高中化學(xué)01有機(jī)物制備

高中化學(xué)01有機(jī)物制備高中化學(xué)01有機(jī)物制備高中化學(xué)01有機(jī)物制備高三化學(xué)寒假班（教師版）教師日期學(xué)生課程編號(hào)01課型復(fù)習(xí)課題有機(jī)物的制備授課目的掌握溴乙烷、溴苯、硝基苯、乙酸乙酯、乙酸丁酯的實(shí)驗(yàn)室制備，書寫各操作、注意事項(xiàng)。授課重點(diǎn)各有機(jī)物制備的操作、注意事項(xiàng)，學(xué)會(huì)對(duì)書本的實(shí)驗(yàn)進(jìn)行貫穿交融。授課安排版塊時(shí)長1知識(shí)梳理50mins2課堂打盹5mins3典例解析60mins4師生總結(jié)5mins5課后作業(yè)50mins有機(jī)物的制備知識(shí)梳理一、溴乙烷的制備1．原料：溴化鈉固體、1:1硫酸、95％乙醇2．原理：______________________________________________溴乙烷：沸點(diǎn)38.4℃，無色油狀液體，不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑，密度大于水。3．步驟：℃在圓底燒瓶中加入研細(xì)的溴化鈉，爾后加入硫酸（1:1）、95％乙醇，小心搖動(dòng)燒瓶使其混雜平均；℃加入幾粒碎瓷片；℃小心加熱，使其充分反應(yīng)；℃再將試管中液體冷卻后倒入______________溶液中沖洗分液。4．現(xiàn)象：試管的底部有油狀液體5．注意事項(xiàng)：①硫酸不宜過濃，否則________________________________。②亞硫酸鈉溶液的作用是：_____________________________________。③燒杯中是冰水，用于_______________________。④該實(shí)驗(yàn)可能有乙醚、乙烯等副反應(yīng)發(fā)生。【答案】C2H5OH+NaBr+H2SO4NaHSO4+C2H5Br+H2O亞硫酸鈉簡(jiǎn)單把剛生成的溴化氫氧化生成溴除去溴乙烷中的溴并溶解其中的乙醇冷凝溴乙烷二、溴苯的制備1．實(shí)驗(yàn)步驟把苯和少量液態(tài)溴放在燒瓶里，

