2017人教版高中化學(xué)選修2第18課時高分子化合物的合成

第18課時高分子化合物的合成

學(xué)案【學(xué)習(xí)目標(biāo)】.了解高分子化合物的分類和形成。.了解加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的特點。.學(xué)會由高分子化合物推斷單體。【重點難點】高分子化合物推斷單體課前預(yù)習(xí)【情景材料】合成高分子化合物已經(jīng)廣泛應(yīng)用于人們的日常生活。例如，橡膠制成的汽車輪胎極大改善了車胎的性能；高分子材料制成的涂料、隔音和隔熱材料以及門窗使得居室更加美觀舒適；滌綸、尼龍、腈綸等合成纖維制成的服裝改善了人們“穿”的質(zhì)量。高分子化合物具有什么性質(zhì)？高分子化合物是怎樣合成出來的？這一節(jié)課我們就來揭開這個謎！【預(yù)習(xí)內(nèi)容】根據(jù)教材有關(guān)內(nèi)容填寫下列空白：一、高分子化合物.概念相對分子質(zhì)量從化合物稱為高分子化合物，簡稱為高分子，也稱為或。.分類按照來源可分為 和。.表示方法有機高分子化合物通常是由簡單的結(jié)構(gòu)單元重復(fù)連接而成。如聚乙烯：(1)結(jié)構(gòu)簡式：。(2)鏈節(jié)：(重復(fù)結(jié)構(gòu)單元)。⑶聚合度：是指的數(shù)目n。(4)單體：是指。聚乙烯的單體是 。二、加成聚合反應(yīng).概念由含有的低分子以的方式結(jié)合成高分子化合物的反應(yīng)，簡稱.加聚反應(yīng)方程式的書寫催化劑nCH2=CH2―＞一7cHM-CECI催化劑上千6凡一CH-Cl三、縮合聚合反應(yīng)

