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課時1鹵代烴的分類、命名和物理性質(zhì)第一節(jié)鹵代烴第三章烴的衍生物(一)01學習目標
CONTENT鹵代烴的分類02鹵代烴命名03物理性質(zhì)及用途聚四氟乙烯[CC]nFFFF我們身邊的化學運動場上的
“化學大夫”氯乙烷我們身邊的化學(1)什么是鹵代烴?有哪些分類?(2)第二章我們學習了烴,想想通過哪些反應可以將烴轉(zhuǎn)化為鹵代烴?制冷劑:氟利昂-12塑料王:特氟隆農(nóng)藥:氯丹【思考與討論】1.什么是鹵代烴?烴分子中的氫原子被鹵素原子取代生成的化合物2.什么是烴的衍生物?烴分子中的氫原子被其它原子或原子團取代的產(chǎn)物。例:鹵代烴、醇、酚、醛、酮、羧酸、酯、酰胺、酰鹵等?!舅伎寂c討論】氟代烴氯代烴溴代烴碘代烴鹵代烴R—FR—ClR—BrR—I鹵代烴的分類:1.按鹵素原子的種類分類單鹵代烴鹵代烴多鹵代烴二鹵代烴三鹵代烴......R—X—C—X——X—C—C———X——X鹵代烴的分類:2.按鹵素原子的數(shù)目分類飽和鹵代烴不飽和鹵代烴芳香鹵代烴鹵代烴CH2=CH—X(又叫鹵代烷)CH2=CH—CH2—X飽和一鹵代烴的通式:CnH2n+1X鹵代烴的分類:3.按烴基結(jié)構(gòu)分類一級鹵代烴二級鹵代烴三級鹵代烴鹵代烴CH3CH2CH2CH2—XCH3CH2CHCH3X—CH3—C—CH3X——CH3鹵代烴的分類:4.按與鹵原子相連的碳原子的級數(shù)分類
選擇含官能團的最長碳鏈作為主鏈選主鏈
將鹵素原子看做取代基,編號時從距簡單取代基近的一端編號,有碳碳雙鍵時從距離碳碳雙鍵近的一端開始編號編號
以相應的烴作母體,鹵原子作取代基命名鹵代烴命名3,4-二甲基-2-氯戊烷4-甲基-3-溴庚烷鹵代烴命名CH—CH2—CH—CH2—CH3BrBrCH33-甲基-
1,1-二溴戊烷CH2—C—CH2—CH3ClCH3Cl2-甲基-1,2-二氯丁烷CH3—C—CH2—CH—CH3ClCH2FCl2-甲基-1-氟-2,4-二氯戊烷【課堂練習】名稱結(jié)構(gòu)簡式液態(tài)時密度/(g·cm-3)沸點/℃一氯甲烷CH3Cl0.916-24一氯乙烷CH3CH2Cl0.898121-氯丙烷CH3CH2CH2Cl0.890461-氯丁烷CH3CH2CH2CH2Cl0.886781-氯戊烷CH3CH2CH2CH2CH2Cl0.882108沸點:
隨碳原子數(shù)增多,沸點依次升高(碳原子數(shù)相同
時,支鏈越多沸點越低)。鹵代烴的物理性質(zhì)名稱結(jié)構(gòu)簡式液態(tài)時密度/(g·cm-3)沸點/℃一氯甲烷CH3Cl0.916-24一氯乙烷CH3CH2Cl0.898121-氯丙烷CH3CH2CH2Cl0.890461-氯丁烷CH3CH2CH2CH2Cl0.886781-氯戊烷CH3CH2CH2CH2CH2Cl0.882108密度:隨碳原子數(shù)目的增加而減小。
除脂肪烴的一氟代物和一氯代物外,其余鹵代烴密度都比水大。鹵代烴的密度和沸點都
高
于相應的烴;鹵代烴的物理性質(zhì)⒈
均不溶于水且比水輕的一組液體是()A.苯、一氯丙烷B.溴苯、四氯化碳C.溴乙烷、氯乙烷D.硝基苯、一氯丙烷⒉下列有機物中沸點最高的是()A、乙烷B、一氯甲烷C、一氯乙烷D、一氯丁烷AD溶解性:鹵代烴都不溶于水,可溶于有機溶劑。某些鹵代烴本
身就是很好的有機溶劑,如CCl4、氯仿(CHCl3)等?!菊n堂練習】不粘鍋四氟乙烯
n
CF2
CF2n特氟龍[CF2CF2]一定條件鹵代烴的用途:四氯化碳萃取碘水中的碘:不溶于水,密度比水大,常作有機溶劑。鹵代烴的用途:聚氯乙烯管道聚氯乙烯(PVC)[CH