同時(shí)加入少量鐵屑作催化劑。

用帶導(dǎo)管的瓶塞塞緊瓶口（如圖），跟瓶口垂直的一段導(dǎo)管能夠兼起冷凝器的作用。在常溫時(shí)，很快就會(huì)看到，在導(dǎo)管口周邊出現(xiàn)白霧（由溴化氫遇水蒸氣所形成）。反應(yīng)達(dá)成后，向錐形瓶?jī)?nèi)的液體里滴入AgNO3溶液，有淺黃色溴化銀積淀生成。把燒瓶里的液體倒在盛有冷水的燒杯里，燒杯底部有褐色不溶于水的液體。不溶于水的液體是溴苯，它是密度比水大的無色液體，由于溶解了溴而顯褐色。【思慮1】將反應(yīng)的混雜物倒入水中的現(xiàn)象是什么?【答案】有紅褐色的油狀液體沉于水底【思慮2】溴苯的物理性質(zhì)怎樣?【答案】比水重，不溶于水，油狀【思慮3】怎樣除去溴苯中的溴?【答案】水洗，再用10%燒堿溶液洗，再干燥，蒸餾2．命題還可能從以下角度設(shè)置：（1）書寫相關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式：①FeBr3＋HBr。＋Br2――→2OH－＋Br2→Br－＋BrO－＋H2O。2）觀察儀器的作用：①冷凝管、長導(dǎo)管的作用——冷凝回流（為了減少苯和液溴的揮發(fā)）②倒扣漏斗的作用——防倒吸（由于HBr極易溶于水）。（3）鐵粉和溴易發(fā)生反應(yīng)生成FeBr3，加入的鐵粉其實(shí)不是催化劑，起催化作用的是FeBr3。（4）檢驗(yàn)HBr氣體產(chǎn)生的實(shí)驗(yàn)操作方法：①NaOH溶液中滴加酚酞(紅色溶液)——隨著氣體的增加，溶液紅色變淺至消失。②HNO3(aq)、AgNO3(aq)——取少量燒杯中的溶液置于試管中，先加入HNO3酸化，然后加入AgNO3溶液，若有淡黃色積淀生成，則含有Br－，有HBr產(chǎn)生。三、硝基苯的制備1．實(shí)驗(yàn)方案與步驟℃配制混和酸：先將1.5mL濃硝酸注入大試管中，再慢慢注入2mL濃硫酸，并及時(shí)搖勻和冷卻?！嫦蚶鋮s后的混酸中逐滴加入1mL苯，充分振蕩，混雜平均?！鎸⒋笤嚬芊旁?0~60℃的水浴中加熱約10min，實(shí)驗(yàn)裝置以下列圖。℃將反應(yīng)后的液體倒入一個(gè)盛有冷水的燒杯中，能夠觀察到燒杯底部有黃色油狀物生成，用分液漏斗分別出粗硝基苯。℃粗產(chǎn)品依次用蒸餾水和5%NaOH溶液沖洗，最后再用蒸餾水沖洗。若將用無水CaCl2干燥后的粗硝基苯進(jìn)行蒸餾，可得純硝基苯。蒸餾應(yīng)在通風(fēng)柜或通風(fēng)優(yōu)異處進(jìn)行。2．注意事項(xiàng)1）裝置特點(diǎn)：水浴；溫度計(jì)地址；水浴的水面高度（反應(yīng)裝置中的溫度計(jì)，應(yīng)插入水浴液面以下，以測(cè)量水浴溫度。）2）藥品加入的序次：__________________________________3）水浴溫度：50-60℃(溫度高苯揮發(fā)，硝酸分解)，水浴加熱4）HNO3HO-NO2去HO-后，生成-NO2稱為硝基。5）濃硫酸的作用：催化劑，吸水劑【答案】先濃硝酸再濃硫酸冷卻到50-60℃再加入苯【思慮】硝基苯的物質(zhì)性質(zhì)怎樣?要想獲得純凈的硝基苯，怎樣除去其中的雜質(zhì)？【答案】純硝基苯為無色、擁有苦杏仁氣味的油狀液體，其密度大于水。實(shí)驗(yàn)中獲得的硝基苯中可能含有未反應(yīng)完的苯、硝酸、硫酸，用氫氧化鈉溶液中和酸，分液，爾后用蒸餾的方法除去苯。四、乙酸乙酯、乙酸丁酯的制備1．乙酸乙酯的制備（1）原理濃硫酸垐垐?CH3COOH＋C2H5OH噲垐?CH3COOC2H5＋H2O其中濃硫酸的作用為：___________________________。2）反應(yīng)特點(diǎn)3）裝置（液-液加熱反應(yīng)）及操作用燒瓶或試管，試管傾斜成45°角，長導(dǎo)管起____________________作用。4）飽和Na2CO3溶液的作用及現(xiàn)象①作用：降低乙酸乙酯的溶解度、耗資乙酸、溶解乙醇；②現(xiàn)象：在飽和Na2CO3溶液上方有香味的油狀液體。5）反應(yīng)的斷鍵部位：有機(jī)酸與醇酯化，酸脫羥基醇脫氫?！敬鸢浮看呋瘎⑽畡├淠蛯?dǎo)氣【思慮1】實(shí)驗(yàn)中加試劑時(shí)，先加乙醇和乙酸，再慢慢滴加濃H2SO4，可否顛倒序次？為什么？【答案】不能夠，因濃H24溶解于乙醇或乙酸會(huì)放出大量的熱，若把乙醇、乙酸向濃24中SOHSO滴加會(huì)造成暴沸。惹起不安全事故，并會(huì)以致乙酸乙酯的損失?！舅紤]2】反應(yīng)產(chǎn)生的CH3COOC2H5常用飽和Na2CO3溶液來承接，其作用是什么？【答案】一方面中和蒸發(fā)出來的乙酸、溶解蒸發(fā)出來的乙醇；另一方面降低乙酸乙酯的溶解度，有利于酯的分別。【思慮3】依照平衡搬動(dòng)原理，你能想出一些措施，提高CH3COOC2H5的產(chǎn)率嗎？【答案】濃H2SO4吸水，移出乙酸乙酯（加熱將酯蒸出），增大乙醇或乙酸的用量。2．乙酸丁酯的制備1）原料：1-丁醇、冰醋酸、濃硫酸、15%碳酸鈉溶液、pH試紙2）反應(yīng)溫度：115-125℃3）反應(yīng)原理：乙酸丁酯的性質(zhì)：帶水果香味的無色液體。沸點(diǎn)：126.3℃密度：3微溶于水，能與乙醇等互溶。1-丁醇的性質(zhì)：略帶刺激性氣味的無色液體。沸點(diǎn)：

