有機化學答案

第一章緒論（一）用精練的文字講解以下術(shù)語。（1）有機化合物（2）鍵能（3）極性鍵（4）官能團（5）實驗式（6）構(gòu)造式（7）均裂（8）異裂（9）sp2雜化（10）引誘效應（11）氫鍵（12）Lewis酸【解答】1）有機化合物—碳氫化合物及其衍生物。2）鍵能—形成共價鍵的過程中系統(tǒng)釋放出的能量，或共價鍵斷裂過程中系統(tǒng)所吸取的能量。3）極性鍵—由不相原子形成的鍵，由于成鍵原子的電負性不同樣，其吸引電子的能力不同樣，使電負性較強原子的一端電子云密度較大，擁有部分負電荷，而另一端則電子云密度較小，擁有部分正電荷，這種鍵擁有極性，稱為極性鍵。云對稱地分布在兩個成鍵原子之間，這種鍵沒有極性，稱為極性鍵。4）官能團—分子中比較爽朗而簡單發(fā)生反響的原子或基團，它常常決定著化合物的主要性質(zhì)，反響化合物的主要特色。5）實驗式—表示組成物質(zhì)的元素原子最簡整數(shù)比的化學式。6）構(gòu)造式—表示分子構(gòu)造的化學式。7）均裂—成鍵的一對電子平均分給兩個成鍵原子或基團，這種斷裂稱均裂。8）異裂—成鍵的一對電子完好為成鍵原子中的一個原子或基團所占有，形成正、負離子，這種斷裂稱異裂。（9）sp2雜化—2s軌道和兩個2p軌道雜化。（10）引誘效應—由于分子內(nèi)成鍵原子的電負性不同樣，而惹起分子中電子云密度分布不平均，且這種影響沿分子鏈靜電引誘地傳達下去，這種分子內(nèi)原子間相互影響的電子效應，稱為引誘效應。（11）氫鍵—當氫原子與電負性很強且原子半徑較小的原子（如N，O，F(xiàn)等原子）相連時，電子云傾向電負性較大的原子，使氫原子變成近乎氫正離子狀態(tài)，此時若與另一個電負性很強的原子相遇，則發(fā)生靜電吸引作用，使氫原子在兩個電負性很強的原子之間形成橋梁，這樣形成的鍵，稱為氫鍵。（12）Lewis酸—能夠接受未共用電子對的分子或離子。（二）以下化合物的化學鍵若是都為共價鍵，而且外層價電子都達到牢固的電子層構(gòu)造，同時原子之間能夠共用一對以上的電子，試寫出化合物可能的Lewis構(gòu)造式?！窘獯稹浚ㄈ┰嚺袛嘁韵禄衔锟煞駷闃O性分子。1）HBr（2）I2（3）CCl4（4）CH2Cl2（5）CH3OH（6）CH3OCH3【解答】（1）、（4）、（5）、（6）為極性分子，其中（6）中C—O—C鍵角非180o；（2）、（3）為非極性分子。（四）依照鍵能數(shù)據(jù)，乙烷分子在受熱裂解時，哪一種鍵第一斷裂？為什么？這個過程是吸熱還是放熱？【解答】乙烷分子受熱裂解時，C—C鍵先斷裂，由于C—C鍵鍵能比C—H鍵鍵能低。過程為吸熱。（五）H2O的鍵角為105°，試問水分子的氧原子用什么種類的原子軌道與氫原子形成等價的單鍵？【解答】氧原子以sp3雜化軌道與兩個氫原子的1s軌道形成等價單鍵。但sp3雜化軌道的鍵角均為109.5°，而水分子的鍵角為105°。這是由于四個sp3雜化軌道中兩個與氫原子形成化學鍵，別的兩個為未共用電子對占據(jù)。由于未共用電子對占有較大空間。以致H-O-H的鍵角比109.5°略小。（六）正丁醇（CH3CH2CH2CH2OH）的沸點（117.3℃）比它的同分異構(gòu)體乙醚（CH3CH2OCH2CH3）的沸點（34.5℃）高的多，但兩者在水中的溶解度均約為8g/100g水，試講解之?！窘獯稹空〈加捎诤辛u基，分子間能形成氫鍵，所以沸點較高。而乙醚分子間不能夠形成氫鍵，故沸點較低。但在水中，由于兩者都含有氧原子，故都可與水分子形成氫鍵，兩者烴基的總碳數(shù)同樣，對氫鍵的影響周邊，故在水中的溶解度周邊。（七）礦物油（相對分子質(zhì)量較大的烴的混雜物）能溶于正己烷，但不溶于乙醇或水，試講解之?！窘獯稹康V物油和正己烷均為非極性分子，其分子間的作用力均為范德華力，所以它們簡單相互浸透而溶解。而乙醚和水均為極性分子，其分子間的作用力為很強的氫鍵。非極性分子一般不能夠戰(zhàn)勝這種氫鍵，所以不能夠與乙醇或水相互浸透而溶解。（八）以下各反響均可看作是酸和堿的反響，試注明哪些化合物是酸？哪些化合物是堿？【解答】（九）依照不同樣的碳架和官能團，分別指出以下化合物是屬于哪一族、哪一類化合物。【解答】1）脂肪族，鹵代烷；（2）脂肪族，羧酸；（3）脂環(huán)族，酮；（4）芳香族，醚；（5）芳香族，醛；（6）雜環(huán)族，吡咯；（7）脂肪族，胺；（8）脂肪族，炔；（9）脂環(huán)族，醇。（十）依照官能團區(qū)分以下化合物，哪些屬于同一類化合物？稱為什么化合物？如按碳架區(qū)分，哪些同屬一族？屬于什么族？【解答】按官能團分：（1）（3）（4）（8）稱為醇；（2）（5）（6）（7）（9）稱為酸。按碳架分：（1）（2）屬于芳香族；（3）（6）（8）（9）屬于脂肪族；（4）（5）屬于脂環(huán)族；（7）屬于雜環(huán)族。（十一）一種醇經(jīng)元素定量解析，得知C=70.4%，H=13.9%，試計算并寫出其實驗式?！窘獯稹恳勒战馕鰯?shù)據(jù)C和H的百分含量，則O=1﹣70.4%﹣13.9%=15.7%。C、H和O分別除以相對原子質(zhì)量，則得：C=5.86，H=13.79，O=0.98。則該分子的原子比是：C/O=5.86/0.98≈6,H/O=13.79/0.98≈14所.以實驗式為C6H14O.（十二）某碳氫化合物元素定量解析的數(shù)據(jù)為：C=92.1%，H=7.9%；經(jīng)測定相對分子質(zhì)量為78。試寫出該化合物的分子式?！窘獯稹緾原子數(shù)=78×92.1%/12≈5，.99H原子數(shù)=78×7.9%/1即C（原子數(shù)）：H（原子數(shù)）≈1:1，所以實驗式為

