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第三章纖維素第二節(jié)纖維素的結(jié)構(gòu)纖維素的結(jié)構(gòu)包括一次結(jié)構(gòu)、二次結(jié)構(gòu)和三次結(jié)構(gòu)。第三章纖維素第二節(jié)纖維素的結(jié)構(gòu)1一、纖維素的分子結(jié)構(gòu)(一次結(jié)構(gòu))分子結(jié)構(gòu)是指鏈結(jié)構(gòu),分為近程結(jié)構(gòu)和遠(yuǎn)程結(jié)構(gòu)。近程結(jié)構(gòu)屬于化學(xué)結(jié)構(gòu),包括鏈結(jié)構(gòu)單元的組成和連接方式;遠(yuǎn)程結(jié)構(gòu)包括分子大小與形態(tài)、鏈的柔順性及其分子在各種環(huán)境中所采取的構(gòu)象。一、纖維素的分子結(jié)構(gòu)(一次結(jié)構(gòu))分子結(jié)構(gòu)是指鏈結(jié)構(gòu),分為近程2(一)近程結(jié)構(gòu)(化學(xué)結(jié)構(gòu))1、纖維素分子的結(jié)構(gòu)單元及其連接方式2、纖維素分子的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)3、纖維素的分子構(gòu)象(一)近程結(jié)構(gòu)(化學(xué)結(jié)構(gòu))1、纖維素分子的結(jié)構(gòu)單元及其連接方3葡萄糖GlucoseC6H12O6D-葡萄糖葡萄糖GlucoseC6H12O6D-葡萄糖4D-葡萄糖D-葡萄糖51、纖維素分子的結(jié)構(gòu)單元及其連接方式1)結(jié)構(gòu)單元:β-D-吡喃式葡萄糖基。1、纖維素分子的結(jié)構(gòu)單元及其連接方式1)結(jié)構(gòu)單元:β-D-吡62)連接方式:1,4-β苷鍵連接。單糖環(huán)狀半縮醛結(jié)構(gòu)中的半縮醛羥基與另一分子醇或羥基作用時(shí),脫去一分子水而生成縮醛。糖的這種縮醛鍵稱為糖苷鍵。
2)連接方式:1,4-β苷鍵連接。單糖環(huán)狀半縮醛結(jié)構(gòu)中的半縮71)每個(gè)基環(huán)均具有3個(gè)醇羥基。分別處于2、3、6位,C6上為伯羥基,C2、C3上為仲羥基。羥基的存在影響纖維素的化學(xué)性質(zhì)。羥基的存在影響紙張的物理強(qiáng)度。2、纖維素大分子的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)1)每個(gè)基環(huán)均具有3個(gè)醇羥基。2、纖維素大分子的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)82)纖維素大分子鏈的兩個(gè)末端羥基纖維素大分子的兩個(gè)末端羥基的性質(zhì)是不同的。一端為還原性末端基(C1位上的苷羥基),另一端為非還原性末端基(C4位上的羥基)。對于整個(gè)纖維素大分子來說,一端有隱性醛基,另一端沒有,使整個(gè)大分子具有極性并呈現(xiàn)出方向性。2)纖維素大分子鏈的兩個(gè)末端羥基9纖維素分子結(jié)構(gòu)及特征總結(jié)基本結(jié)構(gòu)單元:β-D-吡喃式葡萄糖基。連接方式:1-4-β苷鍵。中間每個(gè)基環(huán)有三個(gè)-OH:C6伯醇-OH,C2,C3仲醇-OH。兩個(gè)末端基具有極性和方向性:
C1上的苷羥基是隱性醛基,具有還原性;
C4上的仲醇羥基不具還原性,故大分子具有極性并呈現(xiàn)方向性,方向指向還原性末端基。A、纖維素的結(jié)構(gòu)單元及連接方式是什么?B、為什么說纖維素大分子具有極性和方向性?纖維素分子結(jié)構(gòu)及特征總結(jié)基本結(jié)構(gòu)單元:β-D-吡喃式葡萄糖基10(1)D-葡萄糖基的構(gòu)象纖維素的D-葡萄糖基的構(gòu)象為4C1椅式構(gòu)象。1)在椅式構(gòu)象中,各碳原子上的羥基均是平伏鍵,而氫原子是直立鍵。平伏鍵與中心對稱軸成109°28′。2)O與C1、C2原子形成一個(gè)平面,C3、C4和C5原子在同一平面,這兩個(gè)平面平行;O與C2、C3和C5在同一平面,并與兩個(gè)三角平面相交叉。3、纖維素的分子構(gòu)象(1)D-葡萄糖基的構(gòu)象3、纖維素的分子構(gòu)象11纖維素的分子結(jié)構(gòu)課件12纖維素的分子結(jié)構(gòu)課件13(2)伯醇CH2-OH的構(gòu)象在纖維素大分子中,從原理上講:影響最大的伯羥基(C6-O6鍵)的方向可以有三種不同的構(gòu)象。這三種構(gòu)象是指C5-C6鍵旋轉(zhuǎn)時(shí),相對于C5-O5鍵和C5-C4鍵方向而定。三種構(gòu)象:gt,gg,tg.其中g(shù)(guache)代表旁式,t(trans)代表反式。天然纖維素中,所有的-CH2OH都具有tg構(gòu)象。再生纖維素則具有不同的構(gòu)象。