℃密度：3能溶于水，能與乙醇等互溶。冰醋酸的性質(zhì)：擁有強(qiáng)烈刺激性氣味的無色液體。沸點(diǎn)：117.9℃易溶于水和乙醇。（4）步驟：℃大試管中加入1-丁醇、冰醋酸（過分）、再滴入幾滴濃硫酸，混雜平均。℃放在石棉網(wǎng)上方加熱，當(dāng)反應(yīng)液呈沸騰狀時(shí)，連續(xù)加熱回流10min℃將大試管中的反應(yīng)液倒入分液漏斗中，靜置，分去水層。分別用水洗、15%碳酸鈉溶液洗滌（注意放氣），直至無氣體生成，用pH試紙測(cè)定無酸性，④分去水層，收集乙酸丁酯。（5）注意事項(xiàng)：℃酯化反應(yīng)有必然的可逆性，制備中一般經(jīng)過提高相對(duì)廉價(jià)乙酸的濃度和及時(shí)移去生成物的水，提高轉(zhuǎn)變率。℃制備時(shí)溫度較高，不用水浴，為了防范溫度過高（易碳化）把大試管放在石棉網(wǎng)上方的空氣中加熱。℃長玻璃管：作空氣冷凝器，冷凝回流反應(yīng)物，以提高反應(yīng)轉(zhuǎn)變率。℃由于乙酸丁酯的沸點(diǎn)較高，故采用先制備，后提純。【練一練】1．以下列圖為實(shí)驗(yàn)室制取少量乙酸乙酯的裝置圖。以下關(guān)于該實(shí)驗(yàn)的表達(dá)中，不．正確的選項(xiàng)是（）A．向a試管中先加入濃硫酸，爾后邊搖動(dòng)試管邊慢慢加入乙醇，再加入冰醋酸B．試管b中導(dǎo)氣管下端管口不能夠浸入液面的目的是防范實(shí)驗(yàn)過程中產(chǎn)生倒吸現(xiàn)象

C．實(shí)驗(yàn)時(shí)加熱試管

a的目的之一是及時(shí)將乙酸乙酯蒸出，使平衡向生成乙酸乙酯的方向移

動(dòng)D．試管

b中飽和

Na2CO3溶液的作用是吸取隨乙酸乙酯蒸出的少量乙酸和乙醇【答案】A【解析】濃硫酸的密度大，與乙醇和乙酸混雜時(shí)放出大量的熱。三種物質(zhì)混雜序次為：將濃硫酸逐滴加入乙醇中，冷卻后再加入醋酸。故A不正確。2．1-丁醇和乙酸在濃硫酸作用下，經(jīng)過酯化反應(yīng)制得乙酸丁酯，反應(yīng)溫度為115～125℃，反應(yīng)裝置如右圖。以下對(duì)該實(shí)驗(yàn)的描述錯(cuò)誤的選項(xiàng)是（）．不能夠用水浴加熱．長玻璃管起冷凝回流作用C．提純乙酸丁酯需要經(jīng)過水、氫氧化鈉溶液沖洗D．加入過分乙酸能夠提高1-丁醇的轉(zhuǎn)變率【答案】

C【解析】水浴溫度不會(huì)高出100℃，故A正確；長玻璃管作用是冷凝回流，的酯化為可逆反應(yīng)，增大一種反應(yīng)物的用量可提高另一種反應(yīng)物的轉(zhuǎn)變率，D

B正確；酸和醇正確；氫氧化鈉能夠使乙酸丁酯水解，故不能用氫氧化鈉溶液沖洗，可用碳酸鈉溶液，

C錯(cuò)誤。課堂打盹苯的同系物與血液病新裝修的居室中，苯和苯的同系物是惹起血液病的罪魁禍?zhǔn)?。一般門窗、家具所使用的油漆、墻壁所使用的防水涂料，溶劑主若是苯及其同系物（二甲苯、甲苯）、汽油、松節(jié)油等。苯及其同系物等揮發(fā)到空氣中，可經(jīng)過呼吸道、皮膚和消化道等路子侵入人體。對(duì)人體的傷害作用主若是影響人的神經(jīng)系統(tǒng)和造血系統(tǒng)。人體經(jīng)呼吸道短期吸入大量的苯及其同系物蒸氣，可惹起急性中毒。輕者表現(xiàn)為頭暈、頭痛、惡心、嘔吐；重者出現(xiàn)意識(shí)阻擋、昏迷、肌肉痙攣、抽搐、血壓下降，如不及時(shí)搶救，可因呼吸衰竭而死亡。人體如長遠(yuǎn)吸入劑量較小的苯及其同系物蒸氣，可惹起慢性中毒，損害造血系統(tǒng)。研究表示，當(dāng)苯及苯的同系物在空氣中的濃度平均為6.5mg·m-3時(shí)，惹起4.3%的人白細(xì)胞偏低，空氣中苯及苯的同系物濃度達(dá)52.4~405mg·m-3時(shí)，經(jīng)過皮膚接觸和呼吸，可惹起40.8%的人白細(xì)胞偏低，而上述苯及苯的同系物的濃度數(shù)值，均是一般裝潢過程中就能夠達(dá)到的。經(jīng)檢查發(fā)現(xiàn)，相當(dāng)數(shù)量少兒的白血病是不合格的室內(nèi)裝潢惹起的。例題解析知識(shí)點(diǎn)1：溴乙烷的制備【例1】實(shí)驗(yàn)室制取少量溴乙烷的裝置以下列圖。依照題意達(dá)成以下填空：(1)圓底燒瓶中加入的反應(yīng)物是溴化鈉、________和1∶1的硫酸。配制體積比1∶1的硫酸所用的定量?jī)x器為______(選填編號(hào))。a．天平b．量筒c．容量瓶d．滴定管(2)寫出加熱時(shí)燒瓶中發(fā)生的主要反應(yīng)的化學(xué)方程式_______________________________________________________________________________________________________________。將生成物導(dǎo)入盛有冰水混雜物的試管A中，冰水混雜物的作用是__________________________。試管A中的物質(zhì)分為三層(以下列圖)，產(chǎn)物在第_______層。(4)試管A中除了產(chǎn)物和水之外，還可能存在________、________(寫出化學(xué)式)。(5)用濃的硫酸進(jìn)行實(shí)驗(yàn)，若試管A中獲得的有機(jī)物呈棕黃色，除去其中雜質(zhì)的正確方法是______(選填編號(hào))。a．蒸餾b．用氫氧化鈉溶液沖洗c．用四氯化碳萃取d．用亞硫酸鈉溶液沖洗若試管B中的酸性高錳酸鉀溶液褪色，使之褪色的物質(zhì)的名稱是________。(6)實(shí)驗(yàn)員老師建議把上述裝置中的儀器連接部分都改成標(biāo)準(zhǔn)玻璃接口，其原因是____________。【難度】★【答案】(1)乙醇b(2)NaBr＋H2SO4→HBr＋NaHSO4，△CH3CH2OH＋HBr――→CH3CH2Br＋H2O(3)冷卻、液封溴乙烷

