第二章第四節(jié)氨基酸、蛋白質(zhì)

第二課時(shí)

取代羧酸：羧酸分子中烴基上的氫原子被其他官能團(tuán)所取代的羧酸稱為取代羧酸。常見的取代羧酸有鹵代酸、氨基酸、羥基酸等。α-氨基乙酸(甘氨酸)α-氨基丙酸(丙氨酸)甘氨酸（α-氨基乙酸）丙氨酸（α-氨基丙酸）谷氨酸（α-氨基戊二酸）介紹：幾種重要氨基酸

纈氨酸苯丙氨酸

氨基酸簡(jiǎn)介

氨基酸是構(gòu)建生物機(jī)體的眾多生物活性大分子之一，是構(gòu)建細(xì)胞、修復(fù)組織的基礎(chǔ)材料。氨基酸被人體用于制造抗體蛋白以對(duì)抗細(xì)菌和病毒的侵染，制造血紅蛋白以傳送氧氣，制造酶和激素以維持和調(diào)節(jié)新陳代謝；氨基酸是制造精卵細(xì)胞的主體物質(zhì)，是合成神經(jīng)介質(zhì)的不可缺少的前提物質(zhì)；氨基酸能夠?yàn)闄C(jī)體和大腦活動(dòng)提供能源，氨基酸是一切生命之源。顯微鏡下的氨基酸分子氨基酸球棍模型與比例模型

已知的基本氨基酸有二十種，其中賴氨酸、蘇氨酸、亮氨酸、異亮氨酸、纈氨酸、蛋氨酸、色氨酸、苯丙氨酸8種氨基酸，人體不能自己制造，我們稱之為必須氨基酸，需要由食物提供。此外，人體合成精氨酸、組氨酸的力不足以滿足自身的需要，需要從食物中攝取一部分，我們稱之為半必須氨基酸。其余的十種氨基酸人體能夠自己制造，我們稱之為非必須氨基酸。1氨基酸物理性質(zhì)：結(jié)構(gòu)分析R–CH–COOHNH2氨基典型反應(yīng)相互影響的特性官能團(tuán)分析：羧基典型反應(yīng)無色晶體，有特殊香甜味，熔點(diǎn)較高（200℃），能溶于強(qiáng)酸或強(qiáng)堿溶液中，一般能溶于水，（難溶于乙醇、乙醚）。1氨基酸3、化學(xué)性質(zhì)（1）兩性R–CH–COOHNH2H＋OH－H＋OH－R–CH–COOHNH3＋R–CH–COO－NH2負(fù)離子正離子(強(qiáng)堿中)(強(qiáng)酸中)●酸性

●堿性CH2-COO-+H2ONH2CH2-COOH+OH-NH2CH2-COOHNH3+CH2-COOH+H+NH2R–CH–COO－NH3＋兩性離子(內(nèi)鹽中)為什么-NH2能結(jié)合H+

利用這一差異，可以通過控制溶液PH值，分離氨基酸及多肽或蛋白質(zhì)。（2）成肽（縮合）反應(yīng)2NH2CH2COOH→肽鍵R–CH–COO－NH3＋當(dāng)溶液中的氨基酸主要以兩性離子的形式存在時(shí)，氨基酸在水中的溶解度最小，可以形成晶體析出。不同的氨基酸出現(xiàn)這種情況的pH值各不相同?！癜被嵩谒峄驂A的存在下加熱，通過一分子的氨基與另一分子的羧基間脫去一分子水，縮合形成含有肽鍵的化合物，叫做成肽反應(yīng)?！癯呻牡膬蓚€(gè)氨基酸分子（可以相同，也可以不同）●成肽反應(yīng)是分子間脫水反應(yīng)，屬于

反應(yīng)。取代●兩個(gè)氨基酸分子脫去一個(gè)水分子而形成二肽，多個(gè)氨基酸分子脫去n-1個(gè)水分子而形成多肽。H2OH2OH2O蛋白質(zhì)多肽水解水解