(2)伯醇CH2-OH的構(gòu)象14天然纖維素中所有的CH2OH都具有tg-構(gòu)象天然纖維素中所有的CH2OH都具有tg-構(gòu)象15第三章纖維素第二節(jié)纖維素的結(jié)構(gòu)纖維素的結(jié)構(gòu)包括一次結(jié)構(gòu)、二次結(jié)構(gòu)和三次結(jié)構(gòu)。第三章纖維素第二節(jié)纖維素的結(jié)構(gòu)16一、纖維素的分子結(jié)構(gòu)(一次結(jié)構(gòu))分子結(jié)構(gòu)是指鏈結(jié)構(gòu),分為近程結(jié)構(gòu)和遠(yuǎn)程結(jié)構(gòu)。近程結(jié)構(gòu)屬于化學(xué)結(jié)構(gòu),包括鏈結(jié)構(gòu)單元的組成和連接方式;遠(yuǎn)程結(jié)構(gòu)包括分子大小與形態(tài)、鏈的柔順性及其分子在各種環(huán)境中所采取的構(gòu)象。一、纖維素的分子結(jié)構(gòu)(一次結(jié)構(gòu))分子結(jié)構(gòu)是指鏈結(jié)構(gòu),分為近程17(一)近程結(jié)構(gòu)(化學(xué)結(jié)構(gòu))1、纖維素分子的結(jié)構(gòu)單元及其連接方式2、纖維素分子的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)3、纖維素的分子構(gòu)象(一)近程結(jié)構(gòu)(化學(xué)結(jié)構(gòu))1、纖維素分子的結(jié)構(gòu)單元及其連接方18葡萄糖GlucoseC6H12O6D-葡萄糖葡萄糖GlucoseC6H12O6D-葡萄糖19D-葡萄糖D-葡萄糖201、纖維素分子的結(jié)構(gòu)單元及其連接方式1)結(jié)構(gòu)單元:β-D-吡喃式葡萄糖基。1、纖維素分子的結(jié)構(gòu)單元及其連接方式1)結(jié)構(gòu)單元:β-D-吡212)連接方式:1,4-β苷鍵連接。單糖環(huán)狀半縮醛結(jié)構(gòu)中的半縮醛羥基與另一分子醇或羥基作用時(shí),脫去一分子水而生成縮醛。糖的這種縮醛鍵稱為糖苷鍵。
2)連接方式:1,4-β苷鍵連接。單糖環(huán)狀半縮醛結(jié)構(gòu)中的半縮221)每個(gè)基環(huán)均具有3個(gè)醇羥基。分別處于2、3、6位,C6上為伯羥基,C2、C3上為仲羥基。羥基的存在影響纖維素的化學(xué)性質(zhì)。羥基的存在影響紙張的物理強(qiáng)度。2、纖維素大分子的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)1)每個(gè)基環(huán)均具有3個(gè)醇羥基。2、纖維素大分子的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)232)纖維素大分子鏈的兩個(gè)末端羥基纖維素大分子的兩個(gè)末端羥基的性質(zhì)是不同的。一端為還原性末端基(C1位上的苷羥基),另一端為非還原性末端基(C4位上的羥基)。對于整個(gè)纖維素大分子來說,一端有隱性醛基,另一端沒有,使整個(gè)大分子具有極性并呈現(xiàn)出方向性。2)纖維素大分子鏈的兩個(gè)末端羥基24纖維素分子結(jié)構(gòu)及特征總結(jié)基本結(jié)構(gòu)單元:β-D-吡喃式葡萄糖基。連接方式:1-4-β苷鍵。中間每個(gè)基環(huán)有三個(gè)-OH:C6伯醇-OH,C2,C3仲醇-OH。兩個(gè)末端基具有極性和方向性:
C1上的苷羥基是隱性醛基,具有還原性;
C4上的仲醇羥基不具還原性,故大分子具有極性并呈現(xiàn)方向性,方向指向還原性末端基。A、纖維素的結(jié)構(gòu)單元及連接方式是什么?B、為什么說纖維素大分子具有極性和方向性?纖維素分子結(jié)構(gòu)及特征總結(jié)基本結(jié)構(gòu)單元:β-D-吡喃式葡萄糖基25(1)D-葡萄糖基的構(gòu)象纖維素的D-葡萄糖基的構(gòu)象為4C1椅式構(gòu)象。1)在椅式構(gòu)象中,各碳原子上的羥基均是平伏鍵,而氫原子是直立鍵。平伏鍵與中心對稱軸成109°28′。2)O與C1、C2原子形成一個(gè)平面,C3、C4和C5原子在同一平面,這兩個(gè)平面平行;O與C2、C3和C5在同一平面,并與兩個(gè)三角平面相交叉。3、纖維素的分子構(gòu)象(1)D-葡萄糖基的構(gòu)象3、纖維素的分子構(gòu)象26纖維素的分子結(jié)構(gòu)課件27纖維素的分子結(jié)構(gòu)課件28(2)伯醇CH2-OH的構(gòu)象在纖維素大分子中,從原理上講:影響最大的伯羥基(C6-O6鍵)的方向可以有三種不同的構(gòu)象。這三種構(gòu)象是指C5-C6鍵旋轉(zhuǎn)時(shí),相對于C5-O5鍵和C5-C4鍵方向而定。三
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