3

(4)HBr

CH3CH2OH(合理即可

)(5)d

乙烯

(6)反應(yīng)會(huì)產(chǎn)生

Br2，腐化橡膠變式1：實(shí)驗(yàn)室制備1,2-二溴乙烷的反應(yīng)原理以下：H2SO4濃CH3CH2OH―――→CH2===CH2170℃CH2===CH2＋Br2―→BrCH2CH2Br可能存在的主要副反應(yīng)有：乙醇在濃硫酸的存在下在量的乙醇制備1,2-二溴乙烷的裝置以以下列圖所示：

140℃脫水生成乙醚。用少量的溴和足相關(guān)數(shù)據(jù)列表以下：乙醇1,2-二溴乙烷乙醚狀態(tài)無色液體無色液體無色液體－3密度/g·cm沸點(diǎn)/℃132熔點(diǎn)/℃－1309－116回答以下問題：(1)在此制備實(shí)驗(yàn)中，要盡可能迅速地把反應(yīng)溫度提高到170℃左右，其最主要目的是________；(填正確選項(xiàng)前的字母)a．惹起反應(yīng)b．加快反應(yīng)速度c．防范乙醇揮發(fā)d．減少副產(chǎn)物乙醚生成(2)在裝置C中應(yīng)加入________，其目的是吸取反應(yīng)中可能生成的酸性氣體；(填正確選項(xiàng)前的字母)a．水b．濃硫酸c．氫氧化鈉溶液d．飽和碳酸氫鈉溶液(3)判斷該制備反應(yīng)已經(jīng)結(jié)束的最簡(jiǎn)單方法是_____________________________；(4)將1,2-二溴乙烷粗產(chǎn)品置于分液漏斗中加水，振蕩后靜置，產(chǎn)物應(yīng)在______層(填“上”或“下”)；若產(chǎn)物中有少量未反應(yīng)的Br2，最好用________沖洗除去；(填正確選項(xiàng)前的字母)a．水b．氫氧化鈉溶液c．碘化鈉溶液d．乙醇若產(chǎn)物中有少量副產(chǎn)物乙醚，可用__________的方法除去；反應(yīng)過程中應(yīng)用冷水冷卻裝置D，其主要目的是________________________；但又不能夠過分冷卻(如用冰水

