演示文稿有機化合物之間的轉(zhuǎn)化及官能團的演變

（優(yōu)選）有機化合物之間的轉(zhuǎn)化及官能團的演變ppt當(dāng)前1頁，總共28頁。

感受有機合成的魅力新型的ETFE（乙烯一四氟乙烯共聚物）

當(dāng)前2頁，總共28頁。1965年諾貝爾化學(xué)獎RobertB.Woodward(UnitedStates)

有機合成使人類在舊的自然界旁又建立起一個新的自然界，大大地改變了社會上物質(zhì)及商品的面貌，使人類的生活發(fā)生了巨大的革命?！猍美]伍德沃德當(dāng)前3頁，總共28頁。1、什么是有機合成？有機合成是利用簡單、易得的原料，通過有機反應(yīng)，生成具有特定結(jié)構(gòu)和功能的有機化合物。思考？有機合成的任務(wù)包括目標(biāo)化合物分子骨架構(gòu)建和官能團的轉(zhuǎn)化。2、有機合成的任務(wù)有哪些？當(dāng)前4頁，總共28頁。想一想：結(jié)合生產(chǎn)實際，同學(xué)們，你認(rèn)為在選擇原料和合成途徑時，你應(yīng)該注意一些什么問題？

反應(yīng)條件必須比較溫和產(chǎn)率較高原料低毒性、低污染、廉價

·········當(dāng)前5頁，總共28頁。

有機合成遵循的原則1）起始原料要廉價、易得、低毒、低污染——通常采用4個C以下的單官能團化合物和單取代苯。2）盡量選擇步驟最少的合成路線——以保證較高的產(chǎn)率。3）滿足“綠色化學(xué)”的要求。4）操作簡單、條件溫和、能耗低、易實現(xiàn)5）尊重客觀事實，按一定順序反應(yīng)。原料中間產(chǎn)物產(chǎn)品順順逆逆當(dāng)前6頁，總共28頁。一、主要有機物之間轉(zhuǎn)化關(guān)系還原水解

酯化酯羧酸醛醇鹵代烴氧化氧化

水解

烯

烷炔（官能團的衍變）C2H2當(dāng)前7頁，總共28頁。1、引入碳碳雙鍵的三種方法舉例：CH3CH2OHCH2=CH2+H2O濃硫酸170°CH3CH2Cl+NaOHCH2=CH2+NaCl醇△CH=CH+H2CH2=CH2

催化劑鹵代烴的消去醇的消去炔烴的不完全加成官能團衍變中表現(xiàn)出的特點歸納（一）——基團的引入當(dāng)前8頁，總共28頁。2、引入鹵原子的三種方法舉例：CH2=CH2+HClCH3CH2Cl催化劑CH4+Cl2CH3Cl+HCl光照CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O△+Br2

FeBr+HBr醇(酚)的取代反應(yīng)烯(炔)的加成烴的取代官能團衍變中表現(xiàn)出的特點歸納（一）——基團的引入當(dāng)前9頁，總共28頁。3、引入羥基的四種方法舉例：CH2=CH2+H2OCH3CH2OH催化劑CH3CH2Cl+NaOHCH3CH2OH+NaClH2O△CH3CHO+H2CH3CH2OH催化劑CH3COOCH2CH3+H2OCH3COOH+CH3CH2OH稀硫酸△烯烴與水的加成鹵代烴的水解醛酮的還原酯的水解官能團衍變中表現(xiàn)出的特點歸納（一）——基團的引入當(dāng)前10頁，總共28頁。a.官能團種類變化：CH3CH2-Br水解CH3CH2-OH氧化CH3-CHOb.官能團數(shù)目變化：CH3CH2-Br消去CH2=CH2加Br2CH2Br－CH2Brc.官能團位置變化：CH3CH2CH2-Br消去CH3CH=CH2加HBrCH3CH-CH3Br官能團衍變中表現(xiàn)出的特點歸納（二）——基團的變化CH3-COOH氧化當(dāng)前11頁，總共28頁。如何以乙烯為基礎(chǔ)原料，無機原料可以任選：（1）合成HOCH2CH2OH（2）合成CH3COOH（3）合成CH3COOCH2CH3(4)乙二酸二乙酯感受“合成”當(dāng)前12頁，總共28頁。有機合成的一般思路

此法采用正向思維方法，從已知原料入手，找出合成所需要的直接或間接的中間產(chǎn)物，逐步推向目標(biāo)合成有機物。基礎(chǔ)原料中間體中間體目標(biāo)化合物正向合成分析法示意圖1、正向合成分析法當(dāng)前13頁，總共28頁。加壓H+→→工業(yè)上常用此法合成水楊酸?；鶊F的保護優(yōu)選合成路線當(dāng)前14頁，總共28頁。→Cl2(300℃)→NaOH，H2O→Br2→→→Zn，乙醇由異丁烯合成甲基丙烯酸方法當(dāng)前15頁，總共28頁。2、逆向合成分析法

