2023高考化學(xué) 有機(jī)推斷題 輔導(dǎo)講義無答案

第頁高考化學(xué)有機(jī)推斷輔導(dǎo)講義授課主題有機(jī)推斷題教學(xué)目的了解有機(jī)推斷題做題技巧掌握推斷題做題思路教學(xué)重難點(diǎn)有機(jī)推斷題技巧教學(xué)內(nèi)容本節(jié)知識點(diǎn)講解題型1合成路線的分析與設(shè)計(jì)1．有機(jī)合成中官能團(tuán)的轉(zhuǎn)變(1)官能團(tuán)的引入(或轉(zhuǎn)化)方法官能團(tuán)的引入—OH＋H2O；R—X＋H2O；R—CHO＋H2；RCOR′＋H2；R—COOR′＋H2O；多糖發(fā)酵—X烷烴＋X2；烯(炔)烴＋X2或HX；R—OH＋HXR—OH和R—X的消去；炔烴不完全加氫—CHO某些醇氧化；烯烴氧化；炔烴水化；糖類水解—COOHR—CHO＋O2；苯的同系物被強(qiáng)氧化劑氧化；羧酸鹽酸化；R—COOR′＋H2O—COO—酯化反響(2)官能團(tuán)的消除①消除雙鍵：加成反響。②消除羥基：消去、氧化、酯化反響。③消除醛基：復(fù)原和氧化反響。(3)官能團(tuán)的保護(hù)被保護(hù)的官能團(tuán)被保護(hù)的官能團(tuán)性質(zhì)保護(hù)方法酚羥基易被氧氣、臭氧、雙氧水、酸性高錳酸鉀溶液氧化①用NaOH溶液先轉(zhuǎn)化為酚鈉，后酸化重新轉(zhuǎn)化為酚：②用碘甲烷先轉(zhuǎn)化為苯甲醚，后用氫碘酸酸化重新轉(zhuǎn)化為酚：氨基易被氧氣、臭氧、雙氧水、酸性高錳酸鉀溶液氧化先用鹽酸轉(zhuǎn)化為鹽，后用NaOH溶液重新轉(zhuǎn)化為氨基碳碳雙鍵易與鹵素單質(zhì)加成，易被氧氣、臭氧、雙氧水、酸性高錳酸鉀溶液氧化用氯化氫先通過加成轉(zhuǎn)化為氯代物，后用NaOH醇溶液通過消去重新轉(zhuǎn)化為碳碳雙鍵醛基易被氧化乙醇(或乙二醇)加成保護(hù)：2.增長碳鏈或縮短碳鏈的方法舉例增長碳鏈2CH≡CH→CH2=CH—C≡CH2R—Cleq\o(→,\s\up7(Na))R—R＋2NaClnCH2=CH2eq\o(→,\s\up7(催化劑))[CH2—CH2]nnCH2=CH—CH=CH2eq\o(→,\s\up7(催化劑))[CH2—CH=CH—CH2]n增長碳鏈縮短碳鏈Na＋NaOHeq\o(→,\s\up11(CaO),\s\do4(△))RH＋Na2CO3R1—CH=CH—R2eq\o(→,\s\up11(O3),\s\do4(Zn/H2O))R1CHO＋R2CHO【例題】高分子化合物G是作為鋰電池中Li+遷移的介質(zhì)，合成G的流程如下。：〔1〕B的含氧官能團(tuán)名稱是____________?！?〕A→B的反響類型是_________________?！?〕C的結(jié)構(gòu)簡式是_____________________?！?〕D→E反響方程式是__________________________________________________。〔5〕G的結(jié)構(gòu)簡式是__________________________。〔6〕D的一種同分異構(gòu)體，能發(fā)生分子內(nèi)酯化反響生成五元環(huán)狀化合物，該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式是________________________?！?〕以下說法正確的選項(xiàng)是________(填字母)。a．E有順反異構(gòu)體b．C能發(fā)生加成、消去反響c．苯酚與C反響能形成高分子化合物d．含有-OH和-COOH的D的同分異構(gòu)體有2種3.常見有機(jī)物轉(zhuǎn)化應(yīng)用舉例(1)(2)(3)【例題】由糠醛〔A〕合成鎮(zhèn)痛藥莫沙朵林〔D〕和抗日本血吸蟲病〔J〕的合成路線如下：Ⅰ．最簡單的Diels—Alder反響是Ⅱ．〔1〕①X的結(jié)構(gòu)簡式是___________________。②C+Y→D是加成反響，推測Y的結(jié)構(gòu)簡式是_____________________。〔2〕E的結(jié)構(gòu)簡式是___________________。〔3〕同時(shí)滿足以下條件的G的同分異構(gòu)體有_______種。①遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反響②能發(fā)生銀鏡反響③能發(fā)生水解反響〔4〕糠醛與苯酚發(fā)生縮聚反響生成糠醛樹脂〔其原理與甲醛和苯酚反響類似〕，寫出在酸性條件下糠醛與苯酚反響的化學(xué)方程式_____________________。4．