≈6.16CH，又由分子量

78，得分子式

C6H6。第二章飽和烴：烷烴和環(huán)烷烴每節(jié)習題解答習題2.1寫出分子式為C6H14的烷烴和C6H12的環(huán)烷烴的所有構(gòu)造異構(gòu)體，用短線或縮簡式表示?！窘獯稹緾6H14共有5個構(gòu)造異構(gòu)體，以下所示：環(huán)烷烴C6H12共有12個構(gòu)造異構(gòu)體，以下所示：習題2.2以下化合物哪些是同一化合物?哪些是構(gòu)造異構(gòu)體?【解答】(2)和(6)是同一化合物;(3)、(4)和(5)是同一化合物;(1)、(2)和(3)是構(gòu)造異構(gòu)體。習題2.3將上述系統(tǒng)命名法基根源則(a)和(b)中所列舉的三例(I)、(II)和(III)用系統(tǒng)命名法命名?！窘獯稹?I)2，3，5-三甲基-4-丙基庚烷;(II)2，3-二甲基-4-異丙基庚烷;(III)2，3，5-三甲基己烷。習題2.4以下化合物的系統(tǒng)命名可否正確？如有錯誤予以改正（P30）【解答】（1）3-甲基戊烷(2)2,3-二甲基戊烷（3）正確（4）2,4-二甲基-5-乙基庚烷（5）2-甲基-3-乙基己烷（6）4-乙基-6-丙基壬烷習題2.5命名以下各化合物：（P30）【解答】（1）3-甲基-5-乙基辛烷（2）2,2,6,6,7-五甲基辛烷（3）2,3,7-三甲基-5-乙基辛烷（4）2,3,7,7,8,10-六甲基十一烷習題2.6命名以下各化合物【解答】（1）1-甲基-2-乙基-3-異丙基環(huán)己烷（2）1,1,2,3-四甲基環(huán)丁烷（3）正戊基環(huán)戊烷（4）2-甲基-3-環(huán)丙基庚烷（5）1-甲基-3-環(huán)丁基戊烷（6）1-乙基-4-己基環(huán)辛烷習題2.7命名以下各化合物（P33）【解答】（5）1,3,7-三甲基螺[4.4]壬烷（6）1-甲基-7-乙基螺[4.5]癸烷習題2.8以下化合物中，哪個張力較大，能量較高，較不牢固?【解答】(1)的張力最大，由于分子內(nèi)含有三元環(huán)。習題2.9已知正丁烷沿C2與C3之間的σ鍵旋轉(zhuǎn)能夠?qū)懗鏊姆N典型的構(gòu)象式，若是改為沿

C1

與C2之間的σ

鍵旋轉(zhuǎn)，能夠?qū)懗鰩追N典型的構(gòu)象式

?試用Newman

投影式表示。【解答】兩種：習題2.10構(gòu)造和構(gòu)象有何不同樣

?判斷以下各對化合物是構(gòu)造異構(gòu)、構(gòu)象異構(gòu)，

還是完好同樣的化合物。【解答】構(gòu)造和構(gòu)象的不同樣點略〈見教材)。1）和(3)分別是構(gòu)象異構(gòu);(2)構(gòu)造異構(gòu);(4)為同樣的化合物。習題2.11寫出以下每一個構(gòu)象式所對應的烷烴的構(gòu)造式?！窘獯稹苛曨}2.12寫出2，3-二甲基丁烷沿C2–C3鍵旋轉(zhuǎn)時，能量最低和能量最高的構(gòu)象式?！窘獯稹磕芰孔畹蜑榻豢検?能量最高為重疊式：習題2.13寫出以下化合物最牢固的構(gòu)象式。異丙基環(huán)己烷(2)1,3-二甲基環(huán)己烷(3)1-甲基-4-叔丁基環(huán)己烷【解答】習題2.14比較以下各組化合物的沸點高低，并說明原因。正丁烷和異丁烷(2)正辛烷和2，2，3，3-四甲基丁烷庚烷、2-甲基己烷和3，3-二甲基戊烷【解答】各組化合物中沸點均是依次降低。由于當碳原子個數(shù)同樣時，分子中支鏈越多，分子間作用力越小，沸點越低。習題2.15比較以下各組化合物的熔點高低，并說明原因。正丁烷和異丁烷(2)正辛烷和2，2，3，3-四甲基丁烷【解答】(1)正丁烷的熔點大于異丁烷的熔點;(2)后者大于前者的熔點。由于當碳原子個數(shù)同樣時，分子對稱性越好，則晶格填充得越好，熔點越高。習題2.16在己烷(C6H14)的五個異構(gòu)體中，試推斷哪一個熔點最高?哪一個熔點最低?哪一個沸點最高?哪一個沸點最低?【解答】正己烷的熔點和沸點最高;2-甲基戊烷熔點最低;2，2-二甲基丁烷的沸點最低。習題2.17比較以下各組化合物的相對密度高低，并說明原因。正戊烷和環(huán)戊烷(2)正辛烷和環(huán)辛烷【解答】兩組化合物的相對密度都是后者大于前者。由于后者的剛性和對稱性均較前者大，分子間作用力更強些，結(jié)合得較為親密。習題2.18甲烷氯化時觀察到以下現(xiàn)象，試講解之。將氯氣先用光照，在黑暗中放置一段時間后，再與甲烷混雜，不生成甲烷氯代產(chǎn)物。將氯氣先用光照，立刻在黑暗中與甲烷混雜，生成甲烷氯代產(chǎn)物。甲烷用光照后，立刻在黑暗中與氯氣混雜，不生成甲烷氯代產(chǎn)物?！窘獯稹?1)氯氣光照后產(chǎn)生氯自由基，放置一段時間后，氯自由基重又結(jié)合成氯氣。所以不再與甲烷反響。氯氣光照后產(chǎn)生的氯自由基遇甲烷發(fā)生反響。甲烷用光照，不能夠產(chǎn)生自由基，所以不會與氯氣反響。習題2.19環(huán)己烷與氯氣在光照下反響，生成(一)氯環(huán)己燒。試寫出其反響機理。【解答】習題2.20甲烷和氯氣平時需要加熱到250°C以上才能反響，但加人少量(0.02%)四乙鉛[Pb(C2H5)4]后，則在140°C就能發(fā)生反響，試講解之，并寫出反響機理。(提示:Cl-Cl鍵和C-Pb鍵的解離能分別為242kJ·mol-1和205kJ·mol-1。)【解答】四乙鉛在這里作為自由基惹起劑，由于C-Pb鍵的解離能比Cl一Cl鍵的解離能低，故反響在較低溫度下即能進行。反響機理以下：習題2.21以等物質(zhì)的量的甲烷和己烷混雜物進行一元氯化反響時，產(chǎn)物中氯甲烷與氯乙烷之比為1:400，試問:(1)怎樣講解這樣的事實?(2)依照這樣的事實，你認為CH3·和CH3CH2·哪一個牢固?【解答】(1)甲烷分子中的C-H鍵解離能比乙烷分子中的大，所以甲烷較不爽朗，較難發(fā)生取代反響。(2)CH3CH2·更牢固。習題2.22甲基環(huán)己烷的一溴代產(chǎn)物有幾種?試推斷其中哪一種很多?哪一種較少?【解答】共有5種。習題2.23完成以下各反響式：【解答】（一）命名以下化合物【解答】（1）3-甲基-3-乙基庚烷（2）2,3-二甲基-3-乙基戊烷（3）2,5-二甲基-3,4-二乙基己烷（4）1,1-二甲基-4-異丙基環(huán)癸烷（5）乙基環(huán)丙烷（6）2-環(huán)丙基丁烷（7）1,7-二甲基-4-異丙基二環(huán)癸烷（8）2-甲基螺[3，5]壬烷（9）5-異丁基螺[2，4]庚烷（10）新戊基（11）(2-甲基)環(huán)丙基（12）(1-甲基)戊基(二)寫出相當于以下名稱的各化合物的構(gòu)造式如其名稱與系統(tǒng)命名原則不符，予以改正。1）2，3-二甲基-2-乙基丁烷2）1，5，5-三甲基-3-乙基己烷3）2-叔丁基-4，5-二甲基己烷4）甲基乙基異丙基甲烷5）丁基環(huán)丙烷6）1-丁基-3-甲基環(huán)己烷【解答】（三）以C2和C3的σ鍵為軸旋轉(zhuǎn)，試分別畫出2,3-二甲基丁烷和2,2,3,3-四甲基丁烷的典型構(gòu)象式，并指出哪一個為其最牢固的構(gòu)象式?！窘獯稹浚ㄋ模⒁韵碌耐队笆礁臑橥干涫?，透射式改為投影式?！窘獯稹浚ㄎ澹┯猛敢暿侥軌虍嫵鋈NCH3CFCl2的交織式構(gòu)象：它們可否是CH3CFCl的2三種不同樣的構(gòu)象式？用Newman投影式表示，并考據(jù)所得結(jié)論可否正確?！窘獯稹咳N透視式實質(zhì)為一種。其Newman投影式以下：從三種Newman投影式能夠看出確為同一構(gòu)象，結(jié)論正確。（六）試指出以下化合物中，哪些所代表的是同樣的化合物而可是構(gòu)象表示式之不同樣，哪些是不同樣的化合物?！窘獯稹砍?）之外，其余均為同一化合物，其中（1）為構(gòu)造式，（2）～（5）是同一化合物的不同樣構(gòu)象。（七）若是將船型和椅型均考慮在環(huán)己烷的構(gòu)象中，試問甲基環(huán)己烷有幾個構(gòu)象異構(gòu)體？其中哪一個最牢固？哪一個最不牢固？為什么？【解答】共有6個構(gòu)象異構(gòu)體，分別為：其中構(gòu)象（1）最牢固。由于環(huán)己烷的椅型構(gòu)象最牢固，且取代基在e鍵上最牢固。（6）最不牢固，由于船型構(gòu)象不如椅型構(gòu)象牢固，且甲基在船底的a鍵上，與船底別的三個a鍵上的H產(chǎn)生較大的非鍵張力。（八）不參閱物理常數(shù)表，試推斷以下各組化合物的沸點，并由高到低排列成序。（1）（A）正庚烷，（B）正己烷，（C）2-甲基戊烷，（D）2，2-二甲基丁烷，（E）正癸烷（2）（A）丙烷，（B）環(huán)丙烷，（C）正丁烷，（D）環(huán)丁烷，（E）環(huán)戊烷，（F）環(huán)己烷（G）正己烷（H）正戊烷3）（A）甲基環(huán)戊烷，（B）甲基環(huán)己烷，（C）環(huán)己烷，（D）環(huán)庚烷【解答】1）（E）>（A）>（B）>（C）>（D）2）（F）>（G）>（E）>（H）>（D）>（C）>（B）>（A）3）（D）>（B）>（C）>（A）(九)已知烷烴的分子式為C6H12，依照氯化反響產(chǎn)物的不同樣，試推斷各烷烴的構(gòu)造式。1）一元氯代產(chǎn)物只有一種2）一元氯代產(chǎn)物能夠有三種3）一元氯代產(chǎn)物能夠有四種4）二元氯代產(chǎn)物能夠有兩種【解答】（1）C(CH3)4（2）CH3(CH2)3CH3（3）CH3CH2CH(CH3)2（4）C(CH3)4(十)已知環(huán)烷烴的分子式為C5H10，依照氯化反響產(chǎn)物的不同樣，試推斷各環(huán)烷烴的構(gòu)造式。1）一元氯代產(chǎn)物只有一種2）一元氯代產(chǎn)物能夠有三種【解答】（十一）等物質(zhì)的量的乙烷和新戊烷混雜物與少量的氯反響，獲取的乙基氯和新戊基氯的摩爾比是較乙烷和新戊烷中伯氫的相對活性。