)，其原因是

___________________________________。【難度】★★【答案】

(1)d

(2)c

(3)溴的顏色完好褪去

(4)下

(5)b

(6)蒸餾乙烯與溴反應(yīng)時(shí)放熱，冷卻可防范溴的大量揮發(fā)1,2-二溴乙烷的凝固點(diǎn)較高(9℃)，過分冷卻會(huì)使其凝固而賭氣路擁堵【方法提煉】關(guān)于鹵代烴制備的實(shí)驗(yàn)難度不大，掌握好基礎(chǔ)的實(shí)驗(yàn)操作和原理即可。知識(shí)點(diǎn)2：溴苯的制備【例2】用A、B、C三種裝置都可制取溴苯，請(qǐng)仔細(xì)解析三套裝置，并達(dá)成以下問題：(1)寫出三個(gè)裝置中都發(fā)生的兩個(gè)反應(yīng)的化學(xué)方程式：________________________________________________________________________，________________________________________________________________________。寫出B的試管中還發(fā)生的反應(yīng)的化學(xué)方程式：________________________________________________________________________。(2)裝置A、C中長導(dǎo)管的作用是________________________________________________________________________。(3)B、C裝置已連接好，并進(jìn)行了氣密性檢驗(yàn)，也裝入了合適的藥品，接下來要使反應(yīng)開始，對(duì)B應(yīng)進(jìn)行的操作是____________________________________________________，對(duì)C應(yīng)進(jìn)行的操作是_______________________________________________________________。(4)A中存在加裝藥品和及時(shí)密封的矛盾，所以在實(shí)驗(yàn)中易造成的不良結(jié)果是________________________________________________________________________。(5)B中采用了雙球吸取管，其作用是________________________________________________________________________；反應(yīng)后雙球管中可能出現(xiàn)的現(xiàn)象是________________________________________________________________________；雙球管內(nèi)液體不能夠太多，原因是________________________________________________________________________。(6)B裝置也存在兩個(gè)明顯的缺點(diǎn)，使實(shí)驗(yàn)的收效不好或不能夠正常進(jìn)行，這兩個(gè)缺點(diǎn)是________________________________________________________________________；________________________________________________________________________?！倦y度】★★【答案】(1)2Fe＋3Br2→2FeBr3HBr＋AgNO3→AgBr↓＋HNO3(2)導(dǎo)氣(導(dǎo)出HBr)兼冷凝(冷凝苯和溴蒸氣)打開分液漏斗上端塞子，旋轉(zhuǎn)分液漏斗活塞，使Br2和苯的混雜液滴到鐵粉上托起軟橡膠袋使Fe粉沿導(dǎo)管落入溴和苯組成的混雜液中(4)Br2和苯的蒸氣逸出，污染環(huán)境(5)吸取反應(yīng)中隨HBr氣體逸出的Br2和苯蒸氣CCl4由無色變橙色易被氣體壓入試管中(6)隨HBr逸出的溴蒸氣和苯蒸氣不能夠回流到反應(yīng)器中，原料利用率低；由于導(dǎo)管插入AgNO3溶液中而簡(jiǎn)單產(chǎn)生倒吸變式1：溴苯是一種化工原料，實(shí)驗(yàn)室合成溴苯的裝置表示圖及相關(guān)數(shù)據(jù)以下：苯溴溴苯－3密度/g·cm沸點(diǎn)/℃8059156水中溶解度微溶微溶微溶按以下合成步驟回答以下問題：在a中加入15mL無水苯和少量鐵屑。在b中小心加入4.0mL液態(tài)溴。向a中滴入幾滴溴，有白霧產(chǎn)生，是由于生成了________氣體。連續(xù)滴加至液溴滴完。裝置d的作用是________________；液溴滴完后，經(jīng)過以下步驟分別提純：℃向a中加入10mL水，爾后過濾除去未反應(yīng)的鐵屑；℃濾液依次用10mL水、8mL10%的NaOH溶液、10mL水沖洗。NaOH溶液沖洗的作用是________________________________；℃向分出的粗溴苯中加入少量的無水氯化鈣，靜置、過濾。加入氯化鈣的目的是________；經(jīng)以上分別操作后，粗溴苯中還含有的主要雜質(zhì)為________，要進(jìn)一步提純，以下操作中必需的是________(填入正確選項(xiàng)前的字母)；A．重結(jié)晶B．過濾C．蒸餾D．萃取(4)在該實(shí)驗(yàn)中，a的容積最合適的是________(填入正確選項(xiàng)前的字母)。A．25mLB．50mLC．250mLD．500mL【難度】★★【答案】(1)HBr吸取HBr和Br2(2)除去HBr和未反應(yīng)的Br2干燥(3)苯C(4)B【方法提煉】苯與溴的代替反應(yīng)，是苯的化學(xué)性質(zhì)的重點(diǎn)內(nèi)容，是高考考綱中明確要求的考點(diǎn)。溴苯的制取中涉及的有機(jī)物有苯和溴苯，無機(jī)物有溴和溴化氫。該反應(yīng)是放熱反應(yīng)，且苯、溴苯、溴化氫均易揮發(fā)，為了提高苯與溴的轉(zhuǎn)變率，常常應(yīng)用冷凝回流裝置；該反應(yīng)的無機(jī)產(chǎn)物為HBr，應(yīng)用AgNO3溶液來檢驗(yàn)；反應(yīng)達(dá)成后溴苯的提純又涉及了沖洗、蒸餾等實(shí)驗(yàn)操作。所以該實(shí)驗(yàn)很好地把無機(jī)實(shí)驗(yàn)和有機(jī)實(shí)驗(yàn)結(jié)合在一起，既能夠觀察苯與溴的反應(yīng)原理，又能夠觀察實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)、方案的談?wù)摰?。知識(shí)點(diǎn)3：乙酸乙酯和乙酸丁酯的制備【例