有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)的幾種常見類型根據(jù)目標(biāo)分子與原料分子在碳骨架和官能團(tuán)兩方面變化的特點(diǎn)，我們將合成路線的設(shè)計(jì)分為(1)以熟悉官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化為主型如：請?jiān)O(shè)計(jì)以CH2=CHCH3為主要原料(無機(jī)試劑任用)制備CH3CH(OH)COOH的合成路線流程圖(須注明反響條件)。(2)以分子骨架變化為主型如：請以苯甲醛和乙醇為原料設(shè)計(jì)苯乙酸乙酯()的合成路線流程圖(注明反響條件)。提示：R—Br＋NaCN→R—CN＋NaBr(3)陌生官能團(tuán)兼有骨架顯著變化型(多為考查的重點(diǎn))要注意模仿題干中的變化，找到相似點(diǎn)，完成陌生官能團(tuán)及骨架的變化。如：模仿設(shè)計(jì)以苯甲醇、硝基甲烷為主要原料制備苯乙胺()的合成路線流程圖。關(guān)鍵是找到原流程中與新合成路線中的相似點(diǎn)。(碳架的變化、官能團(tuán)的變化；硝基引入及轉(zhuǎn)化為氨基的過程)【例題】化合物H是合成抗心律失常藥物泰達(dá)隆的一種中間體，可通過以下方法合成：〔1〕D中的含氧官能團(tuán)名稱為〔寫兩種〕?！?〕F→G的反響類型為?！?〕寫出同時(shí)滿足以下條件的C的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。①能發(fā)生銀鏡反響；②能發(fā)生水解反響，其水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反響；③分子中只有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫?！?〕E經(jīng)復(fù)原得到F，E的分子是為C14H17O3N，寫出E的結(jié)構(gòu)簡式。〔5〕：①苯胺〔〕易被氧化請以甲苯和(CH3CO)2O為原料制備，寫出制備的合成路線流程圖?！矡o機(jī)試劑任用，合成路線流程圖例如見此題題干〕題型2有機(jī)綜合推斷有機(jī)推斷題的突破方法1．根據(jù)反響條件推斷反響物或生成物(1)“光照〞為烷烴的鹵代反響。(2)“NaOH水溶液、加熱〞為R—X的水解反響，或酯(CROOR′)的水解反響。(3)“NaOH醇溶液、加熱〞為R—X的消去反響。(4)“HNO3(H2SO4)〞為苯環(huán)上的硝化反響。(5)“濃H2SO4、加熱〞為R—OH的消去或酯化反響。(6)“濃H2SO4、170℃〞是乙醇消去反響的條件。2．根據(jù)有機(jī)反響的特殊現(xiàn)象推斷有機(jī)物的官能團(tuán)(1)使溴水褪色，那么表示有機(jī)物分子中可能含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵或醛基。(2)使酸性KMnO4溶液褪色，那么該物質(zhì)中可能含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵、醛基或苯的同系物。(3)遇FeCl3溶液顯紫色或參加濃溴水出現(xiàn)白色沉淀，表示該物質(zhì)分子中含有酚羥基。(4)參加新制Cu(OH)2懸濁液并加熱，有磚紅色沉淀生成(或參加銀氨溶液并水浴加熱有銀鏡出現(xiàn))，說明該物質(zhì)中含有—CHO。(5)參加金屬鈉，有H2產(chǎn)生，表示該物質(zhì)分子中可能有—OH或—COOH。(6)參加NaHCO3溶液有氣體放出，表示該物質(zhì)分子中含有—COOH。3．以特征的產(chǎn)物為突破口來推斷碳架結(jié)構(gòu)和官能團(tuán)的位置(1)醇的氧化產(chǎn)物與結(jié)構(gòu)的關(guān)系(2)由消去反響的產(chǎn)物可確定“—OH〞或“—X〞的位置。(3)由取代產(chǎn)物的種類或氫原子環(huán)境可確定碳架結(jié)構(gòu)。有機(jī)物取代產(chǎn)物越少或相同環(huán)境的氫原子數(shù)越多，說明該有機(jī)物結(jié)構(gòu)的對稱性越高，因此可由取代產(chǎn)物的種類或氫原子環(huán)境聯(lián)想到該有機(jī)物碳架結(jié)構(gòu)的對稱性而快速進(jìn)行解題。(4)由加氫后的碳架結(jié)構(gòu)可確定碳碳雙鍵或碳碳三鍵的位置。(5)由有機(jī)物發(fā)生酯化反響能生成環(huán)酯或高聚酯，可確定該有機(jī)物是含羥基的羧酸；根據(jù)酯的結(jié)構(gòu)，可確定—OH與—COOH的相對位置。4．