第二節(jié)來自石油和煤的兩種基本化工原料

第二節(jié)來自石油和煤的兩種基本化工原料第1頁，共70頁，2023年，2月20日，星期一教學(xué)目標(biāo)知識與能力1.探究乙烯分子的組成、結(jié)構(gòu)式；2.掌握乙烯的典型化學(xué)性質(zhì)，掌握加成反應(yīng)。３.了解乙烯的制備和收集方法。教學(xué)重點(diǎn)：乙烯及烯烴的化學(xué)性質(zhì)和加成反應(yīng)教學(xué)難點(diǎn)：烯烴的化學(xué)性質(zhì)教學(xué)方法：實(shí)驗(yàn)探究、設(shè)疑啟發(fā)、對比歸納等。第2頁，共70頁，2023年，2月20日，星期一重要化工原料：乙烯的產(chǎn)量衡量一個(gè)國家的石油化工水平如果把青桔子和熟蘋果放在同一個(gè)塑料袋里,系緊袋口,這樣一段時(shí)間后青桔子就可以變黃、成熟。植物生長調(diào)節(jié)劑：催熟劑----乙烯第3頁，共70頁，2023年，2月20日，星期一——乙烯神奇的乙烯！第4頁，共70頁，2023年，2月20日，星期一——乙烯神奇的乙烯！第5頁，共70頁，2023年，2月20日，星期一第二節(jié)來自石油和煤的基本化工原料第6頁，共70頁，2023年，2月20日，星期一——乙烯1、來源、地位、制法●

來源——石油及石油產(chǎn)品的分解●

國家石油化工的水平——乙烯的年產(chǎn)量乙烯●

工業(yè)制法之一——第7頁，共70頁，2023年，2月20日，星期一——乙烯2、物理性質(zhì)乙烯無色、稍有氣味的氣體，難溶于水，比空氣略輕。用排水法收集第8頁，共70頁，2023年，2月20日，星期一——乙烯3、結(jié)構(gòu)C2H4分子式：電子式：結(jié)構(gòu)式：CCHHHH結(jié)構(gòu)簡式：正：CH2＝CH2H2C＝CH2誤：CH2CH2HH..H

:

C

:

:

C

:

H..空間構(gòu)型：第9頁，共70頁，2023年，2月20日，星期一——乙烯6個(gè)原子共平面，平面型分子，鍵角120°第10頁，共70頁，2023年，2月20日，星期一2.結(jié)構(gòu)特點(diǎn):分子中含有不飽和的C=C雙鍵（其中一根鍵容易斷）官能團(tuán)：決定化合物化學(xué)特性的原子或原子團(tuán)第11頁，共70頁，2023年，2月20日，星期一——乙烯結(jié)構(gòu)比較分子式乙烷C2H6乙烯C2H4碳碳鍵型C－C單鍵C=C雙鍵

鍵角109o28ˊ120°鍵長(10-10m)1.541.33鍵能(kJ/mol)348615C=C雙鍵中有一個(gè)鍵不穩(wěn)定，易斷裂第12頁，共70頁，2023年，2月20日，星期一

乙烯分子內(nèi)碳碳雙鍵的鍵能（615KJ/mol）小于碳碳單鍵鍵能（348KJ/mol）的二倍，說明其中有一條碳碳鍵鍵能小，容易斷裂。第13頁，共70頁，2023年，2月20日，星期一——乙烯

科學(xué)探究：乙烯化學(xué)性質(zhì)實(shí)驗(yàn)②通入溴水溶液，觀察現(xiàn)象；（2）將產(chǎn)生的氣體①通入酸性高錳酸鉀溶液，（1）加熱分解石蠟油，觀察現(xiàn)象；（3）用排水集氣法收集一瓶氣體，

點(diǎn)燃，觀察燃燒的情況。第14頁，共70頁，2023年，2月20日，星期一CH2=CH2+3O22CO2+2H2O（液）點(diǎn)燃（產(chǎn)生黑煙是因?yàn)楹剂扛撸紵怀浞?；火焰明亮是碳微粒受灼熱而發(fā)光）乙烯的燃燒第15頁，共70頁，2023年，2月20日，星期一(2)與酸性KMnO4溶液的反應(yīng)常溫下易被氧化劑氧化。如將乙烯通入酸性KMnO4溶液，溶液的紫色褪去，由此可用于鑒別乙烯和甲烷。乙烯能和溴水反應(yīng)嗎?5CH2=CH2+12KMnO4+18H2SO4→12MnSO4+6K2SO4+10CO2+28H2O乙烯與酸性高錳酸鉀溶液的反應(yīng)第16頁，共70頁，2023年，2月20日，星期一——乙烯4、化學(xué)性質(zhì)乙烯——活潑⑴氧化反應(yīng)①燃燒——火焰明亮，伴有黒煙CH2=CH2+3O2

