選修五-第三章第一節(jié)-醇-酚知識講解

第三章烴的含氧衍生物第一節(jié)醇酚屬于(shǔyú)烴的衍生物，都是含氧元素的官能團(tuán)取代產(chǎn)物：醇、酚、醛、羧酸、酯類等官能團(tuán)都是羥基(qiǎngjī)【—OH】教材(jiàocái)P48第一頁，共53頁。醇與酚區(qū)別(qūbié)屬于(shǔyú)醇的屬于(shǔyú)酚的OHCH3CH2OHOHCH3①③④⑤OHCH2OH②①②③④⑤第二頁，共53頁。醇的分類(fēnlèi)（1）根據(jù)羥基(qiǎngjī)的數(shù)目分一元醇：如CH3OH甲醇(jiǎchún)二元醇：CH2OHCH2OH乙二醇多元醇：CH2OHCHOHCH2OH丙三醇（2）根據(jù)烴基

是否飽和分飽和醇不飽和醇（3）根據(jù)烴基中是

否含苯環(huán)分脂肪醇芳香醇飽和一元醇通式：CnH2n+1OH或CnH2n+2OCH2OHCH3CH2CH2OHCH2＝CHCH2OH第三頁，共53頁。命名(教材(jiàocái)P48資料卡片）1、選主鏈：（1）將含有(hányǒu)羥基的最長碳鏈作為主鏈，稱某醇。（2）對不飽和醇應(yīng)選(yīnɡxuǎn)包含羥基及不飽和鍵在內(nèi)的最長碳鏈。（3）對多元醇應(yīng)盡可能選包含多個(gè)羥基在內(nèi)的最長碳鏈為主鏈。2、編號：從離羥基最近的一端開始。3、確定名稱：將取代基的位次名稱、不飽和鍵的位次及名稱、羥基的位次個(gè)數(shù)寫在“某醇”前面。第四頁，共53頁。4-丙基-5-己烯-1-醇3-苯基(běnjī)-2-丙烯-1-醇第五頁，共53頁。第六頁，共53頁。醇的同分異構(gòu)(tónɡfēnyìɡòu)體練習(xí)：寫出分子式為C4H10O的醇的所有(suǒyǒu)同分異構(gòu)體。第七頁，共53頁。醇的物理性質(zhì)(wùlǐxìngzhì)（教材P49）觀察(guānchá)課本表3-1，并總結(jié)出你的結(jié)論結(jié)論：相對(xiāngduì)分子質(zhì)量相近的醇比烷烴的沸點(diǎn)高得多。HHOOHHHOC2H5

因?yàn)榇挤肿娱g可以形成氫鍵。為什么：相對分子質(zhì)量相近的醇比烷烴的沸點(diǎn)高得多觀察課本表3-2，并得出你的結(jié)論結(jié)論：相同碳原子數(shù)羥基數(shù)目越多沸點(diǎn)越高且C數(shù)越多沸點(diǎn)越高。第八頁，共53頁。無色(wúsè)透明特殊(tèshū)香味0.78g/ml78℃以任意(rènyì)比互溶一、乙醇的物理性質(zhì)乙醇是一種

(顏色)的，有

(氣味)的

體，沸點(diǎn)

密度

，比水

。跟水

(溶解性)，其本身就是良好的有機(jī)溶劑，易

(揮發(fā)性)小揮發(fā)液第九頁，共53頁。二、乙醇(yǐchún)的結(jié)構(gòu)C2H6OH－C－C－O－H

HHHHCH3CH2OH或C2H5OH－OH（羥基(qiǎngjī)）分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式官能團(tuán)注意(zhùyì)：O－H、C－O鍵的極性較大，易斷鍵核磁共振氫譜圖上有幾個(gè)峰？峰面積之比？第十頁，共53頁。三、化學(xué)性質(zhì)(huàxuéxìngzhì)(1)置換反應(yīng)(與Na等活潑(huópo)金屬反應(yīng))2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑(2)酯化反應(yīng)(fǎnyìng)(與乙酸等羧酸類)以上兩個(gè)反應(yīng)都屬于