1:2.3。試比【解答】（十二）在光照下，2,2,4-三甲基戊烷分別與氯和溴進行一取代反響，其最多的一取代物分別是哪一種？經(jīng)過這一結(jié)果說明什么問題？并依照這一結(jié)果展望異丁烷一氟代的主要產(chǎn)物?！窘獯稹恳勒詹煌瑯欲u原子搶奪不同樣氫原子的相對活性和選擇性以及不同樣氫原子被取代的概率來考慮。最多的一鹵代物分別是(CH3)2CHCH2C(CH3)2CH2Cl和(CH3)2CBrCH2C(CH3)3。說明溴取代氫原子的反響主要取決于氫原子的活性，而氯化反響不但與氫原子的活性有關(guān)，還與氫原子被取代的概率有關(guān)。一氟代主要產(chǎn)物是FCH2CH(CH3)2。（十三）將以下的自由基按牢固性大小排列成序（P62）【解答】（3）〉（4）〉（2）〉（1）（十四）在光照下，甲基環(huán)戊烷與溴發(fā)生一溴化反響，寫出一溴代的主要產(chǎn)物及其反響機理?！窘獯稹浚ㄊ澹┰诠庹障拢闊N與二氧化硫和氯氣反響，烷烴分子中的氫原子被氯磺?；ā猄O2Cl）取代，生成烷基磺酰氯：此反響稱為氯磺?；错?，亦稱Reed反響。工業(yè)上長利用此反響由高級烷烴生產(chǎn)烷基磺酰氯和烷基磺酰鈉（）（它們都是合成沖洗劑的原料）。此反響與烷烴的氯化反響相似，也是按自由基取代機理進行RSO2ONa的。試參照烷烴鹵化的反響機理，寫出烷烴（用表示）氯磺?；姆错憴C理。RH【解答】第三章不飽和烴習題3.1寫出含有6個碳原子的烯烴和炔烴的構(gòu)造異構(gòu)體的構(gòu)造式。其中含有6個碳原子的烯烴，哪些有順反異構(gòu)體？寫出其順反異構(gòu)體的構(gòu)型式（構(gòu)造式）。【解答】烯烴C6H12共有13個構(gòu)造異構(gòu)體，其中4個有順反異構(gòu)體。炔烴C6H10共有7個構(gòu)造異構(gòu)體。習題3.2用衍生命名法或系統(tǒng)命名法命名以下各化合物（P74）【解答】（1）對稱二異丙基乙烯（2）2,6-二甲基-4-辛烯（3）二乙基乙炔（4）3,3-二甲基戊炔（5）1-戊烯-4-炔（6）3,4-二丙基-1,3-己二烯-5-炔（7）2,3-二甲基環(huán)己烯（8）5,6-二甲基-1,3-環(huán)己二烯習題3.3用Z,E-標記法命名以下各化合物【解答】（1）(Z)-1-氯-1-溴-1-丁烯（2）(E)-2-氟-3-氯-2-戊烯習題

