第二節(jié)-有機化合物的結構特點-

當前1頁，總共62頁。催熟劑：乙烯（C2H4）奧運火炬燃料：丙烷（C3H8）裝修污染物：苯（C6H6）甲苯C7H8）乙炔（C2H2）當前2頁，總共62頁。據統(tǒng)計：

到目前為止，有機物已經超過了三千萬種，而無機物只有十幾萬種，每年新合成的化合物中90﹪以上是有機物。

有機物的種類為什么如此繁多呢？當前3頁，總共62頁。思考：最簡單的有機物—甲烷的結構是怎樣?___個碳原子與___個氫原子形成___個共價鍵，構成以___原子為中心，___個氫原子位于四個頂點的_________立體結構。14C正四面體44結構式正四面體結構示意圖一、有機物中碳原子的成鍵特點當前4頁，總共62頁。1、甲烷分子的結構特點正四面體結構：4個C-H是等同的，且鍵長均為109.3pm鍵能均為413.4kJ/mol鍵角均為109°28′甲烷的氯代物：CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4的結構？思考當前5頁，總共62頁。每個碳原子可與氫原子形成4個共價鍵，那碳原子之間可以成鍵嗎？成鍵時又有何特點呢？當前6頁，總共62頁。（1）碳原子需形成四個共價鍵；（2）碳原子不僅可以跟其它原子形成4個共價鍵，而且碳原子之間也能以共價鍵相結合。（3）碳原子間的成鍵方式有三種：單鍵、雙鍵或三鍵。（4）碳原子的結合方式有二種：鏈狀和環(huán)狀，還可帶支鏈2、有機物中碳原子的成鍵特點當前7頁，總共62頁。觀察:甲烷、乙烯、乙炔、苯等有機物的球棍模型，思考碳原子的成鍵方式與分子的空間構型、鍵角有什么關系？當前8頁，總共62頁。3.碳原子的成鍵方式與分子的空間構型當前9頁，總共62頁。(1)當一個碳原子與其他4個原子連接時，這個碳原子將采取四面體取向與之成鍵。(2)當碳原子之間或碳原子與其他原子之間形成雙鍵時，形成雙鍵的原子以及與之直接相連的原子處于同一平面上。(3)當碳原子之間或碳原子與其他原子之間形成叁鍵時，形成叁鍵的原子以及與之直接相連的原子處于同一直線上。(4)烴分子中，僅以單鍵方式成鍵的碳原子稱為飽和碳原子；以雙鍵或叁鍵方式成鍵的碳原子稱為不飽和碳原子。(5)只有單鍵可以在空間任意旋轉。碳原子成鍵規(guī)律小結

當前10頁，總共62頁。（1）甲烷的正四面體結構在甲烷分子中，一個碳原子和任意兩個氫原子可確定一個平面，其余兩個氫原子分別位于平面的兩側，即甲烷分子中有且只有三原子共面（稱為三角形規(guī)則）。當甲烷分子中某氫原子被其他原子或原子團取代時，該代替原子的共面問題，可將它看作是原來氫原子的位置。當前11頁，總共62頁。（2）乙稀的平面結構乙烯分子中的所有原子都在同一平面內，鍵角為120°。當乙烯分子中某氫原子被其他原子或原子團取代時，則代替該氫原子的原子一定在乙烯的平面內當前12頁，總共62頁。(3).乙炔的直線結構乙炔分子中的2個碳原子和2個氫原子一定在一條直線上，鍵角為180°。當乙炔分子中的一個氫原子被其他原子或原子團取代時，代替該氫原子的原子一定和乙炔分子的其他原子共線。此分子中①C②C③C④H四原子一定在一條直線上。故該分子共有8個原子在同一平面上。當前13頁，總共62頁。(4)苯的平面結構