兩個(gè)氨基酸可以結(jié)合成為一個(gè)二肽分子。結(jié)合中失去一個(gè)H2O分子，得到一個(gè)肽鍵。這樣由于可以結(jié)合無數(shù)的氨基酸分子，所以蛋白質(zhì)分子很大，一般在10000以上。氨基酸的成肽反應(yīng)(縮合）下列物質(zhì)中既能與鹽酸反應(yīng)，又能與NaOH溶液反應(yīng)的是①NaHCO3;②(NH4)2S;③Al(OH)3;④NH4Cl；⑤H2N-CH2-COOH;⑥CH3-COOHA.①②③B.①②④⑤C.⑤⑥D(zhuǎn).①②③⑤D練習(xí)：2多肽3蛋白質(zhì)關(guān)于蛋白質(zhì)的性質(zhì)，后面詳細(xì)介紹。天然高分子化合物關(guān)于蛋白質(zhì)的性質(zhì)思考：蛋白質(zhì)能否溶于水？蛋白質(zhì)溶于水形成溶液還是膠體？蛋白質(zhì)是由氨基酸縮聚而成，哪它是否也有兩性？蛋白質(zhì)還有什么性質(zhì)？如何提純蛋白質(zhì)？如何檢驗(yàn)蛋白質(zhì)？福爾馬林防腐的原理？為什么重金屬中毒的病人能利用雞蛋清解毒？還有別的辦法嗎？蛋白質(zhì)分子中存在著氨基和羧基，因此它與氨基酸一樣，具有兩性。有的蛋白質(zhì)溶于水，如雞蛋清；有的蛋白質(zhì)難溶與水，如絲、毛等。蛋白質(zhì)溶于水或其他溶劑形成的溶液是高分子溶液，它的分子較大，已經(jīng)接近或等于膠粒的大小，故有膠體的部分性質(zhì)，如丁達(dá)爾現(xiàn)象。性質(zhì)1:溶解性性質(zhì)2:具有兩性3蛋白質(zhì)水解原理：注意：不同的蛋白質(zhì)水解最終生成各種氨基酸

但只有天然蛋白質(zhì)水解均生成α-氨基酸OHH—N—CH2—C—OH—N—CH2—C—OHHOH(結(jié)構(gòu)中含有肽鍵)性質(zhì)3:能夠水解1、下圖表示蛋白質(zhì)分子結(jié)構(gòu)的一部分,圖中(A)、(B)、(C)、(D)標(biāo)出分子中不同的鍵。當(dāng)?shù)鞍踪|(zhì)發(fā)生水解反應(yīng)時(shí)，斷裂的鍵是（）—N—CH—C—N—CH—C—HROHRO(A)(B)(C)(D)C【課堂練習(xí)】在適宜條件下完全水解得到4種產(chǎn)物，它們的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

。2、已知有機(jī)化合物:CH3--C--O--NH--C--CH2-CH3O--C--O--OOHO----NH2CH3-C-OH,OHO-C-CH2-CH3O--C-OH,OHO●實(shí)驗(yàn)：雞蛋白溶液蛋白質(zhì)凝聚蛋白質(zhì)重新溶解●結(jié)論：1、蛋白質(zhì)溶液中加濃的無機(jī)鹽溶液〔如Na2SO4、(NH4)2SO4等〕,可使蛋白質(zhì)的溶解度減小,破壞了蛋白質(zhì)溶解形成的膠體結(jié)構(gòu)，使蛋白質(zhì)轉(zhuǎn)變?yōu)槌恋矶鴱娜芤褐形龀?---鹽析。2、鹽析是一個(gè)可逆的過程，故不影響蛋白質(zhì)的性質(zhì)●應(yīng)用：利用多次鹽析的方法分離、提純蛋白質(zhì)。濃無機(jī)鹽水性質(zhì)4:鹽析什么樣的鹽？這是為什么？●實(shí)驗(yàn)：雞蛋白溶液加熱蛋白質(zhì)凝結(jié)加水不再溶解雞蛋白溶液蛋白質(zhì)凝結(jié)加水不再溶解●結(jié)論：在熱、強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、重金屬鹽、甲醛、酒精、苯酚溶液、紫外線等作用下，蛋白質(zhì)失去原有的可溶性而凝結(jié)，同時(shí)喪失了生理活性。這種過程是不可逆的?！駪?yīng)用：消毒原理乙酸鉛性質(zhì)5:變性