2CO2+2H2O點(diǎn)燃將乙烯通入酸性KMnO4溶液中：現(xiàn)象：紫紅色褪去②被KMnO4氧化KMnO4+H2SO4+C2H4→MnSO4+K2SO4+CO2

+H2O第17頁，共70頁，2023年，2月20日，星期一——乙烯⑵加成反應(yīng)乙烯將乙烯通入溴水，溶液褪色。第18頁，共70頁，2023年，2月20日，星期一第19頁，共70頁，2023年，2月20日，星期一第20頁，共70頁，2023年，2月20日，星期一第21頁，共70頁，2023年，2月20日，星期一第22頁，共70頁，2023年，2月20日，星期一第23頁，共70頁，2023年，2月20日，星期一第24頁，共70頁，2023年，2月20日，星期一第25頁，共70頁，2023年，2月20日，星期一——乙烯⑵加成反應(yīng)乙烯將乙烯通入溴水，顏色褪去CCHHHHBrHHCHCHBr+Br–Br1,2—二溴乙烷，無色液體反應(yīng)實(shí)質(zhì)：C=C斷開一個(gè)，2個(gè)Br分別直接與2個(gè)價(jià)鍵不飽和的C結(jié)合第26頁，共70頁，2023年，2月20日，星期一——乙烯

有機(jī)物分子中雙鍵或三鍵兩端的碳原子與其它原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)，叫做加成反應(yīng)

。試寫出乙烯分別與H2、Cl2、HCl、H2O在一定條件下發(fā)生加成反應(yīng)的化學(xué)方程式CH2=CH2+Br

–

Br→CH2Br–CH2Br1,2—二溴乙烷19第27頁，共70頁，2023年，2月20日，星期一——乙烯

CH2=CH2+H－H→CH3－CH3CH2=CH2+Cl－Cl→CH2Cl－CH2ClCH2=CH2+H－Cl→CH3－CH2ClCH2=CH2+H－OH→CH3－CH2OH乙烷一定條件一定條件氯乙烷1,2—二氯乙烷一定條件一定條件乙醇練習(xí)第28頁，共70頁，2023年，2月20日，星期一——乙烯⑶加聚反應(yīng)乙烯乙烯分子之間可否發(fā)生加成反應(yīng)呢?nCH2=CH2[CH2—CH2]n

催化劑（聚乙烯）[CH2—CH2]n—CH2—CH2—+—CH2—CH2—

+—CH2—CH2—+……CH2=

CH2++……CH2=

CH2+CH2=

CH2第29頁，共70頁，2023年，2月20日，星期一——乙烯

由不飽和的相對分子質(zhì)量小的化合物分子結(jié)合成相對分子質(zhì)量大的化合物分子的反應(yīng)，叫做加聚反應(yīng)

。第30頁，共70頁，2023年，2月20日，星期一加聚反應(yīng)nCH2=CH2CH2–CH2n催化劑聚乙烯CH2–CH2n高分子化合物聚合度：鏈節(jié)：-CH2-CH2-式量：28n單體：CH2=CH2n聚丙烯第31頁，共70頁，2023年，2月20日，星期一小結(jié)第32頁，共70頁，2023年，2月20日，星期一——乙烯5、用途乙烯⑴石油化學(xué)工業(yè)最重要的基礎(chǔ)原料

乙烯的產(chǎn)量是衡量一個(gè)國家石油化工發(fā)展水平的重要標(biāo)志。⑵植物生長調(diào)節(jié)劑、催熟劑用于制造合成橡膠、合成樹脂(如聚苯乙烯、聚氯乙烯)、合成纖維、炸藥、乙醇、乙醛、醋酸、環(huán)氧乙烷等有機(jī)合成產(chǎn)品第33頁，共70頁，2023年，2月20日，星期一——乙烯⑴實(shí)驗(yàn)室制取氯乙烷,是采取CH3CH3與Cl2取代反應(yīng)好,還是采用CH2=CH2與HCl加成反應(yīng)好？⑵CH4中混有C2H4,欲除去C2H4得到CH4,最好依次通過哪一組試劑()A.澄清石灰水、濃硫酸