是將目標(biāo)化合物倒退一步尋找上一步反應(yīng)的中間體，該中間體同輔助原料反應(yīng)可以得到目標(biāo)化合物?；A(chǔ)原料中間體中間體目標(biāo)化合物逆向合成分析法示意圖當(dāng)前16頁，總共28頁。CH3(CH2)3C-O-CH2(CH2)3CH3O逆合成分析法CH3CH2CH2CH2COOHHO-CH2CH2CH2CH2CH3

+CH3CH2CH2CH2CH2OHCH3CH2CH2CH=CH2目標(biāo)化合物中間體中間體基礎(chǔ)原料思路：CH3CH2CH2CH2CHOHO-H當(dāng)前17頁，總共28頁。

在日常生活中，飲料、糖果中常常添加一些有水果香味的酯類香料，例如具有蘋果香味的戊酸戊酯，你能利用1-戊烯為原料合成戊酸戊酯這種香料嗎？戊酸戊酯CH3(CH2)3C-O-CH2(CH2)3CH3O1-戊烯CH2=CH-CH2CH2CH3試一試：當(dāng)前18頁，總共28頁。2C2H5OHC—OC2H5C—OC2H5OOC—OHC—OHOO+H2C—OHH2C—OHH2C—ClH2C—ClCH2CH2C—HC—HOO試用逆合成分析法研究合成草酸二乙酯的路線當(dāng)前19頁，總共28頁?！緦W(xué)以致用——解決問題

】以2-丁烯為原料合成：1)2-氯丁烷2)2-丁醇3)2,3-二氯丁烷4)2,3-丁二醇問題一當(dāng)前20頁，總共28頁?！緦W(xué)以致用——解決問題

】問題二寫出由乙烯制備乙酸乙酯的設(shè)計思路，并寫出有關(guān)的化學(xué)方程式

：乙烯乙醇乙醛乙酸乙酸乙酯第一課時結(jié)束當(dāng)前21頁，總共28頁。問題三

化合物A最早發(fā)現(xiàn)于酸牛奶中，它是人體內(nèi)糖代謝的中間體，A的鈣鹽是人們喜愛的補鈣劑之一。A在某催化劑的存在下進行氧化，其產(chǎn)物不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。在濃硫酸存在下，A可發(fā)生如下圖所示的反應(yīng)：

試寫出：(1)化合物A、B、C的結(jié)構(gòu)簡式：

、

、

。(2)化學(xué)方程式：A→D

，A→E

。(3)反應(yīng)類型：A→D

，A→E

。27當(dāng)前22頁，總共28頁。問題三分析：

題中說“A的鈣鹽”，可知A含—COOH；結(jié)合A的分子式，由A→C知，A還含有—OH，由A在催化劑作用下被氧化的產(chǎn)物不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)可知：A的—OH不在碳鏈的末端；3個碳的碳鏈只有一種：C—C—C，—OH只能在中間碳上。綜上：A的結(jié)構(gòu)簡式為：CH3—CH—COOHOH28當(dāng)前23頁，總共28頁。問題三分析：A的結(jié)構(gòu)簡式為：CH3—CH—COOHOH則B的結(jié)構(gòu)簡式為：CH3—CH—COOC2H5OH則C的結(jié)構(gòu)簡式為：CH3—CH—O—C—CH3COOHO29當(dāng)前24頁，總共28頁。CH3—CH—COOHOH濃硫酸H2O+CH2=CHCOOH問題三分析：A的結(jié)構(gòu)簡式為：CH3—CH—COOHOH則A→D的化學(xué)方程式為：反應(yīng)類型：消去反應(yīng)30當(dāng)前25頁，總共28頁。問題三分析：A的結(jié)構(gòu)簡式為：CH3—CH—COOHOH

對比A和E的分子式，我們發(fā)現(xiàn)E的C原子個數(shù)是A的2倍，推斷可能是2分子的A反應(yīng)生成E，再對比H和O原子發(fā)現(xiàn)：2A—E=2H2O，結(jié)合A的結(jié)構(gòu)簡式，很明顯是它們的羧基和醇羥基相互反應(yīng)生成酯基。所以：31當(dāng)前26頁，總共28頁。問題三分析：將A的結(jié)構(gòu)簡式改寫為：則A生成E可表示為：OCH3—CH—C—OHOHO