3.4

（3）(E)-3-乙基-2-己烯完成以下反響式（P83）

（4）(E)-3-異丙基

-2-己烯【解答】習題3.5

以下各組化合物分別與溴進行加成反響，

指出每組中哪一個反響較快。為什么？(1)CF3CH=CH2和CH3CH=CH2+CH3CH=CH2和(CH3)3NCH=CH2CH2=CHCl和CH2=CH2CHCl=CHCl和CH2=CHCl【解答】(1)、(3)和(4)都是后者快;(2)前者快。由于雙鍵上發(fā)生親電加成反響時，雙鍵上碳原子連有吸電子基團對反響不利，連有給電子團對反響有利。習題3.6分別為以下反響提出合理的反響機理:【解答】習題3.7完成以下反響式：【解答】習題3.8以下反響的產(chǎn)物是經(jīng)過什么機理生成的?寫出其反響機理?！窘獯稹糠错懯墙?jīng)過碳正離子反響機理完成的。習題3.9在酸催化下，以下化合物與溴化氫進行加成反響的主要產(chǎn)物是什么?若是反響在過氧化物作用下進行，其主要產(chǎn)物有何不同樣?為什么?2-甲基-1-丁烯(2)2，4-二甲基-2-戊烯(3)2-丁烯【解答】在酸催化下，反響先生成牢固的碳正離子中間體;若是在過氧化物作用下，反響先生成牢固的自由基中間體。習題3.10烯烴H2SO4的反響機理，與烯烴加HX的機理相似。試寫出丙烯與H2SO4加成的反響機理?！窘獯稹苛曨}3.11完成以下反響式（P94）【解答】習題3.12完成以下反響式：【解答】習題3.13寫出乙炔與親核試劑（CN-、HCN）加成生成CH2=CHCN的反響機理?！窘獯稹苛曨}3.14在C2H5O-的催化下，與C2H5OH反響，產(chǎn)物是CH2=C(CH3)OC2H5，而不是CH3CH=CHOC2H5，為什么?【解答】由于反響為親核加成，中間體可能為:前者比后者牢固，由于負電荷與供電的甲基相連，負電荷更集中，不牢固。習題3.15完成以下反響式:【解答】習題3.16完成以下反響式:【解答】習題3.17完成以下反響式：【解答】習題3.18寫出以下反響物的構(gòu)造式：【解答】(1)(A)(CH3)2CHCH2CHCHCH2CH3（一）用系統(tǒng)命名法命名以下化合物【解答】（1）3-甲基-2-乙基-1-丁烯（2）4-甲基-2-戊烯3）2，2，5-三甲基-3-己炔（4）3-異丁基-4-己烯-1-炔（二）用Z，E-標記法命名以下化合物【解答】（1）（E）-2，3-二氯-2-丁烯2）（Z）-2-甲基-1-氟-1-氯-1-丁烯3）（Z）-1-氟-1-氯-2-溴-2-碘乙烯4）（Z）-3-異丙基-2-己烯（三）寫出以下化合物的構(gòu)造式，檢查其命名可否正確，如有錯誤予以改正，并寫出正確的系統(tǒng)名稱。（1）順-2-甲基-3-戊烯（2）反-1-丁烯（3）1-溴異丁烯（4）（E）-3-乙基-3-戊烯【解答】四、完成以下反響式【解答】（五）用簡略的方法鑒別以下各組化合物【解答】（1）先用Br24溶液，褪色者是（B）和（C），再用稀KMnO4溶液褪色者是（B）。-CCl（2）用Br2-CCl4或稀KMnO4溶液，褪色者是（A）和（B），與Ag(NH3)2NO3生成白色積淀者是（B）。（六）在以下各組化合物中，哪一個比較牢固？為什么？【解答】（1）后者較牢固。由于兩個大基團處于碳碳雙鍵異側(cè)，空間位阻較小。2）前者較牢固，由于前者雙鍵上的取代基比后者多，雙鍵上取代基越多越牢固。3）第一個牢固，愿意同（2）。4）后者較牢固，由于雙鍵在小環(huán)上張力更大，不牢固。5）環(huán)己烯較牢固，原因同（4）。6）后者牢固，雙鍵在小環(huán)內(nèi)張力較大，在環(huán)外角張力較小。（七）將以下各組活性中間體按牢固性由大到小排列次序：【解答】（1）（C）>（A）>（B）2）(B)>(C)>(A)（八）以下每一個碳正離子均傾向于重排成更牢固的碳正離子，試寫出其重拍后碳正離子的構(gòu)造?！窘獯稹浚ň牛┰诰郾┥a(chǎn)中，常用己烷或庚烷作溶劑，但要求溶劑中不能夠含有不飽和烴，怎樣檢驗溶劑中有無不飽和溶劑雜質(zhì)？如有，怎樣除掉？【解答】用少量Br2-CCl4溶液或KMnO4水溶液檢測，若褪色說明有不飽和烴。除掉方法可用H2SO4沖洗。十、寫出以下各反響得機理（P114）【解答】十一、展望以下反響的主要產(chǎn)物，并說明原因。（P114）【解答】（十二）寫出以下反響式的構(gòu)造式：【解答】（十三）依照以下反響式中各化合物的堿性，試判斷每個反響可否發(fā)生（pKa的近似值：ROH為16，NH3為34，RHCH為25，H2O為12.5。）【解答】（1）能發(fā)生。（2）、（3）和（4）不能夠發(fā)生。(十四)給出以下反響的試劑和反響條件：【解答】（1）Ni、Pt、Pd等存在下催化加氫。（2）用Landlar或P-2催化下加氫。（3）在液氨中用Na或Li還原。（4）先用1/2(BH3)2，THF辦理，再用H2O2，NaOH，H2O氧化。(十五)完成以下轉(zhuǎn)變（不限一步）：（2）CHCHCHCHOHCHCHCClCH3322232(3)(CH3)2CHCHBrCH3(CH)CCHBrCH3【解答】（1）32BrOH（2）(3)(4)（十六）由指定原料合成以下各化合物（常用試劑任選）：（1）由1-丁烯合成2-丁醇（2）由1-己烯合成1-己醇（4）由乙炔合成3-己炔（5）由1-己炔合成正己醛6）由乙炔和丙炔合成丙基乙烯基醚【解答】(5)(6)（十七）講解以下事實：（1）1-丁炔、1-丁烯、丁烷的偶極矩依次減小，為什么？（2）一般烯烴的順式和反式異構(gòu)體的能量差為4.18kJ/mol,但4,4-二甲基-2-戊烯的順式和反式的能量差為15.9kJ/mol,為什么？3）乙炔中的C-H鍵比相應乙烯、乙烷中的C-H鍵鍵能較大，鍵長較短，但酸性卻增強了，為什么？4）炔烴不僅好夠加一分子鹵素，而且能夠加兩分子鹵素，但比烯烴加鹵素困難，反響速率也小，為什么？5）與親電試劑Br2、Cl2、HCl的加成反響，烯烴比炔烴爽朗，可是當炔烴用這些試劑辦理時，反響卻很簡單停止在烯烴階段。生成的鹵代烯烴，需要更強烈的條件才能進行第二步加成。這可否相互矛盾，為什么？（6）在硝酸鈉的水溶液中，溴對乙烯的加成，不但生成1，2-二溴乙烷，而且還產(chǎn)生硝酸-β-溴代乙酯BrCH2CH2ONO2），怎么樣講解這樣的反響結(jié)果？試寫出以下反響式。7）（CH3）3CCH=CH在酸催化下加水，不但生成產(chǎn)物CH3）3CCH（OH）(CH3)(A),e而且生成CH3）3C（OH）CH(CH3)2（B），但不生成((CH3)3CCH2CH2OH)(C)。試講解為什么。8）丙烯的聚合反響，無論是酸催化還是自由基惹起聚合，都是按頭尾相接的方式，生成家紀交替排列的整齊聚合物，為什么？【解答】(1)由于碳原子的雜化狀態(tài)不同樣而電負性不同樣，其電負性由大到小的次序是：三鍵碳原子>雙鍵碳原子>飽和碳原子，故偶極距依次減小。（2）由于順-4,4-二甲基-2-戊烯分子中甲基與較大基團叔丁基處于雙鍵的同側(cè)，空間效應大。（3）由于sp雜化碳原子含有很多的s成分，電負性較大，使C-H鍵的鍵合電子湊近碳原子，分子的酸性增強。（4）由于炔烴與鹵素的加成是親電加成，而三鍵碳原子是sp雜化，對π電子的拘束力較強，不易給出電子，故難與親電試劑鹵素進行加成。（5）炔烴加鹵素等后，生成鹵代烯烴，由于鹵原子吸引電子的結(jié)果，雙鍵碳原子上的電子云密度降低，故再進行親電加成要比烯烴難。（6）Br-H2CCH27）（8CH2=CH2+Br2-Br-H2CCH2BrBr）由于兩種機理的中間體都比較牢固，即3-和+NOH2CCH2（十八）化合物（A）的分子式為Br1mol(A）與C4H8，它能使溴溶液褪色，但不能夠使烯的高錳酸鉀溶液褪色。1molHBr作用生成（B），（B）也能夠從（A）的同分異構(gòu)體（BrONO2C）與HBr作用獲取。（C）能使溴溶液褪色，也能使稀的高錳酸鉀溶液褪色。試推斷（A）、（B）和（C）和構(gòu)造式，并寫出各步反響式。CH3CHCH2CH3【解答】（A）CH3，（B）Br，（C）CH3CH=CHCH3或CH3CH2CH=CH2反響式略。（十九）分子式為C4H6的三個異構(gòu)體（A）、（B）、（C），能夠發(fā)生以下的化學反響：（1）三個異構(gòu)體都能與溴反響，但在常溫下同等物質(zhì)的量的試樣，與（B）和（C）反響的溴量是（A）的2倍;（2）三者都能與HCl發(fā)生反響，而（B）和（C）在Hg2+催化下與HCl3）（B）和（C）能迅速地與含HgSO4的硫酸溶液作用，獲取分子式為4）（B）能與硝酸銀的氨溶液反響生成白色積淀?！窘獯稹浚ˋ）,(B)H3CH2CCCH,(C)H3CCCCH3反響式略。