B.KMnO4酸性溶液、濃硫酸

C.Br2水、濃硫酸

D.濃硫酸、KMnO4酸性溶液C練習(xí)第34頁，共70頁，2023年，2月20日，星期一——乙烯⑶能用于鑒別甲烷和乙烯的試劑是()A.溴水B.酸性高錳酸鉀溶液

C.苛性鈉溶D.四氯化碳溶液⑷通常用于衡量一個(gè)國家石油化工發(fā)展水平的標(biāo)志是()A、石油的產(chǎn)量B、乙烯的產(chǎn)量C、天然氣的產(chǎn)量D、汽油的產(chǎn)量AB練習(xí)第35頁，共70頁，2023年，2月20日，星期一

下列物質(zhì)不可能是乙烯加成產(chǎn)物的是()A．CH3CH3

B．CH3CHCl2

C．CH3CH2OH

D．CH3CH2BrB練4：第36頁，共70頁，2023年，2月20日，星期一——乙烯課堂小結(jié)1、來源、地位、制法2、物理性質(zhì)3、結(jié)構(gòu)4、化學(xué)性質(zhì)5、用途C=C⑴氧化反應(yīng)⑵加成反應(yīng)⑶加聚反應(yīng)乙烯第37頁，共70頁，2023年，2月20日，星期一二、烯烴(單烯烴)1、概念：分子里含有碳碳雙鍵的不飽和鏈烴叫2、烯烴的通式：CnH2n(n≥2)

同環(huán)烷烴通式3、烯烴同系物的物理性質(zhì)（1）常溫下，C2—C4為氣體，C5—C18為液體，C18以上為固體；（2）烯烴的熔沸點(diǎn)隨碳原子數(shù)增多，分子量增大，熔沸點(diǎn)逐漸升高；（3）烯烴的密度隨著碳原子數(shù)增多，逐漸增大。同烷烴同系物第38頁，共70頁，2023年，2月20日，星期一二、烯烴(單烯烴)1、概念：分子里含有碳碳雙鍵的不飽和鏈烴叫2、烯烴的通式：CnH2n(n≥2)

同環(huán)烷烴通式3、烯烴同系物的物理性質(zhì)（1）常溫下，C2—C4為氣體，C5—C18為液體，C18以上為固體；（2）烯烴的熔沸點(diǎn)隨碳原子數(shù)增多，分子量增大，熔沸點(diǎn)逐漸升高；（3）烯烴的密度隨著碳原子數(shù)增多，逐漸增大。同烷烴同系物第39頁，共70頁，2023年，2月20日，星期一4、烯烴的化學(xué)性質(zhì)（1）氧化反應(yīng)①燃燒：②與酸性KMnO4溶液反應(yīng)：能使酸性KMnO4溶液褪色。（2）加成反應(yīng)（3）加聚反應(yīng)第40頁，共70頁，2023年，2月20日，星期一

分別寫出下列烯烴發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式：A.CH2=CHCH2CH3；B.CH3CH=CHCH2CH3；C.CH3C=CHCH3；CH3第41頁，共70頁，2023年，2月20日，星期一以C4H8為例寫出其烯烴類的同分異構(gòu)體,并用系統(tǒng)命名法命名思考：2-丁烯中與碳碳雙鍵相連的兩個(gè)碳原子、兩個(gè)氫原子是否處于同一平面？如處于同一平面，與碳碳雙鍵相連的兩個(gè)碳原子是處于雙鍵的同側(cè)還是異側(cè)？CH2=CHCH2CH3CH3CH=CHCH3CH2=CCH3CH32-丁烯2-甲基-1-丙烯1-丁烯第42頁，共70頁，2023年，2月20日，星期一4.系統(tǒng)命名：