反應(yīng)取代CH3COOH+CH3CH2OH

CH3COOCH2CH3+H2O濃硫酸△1.取代反應(yīng)在反應(yīng)前后乙醇分子中的哪些化學(xué)鍵或原子發(fā)生變化？羥基【-OH】上的H被取代。羥基中O、H鍵斷裂乙醚第十一頁，共53頁。

CH2－OH練習(xí)1：請寫出與金屬鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式CH2－OHCH2－OHCH2－ONa+2Na→+H2↑CH2－OHCH2－ONa練習(xí)2：等物質(zhì)的量的乙醇(yǐchún)、乙二醇、丙三醇分別與足量的Na反應(yīng)，則產(chǎn)生氫氣的體積比為。練習(xí)(liànxí)3：寫出乙酸分別與2－丙醇、乙二醇酯化的化學(xué)方程式1:2:3第十二頁，共53頁。思考：還有其他(qítā)的取代反應(yīng)嗎(3)與HX的取代(qǔdài)反應(yīng)（教材P51）(4)醇分子(fēnzǐ)間脫水（資料卡片）CH3CH2OH+HOCH2CH3

CH3CH2OCH2CH3+H2O140℃濃H2SO4C2H5OH+HBr△C2H5Br+H2O在反應(yīng)前后乙醇分子中的哪些化學(xué)鍵或原子發(fā)生變化？第十三頁，共53頁。2.消去(xiāoqù)反應(yīng)1700C濃H2SO4HCCHCH2=CH2+H2OHHHOH實(shí)驗(yàn)室常用這個(gè)(zhège)方法來制取乙烯教材(jiàocái)P50學(xué)與問：從反應(yīng)機(jī)理比較實(shí)驗(yàn)3-1共性：都是去掉官能團(tuán)，再去掉相鄰碳上的一個(gè)H,有機(jī)產(chǎn)物中都形成不飽和鍵第十四頁，共53頁。拓展(tuòzhǎn)：醇的消去反應(yīng)及條件（優(yōu)化指導(dǎo)P49）寫出下列化學(xué)反應(yīng)的產(chǎn)物CH3-CH2-CH-CH3OH濃硫酸△濃硫酸△CH2-CH2-CH2-CH2OHOH第十五頁，共53頁。練習(xí)：判斷下列物質(zhì)(wùzhì)中那些能發(fā)生消去反應(yīng)CH3CH2OHCH3CHCH3

OHCH2OHOHOHCH3H-OHCH3—C—CH2—BrCH3ClCH3-C-CH2-CH3CH3Cl√√√√√第十六頁，共53頁。1.放入幾片碎瓷片作用(zuòyòng)是什么？防止(fángzhǐ)暴沸2.濃硫酸的作用(zuòyòng)是什么？催化劑和脫水劑3.溫度計(jì)的位置？溫度計(jì)水銀球要浸于反應(yīng)液中,因?yàn)樾枰獪y量的是反應(yīng)物的溫度。4.為何使液體溫度迅速升到170℃？在140℃時(shí)乙醇分子間脫水，生成乙醚。5.混合液顏色如何變化？為什么？燒瓶中的液體逐漸變黑。濃硫酸具有脫水性將乙醇炭化了。6.有何雜質(zhì)氣體？如何除去？如果驗(yàn)證氣體產(chǎn)物？濃硫酸將酒精氧化，生成H2O、CO2、SO2等氣體?？蓪怏w通過堿石灰凈化?？捎盟嵝訩MnO4溶液檢驗(yàn)凈化后氣體驗(yàn)證氣體產(chǎn)物乙烯。第十七頁，共53頁。制乙烯實(shí)驗(yàn)(shíyàn)裝置為何使液體溫度(wēndù)迅速升到170℃，不能過高或高低？酒精(jiǔjīng)與濃硫酸混合液如何配置放入幾片碎瓷片作用是什么？用排水集氣法收集濃硫酸的作用是什么？溫度計(jì)的位置？混合液顏色如何變化？為什么？有何雜質(zhì)氣體？如何除去？第十八頁，共53頁。3.氧化(yǎnghuà)反應(yīng)（1）燃燒(ránshāo)氧化2CO2+3H2OC2H5OH+3O2點(diǎn)燃焊接銀器、銅器時(shí)，表面會生成(shēnɡchénɡ)發(fā)黑的氧化膜，銀匠說，可以先把銅、銀在火上燒熱，馬上蘸一下酒精，銅銀會光亮如初！這是何原理？第十九頁，共53頁。(2)催化(cuīhuà)氧化2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2OCu或AgC—C—HHHHHO—H