.概念單體分子之間反應(yīng)生成高分子化合物，同時產(chǎn)生的反應(yīng)，簡稱縮聚反應(yīng)。.縮聚反應(yīng)方程式的書寫山OOCYO尸COOH十 2cHgOH預(yù)習(xí)內(nèi)容答案一、1.幾萬到幾百萬甚至更高聚合物高聚物.天然高分子化合物合成高分子化合物.CH2—CH2—CH2—CH2—高分子鏈所含鏈節(jié)能合成高分子化合物的小分子物質(zhì)CH_=CH、.雙鍵、三鍵或環(huán)狀結(jié)構(gòu)加成反應(yīng)加聚反應(yīng)、小分子副產(chǎn)物H(丘C—OCH2cH2()9nH+(2n-l)H2O、小分子副產(chǎn)物堂中互動【問題探究1】高分子化合物是純凈物嗎？有何特點？【教師點撥】聚合度不同，高分子化合物是混合物。分析解答：（1）高分子化合物是混合物，不是純凈物。這是因為：對單個高分子來說，相對分子質(zhì)量是確定的，但對一塊高分子材料來說，它是由許多相對分子質(zhì)量不等的高分子聚集起來的，實驗測得的高分子的相對分子質(zhì)量是平均值。⑵高分子化合物有如下特點：①有機高分子化合物的相對分子質(zhì)量一般高達104?106且是一個平均值；低分子有機物的相對分子質(zhì)量一般在1000以下，且是一個固定的數(shù)值。②有機高分子化合物由若干個重復(fù)單元組成，低分子有機物分子組成、結(jié)構(gòu)固定。③有機高分子化合物與低分子化合物的物理、化學(xué)性質(zhì)有較大差異。【即學(xué)即練1】下列對于有機高分子化合物的認識不正確的是（）???A.合成的有機高分子化合物稱為聚合物或高聚物，是因為它們大部分是由小分子化合物通過聚合反應(yīng)而制得的B.有機高分子化合物的相對分子質(zhì)量雖然很大，但其結(jié)構(gòu)卻并不復(fù)雜C.對于一塊高分子材料，n是一個整數(shù)值，因而它的相對分子質(zhì)量是確定的D.高分子材料可分為天然高分子材料和合成高分子材料兩大類1.C【解析】有機高分子化合物分為天然高分子化合物和合成高分子化合物兩大類，合成高分子化合物主要由聚合反應(yīng)制備。對于高分子化合物來說，盡管相對分子質(zhì)量很大，但沒有一個準(zhǔn)確的相對分子質(zhì)量，只有一個范圍，高分子化合物的相對分子質(zhì)量是平均值。它們的分子均由若干鏈節(jié)構(gòu)成。【問題探究2】加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)是有機合成高分子的兩大重要反應(yīng)類型。二者反應(yīng)的特點有何不同？【教師點撥】加聚反應(yīng)單體結(jié)構(gòu)特點：含有不飽和鍵（或環(huán)）；縮聚反應(yīng)單體結(jié)構(gòu)特點:一般含有兩個不同或相同的官能團。分析解答：（1）加聚反應(yīng)特點：①無小分子的副產(chǎn)物生成；②所生成的高分子的式量是單體式量的整數(shù)倍；③高分子與單體具有相同的元素質(zhì)量組成；④通過共價鍵結(jié)合，具有特定結(jié)構(gòu)，故化學(xué)組成并不復(fù)雜。（2）縮聚反應(yīng)特點：①反應(yīng)中總伴隨有小分子副產(chǎn)品如H2O、HCl、NH3等生成；②單體和聚合物的組成不同。【即學(xué)即練2】維通橡膠是一種耐腐蝕、耐油、耐高溫、耐寒性能都特別好的氟橡膠。它的結(jié)構(gòu)簡式見圖：合成它的單體為（）-€H2-CF^CF；-CF-A,氟乙烯和全氟異丙烯 B.1,1—二氟乙烯和全氟丙烯C.1—三氟甲基一1,3一丁二烯D.全氟異戊二烯2.B【解析】從對高聚物的結(jié)構(gòu)簡式分析可知，高聚物內(nèi)無雙鍵存在，所以它應(yīng)該由兩種含碳碳雙鍵的單體聚合而成，其中一個單體中一個碳原子上連接兩個氟原子，它是1,1—二氟乙烯。另一個單體中所有的氫原子均被氟原子取代，它是全氟丙烯。答案B?！締栴}探究3】兩大聚合反應(yīng)的單體結(jié)構(gòu)特點如何？加聚產(chǎn)物和縮聚產(chǎn)物的書寫方式是否相同？【教師點撥】從教材P68?P70的內(nèi)容歸納出區(qū)別。分析解答：合成高分子化合物的主要化學(xué)反應(yīng)加成聚合反應(yīng)縮合聚合反應(yīng)含義許多小分子（含不飽和鍵）通過加成反應(yīng)形成高聚物的聚合反應(yīng)許多小分子通過縮合形成高聚物，同時有小分子生成的聚合反應(yīng)單體特征含不飽和鍵如碳碳雙鍵、碳碳三鍵含特征官能團如一OH、一COOH、一nh2等單體種類數(shù)相同或不同的單體相同或不同的單體高聚物特征鍵節(jié)與單體的組成相同鏈節(jié)與單體的組成不同產(chǎn)物種類只有高聚物高聚物和小分子【即學(xué)即練3】下列塑料的合成，所發(fā)生的反應(yīng)類型與另外三種不同的是（）A.聚乙烯塑料（￡（：%—CEX）B.聚氯乙烯塑料（ECHz-CH玉）&C.酚醛樹脂）玉OH■EC?—CH玉d.聚苯乙烯塑料（r）O3.C【解析】判斷反應(yīng)類型，對高聚物進行識別，實際是變相地找單體。單體依次為：乙烯、氯乙烯、苯酚和甲醛、苯乙烯，進而得出酚醛樹脂是縮聚產(chǎn)物，另外三種是加聚產(chǎn)物。