CH2]ClnCH
CH2Cl單體:氯乙烯鹵代烴的用途:氯乙烷CH3CH2Cl復方氯乙烷氣霧劑
液態(tài)的氯乙烷汽化時大量吸熱,具有冷凍麻醉作用,可在身體局部產(chǎn)生快速鎮(zhèn)痛效果。因此常用氯乙烷與其他藥物制成“復方氯乙烷噴霧劑”,用于運動中的急性損傷,如肌肉拉傷,關(guān)節(jié)扭傷等的陣痛鹵代烴的用途:國家游泳中心“水立方”[
CH2CH2nCF2CF2]材料ETFE四氟乙烯CF2CF2乙烯CH2CH2鹵代烴的用途:干洗劑四氯乙烯干洗機四氯乙烯CCl2CCl2鹵代烴的用途:1.鹵代烴是一類特殊的烴??煞譃閱嘻u代烴和多鹵代烴。(
)2.鹵代烴中一定含有的元素為C、H和鹵素。(
)3.鹵代烴不一定是由烴分子和鹵素單質(zhì)發(fā)生取代反應得到的(
)4.分子中碳原子數(shù)少于4的烴,在常溫下為氣體,溴乙烷分子中含2個碳原子,所以其在常溫下也是氣體。(
)5.鹵代烴屬于有機化合物,都易燃燒。(
)××√××1.判斷對錯【課堂練習】3.下列物質(zhì)中,不屬于鹵代烴的是(
)A.CH2Cl2
B.CCl2F2
C4.下列關(guān)于鹵代烴的敘述中正確的是(
)A.所有鹵代烴都是難溶于水,密度比水小的液體B.所有鹵代烴的沸點比相應烴的沸點低C.CH3CH2Cl與CH3CH2CH2Cl的沸點前者低D.CH3CH2Cl與CH3CH2CH2Cl的密度前者小C【課堂練習】第一節(jié)鹵代烴課時2鹵代烴的化學性質(zhì)C2H5BrCH3CH2Br或C2H5Br①分子式②結(jié)構(gòu)式④結(jié)構(gòu)簡式③電子式
HHH︰C︰C︰Br︰HH‥‥
HH||H—C—C—Br||HHδ+δ-溴乙烷
有2種化學環(huán)境的H原子,則核磁共振有2組峰,強度比為3:2核磁共振氫譜圖溴乙烷C2H5Br溴乙烷②CH2BrCH2Br①CH3CH2CH2Br寫出下列鹵代烴的取代(水解)反應CH2BrCH2Br+2NaOH水△CH2OHCH2OH+2NaBrCH3CH2CH2Br+NaOH水△CH3CH2CH2OH+NaBr【課堂練習】【課堂練習】CH2=CH2↑
+NaBr+H2O△乙醇CH2-CH2
BrH+NaOH消去反應①條件:NaOH的乙醇溶液、加熱②反應原理:實質(zhì):相鄰的兩個C上脫去HX形成不飽和鍵!溴乙烷與NaOH的醇溶液的反應,氣體產(chǎn)物的檢驗(1)分析反應產(chǎn)生的氣體中可能含有哪些雜質(zhì)?(2)為什么要在氣體通入酸性KMnO4溶液前加一個盛有水的試管?溴乙烷、乙醇、水蒸汽【思考與討論】【課堂練習】消去反應
【思考與討論】
鹵代烴有兩個鄰位碳原子,且碳原子上均有氫原子時,消去反應怎樣發(fā)生?CH3-CH=CH-CH3CH3-CH2-CH=CH2★札依采夫規(guī)則
鹵代烴發(fā)生消去反應時,消除的氫原子主要來自含氫原子較少的相鄰碳原子上?!舅伎寂c討論】【課堂練習】(1)寫出2-氯丙烷與氫氧化鈉醇溶液反應的化學方程式(2)寫出2-氯丁烷與氫氧化鈉醇溶液反應的化學方程式CH3CHClCH3+NaOH→CH3CH=CH2+NaCl+H2O醇△CH3CH2CHClCH3+NaOH→CH3CH2CH=CH2+NaCl+H2O醇△CH3CH2CHClCH3+NaOH→CH3CH=CHCH3+NaCl+H2O醇△
主要產(chǎn)物含量較少加成反應和加聚反應