兩個(gè)氫脫去與O結(jié)合成水在反應(yīng)前后乙醇(yǐchún)分子中的哪些化學(xué)鍵或原子發(fā)生變化？歸納(guīnà)：醇發(fā)生催化氧化的機(jī)理及條件（優(yōu)化指導(dǎo)P49)第二十頁，共53頁。拓展(tuòzhǎn)練習(xí)：結(jié)論：與羥基相連(xiānɡlián)的C上有2個(gè)H原子的醇被氧化成醛與羥基相連的C上有1個(gè)H原子(yuánzǐ)的醇被氧化成酮與羥基相連的C上沒有H原子的醇不能被氧化第二十一頁，共53頁。教材(jiàocái)P51學(xué)與問：2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2OCu或Ag氧化反應(yīng)CH3CH2OH乙醇

CH3COOH乙酸(3)被強(qiáng)氧化劑（重鉻酸鉀酸性溶液或高錳酸鉀(ɡāoměnɡsuānjiǎ)酸性溶液）氧化實(shí)驗(yàn)(shíyàn)3-2少了H、增加O教材P52資料卡片第二十二頁，共53頁。有機(jī)物得O或去H,發(fā)生(fāshēng)氧化反應(yīng)在有機(jī)化學(xué)(yǒujīhuàxué)中氧化反應(yīng)及還原反應(yīng)的判斷方法：有機(jī)物失O或加H,發(fā)生還原(huányuán)反應(yīng)去H加H加O第二十三頁，共53頁?！痰诙捻?，共53頁。駕駛員正在接受酒精(jiǔjīng)檢查K2Cr2O7（橙紅色）Cr2(SO4)3（綠色）乙醇第二十五頁，共53頁。（3）、強(qiáng)氧化(yǎnghuà)劑氧化(yǎnghuà)演示實(shí)驗(yàn)1：乙醇與酸性高錳酸鉀(ɡāoměnɡsuānjiǎ)溶液混合實(shí)驗(yàn)(shíyàn)現(xiàn)象：紫色褪去演示實(shí)驗(yàn)2：乙醇與酸性重鉻酸鉀溶液混合實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：溶液由橙黃色變?yōu)榫G色反應(yīng)原理：CH3CH2OH→CH3CHO→CH3COOH乙醇乙醛乙酸有機(jī)物的氧化、還原反應(yīng)去氫加氧是氧化，去氧加氫是還原第二十六頁，共53頁。歸納、總結(jié)——乙醇(yǐchún)的化學(xué)性質(zhì)CH3COOC2H5CH2＝CH2C2H5OHCH3CH2BrCH3CHOH2，催化劑O2，Cu或Ag

△HBr，△H2O，△濃硫酸，170℃H2O，催化劑NaOH，△CH3COOH，濃硫酸，△C2H5ONaNa第二十七頁，共53頁。②①⑤③④Ｈ―Ｃ―Ｃ―Ｏ―ＨＨＨＨＨ反應(yīng)斷鍵位置分子(fēnzǐ)間脫水與HX反應(yīng)(fǎnyìng)②④②①③①②與金屬(jīnshǔ)反應(yīng)消去反應(yīng)(分子內(nèi)脫水）催化氧化小結(jié)①酯化反應(yīng)①第二十八頁，共53頁。本節(jié)總結(jié)(zǒngjié)①②③④⑤斷①鍵分子(fēnzǐ)內(nèi)脫水，斷②④鍵2CH3CH2OH＋2Na

