基種類： 一元羧酸：二元羧酸：多元羧酸：脂肪酸COOHCH2-COOHCH-COOHCH2-COOHCH3CH2COOH低級脂肪酸

3、C17H35COOH高級脂肪酸羧酸的分類(3)按碳原子數(shù)目： CH3COOHCOOH COOH芳香酸羧酸的物理性質(zhì)閱讀教材P72，思考羧酸的水溶性、沸點等物理性質(zhì)的遞變規(guī)律和產(chǎn)生差異的原因COHO羧酸的化學性質(zhì)寫出羧基的結(jié)構(gòu)式，分析化學鍵的極性，指出容易斷鍵的位置。想一想可能會發(fā)生什么類型的反應？HHCOHOC-O能斷裂，-OH被取代羧酸的化學性質(zhì)寫出羧基的結(jié)構(gòu)式，分析化學鍵的極性，指出容易斷鍵的位置。想一想可能會發(fā)生什么類型的反應？O-H易斷裂，能電離出H+,表現(xiàn)出酸性受-OH影響:C=O不易斷裂，難加成受 -C- 影響:O乙酸的物理性質(zhì)知識海洋沸點：117.9熔點：16.6當溫度低于16.

4、6時，無水乙酸會凝結(jié)成類似冰一樣的晶體，所以純凈的無水乙酸又稱為冰醋酸。無色液體易揮發(fā)易溶于有機溶劑與水任意比例互溶乙酸的結(jié)構(gòu)知識海洋分子式C2H4O2結(jié)構(gòu)式HCCOHHHO結(jié)構(gòu)簡式CH3COOH官能團羧基（COOH）羧酸的結(jié)構(gòu)以乙酸為例乙酸是一種弱酸，具有酸的通性：知識海洋羧酸的化學性質(zhì)酸性（以乙酸為例）(1)弱酸性CH3COOH CH3COO+H+使紫色石蕊試液變紅色與活潑金屬反應：2CH3COOH + 2Na 2CH3COONa + H2與酸堿指示劑、H前金屬、堿、堿性氧化物、某些鹽反應2CH3COOH + CaCO3 (CH3COO)2Ca +H2O+CO2CH3COOH + NaOH

5、 CH3COONa+ H2O與某些鹽反應：與堿反應：與堿性氧化物反應：2CH3COOH+Na2O2CH3COONa+2H2OCH3COOH + NaHCO3 CH3COONa +H2O+CO2NaHCO3只與羧基反應酸性：乙酸碳酸思考：利用下圖所示儀器和藥品，設計一個簡單的一次性完成的實驗裝置， 驗證乙酸、碳酸和苯酚的酸性強弱,并寫出各裝置中發(fā)生反應的化學方程式。CH3COOHABCNa2CO3飽和NaHCO3溶液苯酚鈉溶液DEFGHJ注：D、E、F、G分別是雙孔橡膠塞上的孔I應用探究設計原理：強酸 + 弱酸鹽 強酸鹽 + 弱酸2CH3COOH + +H2O+CO2Na2CO3 2CH3COO

6、NaH2O + CO2 + +OHNaNaHCO3酸性：乙酸碳酸苯酚思考：利用下圖所示儀器和藥品，設計一個簡單的一次性完成的實驗裝置， 比較乙酸、碳酸和苯酚的酸性強弱。應用探究乙酸碳酸碳酸苯酚乙酸？ CO2？CH3COOHABCNa2CO3飽和NaHCO3溶液苯酚鈉溶液DEFGHJI如何除去CO2中的乙酸接口的順序：ADEBCFGHIJNa2CO3固體：2CH3COOHNa2CO32CH3COONaH2OCO2飽和NaHCO3(aq)：CH3COOHNaHCO3CH3COONaH2OCO2苯酚鈉(aq)：CO2 ONaH2O NaHCO3 OH應用探究酸性：乙酸碳酸苯酚除去揮發(fā)出來的乙酸化學應

7、用于生活水楊酸乙酰水楊酸水楊酸乙酰水楊酸水楊酸是合成阿司匹林的重要原料水楊酸的學名鄰羥基苯甲酸，請回答下列問題：（1）請寫出水楊酸中具有的官能團名稱: （2）1mol該有機物在適宜條件下與氫氧化鈉經(jīng)過一系列反應，最多能消耗氫氧化鈉的物質(zhì)的量為（ ） A1molB 2molC3molD 4molB(1) Na(2) NaOH(3) NaHCO32、1mol有機物 最多能消耗下列各物質(zhì)多少 mol?HOCH-CH2OHCOOHCH2OH4mol2mol1mol知識海洋乙酸(CH3COOH)的酯化反應生成乙酸乙酯實驗原理實驗裝置濃硫酸CH3COHHOC2H5 CH3COC2H5H2OOO 乙醇乙酸濃

8、硫酸飽和Na2CO3溶液ab乙酸的酯化反應生成乙酸乙酯羧酸的化學性質(zhì)酯化反應（以乙酸為例）【實驗要點注意】（1）反應機理：（2）酸+醇酯+水 實質(zhì)：取代反應（3）加料順序：乙醇、濃硫酸、乙酸（4）濃硫酸的作用：（5）導氣管不伸入液面以下的原因：（6）飽和Na2CO3的作用：催化劑、吸水劑防止倒吸中和乙酸；溶解蒸出的乙醇；降低酯的溶解性，便于分層乙酸的酯化反應生成乙酸乙酯羧酸的化學性質(zhì)酯化反應（以乙酸為例）1818思考與討論：乙酸與乙醇的酯化反應，從形式上看是羧基與羥基之間脫去一個水分子。脫水時有以下兩種可能的方式，你能設計一個實驗方案來證明是哪一種嗎？濃硫酸CH3COHHOC2H5 CH3CO

9、C2H5H2OOO 濃硫酸CH3COHHOC2H5 CH3COC2H5H2OOO 應用探究我們可以用同位素示蹤法，證實乙酸與乙醇的酯化反應是乙酸分子中羧基的羥基與乙醇分子中羥基的氫原子結(jié)合成水，其余部分相互結(jié)合成酯，其反應可用化學方程式表示如下：濃硫酸CH3COHH18OC2H5 CH3C18OC2H5H2OOO 應用探究酸脫羥基，醇脫氫醛基羧基具有醛的性質(zhì)：還原性又有羧酸的性質(zhì)： 酸性、發(fā)生酯化反應酸性：甲酸乙酸知識海洋OHCOH甲酸（蟻酸）的性質(zhì)用途：工業(yè)上作還原劑，也是合成醫(yī)藥、農(nóng)藥和染料等的原料物理性質(zhì)：無色、有刺激性氣味，液體， 有腐蝕性，能與水、乙醇等互溶化學性質(zhì)：其它幾種羧酸甲酸(蟻酸) HCOOH苯甲酸和乙二酸苯甲酸屬于芳香酸，是一種無色晶體，易升華，微溶于水，易溶于乙醇。苯甲酸可以用于合成香料、藥物等，它的鈉鹽是常用的食品防腐劑。乙二酸,俗稱草酸（H2C2O4),是最簡單的二元羧酸。乙二酸是無色晶體，通常含有兩分子結(jié)晶水，可溶于水和乙醇。乙二酸是化學分析中常用的還原劑，也是重要的化工原料。苯甲酸（安息香酸）COOH乙二酸（草酸）COOHCOOH其它幾種羧酸1.寫出下列酯化反應方程式：HCOOH + CH3OH濃H2SO4足量濃H2SO42COOHCOOH