大學(xué)生有機(jī)化學(xué)模擬試題(2)(參考答案)

《有機(jī)化學(xué)》模擬試題（2）參考答案一、命名或?qū)懗鱿铝谢衔锏慕Y(jié)構(gòu)式（必要時(shí)標(biāo)出Z、E，R、S構(gòu)型，每題1分，共6分）1、甲基乙基己烷 2、(Z)-1-氯-2-溴丙烯HH3、 HH3CH3

4、HOCH2

CHOH2C CHOH2CHOH2O5、(R)-溴代乙苯 6.ONOH二、選擇題（選擇所有符合條件的答案，每題1.5分，共18分）( C )。(C )3. ( A )A、、D)B)。（、C）7（B（C 8（C）9（C（、D。10．( B )（A。1．( B （C。12．( 、、D 。三、完成下列化學(xué)反應(yīng)（只要求寫出主要產(chǎn)物或條件(A~Z),每空1分，共26分）CH3CH3Br OHCH3CH3A： B：OH-/CHOH C：

Br D：

OH E：2 5F： COCH3

CHCH2 3

H：KMnO4

（其它氧化劑也可）COCl CONH NHJ：L： CHCHOH M：2 2

2 K： 2CHCHCOOH2 2OCHO CH=CH-CN：

Br BrNO2

NH2P：Br2/Fe或Br2/FeBr3 濃H2SO4 R： S：NO2NH2NO2NO2NH2NO2NHSO2 4

SOH32V： NO2Y：W：Ni/H2 + Y：N N

OHZ：CH2=CH-CH=CH2+N(CH3)3(少這不扣分)3HC CH33

HC CH333四、用簡(jiǎn)單的化學(xué)方法區(qū)別下列各組化合物（48分）1、乙醇、乙醛、乙酸、乙胺。3解：能與Ag(NH)32余下的三種化合物與NaHCO3水溶液混合后，能生成氣泡（CO）的為乙酸，另外兩種化合物無此現(xiàn)象；2余下的兩種化合物與I2/NaOH反應(yīng)會(huì)產(chǎn)生亮黃色沉淀（碘仿反應(yīng)）種為乙胺。注：乙胺也可以與HNO2反應(yīng)放出氣體（N

；或與

的KOH反應(yīng)生成惡臭的（異睛）23為乙胺。此題為逐步排除法，次序可變，其他方法只要正確也可以。232、苯酚、苯甲酸、苯胺。2解：三種化合物分別與NaHCO3水溶液混合后，能生成氣泡（CO）的為苯甲酸，另外兩種化合物無此現(xiàn)象；2取余下的兩種化合物分別與FeCl3反應(yīng)，呈藍(lán)紫色的為苯酚，呈黑色的為苯胺。3注：注意苯酚和苯胺與Br2反應(yīng)均生成白色沉淀，但Br2胺的特色反應(yīng)：遇漂白粉呈紫色，或用重鉻酸鉀（或FeCl）等可以黑色的苯胺黑。其3他方法只要正確也可以。3CH3五、寫出下列反應(yīng)歷程及其中間體，并加以解釋（6分） Cl3CH3+ HCl

HC Cl3解：反應(yīng)中出現(xiàn)了重排產(chǎn)物，因此反應(yīng)是經(jīng)過碳正離子中間體進(jìn)行的：CH33(CH33(Ⅰ)13(Ⅲ)3+Cl—(Ⅱ)負(fù)氫重排2°3°2 + HCl Cl+3(Ⅳ)Cl—+3(Ⅳ)Cl—3(Ⅴ)與(Ⅰ)(Ⅰ)C-1的電子云密H與C-1結(jié)合得碳正離子（Ⅱ（Ⅱ）與CⅢ（Ⅱ）與甲基直接相連的碳上的氫以負(fù)氫形式轉(zhuǎn)移，發(fā)生重排，得到更穩(wěn)定的叔碳正離子(Ⅳ)，(Ⅳ)Cl—(Ⅴ)。六、指定原料合成（涉及的其他中間有機(jī)物均要求從指定原料來制備（共26分）ClCl

CN （4分）解：CHCH+HCN

=CH-CN（或

=CH-CH

+NH+3/2O

磷鉬酸鉍

CH=CH-CN）2 2 3

2 2470℃CH2=CH-CH=CH2 + CH2=CH-CNOHClClCl以苯為原料合成： （5分）濃H2SO4NaOH堿熔SO濃H2SO4NaOH堿熔H+OHOHH+OHOHH2SO4

CN Cl Cl CN2Cl2解：Cl2FeCl3OHCl2FeCl3OHH2O

Cl Cl

SO3HOHSO3HOH甲基-2-（5分）解：CH

=CH-CH

+ HBr CH-CH-CH

CH-CH-CH2 3 3 3Br

3 3Mg干醚HMg干醚H3O+CH2=CH2 +1/2

PdCl2-CuCl2

CH3

CHO （或由乙烯制醇，再氧化制乙醛）CHCH-CH-CH

+

3CHO

3CH-CH-CH-CH3 3干醚MgBr 3 OH 3干醚CH3HC3以甲苯為原料合成： （6CH3HC3N=NHNO3HNO3H2SO4CH3解： +

NO2 （分離）CH3CH3FeHClCH32CH3CH3FeHClCH32HClCH3H3O+NO NHCH3FeHClNaNO2CH3FeHClNaNO2HClNO2

NClCH3CH3NCl2

OHHOCH3CHHOCH3CH3HC3OH七、AC8H14O，ABr2CCl4A氧化后可生成一分子丙酮和另一化合物B；B具有酸性，與（I2+NaOH）反應(yīng)生成一分子碘仿和一分子丁二酸。請(qǐng)寫出A、B（10分）解：A

COCHCH

CHCH=C 3

B：CHCOCH

CHCOOH3 2 2 CH 3 2 23反應(yīng)式：CH CHCHCOCHCHCH=C

3+ Br2

CH

CHCH-C 33 2 2 CH3

3 2

CHBr Br 3CH

CHCHCCHCHCH=C 3CHCOCH3

CHCH=C 32 CH3 +

2 3 2 2 CHN-NH3N-