鹵代烯烴的某些化學性質(zhì)與烯烴相似,能發(fā)生加成反應和加聚反應。①氯乙烯加聚反應生成聚氯乙烯:②四氟乙烯加聚反應生成聚四氟乙烯氟利昂可在強烈的紫外線作用下分解,產(chǎn)生的氯原子自由基會對臭氧層產(chǎn)生長久的破壞作用。以CCl3F為例,它破壞臭氧層的反應過程可表示為:鹵代烴破壞臭氧層原理CCl3FCCl2F·+Cl·紫外線科學?技術(shù)?社會課堂小結(jié)2.消去反應總結(jié):1.鹵代烷堿性水解生成醇課堂小結(jié)1.下列鹵代烴,既能發(fā)生水解反應,又能發(fā)生消去反應
且只能得到一種單烯烴的是(
)A【課堂練習】2.證明溴乙烷中溴元素的存在,有下列幾步,其正確的操作順序是______________________(填序號)。①加入硝酸銀溶液
②加入氫氧化鈉溶液③加熱④加入蒸餾水⑤加入稀硝酸至溶液呈酸性⑥加入氫氧化鈉醇溶液②③⑤①或⑥③⑤①【課堂練習】課時3鹵代烴在合成中的應用第一節(jié)鹵代烴01學習目標
CONTENT改變官能團的類別0203改變官能團的位置改變官能團的數(shù)量
R-X+NaOHR-OH+NaXH2O△回顧鹵代烴的性質(zhì)取代反應反應條件:NaOH的水溶液,加熱鹵代烴有兩個鄰位碳原子,且碳原子上均有氫原子時,消去反應怎樣發(fā)生?
鹵代烴發(fā)生消去反應時,消除的氫原子主要來自含氫原子較少的相鄰碳原子上。BrCH3CH?CH2CH3KOH、乙醇△CH2=CHCH2CH3CH3CH=CHCH319%81%回顧鹵代烴的性質(zhì)消去反應②CH2BrCH2Br①CH3CH2CH2Br寫出下列鹵代烴的取代(水解)反應CH2BrCH2Br+2NaOH水△CH2OHCH2OH+2NaBrCH3CH2CH2Br+NaOH水△CH3CH2CH2OH+NaBr【課堂練習】請寫出下列鹵代烴水解的方程式:思考:CH3CH2Br+NaCN(aq)反應的產(chǎn)物?CH3?C?CH2BrCH3CH3①所有鹵代烴在一定條件下都能發(fā)生水解。②鹵素原子直接與苯環(huán)相連的鹵代芳香烴水解反應條件比較苛刻【課堂練習】?BrCH3CH?CH2CH3Br【課堂練習】下列鹵代烴能否發(fā)生消去反應?寫出反應方程式。①CH3I—CH2Br③—Br⑥CH3?C?CH2BrCH3CH3②④—CH2Br⑤—Cl烴+鹵素取代反應或加成反應鹵代烴(化學性質(zhì)較活潑)堿性條件下可水解轉(zhuǎn)化為醇或酚,進一步可轉(zhuǎn)化為醛、酮、羧酸和酯等消去反應可轉(zhuǎn)化為烯烴或炔烴
鹵代烴的化學性質(zhì)比較活潑,能發(fā)生許多反應,例如取代反應、消去反應等,從而轉(zhuǎn)化成其他類型的化合物。因此,引入鹵原子常常是改變分子性能的第一步反應,在有機合成中起著重要的橋梁作用。連接烴和烴的衍生物的橋梁由乙烯制乙二醇,先用乙烯與氯氣發(fā)生加成反應制取1,2-二氯乙烷,再用1,2-二氯乙烷和氫氧化鈉溶液發(fā)生水解反應制得乙二醇。
R-X+NaOHR-OH+NaXH2O△在烴分子中引入羥基、醛基、羧基等—CH3—CHO制在烴分子中引入羥基、醛基、羧基等加成
HBr2-溴丙烷丙烯再例如由1--溴丙烷制取2--溴丙烷,先由1--溴丙烷通過消去反應制丙烯,再由丙烯與溴化氫加成得到2--溴丙烷。1-溴丙烷消去改變某些官能團的位置CH2BrCH2CH2CH3
CH2==
CHCH2CH3
從1-溴丁烷制取2-溴丁烷消去1-丁烯加成
HCl2-氯丁烷由1--丁烯制取2--丁烯,先由1-丁烯與溴化氫加成得到2-氯丁烷,再由2-氯丁烷發(fā)生消去反應得到2-丁烯。2-丁烯改變某些官能團的位置如何由變?yōu)椋緽r2/CCl4BrBr醇、NaOH△【思考與討論】例如由1--溴丙烷制取1,2--二溴丙烷,先由1--溴丙烷通過消去反應制丙烯,再由丙烯與溴水加成得到1,2--二溴丙烷。1-溴丙烷丙烯1,2-二溴丙烷NaOH醇溶液加熱溴水改變某些官能團的數(shù)目【規(guī)律小結(jié)】鹵代烴是烴及烴的衍生物之間轉(zhuǎn)換的橋梁,要熟記下列轉(zhuǎn)化關(guān)系。CH3CH2BrCH2==CH2CH2BrCH2Br從溴乙烷制取1,2-二溴乙烷改變某些官能團的數(shù)目【課堂練習】