苯分子所有原子在同一平面內，鍵角為120°。當苯分子中的一個氫原子被其他原子或原子團取代時，代替該氫原子的原子一定在苯分子所在平面內。甲苯中的7個碳原子（苯環(huán)上的6個碳原子和甲基上的一個碳原子），5個氫原子（苯環(huán)上的5個氫原子）這12個原子一定共面。此外甲基上1個氫原子（①H，②C，③C構成三角形）也可以轉到這個平面上，其余兩個氫原子分布在平面兩側。故甲苯分子中最多有可能是13個原子共面。當前14頁，總共62頁。1下列關于CH3—CH＝CH—C≡C—CF3分子的結構敘述正確的是A、6個碳原子有可能都在一條直線上B、6個碳原子不可能都在一條直線上C、6個碳原子一定都在同一平面上D、6個碳原子不可能都在同一平面上練習1當前15頁，總共62頁。當前16頁，總共62頁。練習2丙烯分子的結構簡式為CH2=CH—CH3，他的分子形狀應該怎樣？已知單鍵可以旋轉，雙鍵不能旋轉，那么丙烯分子中，最多可能有幾個原子位于同一平面？當前17頁，總共62頁。CH3－CH＝CH－C≡C－CF3分子中,位于同一條直線上最多碳數(shù)有_____個,位于同一平面上的原子數(shù)最多可能是________個練習3C=CHHCCHHHCCFFF410當前18頁，總共62頁。練習4下列關于HC≡CCH2－CH＝CHCH3的說法正確的是()

A.所有C原子可能共平面

B.除苯環(huán)外的C原子共直線

C.最多只有4個C共平面

D.最多只有3個C共直線

A當前19頁，總共62頁?；瘜W式(分子式)、電子式結構式結構簡式鍵線式球棍模型和比例模型

思考：你知道表示有機物組成與結構的化學用語有哪些嗎？當前20頁，總共62頁。二有機物結構的表示方法1.分子式（化學式）用元素符號表示物質分子組成的式子，可反映出一個分子中原子的種類和數(shù)目。例甲烷和乙炔的分子式為：CH4C2H2當前21頁，總共62頁。2.結構式3.結構簡式：有機物分子中原子間的一對共用電子用一根短線表示，稱為結構式。將結構式中的單鍵省略，連在同碳上的氫合并，稱為結構簡式。雙鍵和三鍵不能省略,但是醛基、羧基的碳氧雙鍵可以簡寫為—CHO,—COOHCH3CH3CH3CHCH2CHCH＝CH2H—C—C—HHHHH當前22頁，總共62頁。書寫結構簡式的注意點（1）表示原子間形成單鍵的‘—’可以省略（2）C=C、C≡C中的雙鍵和三鍵不能省略,但是醛基羧基的碳氧雙鍵可以簡寫為-CHO,-COOH（3）同一個碳原子上的相同原子或原子團可以合并，直接相鄰的且相同原子團也可以合并當前23頁，總共62頁。4.鍵線式：把有機物分子中的碳、氫元素符號省略，只表示分子中鍵的連接情況，每個拐點或終點均表示有一個碳原子，稱為鍵線式。(注意官能團上的氫不能?。〤l當前24頁，總共62頁。書寫鍵線式的注意點

碳氫鍵、碳原子及與碳的氫原子均省略，其它雜原子及與雜原子相連的氫原子須保留。2.碳原子用交點、端點、拐點表示，氫原子可據“碳四價”而相應地補充。3.要體現(xiàn)分子的大致構型。如鋸齒形，雙鍵和三鍵的夾角等。當前25頁，總共62頁。6.球棍模型用小球表示原子，短棍表示價鍵的模型7.比例模型用不同體積的小球表示不同大小原子的模型當前26頁，總共62頁。電子式、結構式、結構簡式、鍵線式之間的關系

短線替換省略單鍵電子式

結構式

結構簡式共用電子對元略素去符碳號氫

鍵線式當前27頁，總共62頁。例化學式或分子式：C2H6電子式：H︰C︰C︰H‥

‥

‥

‥

HHHH結構式：H—C—C—HHHHH結構簡式：CH3CH3當前28頁，總共62頁。C

C=CHHHHHH結構式CH3CH=CH2結構簡式鍵線式練習1：請寫出丙烯C3H6的下列表達方式當前29頁，總共62頁。一些有機化合物分子的結構式，結構簡式和鍵線式物質名稱分子式

