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第二節(jié)油脂蛋白質(zhì)復(fù)習(xí)目標(biāo)展示1.了解油脂、氨基酸、蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和重要用途,能辨析油脂和酯的概念。2.掌握油脂、氨基酸、蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)與用途和重要反應(yīng)。此類試題內(nèi)容主要包括:(1)油脂的水解;(2)氨基酸的相關(guān)反應(yīng);(3)蛋白質(zhì)的分離、提純和其他性質(zhì)。試題多以選擇題形式出現(xiàn),考查油脂的組成、蛋白質(zhì)的性質(zhì)和相關(guān)反應(yīng)。問(wèn)題1:油脂的概念?1.概念:由高級(jí)脂肪酸與甘油反應(yīng)生成的酯,高級(jí)脂肪酸常見的有硬脂酸C17H35COOH,軟脂酸C15H31COOH,油酸C17H33COOH(含)。2.分類:油脂問(wèn)題2:油脂的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和化學(xué)性質(zhì)?3.結(jié)構(gòu):R1、R2、R3相同時(shí),為單甘油脂;R1、R2、R3不同時(shí),為混甘油脂;烴基的飽和程度越高,熔點(diǎn)越高。【思維延伸】皂化反應(yīng)和鹽析工業(yè)上利用油脂在堿性條件下的水解生成高級(jí)脂肪酸的鈉鹽(肥皂的主要有效成分),反應(yīng)完畢后要加入食鹽進(jìn)行鹽析,因?yàn)镹aCl能降低高級(jí)脂肪酸鈉的溶解度,使混合液分成上、下兩層,上層為高級(jí)脂肪酸鈉鹽,下層為甘油和食鹽的水溶液。知識(shí)點(diǎn)2氨基酸問(wèn)題3:氨基酸的概念和常見的氨基酸組成和結(jié)構(gòu)?氨基酸的性質(zhì)與官能團(tuán)的關(guān)系?5.概念:羧酸分子烴基上的氫原子被氨基取代的化合物稱為氨基酸,氨基酸的官能團(tuán)是氨基和羧基。組成蛋白質(zhì)的氨基酸幾乎都是α氨基酸,它們的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的通式可表示為:7.化學(xué)性質(zhì)(1)氨基酸中的羧基是酸性基團(tuán),氨基是堿性基團(tuán),因此氨基酸是兩性化合物,能與酸或堿反應(yīng)生成鹽,如:HOOCCH2NH2
+HCl→HOOCCH2NH2·HCl,H2NCH2COOH+NaOH→H2NCH2COONa+H2O。(2)氨基酸分子間還可以通過(guò)氨基提供氫原子和羧基提供羥基脫水生成肽,肽中的官能團(tuán)是,該官能團(tuán)叫做肽鍵,如:2H2NCH2COOH→H2NCH2CONHCH2COOH+H2O。知識(shí)點(diǎn)3蛋白質(zhì)問(wèn)題4:蛋白質(zhì)的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)?蛋白質(zhì)與氨基酸的關(guān)系?蛋白質(zhì)
的性質(zhì)及檢驗(yàn)方法?酶的特性?【思維延伸】蛋白質(zhì)的分離和提純方法常用鹽析來(lái)分離提純蛋白質(zhì),因?yàn)辂}析是可逆的。在蛋白質(zhì)溶液中加入某些濃的無(wú)機(jī)鹽溶液[常用Na2SO4溶液,(NH4)2SO4溶液],蛋白質(zhì)的溶解度降低而從溶液中析出,析出的蛋白質(zhì)又能溶于水中,并不影響它原來(lái)的性質(zhì)。有機(jī)物的水解反應(yīng)實(shí)質(zhì)是取代反應(yīng),一般可表示為AB+H2O→A—OH+B—H。A、B分別代表特定的原子或原子團(tuán)。能發(fā)生水解反應(yīng)的有機(jī)物類別有:鹵代烴、酯、油脂、糖類和蛋白質(zhì)。要點(diǎn)深化5.蛋白質(zhì)在無(wú)機(jī)酸或酶酶催化下【例1】當(dāng)當(dāng)含有下列結(jié)結(jié)構(gòu)片斷的蛋蛋白質(zhì)在胃液液中水解時(shí),,不可能產(chǎn)生的氨基酸是是()解析:題目所給的蛋蛋白質(zhì)結(jié)構(gòu)片片斷,在主鏈鏈上將肽鍵中中H原子和羰羰基氧原子均分分別寫出,但但只要抓住斷斷裂裂位置是其中中的C—N鍵,即可順利利地寫出水解解后氨基酸的的結(jié)構(gòu)。