如在氧化CH2=CHCH2OH的羥基時,碳碳雙鍵易被氧化,常采用下列方法保護:CH2==CHCH2OHCH2==CH—COOH。對官能團進行保護例如鹵代烴能與多種金屬作用,生成金屬有機化合物,其中格氏試劑是金屬有機化合物中最重要的一類化合物,是有機合成中非常重要的試劑之一,它是鹵代烷在乙醚的存在下與金屬鎂作用,生成的有機鎂化物,再與活潑的鹵代烴反應,生成更長碳鏈的烴。增長碳鏈或構(gòu)成碳環(huán)該反應可用于有機合成中增長碳鏈。增長碳鏈或構(gòu)成碳環(huán)格氏試劑的應用增長碳鏈或構(gòu)成碳環(huán)【課堂練習】【課堂練習】
解析:由A在光照條件下與Cl2反應生成一氯環(huán)己烷,聯(lián)想到烷烴的取代,可確定A為環(huán)己烷,鹵代烴在強堿的醇溶液中加熱時發(fā)生消去反應生成烯烴,環(huán)己烯與Br2的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應,生成1,2-二溴環(huán)己烷,其消去兩分子HBr得最終產(chǎn)物。課時1醇的性質(zhì)及應用第二節(jié)醇酚聚會時酒必不可少中國酒文化源遠流長,有很多文人墨客為它寫下了許多優(yōu)美的詩詞。如“明月幾時有,把酒問青天”“抽刀斷水水更流,舉杯消愁愁更愁”等千古名句。那么酒的主要成分是什么呢?新課導入羥基(—OH)與飽和碳原子相連的化合物稱為醇。官能團為羥基(—OH)
一.醇的定義醇醇酚醇OHCH3CH2OHCH3CHCH3OHCH2OHOHCH3酚①②③④⑤歇后語:苯環(huán)上掛羥基裝“醇”羥基(—OH)與苯環(huán)直接相連的化合物稱為酚二.醇的分類①根據(jù)醇分子中羥基的個數(shù)分類CH2CH2OHOH乙二醇汽車用抗凍劑二元醇CH2CHCH2OHOHOH丙三醇(甘油)吸濕性,護膚三元醇一元醇CH3OH甲醇(木精、木醇)劇毒用于能源領(lǐng)域如汽車燃料工業(yè)酒精有毒!汽車防凍劑配制化妝品乙二醇、丙三醇都是無色、粘稠、有甜味的液體,都易溶于水和乙醇,是重要的化工原料。
苯甲醇環(huán)己醇丙烯醇②按羥基所連烴基種類分類
可簡寫為R-OH脂肪醇脂環(huán)醇芳香醇飽和醇:不飽和醇:CH3CH2OH,飽和一元醇的通式:CnH2n+1或CnH2n+2OCH2==CHCH2OH二.醇的分類三.醇的物理性質(zhì)名稱結(jié)構(gòu)簡式熔點/℃沸點/℃甲醇CH3OH-9765乙醇CH3CH2OH-11779正丙醇CH3CH2CH2OH-12697正丁醇CH3CH2CH2CH2OH-90118正戊醇CH3CH2CH2CH2CH2OH-79138十八醇(硬脂醇)CH3(CH2)17OH59211結(jié)論:醇沸點隨碳原子數(shù)的增加而升高,其在水中的溶解度一般隨分子中碳原子數(shù)的增加而降低。下表中列舉了幾種相對分子質(zhì)量相近的醇與烷烴的沸點。請仔細閱讀并對比表格中的數(shù)據(jù),你能得到什么結(jié)論?思考與討論相對分子質(zhì)量相近的醇與烷烴的沸點比較名稱結(jié)構(gòu)簡式相對分子量沸點/℃甲醇CH3OH3265乙烷CH3CH330-89乙醇CH3CH2OH4679丙烷CH3CH2CH344-42正丙醇CH3CH2CH2OH6097正丁烷CH3CH2CH2CH358-0.5從上表中的數(shù)據(jù)可知,相對分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比,醇的沸點遠遠高于烷烴的沸點。