結構式結構簡式鍵線式戊烷C5H12丙烯C3H6乙醇C2H6O甲酸甲酯C2H4O2OHOO當前30頁，總共62頁。練習2：１、寫出下列有機化合物的結構簡式（１）丙烷（２）丙酸（3）HCHHCHHHCCCH3CH2CH3CH3CH2COOHCH2=CH-CH=CH2當前31頁，總共62頁。⑴⑵⑶

練習3、請寫出下列有機物分子的結構簡式：(CH3)2CHCH2CH2CH3CH2=C(CH3)CH2CH3CH3CH2COOCH3當前32頁，總共62頁。練習5.寫出下列物質的分子式當前33頁，總共62頁。第二節(jié)有機化合物的結構特點第二課時當前34頁，總共62頁。知識回顧：有機物中碳原子的成鍵有何特點？當前35頁，總共62頁。（1）碳原子需形成四個共價鍵；（2）碳原子不僅可以跟其它原子形成4個共價鍵，而且碳原子之間也能以共價鍵相結合。（3）碳原子間的成鍵方式有三種：單鍵、雙鍵或三鍵。（4）碳原子的結合方式有二種：鏈狀和環(huán)狀，還可帶支鏈有機物中碳原子的成鍵特點思考5個碳原子的烷烴分子中碳原子的結合方式可能是怎樣的？當前36頁，總共62頁。思考與交流(P9)物質名稱正戊烷異戊烷新戊烷結構式相同點不同點分子式相同C5H12，鏈狀結構不同,性質不同當前37頁，總共62頁。二、有機化合物的同分異構現(xiàn)象(2)同分異構體(1)同分異構現(xiàn)象化合物具有相同的分子式，但結構不同，因而產生了性質上的差異，這種現(xiàn)象叫做同分異構現(xiàn)象。具有同分異構現(xiàn)象的化合物互稱為同分異構體。(3)碳原子數(shù)目越多，同分異構體越多1、相關概念當前38頁，總共62頁。以烷烴為例碳原子數(shù)1234568111620同分異體數(shù)1112351815910359366319資料注意相同：不同：分子式相同、分子組成相同、相對分子質量相同結構不同、性質不同當前39頁，總共62頁。（4）同分異構類型異構類型示例產生原因碳鏈異構位置異構官能團異構CH3CH2OHCH3OCH3C=C-C-CC-C=C-CC-C-C-C、C-C-C

?

C碳鏈骨架（直鏈，支鏈，環(huán)狀）的不同而產生的異構官能團在碳鏈中的位置不同而產生的異構官能團種類不同而產生的異構注意：烷烴只存在碳鏈異構；烯烴可能既存在位置異構又存在碳鏈異構。當前40頁，總共62頁。

常見的官能團異構現(xiàn)象序號類別通式1烯烴環(huán)烷烴2炔烴二烯烴3飽和一元脂肪醇飽和醚4飽和一元脂肪醛酮5飽和羧酸酯CnH2nCnH2n-2CnH2n+2OCnH2nOCnH2nO2當前41頁，總共62頁。1.以下各組屬于同分異構體的是

。A.與B.CH3(CH2)7CH3與C金剛石與石墨D.CH3CH=CH－CH=CH2與CHCCHCH3CH3DClCClHHHCClHCl觀察空間結構單質分子式均為C5H8分子式不同由此可見…...反饋練習當前42頁，總共62頁。2.指出下列哪些是碳鏈異構_______________；哪些是位置異構______________；哪些是官能團異構_______________。A．CH3CH2COOHB．CH3-CH(CH3)-CH3C．CH2=CH-CH=CH2D．CH3COOCH3E．CH3-CH2-C≡CHF．HCOOCH2CH3

G．CH3C≡CCH3H．CH3-CH2-CH2-CH3

B和HE和G、D和FAD、AF、CE、

CG反饋練習當前43頁，總共62頁。3.判斷下列異構屬于何種異構？CH3CH2COOH和HCOOCH2CH3CH3CH2CH2OH和CH3CHCH3CH3CH2CHO和CH3COCH3

