第三章第4節(jié)羧酸 羧酸衍生物 高二化學(xué) 課件（人教版2019選擇性必修3）

第四節(jié)

羧酸

羧酸衍生物一、羧酸第三章

烴的衍生物①②③④⑤⑥⑦⑧⑨⑩?寫(xiě)出反應(yīng)方程式，注明反應(yīng)類(lèi)型???????乙二酸（草酸）CH3COOH乙酸（醋酸）苯甲酸COOHCH3—CH—COOHOH乳酸蟻酸（甲酸）HCOOH常見(jiàn)的羧酸檸檬酸羧酸R—COOH（R指烴基或氫原子）官能團(tuán)：

。羧基飽和一元羧酸通式：

。球棍模型：CnH2n＋1COOH乙酸空間填充模型羧酸的結(jié)構(gòu)根據(jù)羧基數(shù)目根據(jù)烴基CH3COOHCH2＝CHCOOH硬脂酸軟脂酸油酸脂肪酸芳香酸一元羧酸二元羧酸多元羧酸

HOOC－COOH低級(jí)脂肪酸：高級(jí)脂肪酸C17H35COOHC17H33COOHC15H31COOH根據(jù)烴基是否飽和飽和羧酸不飽和羧酸CH3COOH羧酸的分類(lèi)甲酸、乙酸羧酸的系統(tǒng)命名法選主鏈：選擇含有羧基的最長(zhǎng)碳鏈作為主鏈，按主鏈碳原子數(shù)稱(chēng)為某酸。編號(hào)位：從羧基碳原子開(kāi)始給主鏈上的碳原子編號(hào)。定名稱(chēng)：在“某酸”名稱(chēng)之前加上取代基的位次號(hào)和名稱(chēng)。例如：CH2=CH—COOHHOOC—COOH③①②④3,4-二甲基戊酸對(duì)甲基苯甲酸丙烯酸乙二酸甲酸

乙酸苯甲酸乙二酸俗稱(chēng)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式物理性質(zhì)特性常見(jiàn)羧酸的性質(zhì)蟻酸醋酸安息香酸草酸HCOOHCH3COOH無(wú)色、有刺激性氣味的液體，有腐蝕性，能與水、乙醇等互溶。無(wú)色、有刺激性氣味液體，易揮發(fā)，能與水、乙醇等互溶無(wú)色晶體，易升華，微溶于水，易溶于乙醇無(wú)色透明晶體，可溶于水和乙醇酸性、酯化反應(yīng)化學(xué)分析中常用的還原劑，能使KMnO4(H+)褪色酸性、酯化反應(yīng)①羧酸的性質(zhì)：弱酸性和酯化反應(yīng)。②醛的性質(zhì)：氧化反應(yīng)，如銀鏡反應(yīng)、與新制Cu(OH)2反應(yīng)。羧酸的物理性質(zhì)沸點(diǎn)：羧酸與相對(duì)分子質(zhì)量相當(dāng)?shù)钠渌袡C(jī)化合物相比，沸點(diǎn)較高，這與羧酸分子間可以形成氫鍵有關(guān)。水溶性：隨著分子中碳原子數(shù)的增加，一元羧酸在水中的溶解度減小化學(xué)性質(zhì)羧酸的化學(xué)性質(zhì)R-COOH?R-COO—+H+1.弱酸性：具有酸的通性①與酸堿指示劑作用：遇紫色石蕊變紅②與活潑金屬起置換反應(yīng)（與氫前金屬反應(yīng)）Mg+2CH3COOH→(CH3COO)2Mg+H2↑③與堿反應(yīng)：④與堿性氧化物反應(yīng)：2CH3COOH+CuO→

(CH3COO)2Cu+H2O⑤與某些鹽反應(yīng)：HCOOH＋NaHCO3→HCOONa＋CO2↑＋H2O2、酯化反應(yīng)2CH3COOH+CaCO3→

(CH3COO)2Ca+H2O+CO2↑1.試書(shū)寫(xiě)HCO18OH與CH3CH2OH的酯化反應(yīng)。并思考，反應(yīng)后哪幾種物質(zhì)中含18O2、寫(xiě)出下列酯化反應(yīng)方程式①②③④利用下圖所示儀器和藥品，設(shè)計(jì)一個(gè)簡(jiǎn)單的一次性完成的實(shí)驗(yàn)裝置，比較乙酸、碳酸和苯酚的酸性強(qiáng)弱。寫(xiě)出各裝置中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式。

實(shí)驗(yàn)探究——羧酸的酸性比較乙酸、碳酸和苯酚酸性強(qiáng)弱實(shí)驗(yàn)裝置【實(shí)驗(yàn)結(jié)論】酸性：乙酸>碳酸>苯酚C裝置的作用及反應(yīng)：除去CO2中的乙酸蒸氣。CH3COOH+NaHCO3→CH3COONa+H2O+CO2↑B裝置的現(xiàn)象及反應(yīng)：有氣泡產(chǎn)生。2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+H2O+CO2↑D裝置的現(xiàn)象及反應(yīng)：溶液變渾濁。CO2+H2O+C6H5ONa→C6H5OH+NaHCO3代表物羥基氫的活潑性酸性與Na反應(yīng)與NaOH的反應(yīng)與Na2CO3的反應(yīng)與NaHCO3的反應(yīng)醇CH3CH2OH酚羧酸CH3COOH增強(qiáng)酚>H2CO3RCOOH>H2CO3中性能能能能能不能不能不能能，不產(chǎn)生CO2不能能能二、羧酸衍生物酯、油脂、酰胺生活中的酯乙酸異戊酯丁酸乙酯戊酸戊酯γ-癸酸內(nèi)脂硬脂酸甘油酯鄰氨基苯甲酸甲酯酯通式：RCOOR′吸收強(qiáng)度δ官能團(tuán)：酯基飽和一元酯的通式：CnH2nO2與飽和一元羧酸互為同分異構(gòu)體