這是由于醇分子中羥基的氧原子與另一醇分子羥基的氫原子間存在著氫鍵,甲醇、乙醇和丙醇均可與水互溶,這也是因為醇分子與水分子之間形成了氫鍵。(分子間形成了氫鍵)RROOHHRROOHHRROOHH氫鍵醇分子間形成氫鍵的示意圖四.醇的結(jié)構(gòu)(以乙醇為例)主要決定因素官能團:—OH容易斷裂的化學鍵O—H、C—O原因:氧原子吸引電子能力強于氫原子和碳原子,O—H和C—O的電子都向氧原子偏移圖示:CH3CH2—O—H電負性:O>C>H化學鍵極性:O-H>C-O>C-C對比乙烷、溴乙烷、乙醇的結(jié)構(gòu)式,分析乙醇的結(jié)構(gòu)特點。乙醇的核磁共振氫譜H?C?C?O?HHHHHH?C?C?HHHHHH?C?C?BrHHHH五.醇的化學性質(zhì)(以乙醇為例)任務:寫出我們學習過的有關(guān)乙醇的化學方程式,搭建反應產(chǎn)物的球棍模型,分析乙醇的哪些化學鍵發(fā)生了變化。2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2↑(1)置換反應(2)取代反應C2H5OH+CH3COOHCH3COOCH2CH3+H2O
濃H2SO4△C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O
△(3)氧化反應2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O△Cu斷裂①CH3CH2ONaCH3COOCH2CH3斷裂②C2H5Br斷裂①、③CH3CHO五.醇的化學性質(zhì)(以乙醇為例)H?C?C?HBrHHH對比溴乙烷的化學性質(zhì),預測乙醇可能還有哪些化學性質(zhì)?H?C?C?HO?HHHH消去反應五.醇的化學性質(zhì)(以乙醇為例)(4)消去反應實驗3-2:在圓底燒瓶中加入乙醇和濃硫酸(體積比約為1:3)的混合液20mL,放入幾片碎瓷片,以避免混合液在受熱時暴沸。加熱混合液,使液體溫度迅速升到170℃,將生成的氣體先通入氫氧化鈉溶液除去雜質(zhì),再分別通入酸性髙錳酸鉀溶液和溴的四氯化碳溶液中,觀察實驗現(xiàn)象。五.醇的化學性質(zhì)(以乙醇為例)(4)消去反應:實驗現(xiàn)象:產(chǎn)生了氣體,該氣體使酸性高錳酸鉀溶液褪色,使溴的四氯化碳溶液褪色,燒瓶內(nèi)有黑色固體生成。實驗原理:CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O
乙烯反應機理:脫去—OH和與—OH相鄰的碳原子上的1個H斷鍵位置:斷裂②④分子內(nèi)脫水成烯五.醇的化學性質(zhì)(以乙醇為例)思考討論1)如何配制反應所需的混合液體?取5mL乙醇于小燒杯中,再用量簡量取15m濃硫酸,用玻璃棒引流緩緩加人盛有乙醇的小燒杯中,邊加邊攪拌。(稀釋濃硫酸操作)2)濃硫酸所起的作用是什么?催化劑、脫水劑3)反應一段時間后燒瓶中液體為什么會變黑?高溫時濃硫酸會使乙醇脫水碳化形成碳單質(zhì)。4)裝置中的氫氧化鈉溶液的作用是什么?因乙烯中混有的CH3CH2OH、SO2氣體能使酸性KMnO4溶液褪色影響乙烯的檢驗,故必須用NaOH溶液先將其除去。五.醇的化學性質(zhì)(以乙醇為例)思考討論5)實驗的關(guān)鍵是嚴格控制實驗的溫度,有哪些操作是保證控制實驗溫度?6)溴乙烷與乙醇都能發(fā)生消去反應,二者的反應有何異同?相同點:都是從一個分子內(nèi)脫去一個小分子,都由單鍵生成雙鍵。