2CH3CH2ONa＋H2↑CH3CH2OHCH2＝CH2↑＋H2OCH3CH2OH＋HBrCH3CH2Br＋H2O2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3＋H2O2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O斷②鍵倆分子(fēnzǐ)各斷一，斷①或②鍵斷①⑤鍵CO2＋H2O鍵全斷第二十九頁，共53頁。1．下列物質(zhì)的沸點(diǎn)按由高到低依次(yīcì)是()①丙三醇②丙烷③乙二醇④乙醇A．①②③④ B．④③②①C．①③④② D．①③②④C2.關(guān)于實(shí)驗(yàn)室制取乙烯的說法不正確的是()A．溫度計(jì)插入到反應(yīng)(fǎnyìng)物液面以下B．加熱時(shí)要注意使溫度緩慢上升至170℃C．反應(yīng)(fǎnyìng)過程中溶液的顏色會逐漸變黑D．生成的乙烯中混有刺激性氣味的氣體B課堂：優(yōu)化指導(dǎo)P51~1、3、4作業(yè)(zuòyè)：教材P55~1、2第三十頁，共53頁。3．乙醇分子中各種化學(xué)鍵如下所示，關(guān)于乙醇在各種反應(yīng)(fǎnyìng)中斷裂鍵的說明不正確的是()A．和金屬鈉反應(yīng)(fǎnyìng)時(shí)鍵①斷裂B．和濃H2SO4共熱到170℃時(shí)鍵②和⑤斷裂C．和濃H2SO4共熱到140℃時(shí)僅有鍵②斷裂D．在Ag催化下與O2反應(yīng)(fǎnyìng)時(shí)鍵①和③斷裂C第三十一頁，共53頁。4.分子式為C2H6O和C3H8O的醇混合后，加入(jiārù)濃硫酸加熱，能生成哪些醚？CH3CH2－O－CH2CH3CH3CH2CH2－O－CH2CH2CH3CH3CH2－O－CH2CH2CH3(CH3)2CH－O－CH(CH3)2CH3CH2－O－CH(CH3)2CH3CH2CH2－O－CH(CH3)2CH3CH2OHC—C—C第三十二頁，共53頁。5.HO－CH2CH2－OH中，加入(jiārù)濃硫酸加熱，可能生成哪些產(chǎn)物？分子間脫水——取代(qǔdài)反應(yīng)醚分子內(nèi)脫水(tuōshuǐ)——消去反應(yīng)不飽和鍵第三十三頁，共53頁。生活(shēnghuó)中的酚毒品(dúpǐn)中最常見的主要是麻醉藥品類中的大麻類、鴉片類，大麻酚和鴉片的主要成分嗎啡的結(jié)構(gòu)簡式如下圖這兩種有機(jī)物中都含多個(gè)羥基，可它們(tāmen)歸屬醇類？第三十四頁，共53頁。醫(yī)藥生活(shēnghuó)中的酚第三十五頁，共53頁。醫(yī)藥【藥品名稱】苯酚軟膏【性

狀】黃色軟膏，有苯酚特臭味【藥理作用】

消毒防腐劑，使細(xì)菌的蛋白質(zhì)變性?！咀⒁馐马?xiàng)】1.對本品過敏者、嬰兒禁用。

2.用后擰緊瓶蓋，當(dāng)藥品性狀發(fā)生改變時(shí)禁止使用，尤其是后。3.連續(xù)使用，一般使用一周，如仍末見好轉(zhuǎn)(hǎozhuǎn)，請向醫(yī)師咨詢，如有瘙癢、灼傷紅腫紅癥等癥狀，應(yīng)停止使用，并用酒精洗凈?！静涣挤磻?yīng)】偶見皮膚刺激性?！舅幬锵嗷プ饔谩?/p>

1.。

2.如正在使用其他藥品，使用本品前請咨詢醫(yī)師。【貯

藏】苯酚(běnfēn)軟膏使用說明書色澤(sèzé)變紅不能與堿性藥物并用密閉,在30℃以下保存特臭味色澤變紅酒精洗凈不能與堿性藥物并用消毒防腐劑第三十六頁，共53頁。一、苯酚(běnfēn)的結(jié)構(gòu)比例模型球棍模型化學(xué)式

：

結(jié)構(gòu)(jiégòu)簡式C6H6O或C6H5OHOH所有(suǒyǒu)原子均一定共面嗎？最簡單的酚核磁共振氫譜圖上有幾個(gè)峰？峰面積之比？第三十七頁，共53頁。實(shí)驗(yàn)(shíyàn)：探究苯酚的溶解性溶液(róngyè)渾濁溶液(róngyè)變的澄清冷卻變渾濁結(jié)論：苯酚不易溶于冷水，易溶于熱水第三十八頁，共53頁。②易溶于乙醇、乙醚(yǐmí)等有機(jī)溶劑。微溶于易溶于熱水①無色晶體，有特殊的氣味；熔點(diǎn)低露置在空氣中因部分(bùfen)發(fā)生氧化而顯粉紅色。③有毒，有腐蝕(fǔshí)作用二、物理性質(zhì)（教材P52）