物理性質(zhì)密度一般比水小難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑許多酯也是常用的有機(jī)溶劑。HCOOCH3CH3COOCH3甲酸甲酯乙酸甲酯乙二酸二乙酯二乙酸乙二酯核磁共振氫譜命名苯甲酸甲酯防止暴沸加試劑的順序：乙醇→濃硫酸→乙酸導(dǎo)管末端為伸入溶液，目的是防倒吸飽和Na2CO3

作用：①中和乙酸和溶解乙醇②降低乙酸乙酯在水中的溶解度乙酸乙酯的分離,分液法。分液漏斗下口放出水層，上口倒出有機(jī)層1、酯的制備：二、酯的化學(xué)性質(zhì)—水解反應(yīng)（取代反應(yīng)）酯在無(wú)機(jī)酸、堿催化下，均能發(fā)生水解反應(yīng)，其中在酸性條件下水解是可逆的，在堿性條件下水解是不可逆的酸加羥基醇加氫CH3OH＋HCOOHHCOOCH3

＋H2O

①稀硫酸△HCOOCH3

＋NaOH

△CH3OH＋HCOONaCH3COOCH3

＋NaOH

CH3COOCH3

＋H2O

②稀硫酸△CH3OH＋CH3COOHCH3OH＋CH3COONa△【課堂練習(xí)】寫(xiě)出下列酯在酸性和堿性條件下的水解方程式【課堂練習(xí)】堿性條件下的水解方程式催化劑△寫(xiě)出下列酯化反應(yīng)的反應(yīng)方程式HOHHOHHOH3H2O發(fā)生

生成的

。

高級(jí)脂肪酸與甘油高級(jí)脂肪酸甘油酯酯化反應(yīng)酯油脂組成元素：

，油脂

高分子密度比水

，

溶于水、易溶于有機(jī)溶劑。小難分類(lèi)

油(液態(tài))

脂肪：(固態(tài))飽和高級(jí)脂肪酸甘油酯（不含碳碳雙鍵）不飽和高級(jí)脂肪酸甘油酯（含碳碳雙鍵）C、H、O不是①

使酸性KMnO4溶液褪色

油脂的性質(zhì)②

發(fā)生加成反應(yīng)能能

使溴水褪色能

與H2加成能共性氧化反應(yīng)：

（能燃燒）取代反應(yīng)：

（能水解）①酸性條件②堿性條件特殊條件下，油脂可通過(guò)氧化提供能量，油脂是熱量最高的營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)。天然油脂沒(méi)有固定的熔沸點(diǎn)，屬于混合物+3H2O3C17H35COOH++3NaOH3C17H35COONa+①酸性條件②堿性條件完全水解（皂化反應(yīng)）油脂的水解（取代反應(yīng)）思考：如何區(qū)別地溝油和礦物油？高級(jí)脂肪酸鈉、甘油、水上層：高級(jí)脂肪酸鈉油脂下層：甘油、NaCl溶液工業(yè)制皂流程簡(jiǎn)述NaOH△NaCl鹽析加填充劑，壓濾干燥肥皂蒸餾甘油

加入無(wú)機(jī)鹽使某些有機(jī)物降低溶解度，從而析出的過(guò)程，屬于物理變化。這里的鹽析是指加入食鹽使肥皂析出的過(guò)程。鹽析1、胺定義：烴基取代氨分子中的氫原子而形成的化合物叫做胺，胺也可以看做是烴分子中的氫原子被氨基所替代得到的化合物。結(jié)構(gòu)：例如：—NH2這個(gè)氨基可以是被取代的氨基（—NRR'，R和R'可以是氫原子或烴基）三、酰胺對(duì)苯二胺苯胺間甲苯胺苯胺苯胺鹽酸鹽胺的化學(xué)性質(zhì)有機(jī)胺類(lèi)都具有堿性，可與強(qiáng)酸反應(yīng)生成有機(jī)銨鹽(1)定義：羧酸分子中

被

所替代得到的化合物。(2)通式表示為

，其中

叫做

，

叫做

。(3)常見(jiàn)酰胺的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：乙酰胺

，苯甲酰胺

，N,N--二甲基甲酰胺

。羥基氨基?；０坊?、酰胺思考與討論：乙酰胺水解時(shí)分別加入HCl、NaOH，寫(xiě)出其化學(xué)方程式？加入HCl：NH3＋HCl＝NH4ClCH3—C—NH2＋HCl＋H2OCH3COOH＋NH4ClO△加入NaOH：CH3COOH＋NaOH＝CH3COONa＋H2OCH3—C—NH2＋NaOHCH3COONa＋NH3↑O△酰胺的化學(xué)性質(zhì)——水解反應(yīng)酰胺的化學(xué)性質(zhì)——水解反應(yīng)寫(xiě)出苯甲酰胺加入HCl、NaOH水解時(shí)的化學(xué)方程式。寫(xiě)出

和NaOH反應(yīng)后