分清清主鏈與支鏈鏈,正確辨認(rèn)肽鍵,,對(duì)照選項(xiàng)即即為解答本題題的關(guān)鍵。將所給蛋白質(zhì)質(zhì)片斷按肽鍵鍵中中C—N鍵鍵的方式斷裂裂,得氨基酸,根據(jù)其結(jié)結(jié)構(gòu)與備選答答案對(duì)照,找找出水解不可可能得到的氨氨基酸。答案:D1.低聚糖中中的乳糖是一一種二糖,棉棉子糖(C18H32O16)是一種三糖,乳糖水解解生成互為同同分異構(gòu)體的的葡萄糖和半半乳糖,棉子子糖水解可以生生成蔗糖和半半乳糖。推斷斷半乳糖的分分子式為_________。若若棉子糖發(fā)生生水解的最終終產(chǎn)物都是單單糖,則該糖水解的化學(xué)學(xué)方程式為______________________________________________。C6H12O6變式練習(xí)考點(diǎn)2氨基基酸的縮合反反應(yīng)氨基酸分子間間發(fā)生縮合反反應(yīng)生成多肽肽和水。此反反應(yīng)原理與醇醇和羧酸反應(yīng)生成成酯類似。由由氨基提供的的氫原子和羧羧基提供的羥羥基結(jié)合生成水,,氨基與羧基基之間形成的的化學(xué)鍵叫肽肽鍵()。要點(diǎn)深化【例2】一一分子氨基乙乙酸(甘氨酸酸)和另一分分子丙氨酸相相互反應(yīng),生生成鏈狀化合物的結(jié)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:環(huán)狀化合物的的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為為:解析:氨基酸分子中中具有兩種官官能團(tuán)—NH2和—COOH,當(dāng)兩個(gè)氨氨基酸分子結(jié)合成一一個(gè)二肽分子子時(shí),一種氨氨基酸分子中中的—NH2與另一氨基酸分子中的——COOH脫脫水縮合成肽肽鍵結(jié)構(gòu),因因而當(dāng)甘氨酸酸和丙氨酸分分子相互反應(yīng)生生成鏈狀化合合物時(shí),就可可能有兩種情情況:①是甘甘氨酸分子中的—NH2脫去氫原子,,丙氨酸分子子中的—COOH脫去羥羥基而結(jié)合形形成二肽;②是是甘氨酸分子子中—COOH脫去—OH,而丙氨氨酸中—NH2上脫去氫原子而結(jié)結(jié)合成二肽;;當(dāng)它們一分分子中—NH2和—COOH分別與與另一分子中—COOH和和—NH2之間同時(shí)脫脫去2分子子水時(shí),即即生成環(huán)狀狀化合物。。2.(2008·武武漢模擬)甘氨酸和和丙氨酸混混合,在一一定條件下下發(fā)生縮合反應(yīng)生成成的二肽化化合物共有有()A.4種B.3種C.2種D..1種答案:A變式練習(xí)客觀題皂化反應(yīng)有有其特定的的含義,有有別于酯的的一般水解解,計(jì)算中中經(jīng)常涉及。。油脂的硬硬化是油用途,其計(jì)算的價(jià)值在于確定雙鍵數(shù)目?!究碱}一】】某天然油脂脂1g需需0.24gNaOH才才能完全皂皂化,又知知該油脂100g完全催催化加氫需需H21.2g,則1mol該該油脂分子子中平均含含雙鍵的個(gè)數(shù)數(shù)為()A.6molB.3molC..4molD.5mol審題視點(diǎn)(1)油脂皂皂化反應(yīng)消消耗NaOH的關(guān)系系量為1∶∶3是審題題關(guān)鍵。(2)油脂和和H2反應(yīng)量的關(guān)系系數(shù)據(jù)計(jì)算要要準(zhǔn)確。(3)所求::油脂分子平平均雙鍵數(shù)目目。思路點(diǎn)撥:油油脂與NaOH完全皂化化時(shí)其物質(zhì)的的量之比應(yīng)為為1∶3,則則油脂的平均摩爾爾質(zhì)量為:100g油油脂的物質(zhì)的的量為:n(油脂)n(H2)n(油脂)∶n(H2)=0.2mol∶0.6mol=1∶3說(shuō)明1mol油脂分子子中平均含有有3mol碳碳雙鍵。。再加上酯基中中的3mol碳氧雙鍵鍵,共含6mol雙鍵鍵。標(biāo)準(zhǔn)答案:A高分解密雙鍵并非特指指C=C,還還包括C=O、C=N、、C=S等其其他形式,審審題是解題的的第一關(guān),該該題易錯(cuò)選B項(xiàng)。