如不慎沾到皮膚上，應(yīng)立即用酒精洗滌。第三十九頁，共53頁。實(shí)驗(yàn)：探究苯酚(běnfēn)其它性質(zhì)實(shí)驗(yàn)向苯酚稀溶液中加入紫色石蕊試液向苯酚濁液中加入NaOH向澄清的苯酚鈉溶液中通入CO2現(xiàn)象方程式結(jié)論溶液(róngyè)變澄清溶液出現(xiàn)(chūxiàn)渾濁苯酚酸性比碳酸弱苯酚具有酸性溶液不變紅苯酚的酸性很弱教材P53教材P53苯酚酸性比鹽酸的弱，你能設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)證明嗎？第四十頁，共53頁。-ONa-OH+Na2CO3+（1）弱酸性+-OH-O-+H+-ONa-OH+NaOH+H2O酸性：鹽酸＞碳酸＞苯酚(běnfēn)＞碳酸氫鈉石炭酸NaHCO3三、化學(xué)性質(zhì)(huàxuéxìngzhì)第四十一頁，共53頁。試比較乙醇(yǐchún)和苯酚，并完成下表：類別乙醇苯酚結(jié)構(gòu)簡式官能團(tuán)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與鈉反應(yīng)酸性性質(zhì)不同的原因-OHCH3CH2OH-OH羥基與鏈烴(liàntīnɡ)基直接相連羥基與苯環(huán)(běnhuán)直接相連比水緩和比水劇烈無有苯環(huán)對-OH影響,使-OH上的H變得更活潑，可電離出H+,使其顯酸性【學(xué)與問1】思考：羥基會不會影響到苯環(huán)上H的活性呢？第四十二頁，共53頁。OH實(shí)驗(yàn)3-4：探究(tànjiū)羥基對苯環(huán)的影響實(shí)驗(yàn)澄清的苯酚溶液+濃溴水現(xiàn)象結(jié)論方程式苯酚和濃溴水反應(yīng)生成(shēnɡchénɡ)了三溴苯酚，三溴苯酚是難溶于水但易溶于有機(jī)溶劑的白色固體產(chǎn)生(chǎnshēng)白色沉淀+3Br2OH-+3HBrBrOH-BrBr-↓活化結(jié)論：苯基與羥基間相互影響第四十三頁，共53頁。三、化學(xué)性質(zhì)(huàxuéxìngzhì)（2）取代(qǔdài)反應(yīng)+3Br2OH-+3HBrBrOH-BrBr-↓注意：常用(chánɡyònɡ)于苯酚的定性檢驗(yàn)和定量測定注意：成功關(guān)鍵是濃溴水且過量注意：取代位置是相對羥基的鄰位及對位注意：苯酚中加少量濃溴水無白色沉淀第四十四頁，共53頁。思考：能夠(nénggòu)跟1mol該化合物起反應(yīng)的H2、Br2、NaOH反應(yīng)的最大用量各是多少？能寫出最大用量時(shí)相應(yīng)的化學(xué)方程式嗎？OHOH-CH=CHHO7mol；6mol;

3mol第四十五頁，共53頁。試比較苯和苯酚的取代反應(yīng)(fǎnyìng)，并完成下表：類別苯苯酚結(jié)構(gòu)簡式溴化反應(yīng)溴的狀態(tài)條件產(chǎn)物結(jié)論原因-OH液溴濃溴水需催化劑FeBr3不需催化劑BrOH-BrBr--Br苯酚與溴的取代反應(yīng)(fǎnyìng)比苯易進(jìn)行—OH對苯環(huán)(běnhuán)的影響使苯環(huán)(běnhuán)上的氫原子變得更活潑一元取代三元取代教材P54【學(xué)與問2】第四十六頁，共53頁。三、化學(xué)性質(zhì)(huàxuéxìngzhì)（3）顯色(xiǎnsè)反應(yīng)苯酚稀溶液苯酚(běnfēn)遇FeCl3溶液變紫色，可用于二者的互檢.思