作用獲取的是同一產(chǎn)物；C4H8O的化合物；（二十）某化合物（A）的分子式為C7H14，經(jīng)酸性KMnO4氧化后生成兩個化合物（B）和（C）。（A）經(jīng)O3氧化此后還原水解也獲取同樣產(chǎn)物（B）和（C）。試寫出（A）的構(gòu)造式?！窘獯稹浚ǘ唬u代烴C5H11Br(A)與氫氧化鈉的乙醇溶液作用，生成分子式為C5H10的化合物（B）。（B）用高錳酸鉀的酸性水溶液氧化可獲取一個酮（C）和一個羧酸（D）。而（B）與溴化氫作用獲取的產(chǎn)物是（A）的異構(gòu)體（E），試寫出（A）、（B）、（C）、（D）和（E）的構(gòu)造式及各步反響式?！窘獯稹浚ˋ），（B），（C），（D），（E）各步反響式：（二十二）化合物C7H15Br經(jīng)強堿辦理后，獲取分子式為C7H14的三種烯烴（A）、（B）和（C）的混雜物。這三種烯烴經(jīng)催化加氫后均生成2-甲基己烷。（A）與B2H6作用并經(jīng)堿性過氧化氫辦理后生成醇（D）。（B）和（C）經(jīng)同樣反響獲取（D）和別的一種異構(gòu)醇（E）。寫出（A）～（E）的構(gòu)造式。再用什么方法能夠確證你的推斷？【解答】（A）,（B）（C）,（D）（E）考據(jù)的一般方法是：利用推導出的化合物的構(gòu)造式，分別按題意所進行的反響寫出反響式，若各種條件均能滿足，表示推斷出的構(gòu)造式是正確的。（二十三）有（Ａ）和（Ｂ）兩個化合物，它們互為構(gòu)造異構(gòu)體，都能使溴的四氯化碳溶液褪色。（A）與Ag(NH3)2NO3反響生成白色積淀，用KMnO4溶液氧化生成丙酸和二氧化碳；（B）不與Ag(NH3)2NO3反響，而用KMnO4溶液氧化只生成一種羧酸。試寫出（A）和（Ｂ）的構(gòu)造式及各步反響式?！窘獯稹浚ǎ粒?，（Ｂ）各步反響式：（二十四）某化合物的分子式為C6H10，能與兩分子溴加成而不能夠與氯化亞銅的氨溶液起反響。在汞鹽的硫酸溶液存在下，能與水反響獲取4-甲基-2-戊酮和2-甲基-3-戊酮的混雜物。試寫出C6H10的構(gòu)造式?！窘獯稹繕?gòu)造式為（二十五）某化合物（Ａ）的分子式為C58，在液氨中與金屬鈉作用后，再與1-溴丙烷作用，生成分子式為C8H14H的化合物（B）。用高錳酸鉀氧化（B）獲取分子式為C4H8O2的兩種不同樣的羧酸（C）和（D）。（A）在硫酸汞存在下與稀硫酸作用?？色@取分子式為C5H10O的酮（E）。試寫出（A）～（E）的構(gòu)造式及各步反響式?！窘獯稹浚ˋ），（B），（C），，（D），（E）各步反響式：第四章二烯烴和共軛系統(tǒng)（一）用系統(tǒng)命名法命名以下化合物：【解答】（1）4-甲基-1，3-戊二烯（2）2-甲基-2，3-戊二烯（3）2-甲基-1，3，5-己三烯（4）順（或3Z）-1，3-戊二烯（二）以下化合物有無順反異構(gòu)現(xiàn)象？如有，寫出其順反異構(gòu)體并用Z,E-標記法命名。（1）2-甲基-1,3-丁二烯（2）1,3-戊二烯（3）3,5-辛二烯（4）1,3,5-己三烯（5）2,3-戊二烯【解答】（1）和（5）無順反異構(gòu)；（2）有；(3E)-1,3-戊二烯，(3Z)-1,3-戊二烯；3）(3Z,5Z)-3,5-辛二烯，(3E,5E)-3,5-辛二烯，(3Z,5E)-3,5-辛二烯；4）有，(3E)-1,3,5-己三烯，(3Z)-1,3,5-己三烯（三）完成以下反響式：++RMgXO（5）（6）CHOBr2(B)+(A)7）+CH2ClKMnO4(B)(A)H+,8）CH3hv（9）CH3H3CCH3HCH33C10）H【解答】BrCHOCHOMgXO，（7）（A）（5），（6）（B）BrCH2ClHO2CCH2CHCH2CH2COOH（8）（A）（B）CH2ClHH3CCH3HHCH3CH3H3C（9）CH3，（10）H（四）給出以下化合物或離子的極限構(gòu)造式，并指出哪個貢獻大。-+-（1），（2）(CH3)2C=CH-C(CH3)2，（3）CH2=CH-CH3，（4）（5），（6）【解答】（1），第一個貢獻大。（2）++(CH3)2C=CH-CH(CH3)2(CH3)2C-CH=C(CH3)2，兩者貢獻同樣。__（3）CH=CH-CH2CH2-CH=CH2，兩者貢獻同樣。2___，兩者貢獻同樣。（4）_H2C=C-CH3_（5）O，后者貢獻大。+CH3-C=CH-CH2（6）_O，前者貢獻大。（五）化合物CH2=CH-NO2和CH2=CH-OCH3同CH2=CH2對照，前者C=C雙鍵的電子云密度降低，此后者C=C雙鍵的電子云密度高升。試用共振論講解之?！窘獯稹緾H2=CH-NO2的共振雜化體是+O(I)++OCH2=CH-N_HC-HC=N2OO的電子云密度降低。