不同點:反應條件不同,溴乙烷發(fā)生消去反應的條件是氫氧化鈉的醇溶液,加熱;而乙醇發(fā)生消去反應的條件是濃硫酸、170℃.五.醇的化學性質(zhì)(以乙醇為例)(4)消去反應:分子間脫水成醚如果把乙醇與濃硫酸的混合物的溫度控制在140℃左右,每兩個乙醇分子間會脫去一個水分子而生成乙醚。CH3CH2-OH+H-O-CH2CH3CH3CH2-O-CH2CH3+H2O濃H2SO4140℃乙醚取代反應斷鍵位置:斷裂①②醚:兩個烴基通過一個氧原子鏈接起來的化合物表示:R-O-R’用途:作溶劑、麻醉劑思考:請寫出分子式為C3H8O的有機化合物的同分異構(gòu)的結(jié)構(gòu)簡式。醇:CH3CH2CH2OH、CH3CHOHCH3醚:CH3OCH2CH3五.醇的化學性質(zhì)(以乙醇為例)(5)氧化反應:a、燃燒反應:CH3CH2OH+3O22CO2+3H2O點燃(淡藍色火焰)b、催化氧化反應:①③R2—C—O—HR1H+O22+2H2O—C=OR1R22Cu△②★與-OH相連的碳必須有H,才發(fā)生催化氧化反應練習:寫出下列有機物催化氧化的反應方程式:CH3CH2CH2OHCH3CH(OH)CH3
2+O2→CH3CH2C-H+H2O=OCu△2+O2→CH3-C-CH3+H2O=OCu△五.醇的化學性質(zhì)(以乙醇為例)醇能否被氧化以及被氧化的產(chǎn)物的類別取決于與羥基相連的碳原子上的氫原子的個數(shù),具體分析如下:五.醇的化學性質(zhì)(以乙醇為例)(5)氧化反應:c、被強氧化劑氧化乙醇被酸性重鉻酸鉀(K2Cr2O7)溶液氧化的過程為溶液由橙紅色變?yōu)榫G色Cr2O72-(H+):橙色→Cr3+綠色(檢驗酒駕)CH3CH2OH
CH3CHO
CH3COOH
KMnO4(H+):紫色→無色——直接被氧化成乙酸若加入酸性KMnO4溶液五.醇的化學性質(zhì)(以乙醇為例)(5)氧化反應:有機化合物分子中失去氫原子或加入氧原子的反應叫做氧化反應。(加氧或去氫)還原反應:有機化合物分子中加入氫原子或失去氧原子的反應叫做還原反應。(加氫或去氧)斷裂①CH3CH2ONaCH3COOCH2CH3斷裂②C2H5Br斷裂①③CH3CHO六.醇的化學性質(zhì)總結(jié)(以乙醇為例)CH3CH2OCH2CH3斷裂①②斷裂②④CH2=CH2取代反應消去反應氧化反應課時2酚的性質(zhì)及應用第二節(jié)醇酚新課導入
茶多酚(TeaPolyphenols)是茶葉中多酚類物質(zhì)的總稱,研究表明,茶多酚等活性物質(zhì)具解毒和抗輻射作用,能有效地阻止放射性物質(zhì)侵入骨髓,并可使鍶90和鈷60迅速排出體外,被健康及醫(yī)學界譽為"輻射克星"。茶和茶多酚
茶多酚
茶文化源遠流長,中國人愛喝茶,茶葉中含有有益身心健康的茶多酚。常喝茶可以抗氧化,可以解生物堿。一、苯酚的組成與結(jié)構(gòu)苯酚是一元酚,是酚類化合物最簡單的,其官能團為羥基(—OH)。酚的定義:羥基(—OH)與苯環(huán)直接相連的化合物。分子式結(jié)構(gòu)簡式球棍模型比例模型共面特點C6H6OC6H5OH至少有12個原子共面,最多有13個原子共面二、苯酚物理性質(zhì)顏色狀態(tài)氣味熔點毒性溶解性無色晶體特殊氣味43℃難溶于冷水,易溶于65℃以上熱水,易溶于酒精等有機溶劑有毒苯酚有毒,對皮膚有腐蝕性。若苯酚不慎沾到皮膚上,怎么處理?立即用乙醇沖洗,再用水沖洗。
苯酚久置于空氣中,被空氣中氧氣氧化成粉紅色。保存時要密封。性質(zhì)預測:苯酚可能具有哪些化學性質(zhì)?三、苯酚化學性質(zhì)—OH苯酚中含有苯基和羥基,其性質(zhì)與苯和醇相似。CH3CH2—OH