學(xué)與問1、為什么醫(yī)院里用高溫蒸煮、照射紫外線、噴灑苯酚溶液、在傷口處涂抹酒精溶液等方法來消毒殺菌？2、為什么生物實(shí)驗(yàn)室用甲醛溶液（福爾馬林）保存動(dòng)物標(biāo)本？3、為什么在農(nóng)業(yè)上用波爾多液（由硫酸銅、生石灰和水制成）來消滅病蟲害？4、鋇鹽也屬于重金屬鹽，醫(yī)院在做胃透視時(shí)要服用“鋇餐”BaSO4為何不會(huì)中毒？能否改服BaCO3？●實(shí)驗(yàn)：（1）雞蛋白溶液濃硝酸變成黃色●結(jié)論：

蛋白質(zhì)可以跟許多試劑發(fā)生特殊的顏色反應(yīng)。●應(yīng)用：用于鑒別蛋白質(zhì)的存在性質(zhì)6:顏色反應(yīng)（2）雞蛋白溶液10%NaOH1%CuSO4紫玫瑰色溶液（3）雞蛋白溶液0.1%茚三酮藍(lán)紫色溶液雙縮脲試劑●用于區(qū)別合成纖維與蛋白質(zhì)(如真絲、蠶絲、純毛、毛線等)●歸納：檢驗(yàn)蛋白質(zhì)的方法(1)燃燒；(2)顏色反應(yīng)。

●鑒別織物成分是蠶絲還是“人造絲”，在如下各方法中正確的是()①滴加濃HNO3,

②滴加濃硫酸,③滴加酒精,④灼燒A.①③B.②④C.①④D.③④C性質(zhì)7:燃燒產(chǎn)生燒焦羽毛氣味4酶

（1）酶的來源：

活細(xì)胞產(chǎn)生的（2）酶的功能：

具有生物催化作用

反應(yīng)結(jié)束后，酶本身保持不變（3）酶的類別：

是蛋白質(zhì)理解：2.酶的催化特點(diǎn)：（1）條件溫和，不需加熱（在接近體溫和接近中性的條件下）（2）具有高度的專一性（每種酶只催化一種或一類化合物的化學(xué)反應(yīng)）（3）具有高效催化作用（相當(dāng)于無機(jī)催化劑的107~1013倍）3.影響酶作用的因素：（1）酶作用要求適宜的溫度（2）酶作用要求適宜的pH（在接近體溫和接近中性的條件下）4.酶的應(yīng)用：（1）淀粉酶應(yīng)用于食品、發(fā)酵、紡織、制藥等工業(yè)；（2）蛋白酶應(yīng)用于醫(yī)藥、制革等工業(yè)；（3）脂肪酶應(yīng)用于脂肪水解、羊毛脫脂等；（1）酶還可用于疾病的診斷。小結(jié)一、氨基酸的性質(zhì)：

1.兩性2.縮合縮聚二、蛋白質(zhì)的性質(zhì)：

1.溶解性2.具有兩性3.鹽析4.變性5.水解6顏色反應(yīng)7灼燒三、酶的特點(diǎn)：

1.條件溫和、不需加熱。2.高效性3.專一性B7.（8分）紫杉醇是一種新型抗癌藥，其分子式為C47H51NO14，它是由如下的A酸和B醇生成的一種酯。

（1）A可在無機(jī)酸催化下水解，其反應(yīng)的化學(xué)方程式是__________________________________。(2)A水解所得的氨基酸不是天然蛋白質(zhì)水解產(chǎn)物,因?yàn)榘被辉?填希臘字母)_____位。（3）寫出ROH的分子式_________