3】下面是甲、乙、丙三位同學(xué)制取乙酸乙酯的過程，

請(qǐng)你參加并協(xié)助他們達(dá)成相關(guān)實(shí)驗(yàn)任務(wù)。[實(shí)驗(yàn)?zāi)康?/p>

]制取乙酸乙酯[實(shí)驗(yàn)原理

]甲、乙、丙三位同學(xué)均采用乙醇、

乙酸與濃硫酸混雜共熱的方法制取乙酸乙酯，

反應(yīng)的化學(xué)方程式為

_______________________________；其中濃硫酸的作用是

________和________。[裝置設(shè)計(jì)

]甲、乙、丙三位同學(xué)分別設(shè)計(jì)以下三套實(shí)驗(yàn)裝置：請(qǐng)從甲、乙兩位同學(xué)設(shè)計(jì)的裝置中選擇一種作為實(shí)驗(yàn)室制取乙酸乙酯的裝置，選擇的裝置是________(選填“甲”或“乙”

)，丙同學(xué)將甲裝置中的玻璃管改成球形干燥管，

除起冷凝作用外，另一重要作用是

_______________________________________________________

。[實(shí)驗(yàn)步驟

]①按選擇的裝置儀器，在試管中先加入

3mL

乙醇，并在搖動(dòng)下慢慢加入

2mL

濃硫酸充分搖勻，冷卻后再加入

2mL

冰醋酸；②將試管固定在鐵架臺(tái)上；③在試管

B中加入合適的飽和

Na2CO3溶液；④用酒精燈對(duì)試管

A加熱；⑤當(dāng)觀察到試管

B中有明顯現(xiàn)象時(shí)停止實(shí)驗(yàn)。[問題談?wù)揮(1)步驟①裝好實(shí)驗(yàn)裝置，加入樣品前還應(yīng)________________________________________________________________________。試管B中飽和Na2CO3溶液的作用是___________________________________________________________________________________________________________。(3)從試管B中分別出乙酸乙酯的實(shí)驗(yàn)操作是__________________________________。【難度】★★★濃硫酸3COOH＋C2H5OH噲垐?CH3COOC2H5＋H2O催化劑[裝置設(shè)計(jì)

]乙

吸水劑(序次能夠顛倒防范倒吸

)[問題談?wù)揮(1)檢查裝置的氣密性(2)耗資乙酸，溶解乙醇，降低乙酸乙酯的溶解度分液【解析】制備乙酸乙酯的反應(yīng)中濃硫酸既作催化劑又作吸水劑(并吸取水促使平衡右移，提高反應(yīng)產(chǎn)率)。用飽和碳酸鈉溶液吸取乙酸乙酯時(shí)，要注意防倒吸，不能夠插入液面以下，也能夠用丙中的裝置，連接一個(gè)干燥管防倒吸。組裝好一套實(shí)驗(yàn)裝置后，要先檢驗(yàn)裝置的氣密性。乙酸乙酯是不溶于水且比水輕的有機(jī)物，用分液的方法提取乙酸乙酯。變式1：乙酸丁酯（CH3COOCH2CH2CH2CH3）是擁有果香味的香精，經(jīng)酯化反應(yīng)可進(jìn)行乙酸丁酯的合成。相關(guān)物質(zhì)的物理性質(zhì)見右表。合成過程以下：第一步：將丁醇和過分的乙酸混雜加熱發(fā)生酯化反應(yīng)；第二步：沖洗提純；第三步：蒸餾提純。物質(zhì)熔點(diǎn)/℃沸點(diǎn)/℃－3密度/g·cm1-丁醇乙酸乙酸丁酯濃硫酸338（1）上述是合成和提純乙酸丁酯的相關(guān)裝置圖，請(qǐng)寫出合成和提純乙酸丁酯的操作序次(填字母)C→F→_____→_____→_____→_____。（2）C裝置中除了裝有1-丁醇和過分的乙酸外，還需要加入___________、___________。乙酸過分的原因是__________________________。裝置C中冷凝管的作用是：___________________；（3）步驟F：酯化反應(yīng)達(dá)成后，向卸掉的燒瓶中加入25mL水的作用是_______________。A裝置中Na2CO3溶液的作用是__________________________________。（4）步驟E的操作要領(lǐng)是：℃用一只手的手掌壓住分液漏斗的塞子并握住分液漏斗；℃另一只手握住活塞部分；℃_____________________________。（5）裝置A的分液漏斗中液體分為兩層，乙酸丁酯應(yīng)在_____（填上、下）層。（6）第一步酯化反應(yīng)過程中可能獲得的有機(jī)副產(chǎn)物有____________________________(寫出兩種物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)?！倦y度】★★【答案】（1）EADB（2）濃硫酸、沸石提高相對(duì)廉價(jià)的乙酸濃度以促使酯化反應(yīng)平衡正向搬動(dòng)冷凝回流揮發(fā)的乙酸和丁醇（3）溶解吸取未反應(yīng)的酸和醇中和（或吸?。埩粼谝宜岫□ブ械乃幔?）倒轉(zhuǎn)分液漏斗屢次震蕩并旋轉(zhuǎn)活塞放氣（5）上（因稀釋后的酸液密度約等于1，而乙酸丁酯的密度小于1）（6）CH2=CH-CH2-CH3CH3-CH2-CH2-CH2-O-CH2-CH2-CH2-CH3【方法提煉】注意制備乙酸乙酯和乙酸丁酯裝置的不同樣，要能夠理解這種不同樣的原因。此類實(shí)驗(yàn)題多會(huì)和混合物的分別和提純相結(jié)合，解題時(shí)需要認(rèn)識(shí)題干給的已知信息，利用物質(zhì)的熔沸點(diǎn)等相關(guān)知識(shí)進(jìn)行解題。師生總結(jié)1、請(qǐng)簡(jiǎn)述鹵代烴制備的原理。2、制備硝基苯是增加液體序次是怎樣的？3、請(qǐng)簡(jiǎn)述實(shí)驗(yàn)室制備乙酸乙酯、乙酸丁酯裝置上的不同樣點(diǎn)。課后作業(yè)1.要檢驗(yàn)?zāi)充逡彝橹械匿逶兀_的實(shí)驗(yàn)方法是（）．加入氯水振蕩，觀察水層可否有紅棕色出現(xiàn)．滴入AgNO3溶液，再加入稀硝酸，觀察有無淺黃色積淀生成C．加入