練習(xí)時(shí)時(shí)首先要過(guò)好好審題關(guān),如如題干中物質(zhì)質(zhì)的狀態(tài)是否否為標(biāo)準(zhǔn)狀況況,反應(yīng)是否否有條件,要要求填寫的是是物質(zhì)的名稱稱還是化學(xué)式式,是電子式式還是結(jié)構(gòu)式式,是化學(xué)方方程式還是離離子方程式等等。題目審清清了,才不至至于出現(xiàn)會(huì)做做的題目但不不得分的遺憾憾。主觀題氨基酸的官能能團(tuán)決定了其其兩性的化學(xué)學(xué)性質(zhì),同時(shí)時(shí)氮原子的存在也使使氨基酸的同同分異構(gòu)現(xiàn)象象復(fù)雜化,氨氨基酸也就成為有機(jī)機(jī)物同分異構(gòu)構(gòu)體考查的一一個(gè)重點(diǎn)?!究碱}二】A、B兩種有有機(jī)化合物,,分子式都是是C9H11O2N。(1)化合物物A是天然蛋蛋白質(zhì)的水解解產(chǎn)物,光譜譜測(cè)定顯示,,分子結(jié)構(gòu)中不存在甲甲基(—CH3)?;衔顰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式式為:分子結(jié)構(gòu)中不不存在甲基,,與A互為同同分異構(gòu)體的的硝基化合物物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式式是(2)化合物物B是某種分分子式為C9H12的芳香烴一硝硝化后的唯一一產(chǎn)物(硝基連在苯苯環(huán)上)?;衔顱的結(jié)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是________________。與B互為同分異異構(gòu)體的氨基基酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)簡(jiǎn)式為______________(氨基在苯苯環(huán)上且苯環(huán)環(huán)上只有兩個(gè)個(gè)取代基,任任寫兩種)。。思路點(diǎn)撥(1)天然蛋白白質(zhì)的水解產(chǎn)產(chǎn)物都為α氨基酸,分分子結(jié)構(gòu)中無(wú)無(wú)甲基,則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式式可順利寫出出。分子結(jié)構(gòu)構(gòu)中無(wú)甲基,,則—NO2只能連接在鏈鏈端,符合題題意的化合物物只有一種。。(2)分子式式為C9H12的烴有8種,,一硝基取代代物(硝基基連在苯環(huán)上上)只有1種種的烴為。。當(dāng)氨基連連接在苯環(huán)上上時(shí),與另一一取代基的相相對(duì)位置有3種,分子式式為C3H5O2的取代基有兩兩種,分別為為—CH2CH2COOH和CHCOOHCH3,故滿足題意意的氨基酸有有6種。高分解密①對(duì)天然蛋白白質(zhì)的水解產(chǎn)產(chǎn)物都是α氨基酸記憶憶不準(zhǔn),不注注意分子結(jié)構(gòu)構(gòu)中不存在甲甲基(—CH3),不能由化化學(xué)式推斷A、B分子中中均含有苯環(huán)環(huán)結(jié)構(gòu),導(dǎo)致致錯(cuò)寫A的結(jié)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。②對(duì)于烴C9H12是苯的同系物物不熟悉,不不能快速準(zhǔn)確確判斷硝化產(chǎn)產(chǎn)物只有一種種且滿足C9H12的苯的同系物物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式式,導(dǎo)致無(wú)法法推斷B的結(jié)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。方法支持氨基酸的結(jié)構(gòu)構(gòu)——分子內(nèi)內(nèi)含—NH2和同分異構(gòu)體::同C原子數(shù)數(shù)氨基酸包括括位置異構(gòu)和和官能團(tuán)異構(gòu)構(gòu)(硝基烷類類),如丙氨氨酸與與屬于位置異構(gòu)構(gòu),屬于位置異構(gòu)構(gòu),再如苯丙氨酸酸與屬屬于于官能團(tuán)異構(gòu)構(gòu)。