練案A組（課堂反饋滿分50分）一、選擇題（每小題5分，共35分）1.下列有關(guān)高分子化合物的敘述中正確的是（）A.高分子化合物的特點之一是組成元素簡單、結(jié)構(gòu)復(fù)雜、相對分子質(zhì)量大B.高分子鏈之間靠分子間作用力結(jié)合，因此分子間作用弱，高分子材料強度較小C.高分子均為長鏈狀分子D.高分子材料均為混合物.D【解析】高分子材料中各個分子的n值不一定相同，故應(yīng)為混合物。.二十世紀(jì)化學(xué)合成技術(shù)的發(fā)展對人類健康水平和生活質(zhì)量的提高作出了巨大貢獻。下列各組物質(zhì)全部是由化學(xué)合成得到的是（）A.玻璃纖維素青霉素B.尿素食鹽聚乙烯C.滌綸洗衣粉阿司匹林 D.石英橡膠磷化錮.C【解析】A項中纖維素是天然高分子化合物，B項中的食鹽，可以從自然界的海水中提取，不必合成，D項中的石英其主要成分是5102，自然界中存在大量的SiO2,也不必合成，故選C。ch3.以農(nóng)副產(chǎn)品為原料可制得高分子材料HE—CH—C+（DH,它能在一定條件下迅速降解，有希望用于制造一次性飯盒，有關(guān)該高分子的判斷正確的是（）A,相對分子質(zhì)量一定是偶數(shù)B.相對分子質(zhì)量一定是奇數(shù)C.由單體通過加聚反應(yīng)制得產(chǎn)D.其單體為‘：.-—―：一?二.?"CHs.D【解析】根據(jù)高分子的結(jié)構(gòu)可推出是縮聚反應(yīng)的產(chǎn)物，其單體為上二「二上一C二口H,高分子化合物n不確定，是混合物，所以相對分子質(zhì)量無法確定是奇數(shù)還是偶數(shù)。ZCH2—CHA.ZCH2—CHA.反應(yīng)類型屬于縮聚反應(yīng)B.反應(yīng)類型屬于加聚反應(yīng)C.生成物可劃歸為烴C.生成物可劃歸為烴D.生成物分子中鏈節(jié)不只一種4.A【解析】由兩種或兩種以上的單體共同發(fā)生的聚合反應(yīng)叫做共聚反應(yīng)。生成物中僅含碳氫兩種元素，所以它可劃歸為烴。單體是兩種，鏈節(jié)還可以表示為

-CHz—CH=CH—CH2—CH—CH2ECH—CH—CH2-CH玉II I.X是一種性能優(yōu)異的高分子材料，其結(jié)構(gòu)簡式為C\ （（。（'113,已被廣泛應(yīng)用于聲、熱、光的傳感等方面，它是由HCCH、（CN）2、CH3COOH三種單體通過適宜的反應(yīng)形成的。由X的結(jié)構(gòu)簡式分析合成過程中發(fā)生反應(yīng)的類型有（）①加成反應(yīng)②取代反應(yīng)③縮聚反應(yīng)④加聚反應(yīng)⑤酯化反應(yīng)A.①④⑤B.①④ C.①②④ D.①②③5.B【解析】由X的結(jié)構(gòu)簡式可判斷出它是加聚反應(yīng)的產(chǎn)物，兩種單體分別為NCCH===CHCN和CH2===CHOCOCH，很顯然前者是HCCH和（CN）2的加成產(chǎn)物，后者是HCCH和CH3COOH的加成產(chǎn)物，因此選項B正確。HHH

6.「。。「2HsH

6.「。。「2Hs對此聚合物分析正確的是（A.其單體是CH廣==CH2和HCOOC2H5B.它是縮聚反應(yīng)產(chǎn)物C.其鏈節(jié)是CH3CH2—COOC2H5H即鏈節(jié)，單體是D.其單體是CH2===CH-COOC2H5H即鏈節(jié)，單體是.D【解析】由結(jié)構(gòu)中可以看出，重復(fù)單元是「。?！?Hs,應(yīng)是加聚反應(yīng)的產(chǎn)物。故選D。.rmolCH2=C——C=CHg和ymolCHg=CHCH3 CN發(fā)生加聚反應(yīng)生成高聚物A,A在適量的O2中充分燃燒生成CO2、N2、H2O(g),其中CO2所占的體積分數(shù)約為57.14%,則%:y為()A.1：1B.1：2 C.2：3 D.3：27.B【解析】由分子式解決問題，％molC6Hl0生成6%mol82和5%molH2O(g)，ymolC3H3N生成 3y molCO2、1.5y mol H2O(g)和0.5ymol N2，貝UCO2 的體積分數(shù)為*100%=57.14%，求得%：y*100%=57.14%，求得%：y=1：2。6%+5%+3y+1.5y+0.5y二、填空題(共15分)