NaOH

溶液共熱，爾后加入稀硝酸使溶液呈酸性，再滴入

AgNO3溶液，觀察有無淺黃色積淀生成D．加入

NaOH

溶液共熱，冷卻后加入

AgNO3溶液，觀察有無淺黃色積淀生成【難度】★【答案】

C2.為了證明液溴與苯發(fā)生的反應(yīng)是代替反應(yīng)，有以下列圖裝置。則裝置A中盛有的物質(zhì)是（）A．水

B．NaOH

溶液

C．CCl4

D．NaI

溶液【難度】★【答案】

C【解析】苯與

Br2代替反應(yīng)可生成

HBr，而若發(fā)生加成反應(yīng)，則無

HBr

生成，可借助可否生成HBr

，證明反應(yīng)可否為代替反應(yīng)，

A的作用是除去揮發(fā)出的溴，但不吸取

HBr。在各樣化學(xué)實(shí)驗(yàn)中常常用到導(dǎo)管，如實(shí)驗(yàn)室制備硝基苯，裝置如圖。以下關(guān)于長導(dǎo)管的用途的表達(dá)中錯(cuò)誤的選項(xiàng)是（）．實(shí)驗(yàn)室制備硝基苯，長導(dǎo)管的主要作用是：冷凝和回流．加熱密閉裝置，防范容器內(nèi)壓力過高，可用導(dǎo)管進(jìn)行導(dǎo)氣減壓C．長導(dǎo)管也能夠用來對(duì)熱氣體進(jìn)行冷凝，冷卻劑能夠是空氣．長導(dǎo)管能夠代替玻璃棒進(jìn)執(zhí)行用【難度】★【答案】D某課外興趣小組欲在實(shí)驗(yàn)室里制備少量乙酸乙酯，該小組的同學(xué)設(shè)計(jì)了以下四個(gè)制取乙酸乙酯的裝置，其中正確的選項(xiàng)是（）5.

【難度】★★【答案】A【解析】B和D中的導(dǎo)管插到試管b內(nèi)液面以下，會(huì)惹起倒吸，B、D劑NaOH溶液會(huì)與生成的乙酸乙酯反應(yīng)。實(shí)驗(yàn)室用乙酸、乙醇、濃H2SO4制取乙酸乙酯，加熱蒸餾后，在飽和無色油狀液體，當(dāng)振蕩混雜時(shí)，有氣泡產(chǎn)生，原因是（）A．產(chǎn)品中有被蒸餾出的H2SO4

錯(cuò)；C項(xiàng)試管b中的試Na2CO3溶液的上面獲得．有部分未反應(yīng)的乙醇被蒸餾出來6.