__

(II)極限機構(gòu)的疊加，由于（II）的貢獻，原碳碳雙鍵之間:+CH=CH-OCHCH2=CH-OCH3的共振雜化體是3（Ⅲ）CH-CH=OCH3（Ⅳ）極限構(gòu)造的疊加，由22于（Ⅳ）的貢獻，原碳碳雙鍵之間的電子云密度高升。（六）講解以下反響：Br+2Br2BrBr（1）BrCH2BrNBS（2）CCl4,【解答】（1）與一分子Br2加成主要獲取1,6-加成產(chǎn)物，為共軛雙烯。再與另一分子Br2進行1,4-加成。...（2）反響為自由基歷程，先生成烯丙基自由基，它的共軛雜化體為，后者可Br以生成。（七）某二烯烴與一分子溴反響生成2，5-二溴-3-己烯，該二烯烴若經(jīng)臭氧氧化再還原分解則生成兩分子乙醛和一分子乙二醛（O=CH—CH=O）。試寫出該二烯烴的構(gòu)造式及各步反響式?！窘獯稹浚ò耍?-甲基-1,2-丁二烯，發(fā)生自由基氯化反響時，生成較高產(chǎn)率的2-甲基-3-氯-1,3-丁二烯，寫出其反響機理?！窘獯稹浚ň牛┓肿邮綖镃7H10的某開鏈烴（A），可發(fā)生以下反響：（A）經(jīng)催化加氫可生成3-乙基戊烷；（A）與硝酸銀氨溶液反響可產(chǎn)生白色積淀；（A）在Pd/BaSO4催化下吸取1molH2生成化合物（B），（B）能與順丁烯二酸酐反響生成化合物（C）。試寫出（A）、（B）、（C）的構(gòu)造式。C2H5C2H5(A)H3CCCCCH(B)CCCCH2HH3CHH(C)C2H5CH3OO【解答】O（十）以下各組化合物分別與HBr進行親電加成反響，哪個更簡單？試按反響活性大小排列次序?！窘獯稹浚?）活性依次增大；（2）活性依次減弱。（十一）以下兩組化合物分別與1，3-丁二烯[（1）組]或順丁烯二酸酐[（2）組]Diels-Alder反響，試將其按反響活性由大到小排列成序。（1）（A）（B）（C）（2）（A）（B）（C）【解答】（1）（B）>（C）>（A）;（2）（A）>（B）>（C）（十二）試用簡單的化學方法鑒別以下化合物：1）己烷，1-己烯，1-己炔，2，4-己二烯2）庚烷，1-庚炔，1，3-庚二烯，1，5-庚二烯【解答】（1）先用Br2-CCl4溶液檢出己烷（不起反響），再用Ag(NH3)2NO3檢出1-己炔（右白色積淀生成），最后用順丁烯二酸酐檢出2，4-己二烯（生成固體），余者為1-己烯。（2）先用Br-CCl4溶液檢出庚烷，再用Ag(NH3)2NO3檢出1-庚烷，最后用順丁烯二酸酐檢出1，3-庚二烯。（十三）采納合適原料，經(jīng)過Diels-Alder反響合成以下化合物。(1)CH2Cl（2）（3）（4）（5）6）【解答】（1）2）3）4）（5）（6）（十四）三個化合物（A）、（B）和（C），其分子式均為C5H8，都能夠使溴的四氯化碳溶液褪色，在催化加氫下都獲取戊烷。（A）與氯化亞銅堿性氨溶液作用生成棕紅色積淀，（B）和（C）則不反響。（C）能夠與順丁烯二酸酐反響生成固體積淀物，（A）和（B）則不能夠。試寫出（A）、（B）和（C）可能的構(gòu)造式。【解答】（十五）第五章芳烴芳香性一、寫出分子式為C9H12的單環(huán)芳烴的所有同分異構(gòu)體并命名?！窘獯稹慷⒚韵赂骰衔铩窘獯稹浚?）3-（4-甲基苯基）戊烷（2）順-或（Z）-1-苯基-2-丁烯3）4-硝基-2-氯甲苯（4）1，4-二甲基萘（5）8-氯-1-萘甲酸6）1-甲基蒽（7）2-甲基-4-氯苯胺（8）3-甲基-4-羥基苯乙酮9）4-羥基-5-溴-1，3-苯二黃酸三、完成以下各反響式1）C(CH3)2CH2CH3（4）O2N（5）（7）CH2CH2CH2Cl（8）COOH（9）(A)C(CH3)3(B)(H3C)3CCH2CH3(C)(H3C)3CCOOH（10）(A)OCHCH2(B)CHOHCHOOO（16）H(A)CHCH3(B)CCH2(C)CH2CBrHBrBr【解答】（2）（3）（6）（11）（A）（B）（12）（13）（14）（A）（B）（15）（四）用化學方法差異以下各組化合物：（1）環(huán)己烷、環(huán)己烯和苯（2）苯和1，3，5-己三烯【解答】（1）加溴水褪色者為環(huán)己烯，加Br2(Fe)褪色者為苯，剩下的是環(huán)己烷。2）加溴水，褪色者為1，3，5-己三烯，剩下的為苯。（五）寫出以下各反響的機理：1）2）3）4）【解答】（1）2）3）4）（六）（七）寫出以下各化合物一次硝化的主要產(chǎn)物：【解答】（八）利用什么二取代苯，經(jīng)親電取代反響制備純的以下化合物？【解答】（1）（2）（3）（4）（九）【解答】（1）間二甲苯>甲苯>苯（２）乙酰苯胺>氯苯>苯乙酮（十）比較以下各組化合物進行一元溴化反響的相對速率，按由大到小排列：1）甲苯，苯甲酸，苯，溴苯，硝基苯2）對二甲苯，對苯二甲酸，甲苯，對甲基苯甲酸，間二甲苯【解答】（1）甲苯〉苯〉溴苯〉苯甲酸〉硝基苯2）間二甲苯〉對二甲苯〉甲苯〉對甲基苯甲酸〉對苯二甲酸十一、（1）（2）（3）NO2（4）（5）答案：（3）>（1）>（5）>（2）>（4）十七、以下反響有無錯誤？如有，請予以改正?！窘獯稹浚?）第2步錯：硝基苯（苯環(huán)上有強吸電基時）不能夠進行Friedel-Crafts?；错?。（4）ClCH=CH2，不能夠作為烴基化試劑，因氯原子很不爽朗，氯乙烯很難形成乙烯基正離子。十八、用苯、甲苯或萘等有機化合物為主要原料合成以下各化合物（1）對硝基苯甲酸（2）鄰硝基苯甲酸（3）對硝基氯苯（4）4-硝基-2,6-二溴甲苯【解答】（1）（2）CH3COOHCH3①濃H2SO4NO2①H2O,H+,NO2②混酸②KMnO4SO3H（3）4）5）6）8）9）10）解：解：解：(二十三）【解答】（1）（2）（3）（4）（5）（6）（7）（8）解：解：（1）甲苯（２）對二甲苯第六章立體化學二、三、七、S型，與（2）（3）（4）是同一化合物。九、[]t=1.1523°；第二次觀察說明第一次觀察到的α是+2.3°，而不是α±Bl100.5100n180°。十二、（1）（2）（3）都不是對映體；（4）沸點同樣；（5）沸點不同樣；（6）無旋光性。十四、A）和（B）、（C）和（D）是對映體；（A）和（C）、（A）和（D）、（B）和（C）、B）和（D）是非對映體；（A）和（C）、（B）和（D）是順反異構(gòu)體。十七、第七章鹵代烴（1）（2）（3）C8H10Cl解：（1）2）3）二、用系統(tǒng)命名法命名以下化合物【解答】（1）（2s,3s）-2-氯-3-溴丁烷（3）1-氯-2，3-二溴丙烯（5）1-甲基-2-氯甲基-5-氯苯

（2）順-1-氯甲基-2-溴環(huán)己烷（4）1-溴甲基-2-氯環(huán)戊烯（6）2-苯基-3-溴丁烷（1）（A）

（B）

（C）

（D）（2）（A）（B）（C）【解答】（1）（A）〉（B）〉（D）〉（C）（2）（B）〉（C）〉（A）五、寫出1-溴丁烷與以下試劑反響的主要產(chǎn)物：（1）NaOH(水溶液)（2）KOH(醇溶液)（3）Mg，純醚（4）(3)的產(chǎn)物+D2O（5）NaI(丙酮溶液)（6）(CH3)2CuLi(7)CH3CCNa(8)CH3NH2【解答】六、完成以下反響式：（1）（2）（3）（4）（5）（6）（7）（8）（9）（10）八、按對指定試劑的反響活性從大到小排列成序。【解答】（1）C>A>B(1-碘丁烷>1-溴丁烷>1-氯丁烷)2）A>C>D>B(3-溴丙烯>1-溴丁烷>2-溴丁烷>溴乙烯)3）A>B>C（叔>仲>伯）九、用化學方法差異以下各組化合物4）（A）1-氯丁烷，（B）1-碘丁烷，（C）己烷，（D）環(huán)己烯5）（A）2-氯丙烯，（B）3-氯丙稀，（C）芐基氯，（D）間氯甲苯，（E）氯代環(huán)己烷【解答】（1）先用Na鑒別出B，后用AgNO3鑒別出C（2）用AgNO3的乙醇溶液鑒別，立刻產(chǎn)生積淀者為B，溫熱有積淀者為C。（3）同（2），較快產(chǎn)生積淀者為A，較慢者為C，很慢者為B。（4）先用Br2/CCl4，溴水褪色者為D，后用AgNO3醇溶液鑒別，產(chǎn)生黃色積淀者為