o u.（6分）（1）已知滌綸樹脂的結(jié)構(gòu)簡式為h°上-O4-w+h,它是由兩種單體通過酯化反應(yīng)的方式聚合而成的，這兩種單體的結(jié)構(gòu)簡式是和?！酢鮄^NH—CH—C—NH—CHZ—C^rOH⑵已知某高聚物的結(jié)構(gòu)簡式為 CH^ 它是由和（填單體的結(jié)構(gòu)簡式）通過反應(yīng)而制得的，反應(yīng)的化學(xué)方程式為。⑶工程塑料ABS樹脂合成時用了三種單體，寫出這三種單體的結(jié)構(gòu)簡式：-ECHe—CHCHzCH=CHCHzCHzCH^r（ABS樹脂）CN Z\8.(1)HO—CH2—CH2—OH【解析】（1）聯(lián)想酯化反應(yīng)的特征即可推出酸和醇的結(jié)構(gòu)片段:簡式。、一O—CH8.(1)HO—CH2—CH2—OH【解析】（1）聯(lián)想酯化反應(yīng)的特征即可推出酸和醇的結(jié)構(gòu)片段:簡式。、一O—CH2cH2—O—H,再連接上一OH或一H即得單體的結(jié)構(gòu)⑶據(jù)高分子鏈節(jié)可確定ABS樹脂屬于加聚產(chǎn)物。將括號及n去掉，然后將鏈節(jié)改組，方法是：雙鍵變單鍵，單鍵變雙鍵，超過四個價鍵的兩個碳原子就切斷，上式可變?yōu)?碳超過四價，從兩處斷開即得到三種單體。由于2、3號碳，6、7號碳超過四價，從兩處斷開即得到三種單體。由于2、3號碳，6、7號.(9分)聚四氟乙烯的耐熱性和化學(xué)穩(wěn)定性都超過了其他塑料，號稱“塑料王”，在工業(yè)上有廣泛的用途，其合成途徑如下圖所示：TOC\o"1-5"\h\z氯仿印,.氟一氯甲.△四氟乙烯聚四氟乙烯 A A ASbCb—H一熱分解——F— kA Id L U⑴在方框中填入合適的有機物的結(jié)構(gòu)簡式。(2)寫出下列反應(yīng)化學(xué)方程式：B_C： JD： (1)CHCl3、CHClF2、CF2===Cg、 2—△ ,CFCF催化劑_(2)2CHClF2 >CF2===Cg+2HCl nCF2===Cg > 2"龍【解析】本題屬信息遷移題，要求學(xué)生了解氯仿和塑料王”的組成、特性與制取途徑，培養(yǎng)學(xué)生的綜合分析能力和創(chuàng)新能力。本題采用正向思維的方法，從氯仿開始分析，由于A、B、C、D都告訴了化合物的名稱，因此可以寫出A、B、C、D的結(jié)構(gòu)簡式分別為CHCl3、CHClF2sCF===CF、 - 。結(jié)合題給信息寫出有關(guān)化學(xué)方程式：B-C為熱分解反應(yīng)，其2 2cf2CF△化學(xué)反應(yīng)方程式為：2CHClF2——>CF2==CF2+2HCl,C-D為加聚反應(yīng)，其化學(xué)反應(yīng)方程式為：nCF-CF2螃蚱次-理擊二B組(課后拓展)1.下列說法中正確的是()A.含有碳碳雙鍵的有機物均有順反異構(gòu)B.乙烯和聚乙烯均能使酸性KMnO4溶液褪色C.利用電石與水反應(yīng)制取C2H2時，可采用CuSO4溶液除去雜質(zhì)氣體D.苯酚與甲醛在酸性條件下生成酚醛樹脂的結(jié)構(gòu)簡式為C【解析】根據(jù)順反異構(gòu)定義，CHfCH2不存在順反異構(gòu)，A錯誤；聚乙烯分子結(jié)構(gòu)中不存在碳碳雙鍵，不能使酸性KMnO4溶液褪色，B錯誤；用電石制得的乙快氣體中含有H2S氣體雜質(zhì)，可用CuSO4溶液除去，C正確；根據(jù)酚與醛的反應(yīng)原理，酚醛樹脂的結(jié)構(gòu)簡式兩端的羥基和氫原子應(yīng)該換一下位置，正確的結(jié)構(gòu)簡式是誤。答案選C。2.從石油裂解中得到的1,3—丁二烯可進行以下多步反應(yīng)，得到重要的合成橡膠和殺菌劑富馬酸二甲酯。⑴寫出D的結(jié)構(gòu)簡式 (2)寫出B的結(jié)構(gòu)簡式 ⑶寫出第②步反應(yīng)的化學(xué)方程式 (4)寫出富馬酸的一種相鄰?fù)滴锏慕Y(jié)構(gòu)簡式(5)寫出第⑨步反應(yīng)的化學(xué)方程式(6)以上反應(yīng)中屬于消去反應(yīng)的是(填入編號)。(1) 。 (2)HOCH2CHClCH2cH2OH、(3)BrCH2cH=CHCH2Br+2H2O三二 HOCH2cH=CHCH20H+2HBr(4)HOOCCH=CHCH2COOH(或其它合理答案)濃硫酸.(5)HOOCCH=CHCOOH+2CH30H加熱 CH3OOCCH=CHCOOCH3+2H2O(6)④⑦【解析】本題考查了有機合成問題。分析框圖特點：%由經(jīng)過三步反應(yīng)生成hooc^ch-civcoohc ，根據(jù)物質(zhì)結(jié)構(gòu)特點和反應(yīng)過程，可以考慮三步反應(yīng)為：與HCl加成、水解和氧化。如果首先發(fā)生加成反應(yīng)則水解時-Cl也會水解，因此應(yīng)首先水解，然后加成，最后氧化。與HCl加成其實是為了保護碳碳雙鍵防止碳碳雙鍵被氧化。所以A為1'-=，B為"?『。反應(yīng)⑦為氯原子的消去反應(yīng)，反應(yīng)后酸化得到富馬酸，貝U富馬酸的結(jié)構(gòu)為HOOCCH=CHCOOH。CH2=C-CK=CJkB在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成；二 ，該物質(zhì)發(fā)生加聚反應(yīng)可制得合成橡膠^CH2-C=CH-CH2kCl .