CH3CH2CH2NO2與1.(5分))瑞典皇家科科學(xué)院諾貝爾爾獎(jiǎng)委員會(huì)于于當(dāng)?shù)貢r(shí)間2008年10月8日11時(shí)45分左右(北北京時(shí)間10月8日17時(shí)45分左左右)宣布,,將2008年度諾貝爾化化學(xué)獎(jiǎng)授予美美國(guó)華裔化學(xué)學(xué)家錢永健,,以及美國(guó)科科學(xué)家OsamuShimomura和MartinChalfie。幫幫助他們獲獎(jiǎng)獎(jiǎng)的是綠色熒光蛋白。這這種蛋白為生生物與醫(yī)學(xué)實(shí)實(shí)驗(yàn)帶來(lái)革命命,它發(fā)出的的熒光像一盞明燈,,幫助研究人人員照亮生命命體在分子層層面和細(xì)胞層層面的諸多反應(yīng)。要要使蛋白質(zhì)從從水溶液中析析出而又不改改變蛋白質(zhì)的的主要性質(zhì),最好多多加入()A.飽和Na2SO4溶液B.稀NaOH溶液液C.飽和CaSO4溶液D.稀稀BaCl2溶液解析:蛋白質(zhì)質(zhì)發(fā)生生鹽析析的條條件是是加入入較多多量的的某些些濃的的無(wú)機(jī)機(jī)鹽溶溶液,,A項(xiàng)項(xiàng)符合合;C項(xiàng)因因CaSO4微溶而而不符符合;;B、、D兩兩項(xiàng)蛋蛋白質(zhì)質(zhì)發(fā)生生變性性,不不符合合。答案::A2.((5分分)下下列各各組物物質(zhì)中中,一一定互互為同同分異異構(gòu)體體的是是()①淀粉粉和纖纖維素素②②蔗糖糖和麥麥芽糖糖③③乙醇醇和乙乙醚④④丙丙烷和和環(huán)丙烷⑤⑤硝硝基乙乙烷和和氨基基乙酸酸⑥⑥氰酸酸銨(NH4CNO)和和尿素素A.①①③④④B..②⑤⑤⑥C.①①③D.全全不是是解析::本題考考查的的是有有關(guān)化化合物物的結(jié)結(jié)構(gòu),,進(jìn)而而判斷斷是否否互為為同分分異構(gòu)體。。關(guān)鍵鍵是注注意淀淀粉和和纖維維素雖雖都寫寫成(C6H10O5)n,但n值不同同。答案::B3.((5分分)(2008·廣廣東理理基)有關(guān)關(guān)天然然產(chǎn)物物水解解的敘敘述不不正確確的是是()A.油油脂水水解可可得到到丙三三醇B.可可用碘碘檢驗(yàn)驗(yàn)淀粉粉是否否水解解完全全C.蛋蛋白質(zhì)質(zhì)水解解的最最終產(chǎn)產(chǎn)物均均為氨氨基酸酸D.纖纖維素素水解解與淀淀粉水水解得得到的的最終終產(chǎn)物物不同同解析::因?yàn)橛陀椭鞘歉呒?jí)級(jí)脂肪肪酸甘甘油酯酯,其其水解解后均均可得得到丙丙三醇,所所以A正確確;若若淀粉粉水解解完全全,加加碘后后不變變藍(lán),,若水水解不不完全,則則變藍(lán)藍(lán),故故B正正確;;蛋白白質(zhì)水水解的的最終終產(chǎn)物物均為為氨基基酸,,C正正確;纖纖維素素和淀淀粉水水解的的最終終產(chǎn)物物都是是葡萄萄糖,,故D錯(cuò)誤誤。答案:D4.((5分分)可可以判判斷油油脂皂皂化反反應(yīng)基基本完完成的的現(xiàn)象象是()A.反反應(yīng)液液使紅紅色石石蕊試試紙變變藍(lán)色色B.反反應(yīng)液液使藍(lán)藍(lán)色石石蕊試試紙變變紅色色C.反反應(yīng)后后,靜靜置,,反應(yīng)應(yīng)液分分為兩兩層D.反反應(yīng)后后,靜靜置,,反應(yīng)應(yīng)液不不分層層解析:油脂皂皂化反反應(yīng)前前后溶溶液均均呈堿堿性,,故不不可用用A判判斷,,B為為錯(cuò)誤敘敘述。。反應(yīng)應(yīng)前油油脂不不溶于于水而而分層層,完完全反反應(yīng)后后其產(chǎn)產(chǎn)物溶溶于水,,反反應(yīng)應(yīng)液液不不分分層層。。答案案:D5..((10分分))天天然然蛋蛋白白質(zhì)質(zhì)水水解解產(chǎn)產(chǎn)物物中中含含物物質(zhì)質(zhì)A且且A中中不不含含——CH3。A由由C,,H,,O,,N元元素素組組成成。。能能與與NaOH反反應(yīng)應(yīng)
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