B，白色積淀者為A。（5）先用

Br2/CCl4，溴水褪色者為

A和

B，歸為一組，不反響者為

C、D

和E，歸為別的一組；后用AgNO3醇溶液鑒別兩組，

A、B組中立刻產(chǎn)生黃色積淀者為

B，C、D和

E組中，立刻產(chǎn)生積淀者為C，溫熱后產(chǎn)生積淀者位

E。（十）（1）CH3CHCH3KOH,醇Cl2Cl2H2CBrCHCH3H2CCHCH2ClHBr500℃H2CHCH2C【解答】ClClCl(3)H2CCHCH3Br2H2CCHCH2BrMgBrH2hCCCH2H(6)CH2HClClMgMgClD2ODCH3CH3CH3十四、由苯和/或甲苯為原料合成以下化合物（其余試劑任選）【解答】1）2）3）4）(二十四)2,4,6-三氯苯基-4ˊ-硝基苯基醚又稱草枯醚，是一種毒性很低的除草劑。用于防治水稻田中稗草等一年生雜草，也可防除油菜、白菜地中的禾本科雜草。其制備的反響式以下，試寫出其反響機理。ClClNO2OHOH-ClClClO-加成ClClClClClO-Cl-ONO2NO2Cl除掉【解答】ClClCl第八章有機化合物的波譜解析（一）簡述紅外、核磁、紫外和質(zhì)譜的基根源理?！窘獯稹?）紅外光譜：在波數(shù)為4000~400cm-1的紅外光照射下，樣品分子吸取紅外光會發(fā)生振動和轉(zhuǎn)動能級的躍遷所惹起的吸取光譜稱為紅外光譜。應用：IR經(jīng)過吸取峰振動的特色頻率、強度、及形狀判斷化合物含有的官能團信息。2）核磁共振譜：是無線電波與處于磁場中的分子內(nèi)的自旋核相互作用，惹起原子核自旋能級的躍遷而產(chǎn)生的。核磁共振譜主要包括氫譜和碳譜。應用：NMR供應分子中原子數(shù)目、種類及鍵合次序的信息。3）紫外吸取光譜：當紫外光照射樣品分子時，分子中的價電子吸取與激發(fā)能相應波長的光，從基態(tài)躍遷到能量高的激發(fā)態(tài)，產(chǎn)生的吸取光譜稱為紫外光譜。電子躍遷種類包括σ-σ*,n-σ*，π-π*，n-π*躍遷。應用：主要用于判斷化合物的共軛系統(tǒng)及雜原子形成的不飽和健的化合物。4）質(zhì)譜：被測樣品在高真空條件下汽化，經(jīng)高能粒子流轟擊，失掉一個價電子而生成分子離子，不同樣相對分子質(zhì)量的化合物產(chǎn)生的分子離子，其質(zhì)荷比不同樣，在電場和磁場的作用下能夠依照質(zhì)荷比大小進行分別，最后被質(zhì)譜儀記錄下來，這樣能夠經(jīng)過分子離子峰來確定樣品的相對分子質(zhì)量。應用：主若是供應物質(zhì)相對分子量和構(gòu)造種類的信息。（三）指出以下紅外光譜圖中的官能團。1）【解答】由圖可知：3320~3310cm-1為≡CH，2200~2100cm-1為C≡C，660~630cm-1為≡CH所以該化合物為含有端基氫的炔類化合物2）【解答】由圖可知：3600~3200cm-1為O-H，1250cm-1為C-O（叔醇中的C-O?。┧栽摶衔餅楹u基的化合物或叔醇類化合物。（五）某化合物的分子式為C4H8Br2，其1H-NMR譜以下，試推斷該化合物的構(gòu)造。【解答】該化合物為1,3-二溴丁烷第九章醇和酚習題9.1用系統(tǒng)命名法命名以下化合物【解答】1）2,2-二甲基-1-丙醇（2）2-苯基-2-丙醇（3）1-甲基環(huán)己醇（4）1，3-丁二醇（5）間烯丙基苯酚（6）4-甲基-2-氯苯酚（7）4-己基-1,2-苯二酚（8）9-蒽酚習題9.2寫出以下化合物的構(gòu)造式，并指出其中的醇是1°、2（1）異戊醇（2）2-環(huán)己烯-1-醇（3）1-環(huán)戊烯基甲醇（4）對乙基苯酚（5）均苯三酚（根皮酚）（6）2,4,6-三硝基苯酚（苦味酸）【解答】

°還是

3°醇。1°醇

2°醇1°醇9.3命名以下多官能團化合物?！窘獯稹浚?）α-羥甲基苯乙酸（3）2,4-二羥基苯磺酸

（2）對羥基苯甲醇（4）3-苯基-2-羥基苯甲酸9.5不用查表，將以下化合物的沸點由低到高排列成序。（1）正己醇（2）3-己醇（3）正己烷（4）正辛醇（5）2-甲基-2-戊醇【解答】3）<（5）<（2）<（1）<（4）9.19完成以下反響式：【解答】9.20寫出以下反響的機理：1）(R)-2-己醇與氫溴酸反響（SN2條件）。用立體表達式表示。【解答】習題9.24寫出以下反響的主要產(chǎn)物：【解答】（一）寫出2-丁醇與以下試劑作用的產(chǎn)物：（1）H2SO4,加熱（2）HBr(3)Na(4)Cu，加熱(5)K2Cr2O7+H2SO4【解答】（二）完成以下反響式：1）2）3）4）【解答】（三）差異以下各組化合物：（1）乙醇和正丁醇（2）仲丁醇和異丁醇（3）1,4-丁二醇和2,3-丁二醇（4）對甲苯酚和苯甲醇【解答】（1）與水混溶者為乙醇，溶劑度不大的為正丁醇（2）與Lucas試劑在幾分鐘內(nèi)起反響者為仲丁醇，反響很慢的為異丁醇（3）與高碘酸水溶液作用，再加AgNO3溶液，有白色積淀生成的為2，3-丁二醇4）與FeCl3水溶液作用，發(fā)生顏色反響的是對甲苯酚（四）用化學方法分別2,4,6-三甲基苯酚和2,4,6-三硝基苯酚【解答】2，4，6-三硝基苯酚溶于NaHCO3水溶液，而2，4，6-三甲基苯酚不溶（五）以下化合物中，哪一個擁有最小的pKa值？【解答】化合物（5）的酸性最強，pKa值最小(六）完成以下反響式，并用R,S-標記法命名所得產(chǎn)物。【解答】（七）將3-戊醇轉(zhuǎn)變成3-溴戊烷（用兩種方法，同時無或有很少2-溴戊烷）?！窘獯稹浚ò耍┯酶叩馑岱謩e氧化四個鄰二醇，所得氧化產(chǎn)物為下面四種，分別寫出四個鄰二醇的構(gòu)造式。（1）只得一種化合物：CH3COCH2CH32）得兩個醛：CH3CHO和CH3CH2CHO3）得一個醛和一個酮：HCHO和CH3COCH34）只得一種含有兩個羰基的化合物（任選一種）【解答】（九）用反響機理講解以下反響：【解答】1）2）3）4）第十章醚和環(huán)氧化合物】習題10.1命名以下各化合物或?qū)懗鰳?gòu)造式：（7）3-甲氧基己烷（9)乙二醇一甲醚【解答】