根據(jù)關(guān)鍵數(shù)據(jù)推斷官能團(tuán)的數(shù)目(1)—CHOeq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(\o(→,\s\up7(2[AgNH32]＋))2Ag,\o(→,\s\up7(2CuOH2))Cu2O))(2)2—OH(醇、酚、羧酸)eq\o(→,\s\up7(2Na))H2。(3)2—COOHeq\o(→,\s\up7(Na2CO3))CO2，—COOHeq\o(→,\s\up7(NaHCO3))CO2。(4)(5)RCH2OHeq\o(→,\s\up11(CH3COOH),\s\do4(酯化))CH3COOCH2R。(Mr)(Mr＋42)5．根據(jù)新信息類推高考常見的新信息反響總結(jié)(1)丙烯α-H被取代的反響：CH3—CH=CH2＋Cl2Cl—CH2—CH=CH2＋HCl。(2)共軛二烯烴的1,4-加成反響：①CH2=CH—CH=CH2＋Br2→。②eq\a\vs4\al\co1()。(3)烯烴被O3氧化：R—CH=CH2eq\o(→,\s\up11(①O3),\s\do4(②Zn))R—CHO＋HCHO。(4)苯環(huán)側(cè)鏈的烴基被酸性KMnO4溶液氧化：。(5)苯環(huán)上硝基被復(fù)原：。(6)醛、酮的加成反響(加長碳鏈，—CN水解得—COOH)：①CH3CHO＋HCN→；②；③CH3CHO＋NH3eq\o(→,\s\up7(催化劑))(作用：制備胺)；④CH3CHO＋CH3OHeq\o(→,\s\up7(催化劑))(作用：制半縮醛)。(7)羥醛縮合：eq\o(→,\s\up7(催化劑))。(8)醛或酮與格氏試劑(R′MgX)發(fā)生加成反響，所得產(chǎn)物經(jīng)水解可得醇：(9)羧酸分子中的α-H被取代的反響：(10)羧酸用LiAlH4復(fù)原時(shí)，可生成相應(yīng)的醇：RCOOHeq\o(→,\s\up7(LiAlH4))RCH2OH。(11)酯交換反響(酯的醇解)：R1COOR2＋R3OH→R1COOR3＋R2OH。【例題】M是一種重要材料的中間體，結(jié)構(gòu)簡式為：；合成M的一種途徑如下：A~F分別代表一種有機(jī)化合物，合成路線中的局部產(chǎn)物及反響條件已略去。：①Y的核磁共振氫譜只有1種峰；②；③兩個(gè)羥基連接在同一個(gè)碳原子上不穩(wěn)定，易脫水；請同答以下問題：(1)Y的結(jié)構(gòu)簡式是___________，D中官能團(tuán)的名稱是_____________。(2)步驟①的反響類型是________________。(3)步驟③的化學(xué)方程式為_____________。,(4)步驟⑦的化學(xué)反響方程式是_________________。(5)M經(jīng)催化氧化得到X(C11H12O4)，X的同分異構(gòu)體中同時(shí)滿足以下條件的結(jié)構(gòu)簡式為_____________。a．苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基，苯環(huán)上的一氯代物有2種b．水解只生成芳香醇和二元酸，且二元酸的核磁共振氫譜只有2種峰本知識點(diǎn)小結(jié)當(dāng)堂檢測1．有機(jī)高分子P的合成路線如下：(1)試劑A是甲苯，寫出A的結(jié)構(gòu)簡式_______________，(2)反響③的化學(xué)方程式：______________________。(3)反響②的反響類型是_________，反響④的反響類型是_________。(4)E的分子式是C6H10O2。E中含有的官能團(tuán)名稱為___________，G的結(jié)構(gòu)簡式為_________。(5)：。以乙醛為起始原料，選用必要的無機(jī)試劑合成E，寫出合成路線______〔合成路線常用表示方法為：XY……目標(biāo)產(chǎn)物〕2．某藥物H的合成路線如以下圖所示，試答復(fù)以下問題：〔1〕反響Ⅰ中X為烴，其氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)與苯相同，那么X的名稱______________?！?〕寫結(jié)構(gòu)簡式：A__________。D_____________?！?〕寫出反響Ⅱ的反響條件：_________________?！?〕寫出反響類型：A→B__________。C→D__________。〔5〕寫出G→H的化學(xué)反響方程式：________________________________________。〔6〕寫出兩種滿足以下條件的E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：____________、___________。