H——OH異同①與金屬發(fā)生置換反應—OH②取代反應③消去反應④氧化反應氧化、取代、加成基團之間相互影響預測:氧化、取代、加成—三、苯酚化學性質(zhì)回顧乙醇、水與鈉反應的現(xiàn)象,指出水分子中羥基上的氫原子與乙醇分子中羥基上的H誰活波?苯酚上羥基的H呢?性質(zhì)驗證乙醇與鈉浮、熔、游、響、紅水與鈉先沉、后浮、不熔、不響羥基的活性:H-OH>C2H5-OH實驗內(nèi)容實驗現(xiàn)象(1)向盛有少量苯酚晶體的試管中加入2mL蒸餾水,振蕩試管(2)向試管中逐滴加入5%NaOH溶液并振蕩試管(3)再向試管中加入稀鹽酸實驗3-4三、苯酚化學性質(zhì)實驗內(nèi)容實驗現(xiàn)象(1)向盛有少量苯酚晶體的試管中加入2mL蒸餾水,振蕩試管(2)向試管中逐滴加入5%NaOH溶液并振蕩試管(3)再向試管中加入稀鹽酸溶液變混濁溶液變澄清溶液重新變混濁1、苯酚的弱酸性苯酚溶液電離方程式:結(jié)論:苯酚中苯環(huán)與羥基直接相連,苯環(huán)對—OH的影響使酚羥基中的氫原子比醇羥基中的氫原子更活波,苯酚的羥基在水溶液中能夠發(fā)生部分電離,呈弱酸性。三、苯酚化學性質(zhì)1、苯酚的弱酸性(1)苯酚和氫氧化鈉溶液反應(2)苯酚和金屬鈉反應+2Na—OH—ONa+H2苯酚鈉(3)苯酚鈉和鹽酸反應+HCl+NaCl—OH—ONa結(jié)論:酸性上,鹽酸>苯酚思考:苯酚的酸性強弱如何?如何設(shè)計實驗驗證其酸性強弱?三、苯酚化學性質(zhì)1、苯酚的弱酸性--強弱探究(4)苯酚鈉溶液中通入CO2+CO2+H2O+NaHCO3OHONa實驗現(xiàn)象:溶液變渾濁可能是Na2CO3?酸性強弱:H2CO3>C6H5OH向Na2CO3溶液中滴入2滴酚酞溶液,再將此溶液加入苯酚濁液中,充分震蕩,觀察溶液是否變澄清,同時觀察有無氣泡產(chǎn)生.+Na2CO3—OH—ONa+
NaHCO3實驗現(xiàn)象:濁液變澄清溶液,溶液紅色變淺,無氣體生成。三、苯酚化學性質(zhì)1、苯酚的弱酸性--強弱探究【結(jié)論】酸性:H2CO3>苯酚>HCO3-【資料卡片】已知H2CO3的Ka1=4.1×10-7
Ka2=4.7×10-11
;苯酚的Ka=1.3×10-10。苯酚是弱酸,不能使酸堿指示劑(如石蕊)變色幾種常用指示劑的變色范圍C2H5OHC6H5OH酸性NaOHNa原因無有不反應反應反應溫和反應較劇烈苯環(huán)對羥基的影響使得酚羥基的氫原子較為活潑對比:乙醇和苯酚的化學性質(zhì)思考:羥基會不會影響與其相連的苯環(huán)的活性呢?三、苯酚化學性質(zhì)2、苯酚的取代反應實驗內(nèi)容向試管中加入0.1g(少量)苯酚和3ml水,振蕩,得到苯酚溶液。再向其中逐滴加入飽和溴水,邊加邊振蕩,觀察現(xiàn)象。實驗現(xiàn)象實驗原理應用有白色沉淀產(chǎn)生2,4,6-三溴苯酚反應靈敏,苯酚的定性檢驗和定量測定1molC6H5OH~3molBr2思考與討論:如何從分子內(nèi)基團間相互作用的角度來解釋下列事實:苯和苯酚發(fā)生溴代反應的條件和產(chǎn)物有很大的不同。思考與討論:苯和苯酚取代反應的比較三、苯酚化學性質(zhì)3、苯酚的顯色反應苯酚遇FeCl3溶液變紫色6C6H5OH+Fe3+→[Fe(C6H5O)6]3-+6H+配合物檢驗酚羥基存在的方法:(1)與飽和溴水反應產(chǎn)生白色沉淀。(2)滴加氯化鐵溶液會顯紫色。苯酚也能像苯一樣發(fā)生硝化、磺化、加成等反應。+3H2
Ni△OHOH(環(huán)己醇)+3HNO3
+3H2O濃硫酸OHOHNO2NO2O2N(苦味酸)△三、苯酚化學性質(zhì)苯酚的用途酚醛樹脂合成纖維合成香料醫(yī)藥消毒劑染料農(nóng)藥防腐劑四、苯酚的用途