（8）1，2-環(huán)氧丙烷（10）反-1，3-二甲氧基環(huán)戊烷1）乙基-1-丁烯基醚（2）乙二醇二甲醚3）烯丙基乙炔基醚（4）2，2‘-二氯乙醚（5）鄰羥基苯甲醚（6）2，6-二甲基-4-異丙基苯甲醚10.2選擇較好的方法合成以下化合物。（1）正丁基醚（2）乙基異丙基醚（3）乙基叔丁基醚（4）2,6-二甲基-4’-硝基二苯醚【解答】一、寫出分子式為C5H12O的所有醚及環(huán)氧化合物，并命名之?！窘獯稹慷?、完成以下反響式：【解答】四、完成以下轉(zhuǎn)變：【解答】六、選擇最好的合成方法，合成以下化合物（原料任選）：【解答】第十一章醛、酮、醌習題11.1命名以下化合物：【解答】（1）3-羥基丙醛（2）α,α′-二溴-3-戊酮（3）3-己烯-2,5-二酮（4）4-甲基環(huán)己酮（5）對溴苯甲醛（6）對甲氧基苯乙酮（7）對乙?；郊兹?）4-羥基-3-甲氧基苯甲醛（9）環(huán)己基苯基甲酮習題11.2寫出以下化合物的構(gòu)造式（1）甲基異丁基酮（2）丁二醛（3）三甲基乙醛（4）β-環(huán)己二酮（5）β-羥基丁醛（6）對羥基苯丙酮【解答】習題11.5完成以下反響式：【解答】習題11.10完成以下反響式：【解答】習題11.12完成以下反響式：【解答】一、寫出丙醛與以下各試劑反響時生成產(chǎn)物的構(gòu)造式?！窘獯稹咳?、將以下各組化合物按其羰基的活性排列成序【解答】四、怎樣差異以下各組化合物？(1)環(huán)己烯，環(huán)己酮，環(huán)己醇(2)2-己醇，3-己醇，環(huán)己酮【解答】（1）加2、4-二硝基苯肼，產(chǎn)生黃色積淀的是環(huán)己酮；加Br2/CCl4，褪色的是環(huán)己烯，剩下的是環(huán)己醇。七、完成以下轉(zhuǎn)變（必要的無機試劑和有機試劑任用）：【解答】(1)MgMgH2OCH3CH2CHOH2O(1)Mg/乙醚l干醚+干醚++H(2)CH3CH2CHO(3)H3OHOHOHMgD2O(1)PBr3,(2)Mg/乙醚+干醚DCl(2)(3)O(1)Mg/乙醚,(2)CH2CHOOO(3)H3O+BrBrOOO稀HCl△OHOHHOCHOOH(1)KMnO4O2C2H5OH(4)干HClOC2H5(2)稀HCl,CHOC2H5(5)CHCHCH2CH3K2Cr2O7CHCCHCH3Ph3P=CH2CH3CCH2CH33H2SO432(6)OCH2OH(7)(8)(9)(10)(11)CH3O3CHOOH-CCH3LiAlH4H2O/ZnOH3O+O(12)CH3OHOOOC(13)AlCl3H3CH濃H2SO4H3C+OOOO

CHOCHCH3OHOOO(1)HCl(1)HClCl(2)HNO3Cl(2)HNO3ClOOO

(1)HCl(1)HCl(2)HNO3(2)HNO3

OClClClClO(14)第十二章羧酸12.1命名以下化合物或?qū)懗鰳?gòu)造式：（4）4-環(huán)戊基戊酸【解答】1）(E)-4-羥基-2-戊烯酸3-鄰羥基苯基戊酸3-丁炔酸12.6下面各組化合物中，哪個酸性強？為什么？(1)RCH

2OH

和

RCOOH

(2)ClCH

2COOH

和

CH3COOH(3)FCH

2COOH

和ClCH2COOH

(4)HOCH

2CH2COOH

和CH3CH(OH)COOH【解答】(1)RCH2OH<RCOOH講解：醇解離生成的負離子（RCH2O-）中，負電荷被限制在一個氧原子上，是定域的;而羧酸解離生成的負離子RCOO-）中氧原子上的負電荷所在的p軌道與羰基的π軌道形成共軛系統(tǒng)，進而負電荷平均地分布在兩個氧原子上，所以有利于羧酸的解離。(2)ClCH

2COOH>CH

3COOH講解：

-Cl

擁有吸電子的引誘效應，使羧酸酸性增強；

-CH3

擁有給電子的引誘效應，使羧酸酸性減弱。(3)FCH

2COOH>ClCH

2COOH講解：

F的電負性高于

Cl，吸電子引誘效應：

-F>-Cl(4)HOCH

2CH2COOH<CH

3CH(OH)COOH講解：OH-擁有吸電子的引誘效應，引誘效應隨碳鏈的增添而減弱。12.7比較以下化合物的酸性強弱：【解答】1812.9寫出乙酸和CH3OH酯化反響的機理。12.10完成以下反響式：【解答】一、命名以下化合物【解答】1）甲氧基乙酸（2）-環(huán)己烯羧酸（3）(E)-4-甲基-2-戊烯二酸（4）2-甲?；?4-硝基苯甲酸（5）對氯苯甲?；郊姿幔?）2,4-二氯苯氧基乙酸二、寫出以下化合物的構(gòu)造式（1）2,2-二甲基丁酸（2）1-甲基環(huán)己基甲酸（3）軟脂酸（4）2-己烯-4-炔-1,6-二酸（5）3-苯基-2-羥基苯甲酸（6）9,10-蒽醌-2-甲酸【解答】（1）（2）（3）（4）H（5）（6）HOOCCCHCCCOOH三、試比較以下化合物的酸性大小1）（A）乙醇，（B）乙酸，（C）丙二酸，（D）乙二酸2）（A）三氯乙酸，（B）氯乙酸，（C）乙酸，（D）羥基乙酸解答】（1）（D）＞（C）＞（B）＞（A）（2）（A）＞（B）＞（D）＞（C）四、用化學方法區(qū)分以下化合物1）（A）乙酸，（B）乙醇，（C）乙醛，（D）乙醚，（E）溴乙烷2）（A）甲酸，（B）草酸，（C）丙二酸，（D）丁二酸，（E）反丁烯二酸【解答】(1)乙酸乙醇乙醛乙醚溴乙烷NaHCO3CO2↑————I2/NaOHCHI3↓CHI3↓———+，黃色↓AgNO3/乙醇—淺黃色↓(2)甲酸草酸丙二酸丁二酸反丁烯二酸Ag+(NH3)OH-銀鏡，+————NaHCO3CO2↑CO2↑——KMnO4褪色，+—Br2/H2O—褪色，+五、完成以下反響式：【解答】七、完成以下轉(zhuǎn)變：【解答】第十三章羧酸衍生物13.2乙酰氯與以下化合物作用將獲取什么主要產(chǎn)物？(1)H2O(2)CH3NH2(3)CH3COONa(4)CH3(CH2)3OH【解答】13.3丙酸乙酯與以下化合物作用將獲取什么主要產(chǎn)物？(1)H2O,H+(2)H2O,OH-(3)NH3(4)1-辛醇，H+【解答】O13.4分別寫出CH3C18OC2H5（1）酸水解和（2）堿水解的反響產(chǎn)物?！窘獯稹?3.8（1）寫出從(CH3)3CCOOH轉(zhuǎn)變成(CH3)3CCN的步驟。2）若是想從(CH3)3CBr與NaCN作用獲取(CH3)3CCN，實質(zhì)獲取的是什么產(chǎn)物？【解答】13.9寫出Br2與NaOH同H2NCOCH2CH2CH2CONH2反響的主要產(chǎn)物。【解答】一、命名以下化合物【解答】(1)間甲基苯甲酰氯（2）2-丙烯丙二酰二氯（3）乙酸丙酸酐（4）3-甲基鄰苯二甲酸酐（5）丙酸-4-甲基芐酯（6）乙丙交酯二、寫出以下化合物的構(gòu)造式（1）甲基丙二酸單酰氯（2）丙酸酐（3）氯甲酸芐酯（4）順丁烯二酰亞胺5）乙二酰脲（6）異丁腈解答】三、用化學方法差異以下各化合物（1）乙酸（2）乙酰氯（3）乙酸乙酯（4）乙酰胺【解答】AgNO3

乙酸—

乙酰氯+，白色，↓

乙酸乙酯—

乙酰胺—NaHCO3+，CO2，↑——HCl/乙醚—+，↓四、完成以下反響式：【解答】五、完成以下轉(zhuǎn)變：【解答】六、比較以下酯類水解的活性大小。【解答】1）水解活性：A>D>B>C2）水解活性：B>A>C>D第十四章β-二羰基化合物一、命名以下化合物：【解答】（1）3-甲基-4-羥基丁酸（2）4-甲基-3-氧代