3-甲基-5-乙基-1,5-己二烯2-甲基-1,3-丁二烯3，5-二甲基-3-乙基-1,5-辛二烯第43頁，共70頁，2023年，2月20日，星期一三、烯烴同分異構(gòu)體的書寫第44頁，共70頁，2023年，2月20日，星期一烷烴的同分異構(gòu)體書寫方法：一般采取“減鏈法”。概括為“兩注意、四句話”兩注意：①選擇最長的碳鏈為主鏈；②找出中心對稱線。四句話：主鏈由長到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，排布孿鄰到間。第45頁，共70頁，2023年，2月20日，星期一練一練：你能寫出C4H9Cl的同分異構(gòu)體嗎?1、先寫碳鏈異構(gòu)2、再寫官能團(tuán)（Cl）異構(gòu)寫出C5H11Cl的同分異構(gòu)體.第46頁，共70頁，2023年，2月20日，星期一烯烴的同分異構(gòu)體書寫方法：C2H6C3H8CnH2n+2C2H4C3H6CnH2n試寫出C4H8的同分異構(gòu)體1、碳鏈異構(gòu)：由碳原子排列方式不同而引起的異構(gòu)烷烴同分異構(gòu)體書寫的實(shí)質(zhì)就是寫碳鏈異構(gòu)2、官能團(tuán)異構(gòu)：烯烴的官能團(tuán)為C=C3、物質(zhì)種類異構(gòu)第47頁，共70頁，2023年，2月20日，星期一烯烴的同分異構(gòu)體書寫方法：1、碳鏈異構(gòu)2、官能團(tuán)異構(gòu)3、物質(zhì)種類異構(gòu)順序：4、支鏈：①由心到邊②由整到散③孿鄰到間第48頁，共70頁，2023年，2月20日，星期一如果每個(gè)雙鍵碳原子連接了兩個(gè)不同的原子或原子團(tuán)，雙鍵上的4個(gè)原子或原子團(tuán)在空間就有兩種不同的排列方式，產(chǎn)生兩種不同的異構(gòu)，即順反異構(gòu)第49頁，共70頁，2023年，2月20日，星期一二、烯烴的順反異構(gòu)由于碳碳雙鍵不能旋轉(zhuǎn)而導(dǎo)致分子中原子或原子團(tuán)在空間的排列方式不同所產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象，稱為順反異構(gòu)。產(chǎn)生順反異構(gòu)體的條件：雙鍵兩端的同一個(gè)碳原子上不能連有相同基團(tuán)只有這樣才會產(chǎn)生順反異構(gòu)體。即a’

b’，ab，且a=a’、b=b’

至少有一個(gè)存在。第50頁，共70頁，2023年，2月20日，星期一

兩個(gè)相同的原子或原子團(tuán)排列在雙鍵的同一側(cè)的稱為順式結(jié)構(gòu)。

兩個(gè)相同的原子或原子團(tuán)排列在雙鍵的兩側(cè)的稱為反式結(jié)構(gòu)。化學(xué)性質(zhì)基本相同，但物理性質(zhì)有一定差異。第51頁，共70頁，2023年，2月20日，星期一順式結(jié)構(gòu)和反式結(jié)構(gòu)的兩種烯烴化學(xué)性質(zhì)基本相同，物理性質(zhì)有一定差異。（4）順反異構(gòu)體的性質(zhì)烯烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)順反異構(gòu)——空間異構(gòu)【思考】烷烴是否也有順反異構(gòu)現(xiàn)象？烷烴分子中的碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn)，所以不會產(chǎn)生有順反異構(gòu)現(xiàn)象。第52頁，共70頁，2023年，2月20日，星期一烯烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)順反異構(gòu)思考題：下列物質(zhì)中沒有順反異構(gòu)的是哪些？