含酚類物質(zhì)的廢水對生物具有毒害作用,會對水體造成嚴重污染?;S和煉焦廠的廢水中常含有酚類物質(zhì),在排放前必須經(jīng)過處理。如何從廢水中回收苯酚?四、苯酚的用途思考:從苯酚的濁液中分離苯酚為什么用分液而不用過濾?含苯酚的濁液靜置后分層,苯酚在哪層?提示:苯酚與水形成的是乳濁液而非懸濁液,靜
置后分層,用分液法分離。
苯酚在下層。五、課堂小結(jié)1.下列物質(zhì)中屬于酚類的是(
)B【課堂練習】2、漆酚是我國特產(chǎn)漆的主要成分,則漆酚不具有的化學性質(zhì)是(
)A.可以跟FeCl3溶液發(fā)生顯色反應B.可以使酸性KMnO4溶液褪色C.可以跟Na2CO3溶液反應放出CO2D.可以跟溴水發(fā)生取代反應和加成反應C【課堂練習】1mol雙酚A,,能與_________molBr2發(fā)生反應,向雙酚A溶液滴加飽和溴水的現(xiàn)象是_________________;滴加FeCl3溶液的現(xiàn)象是_____________六、課堂作業(yè)4出現(xiàn)白色沉淀溶液變紫色3、在工業(yè)上雙酚A(如圖所示)被用來合成聚碳酸酯(PC)和環(huán)氧樹脂等材料。60年代以來就被用于制造塑料(奶)瓶、幼兒用的吸口杯、食品和飲料(奶粉)罐內(nèi)側(cè)涂層。BPA無處不在,從礦泉水瓶、醫(yī)療器械到及食品包裝的內(nèi)里,都有它的身影。但BPA也能導致內(nèi)分泌失調(diào),威脅著胎兒和兒童的健康。從2011年3月2日起,禁止生產(chǎn)含化學物質(zhì)雙酚A(BPA)的嬰兒奶瓶。課時1乙醛的性質(zhì)第三節(jié)醛
酮新課導入新課導入醛基與烴基(或氫原子)直接相連的化合物稱為醛,
簡寫為:R—CHO羰基(
C
)是一個碳原子和一個氧原子以雙鍵相連形成的一種原子團,如果羰基的碳原子連著一個氫原子便形成了醛基()飽和一元醛的通式為:CnH2nO醛的概念醛的分類醛的命名(1)選主鏈:
選含醛基最長的碳鏈作為主鏈,根據(jù)主鏈的碳原子數(shù)稱“某醛”。(2)編號位:從醛基一端開始,醛基中的碳原子編號為1。(3)寫名稱:
把取代基名稱寫在母體名稱前,用“二、三、四等”寫出醛的個數(shù)。醛的命名乙醛的分子結(jié)構(gòu)乙醛是一種無色,有刺激性氣味的液體,密度比水小,沸點20.8℃,易揮發(fā)易燃燒,易溶于水(氫鍵)及乙醇、乙醚、氯仿等有機溶劑。CHHα乙醛的物理性質(zhì)乙醛的結(jié)構(gòu)【思考與討論】
分析醛基的結(jié)構(gòu),推測其在化學反應中的斷裂方式判斷醛基有哪些性質(zhì)?CHO碳氧鍵碳氫鍵乙醛的化學性質(zhì)+H—H(1)加成反應CH3CHO+H2CH3CH2OH催化劑CH3-C-HO催化劑①催化加氫又稱為還原反應,化學方程式為②與HCN加成乙醛能和一些極性試劑發(fā)生加成反應,例如與氫氰酸加成:
在醛基的碳氧雙鍵中,由于氧原子的電負性較大,碳氧雙鍵中的電子偏向氧原子,使氧原子帶部分負電荷,碳原子帶部分正電荷,從而使醛基具有較強的極性?!狢—HO(1)與O2的反應(2)氧化反應①燃燒2CH3CHO+5O24CO2+4H2O點燃2CH3CHO+O22CH3COOH催化劑△②催化氧化③與強氧化劑反應:乙醛具有還原性(2)與KMnO4(H+)的反應(3)與溴水的反應CH3CHO+Br2+H2O=2HBr+CH3COOH5CH3CHO+2KMnO4+3H2SO4=5CH3COOH+2MnS
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