①發(fā)生銀鏡反響②苯環(huán)上有2個(gè)取代基③屬于不同類別的有機(jī)物。3．光刻膠的一種合成路線如下：：I.II.III.RCOOH+CHCHRCOOCH=CH2答復(fù)以下問題(1)A的名稱是______。C中所含氧官能團(tuán)的名稱是_______。C→D的反響類型是________。(2)B和銀氨溶液反響的離子方程式為____________________。(3)D+G→光刻膠的化學(xué)方程式為_________________。(4)T是C的同分異構(gòu)體，T具有以下性質(zhì)或特征：①能發(fā)生水解反響和銀鏡反響；②能使溴的四氯化碳褪色；③屬于芳香族化合物。那么T的結(jié)構(gòu)有____種。其中核磁共振氫譜為5組峰，且峰面積比為1∶1∶2∶2∶2的結(jié)構(gòu)簡式為_______。(5)根據(jù)已有知識并結(jié)合相關(guān)信息，寫出以CH3CH2OH為原料制備CH3CH2CH2COOH的合成路線流程圖_______(無機(jī)試劑任用)。〔合成路線流程圖例如如下：CH2=CH2CH3CH2BrCH3CH2OH〕4．[化學(xué)—選修5：有機(jī)化學(xué)根底]有機(jī)物F是一種香料，其合成路線如下圖：〔1〕A的名稱為，試劑X的結(jié)構(gòu)簡式為，步驟Ⅵ的反響類型為。〔2〕步驟Ⅰ的反響試劑和條件分別為、?！?〕步驟Ⅱ反響的化學(xué)方程式為?！?〕滿足括號中條件〔①苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基，②能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反響，③能發(fā)生水解反響和銀鏡反響〕的E的同分異構(gòu)體有種，其中核磁共振氫譜峰面積比為6︰2︰2︰1︰1的分子的結(jié)構(gòu)簡式為。〔5〕依據(jù)題中信息，完成以為原料制取的合成路線圖。合成路線圖例如如下：5．PTT是近幾年來迅速開展起來的新型熱塑性聚酯材料，具有優(yōu)異性能，能作為工程塑料、紡織纖維和地毯等材料而得到廣泛應(yīng)用。其合成路線可設(shè)計(jì)為：其中A、B、C均為鏈狀化合物，A能發(fā)生銀鏡反響，B中不含甲基。請答復(fù)以下問題：〔1〕A、B的結(jié)構(gòu)簡式分別為、。〔2〕C中是否含有手性碳原子?！蔡睢昂楔暬颉安缓楔暋场?〕寫出一種滿足以下條件的A的同系物的結(jié)構(gòu)簡式。①分子式為C4H6O②含有1個(gè)－CH3〔4〕1molC可與足量鈉反響生成LH2〔標(biāo)準(zhǔn)狀況〕?！?〕由物質(zhì)C與D反響生成PTT的化學(xué)方程式為，反響類型為。課堂總結(jié)家庭作業(yè)1．一種重要的有機(jī)化工原料有機(jī)物X，下面是以它為初始原料設(shè)計(jì)出如下轉(zhuǎn)化關(guān)系圖(局部產(chǎn)物、合成路線、反響條件略去)。Y是一種功能高分子材料。：(1)X為芳香烴，其相對分子質(zhì)量為92(2)烷基苯在高錳酸鉀的作用下，側(cè)鏈被氧化成羧基：(3)(苯胺，易被氧化)請根據(jù)此題所給信息與所學(xué)知識答復(fù)以下問題：(1)X的分子式為______________。(2)中官能團(tuán)的名稱為____________________；(3)反響③的反響類型是___________；A為一氯代物，那么E的結(jié)構(gòu)簡式是____________；(4)反響④的化學(xué)方程式為_______________________；(5)阿司匹林有多種同分異構(gòu)體，滿足以下條件的同分異構(gòu)體有________種：①含有苯環(huán)；②既不能發(fā)生水解反響，也不能發(fā)生銀鏡反響；③1mol該有機(jī)物能與2molNaHCO3完全反響。(6)請寫出以A為原料制備的合成路線流程圖(無機(jī)試劑任用)。合成路線流程圖例如如下：2．2RCH2CHORCH2CH＝CRCHO水楊酸酯E為紫外線吸收劑，可用于配制防曬霜。E的一種合成路線如下：請答復(fù)以下問題：〔1〕一元醇A中氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)約為21.6%，那么A的分子式為________；結(jié)構(gòu)分析顯示A只有一個(gè)甲基，A的名稱為________?！?〕B能與新制的Cu(OH)2發(fā)生反響，該反響的化學(xué)方程式為___________________。〔3〕C有________種結(jié)構(gòu)；假設(shè)一次取樣，檢驗(yàn)C中所含官能團(tuán)，按使用的先后順序?qū)懗鏊迷噭篲___________________________。