4CH3—CH—CH3和CH3CH2CH2CH3

CH35CH2=CHCH2CH2CH3和CH3CH2CH=CHCH3位置異構官能團異構官能團異構碳鏈異構位置異構OH當前44頁，總共62頁。以庚烷為例①C-C-C-C-C-C-C②C-C-C-C-C-CC③C-C-C-C-C-CC④C-C-C-C-CC2H5⑤C-C-C-C-CCC⑦C-C-C-C-CCCC⑨

C-C-C-CCCC⑥

C-C-C-C-CC⑧

C-C-C-C-CCC2、同分異構體的書寫－碳鏈縮短法一注意：找出中心對稱線①主鏈由長到短②支鏈由整到散③支鏈由心到邊④排布由鄰到間四句話：當前45頁，總共62頁。注意：烷烴只存在碳鏈異構

注意：在書寫烷烴同分異構體時，甲基不能連接在主鏈的兩端，而乙基不能連接在兩端的第二位。當前46頁，總共62頁。(2)烯烴、醇、鹵代烴同分異構體的書寫例2、書寫C4H8烯烴的同分異構體(5種)CH3CH2CH=CH2

CH3CH=CHCH3

(CH3)2C﹦CH2

當前47頁，總共62頁。含官能團有機物同分異構體的書寫（1）去掉官能團后按烷烴同分異構體的書寫方法寫出剩余碳的碳架異構；（2）取代法（適用于醇、鹵代烴的異構）先碳鏈異構再位置異構，如書寫C5H12O的醇的同分異構體（3）插入法（適用于烯烴、炔烴、醚等）根據碳鏈的對稱性，將官能團插入碳鏈中，最后用氫原子補足碳的四個價鍵。如書寫C5H12O的醚的同分異構體當前48頁，總共62頁。1、書寫C5H10烯烴的同分異構體(5種)2、書寫C4H10O中屬于醇類的同分異構體（4種）3、書寫C4H9Cl的同分異構體（4種）反饋練習當前49頁，總共62頁。三.一取代物的同分異構體數(shù)目的確定1、等效氫法C—C—CHHHHHHHHC3H8C5H12HHHHHHHHHC－C－C－C－

CHHH等效氫：結構上處于相對稱位置的氫原子不等效氫原子的數(shù)目等于一取代物同分異構體數(shù)目當前50頁，總共62頁。判斷“等效氫”的三條原則(1)同一碳原子上氫原子是等效的如CH4(2)同一碳原子上所連的甲基上的氫原子的是等效的如新戊烷(3)處于對稱位置上的氫原子的是等效的如2,2,3,3-四甲基丁烷CH3—C—C—CH3CH3CH3CH3CH3乙烷CH3—CH3不等效氫種類決定了一取代產物的個數(shù)當前51頁，總共62頁。練習1：下列有機物中一氯代物的同分異體的數(shù)目CH3-CH2-CH3CH3找不等效氫的種類當前52頁，總共62頁。練習2：10碳以內一取代物只有一種的烷烴(掌握)甲烷新戊烷乙烷CH4CH3—CH32,2,3,3-四甲基丁烷CH3—C—C—CH3CH3CH3CH3CH3當前53頁，總共62頁。練習3HOC4H9該物質屬于酚類在苯環(huán)對位同分異構體有多少種?

-C4H9的碳鏈異構有幾種，該物質在苯環(huán)對位同分異構體就有幾種。當前54頁，總共62頁。練習3HOC4H9該物質屬于酚類在苯環(huán)對位同分異構體有多少種?

-C4H9的碳鏈異構有4種，該物質在苯環(huán)對位同分異構體就有4種。當前55頁，總共62頁。1、有機物中二氯代物的同分異體的數(shù)目1.CH42.CH3CH33.CH3CH2CH34.5.立方烷的分子立體結構如圖（1）立方烷的化學式為________.（2）立方烷的二氯代物有____種同分異構體;六氯代物呢?四、有機物中二取代物的同分異構體的數(shù)目的確定定一移一1種2種4種3種3種當前56頁，總共62頁。2、苯環(huán)多元取代產物種類的判斷方法XXXXXXX鄰間對例：有三種不同的基團，分別為－X、―Y、―Z，若同時分別取代苯環(huán)上的三個氫原子，能生成的同分異構體數(shù)目是()A.10B.8