C．有部分未反應(yīng)的乙酸被蒸餾出來D．有部分乙醇跟濃H2SO4作用生成乙烯【難度】℃℃【答案】C以下列圖，將1-溴丙烷與NaOH的乙醇溶液混雜，在容器A中加熱使之反應(yīng)，反應(yīng)后讓生成的蒸氣經(jīng)過B(內(nèi)盛少量的水)，最后在C中能夠收集到一種無色氣體X。寫出生成氣體X的化學(xué)方程式________________________________________________________________________________________________________________________________________________。若是在C中先盛放酸性KMnO4溶液，產(chǎn)生的現(xiàn)象為________________________________________________________________________；沒有B裝置，可否用酸性KMnO4溶液檢驗(yàn)C的生成__________。(3)若是在C中先盛放少量溴的四氯化碳溶液，再通入氣體X，現(xiàn)象為________________________________________________________________________，寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式________________________________________________________________________________________________________________________________________________，若是沒有B，能夠檢驗(yàn)出X氣體嗎？__________?！倦y度】★★C2H5OH【答案】(1)CH3CH2CH2Br＋NaOH――→CH3CH===CH2↑＋NaBr＋H2O℃(2)酸性KMnO4溶液的顏色褪去或變淺不能夠(3)溴的CCl4溶液的顏色褪去或變淺CHCH===CH＋Br2→CH3CHCH2能夠32BrBr已知以下數(shù)據(jù)：物質(zhì)熔點(diǎn)/℃沸點(diǎn)/℃－3密度/g·cm乙醇－11478乙酸乙酸乙酯－濃硫酸338實(shí)驗(yàn)室制乙酸乙酯的主要裝置如圖1所示，主要步驟為：℃在30mL的大試管中按體積比1℃4℃4的比率配制濃硫酸、乙醇和乙酸的混雜液；℃依照?qǐng)D1連接裝置，使產(chǎn)生的蒸氣經(jīng)導(dǎo)管通到15mL試管所盛飽和Na2CO3溶液(加入酞試液)上方約0.5cm處，

1滴酚℃小火加熱試管中的混雜液；℃待小試管中收集約4mL產(chǎn)物時(shí)停止加熱，撤出小試管并用力振蕩，爾后靜置待其分層；℃分別出純凈的乙酸乙酯。請(qǐng)回答以下問題：(1)步驟℃中，配制這一比率的混雜液的操作是________________________________________________________________________________________________________。步驟℃中，用小火加熱試管中的混雜液，其原因是________________________________________________________________________

。(3)步驟℃所觀察到的現(xiàn)象是

________________________________________________________________________________________________________________________。(4)步驟℃中，分別出乙酸乙酯采用的儀器是________，產(chǎn)物應(yīng)從________口倒出，由于________________________________________________________________________

。【難度】★★★【答案】

(1)先加

4mL

乙醇，再慢慢加入

1mL

濃硫酸，邊加邊振蕩，冷卻后再加

4mL

乙酸并振蕩混雜平均。(2)防范暴沸且減少反應(yīng)物的大量揮發(fā)(3)在淺紅色Na2CO3溶液上層有無色液體，振蕩后Na2CO3溶液層紅色變淺且有氣泡產(chǎn)生分液漏斗上乙酸乙酯的密度比水的密度小【解析】(1)要注意題目對(duì)三種液體的比率的限制，30mL的試管最多加入10mL液體加熱，故乙醇和乙酸均加入4mL，濃硫酸加1mL，要將濃硫酸加入乙醇和乙酸的混雜液中其實(shí)不斷振蕩。乙酸、乙醇、乙酸乙酯的沸點(diǎn)較低且湊近，大火加熱，會(huì)使反應(yīng)物大量蒸發(fā)而損失。(3)Na2CO3溶液顯堿性，加入1滴酚酞試液變紅色，乙酸乙酯密度比水小，難溶于水，在上層，振蕩時(shí)揮發(fā)出來的乙酸與碳酸鈉反應(yīng)產(chǎn)生氣泡，溶液的紅色變淺，油層變薄。8.對(duì)溴甲苯是合成農(nóng)藥溴螨酯的重要原料。工業(yè)用液溴、甲苯與1-丙醇共熱合成對(duì)溴甲苯和1-溴丙烷，其原子利用率很高。實(shí)驗(yàn)室模擬的合成流程和相關(guān)數(shù)據(jù)以下：已知：甲苯與溴在有水存在時(shí)能反應(yīng)。物質(zhì)甲苯1-丙醇1-溴丙烷沸點(diǎn)℃71物質(zhì)對(duì)溴甲苯鄰溴甲苯沸點(diǎn)℃+BrBr2Br(25%)Fe/H2O(75%)OHHBrBr+H2O液溴,1-丙醇濃硫酸H+微沸甲苯滴加2小時(shí)25℃恒溫加熱操作Ⅰ沖洗操作Ⅱ操作Ⅲ鐵粉攪拌攪拌水水溶液1-溴丙烷對(duì)溴甲苯（1）液溴的顏色是______，實(shí)驗(yàn)室液溴存放試劑瓶里時(shí)應(yīng)密閉保留，同時(shí)需要在瓶中加_____，以減少揮發(fā)。（2）25℃恒溫?cái)嚢柚龄宓念伾旰猛嗜r(shí)達(dá)成甲苯的溴代反應(yīng)。攪拌的目的是__________。加入水的作用是：易于控制溫度；_________________