1．1，2-二氯乙烯

2．1，2-二氯丙烯

3．2-甲基-2-丁烯4．2-氯-2-丁烯第53頁，共70頁，2023年，2月20日，星期一【例題】下列物質(zhì)中沒有順反異構(gòu)的是：

A．1，2-二氯乙烯

B．1，2-二氯丙烯

C．2-甲基-2-丁烯

D．2-氯-2-丁烯【思考】2-丁炔有順反異構(gòu)嗎？×√√√不存在順反異構(gòu)現(xiàn)象，線形分子不具備構(gòu)成的條件。形成順反異構(gòu)的條件：1.具有碳碳雙鍵2.組成雙鍵的每個(gè)碳原子必須連接兩個(gè)不同的原子或原子團(tuán).第54頁，共70頁，2023年，2月20日，星期一當(dāng)1molCH2=CH-CH=CH2與1molBr2或Cl2加成時(shí),其加成產(chǎn)物是什么?第55頁，共70頁，2023年，2月20日，星期一14、向裝有溴的玻璃瓶中通入乙烯，結(jié)果玻璃瓶質(zhì)量增加4.2g，則溴吸收的乙烯在標(biāo)況下體積是（）A、22.4LB、11.2LC、3.36LD、4.48L生成的1，2-二溴乙烷的質(zhì)量是（）A、2.8gB、4.6gC、9.2gD、28.2gCD第56頁，共70頁，2023年，2月20日，星期一15、下列分子中所有原子都在同一平面上的是（）A、CH4B、C2H6C、CCl4D、C2H416、由乙烯推測丙烯的結(jié)構(gòu)或性質(zhì)，正確的是（）A、分子中三個(gè)碳原子在同一直線上B、分子中所有原子都在同一平面上C、與HCl加成只生成一種產(chǎn)物D、由丙烯之間的相互加成可得到聚丙烯DD第57頁，共70頁，2023年，2月20日，星期一17、將19g乙烯和甲烷的混合氣體通入足量的、溴水后，溴水增重7g，則混合氣體中乙烯的體積分?jǐn)?shù)是（）A、75%B、50%C、30%D、25%D18、一種氣態(tài)烷烴和一種氣態(tài)烯烴，它們分子里的碳原子數(shù)相同。將1.0體積的這種混合氣體在氧氣中充分燃燒，生成2.0體積的CO2和2.4體積的水蒸氣（氣體體積均在相同狀況下測定），則混合氣中烷烴和烯烴的體積比為（）A、3：1B、1：3C、2：3D、3：2C第58頁，共70頁，2023年，2月20日，星期一19、將烷烴、烯烴按體積比5：1混合，混合氣體體積是相同狀況下等質(zhì)量氫氣體積的1/16，則混合氣體的組成是（）A、甲烷、乙烯B、乙烷、丙烯C、丁烷、乙烯D、甲烷、丁烯B20、下列物質(zhì)能夠使溴水褪色，且發(fā)生加成反應(yīng)的是A.CH4B.SO2C.C2H4D.H2S21、1mol乙烯與氯氣發(fā)生加成反應(yīng)完全后，再與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，整個(gè)過程中最多消耗氯氣（）A、3molB、4molC、5molD、6molCC第59頁，共70頁，2023年，2月20日，星期一22、一種氣態(tài)烷烴和氣態(tài)烯烴組成的混合物共10g，混合氣體密度是相同狀況下H2密度的12.5倍，該混合氣體通過裝有溴水的試劑瓶時(shí)，試劑瓶總質(zhì)量增加了8.4g，組成混合氣體的成分可能是（）A、乙烯和乙烷B、甲烷和丙烯C、甲烷和乙烯D、丙烯和丙烷C第60頁，共70頁，2023年，2月20日，星期一二、乙烯的制法：1、工業(yè)制法：

工業(yè)上所用的乙烯，主要是從石油煉制廠和石油化工廠所產(chǎn)生的氣體中分離出來的。2、乙烯的實(shí)驗(yàn)室制法

實(shí)驗(yàn)室常用加熱乙醇和濃硫酸的混合物，使乙醇分解來制取乙烯（CH2=CH2）。第61頁，共70頁，2023年，2月20日，星期一2、乙烯的實(shí)驗(yàn)室制法

實(shí)驗(yàn)室常用加熱乙醇和濃硫酸的混合物，使乙醇分解來制取乙烯（CH2=CH2）。思考以下問題：1、由乙醇變成乙烯，從分子組成的角度看，還應(yīng)有什么產(chǎn)物？CH3CH2OH2、要從乙醇分子中去掉一個(gè)水分子，應(yīng)選用什么試劑？它在反應(yīng)中起了什么作用？用量又如何呢？第62頁，共70頁，2023年，2月20日，星期一反應(yīng)的過程為：HHH—C—C—HOHH濃H2SO4H—C=C—HHH+H2O反應(yīng)裝置及收集方法：170?C裝置類型：液+液→氣第63頁，共70頁，2023年，2月20日，星期一（1）濃硫酸：催化劑、脫水劑。濃硫酸與乙醇的體積比為3：1，混合時(shí)應(yīng)將濃硫酸緩緩加入乙醇中并不斷攪拌（2）對反應(yīng)溫度的要求：170℃以下及170℃以上不能有效脫水，故必須迅速將溫度升至170℃并保持恒溫。

140℃時(shí)分子間脫水生成乙醚和水；170℃以上濃硫酸使乙醇脫水而炭化。

【制備時(shí)需注意的問題】（3）為了防止溶液劇烈沸騰，需要在混合液中加入少量的碎瓷片。

（4）用溫度計(jì)指示反應(yīng)溫度，溫度計(jì)的水銀球在液面以下！第64頁，共70頁，2023年，2月20日，星期一（5）氣體的凈化：[思考]在實(shí)驗(yàn)室里制備的乙烯中常含有SO2,試設(shè)計(jì)一個(gè)實(shí)驗(yàn)，檢驗(yàn)SO2的存在并驗(yàn)證乙烯的還原性。C2H5OH