3.粘合劑M3.粘合劑M的合成路線如下圖所示:完成下列填空：(1)寫出反應(yīng)類型。反應(yīng)①反應(yīng)反應(yīng)⑦反應(yīng)(2)寫出A和B的結(jié)構(gòu)簡式。AB⑶寫出反應(yīng)條件。反應(yīng)②反應(yīng)⑥(4)反應(yīng)③和⑤的目的是 。(5)C的具有相同官能團的同分異構(gòu)體還有 種。(6)寫出反應(yīng)⑥的反應(yīng)方程式。(7)CHfCH-CN還可以通過一種烴和一種酸通過加成反應(yīng)得到。寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式(1)反應(yīng)①：取代反應(yīng)；反應(yīng)⑦：加聚反應(yīng)；(2)A：CH3cH二CH2；B：CH2=CHCH2cl(CH2=CHCH2Br)⑶反應(yīng)②：NaOH/H2O，加熱；反應(yīng)⑥濃硫酸/CH3OH，加熱;⑷保護碳碳雙鍵(5)4種；濃H米04(6)CH2=CH-COOH+CH30H，公.CH2=CH-COOCH3+H2O催化劑>(7)C2H2+HCN△>CH2=CH-CN【解析】本題考查有機物反應(yīng)類型和官能團性質(zhì)。根據(jù)合成路線圖，由烴A(C3H6)生成B,B生成CH2=CHCH20H，說明B是鹵代烴CH2=CHCH2X(X：Cl或