2022-2023學(xué)年人教版新教材選擇性必修三 第三章第二節(jié) 醇 酚（第1課時(shí)） 教案

第二節(jié)醇酚一、內(nèi)容分析醇和酚是重要的烴的含氧衍生物，它們的共同特點(diǎn)是含有羥基官能團(tuán)。本節(jié)教材分別介紹醇和酚，內(nèi)容結(jié)構(gòu)如下圖所示。教材的第一部分介紹醇。由于必修教材已經(jīng)介紹了典型的一元醇一乙醇，本節(jié)在一元醇的基礎(chǔ)上簡(jiǎn)單介紹甲醇、乙二醇和丙三醇，并以圖片的形式列舉它們的用途。緊接著以表格的形式列舉幾種醇的熔點(diǎn)和沸點(diǎn)，再介紹醇分子間的氫鍵，通過(guò)“思考與討論”欄目比較相對(duì)分子質(zhì)重相近的醇與烷烴的沸點(diǎn)。教材在介紹醇的化學(xué)性質(zhì)時(shí)，仍以乙醇為代表物，結(jié)合羥基官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)介紹乙醇的消去反應(yīng)、取代反應(yīng)和氧化反應(yīng)。為了落實(shí)課程標(biāo)準(zhǔn)對(duì)醚的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及應(yīng)用的要求，教材在介紹乙醇發(fā)生脫水反應(yīng)生成乙醚時(shí)，進(jìn)-步介紹乙醚的性質(zhì)，以及醚的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和應(yīng)用。教材的第二部分介紹酚。苯酚是酚類(lèi)化合物中最典型的一元酚。教材在介紹苯酚的物理性質(zhì)后，通過(guò)實(shí)驗(yàn)分別介紹了苯酚的酸性、取代反應(yīng)和顯色反應(yīng)。教材在編排上主要采取歸納推理的方式，通過(guò)實(shí)驗(yàn)和分析實(shí)驗(yàn)結(jié)果歸納苯酚的化學(xué)性質(zhì)。教材還通過(guò)“思考與交流”欄目，要求學(xué)生從分子內(nèi)基團(tuán)間相互作用的角度，解釋苯酚與乙醇、苯酚與苯的性質(zhì)差異，讓學(xué)生進(jìn)一步體會(huì)有機(jī)分子中基團(tuán)之間存在相互影響。二、教學(xué)目標(biāo)(1)能說(shuō)出醇的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)并進(jìn)行分類(lèi)，列舉甲醇、乙二醇和丙三醇等常見(jiàn)醇的應(yīng)用。(2)能從分子組成和結(jié)構(gòu)的角度解釋醇類(lèi)物質(zhì)的主要物理性質(zhì)及遞變規(guī)律。(3)能從化學(xué)鍵和反應(yīng)規(guī)律的角度進(jìn)一步認(rèn)識(shí)乙醇的化學(xué)性質(zhì)，通過(guò)實(shí)驗(yàn)證實(shí)乙醉的消去反應(yīng)和氧化反應(yīng)，并能寫(xiě)出相應(yīng)的化學(xué)方程式。(4)能辨識(shí)酚的官能團(tuán)，結(jié)合苯酚的結(jié)構(gòu)和實(shí)驗(yàn)認(rèn)識(shí)其主要化學(xué)性質(zhì)，形波“分子中基團(tuán)之間的相互影響會(huì)導(dǎo)致鍵的極性發(fā)生改變”的觀(guān)念三、核心素養(yǎng)1.宏觀(guān)辨識(shí)與微觀(guān)探析能基于官能團(tuán)、化學(xué)鍵的特點(diǎn)分析和推斷醇類(lèi)發(fā)生氧化反應(yīng)、消去反應(yīng)的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。能描述和分析醇類(lèi)的重要反應(yīng)，能書(shū)寫(xiě)相應(yīng)的化學(xué)方程式。2.科學(xué)探究與創(chuàng)新意識(shí):能通過(guò)實(shí)驗(yàn)探究乙醇的取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)和消去反應(yīng)的反應(yīng)條件。3.變化觀(guān)念與證據(jù)推理以乙醇為代表物從化學(xué)鍵的變化理解醇的取代、消去、氧化反應(yīng)的原理及轉(zhuǎn)化關(guān)系。教學(xué)重難點(diǎn)重點(diǎn)：乙醇和苯酚的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和主要化學(xué)性質(zhì)。難點(diǎn)：醇和酚的結(jié)構(gòu)差異及其對(duì)化學(xué)性質(zhì)的影響。五、教學(xué)方法講授法、討論法、實(shí)驗(yàn)探究第一課時(shí)醇【復(fù)習(xí)回顧】書(shū)寫(xiě)乙醇的分子式、結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及官能團(tuán)?！拘抡n引入】乙醇是生活中常見(jiàn)的有機(jī)化合物，它的結(jié)構(gòu)可以看作是乙烷分子里的氫原子被羥基取代而成，和前面學(xué)過(guò)的鹵代烴一樣屬于烴的衍生物。這節(jié)課我們進(jìn)一步學(xué)習(xí)醇的性質(zhì)?！景鍟?shū)】一、醇、酚的定義1．概念：羥基與飽和碳原子相連的化合物稱(chēng)為醇，羥基與苯環(huán)直接相連而形成的化合物稱(chēng)為酚2．官能團(tuán)：羥基—OH

3．分類(lèi)①根據(jù)羥基所連烴基的種類(lèi)飽和一元醇：烷烴分子中的一個(gè)氫原子被一個(gè)羥基取代產(chǎn)生的化合物，如甲醇、乙醇等飽和一元醇通式：CnH2n＋1OH或CnH2n＋2O(n≥1)②根據(jù)醇分子中含羥基的數(shù)目【課堂練習(xí)1】下列各組物質(zhì)中屬于醇類(lèi)，但不是同系物的是A．C3H5OH和CH3—O—CH3B．—OH和—CH2OHC．CH3CH2OH和CH2＝CHCH2OHD．CH2OHCH2OH和CH3CHOHCH2OH【教師活動(dòng)】醇的命名原則和鹵代烴命名一樣。3．命名的步驟原則①選主鏈：選擇含有與羥基相連的碳原子的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈，根據(jù)碳原子數(shù)目稱(chēng)為某醇②編碳號(hào)：從距離羥基最近的一端給主鏈碳原子依次編號(hào)③標(biāo)位置：醇的名稱(chēng)前面要用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)出羥基的位置；羥基的個(gè)數(shù)用“二”“三”等表示【課堂練習(xí)2】請(qǐng)對(duì)下列醇進(jìn)行命名【思考與討論】教材P58表3-3列舉了幾種相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇與烷經(jīng)的沸點(diǎn)。請(qǐng)仔細(xì)閱讀并對(duì)比表格中的數(shù)據(jù)，你能得出什么結(jié)論?【教師活動(dòng)】由表3-3中的數(shù)據(jù)可知，相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比，醇的沸點(diǎn)遠(yuǎn)遠(yuǎn)高于烷烴的沸點(diǎn)。這是由于醇分子中羥基的氧原子與另一醇分子羥基的氫原子間存在著氫鍵。甲醇、乙醇和丙醇均可與水互溶，這也是因?yàn)榇挤肿优c水分子之間形成了氫鍵。二、醇的物理性質(zhì)1．沸點(diǎn)：①相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比，醇的沸點(diǎn)遠(yuǎn)遠(yuǎn)高于烷烴（醇中存在氫鍵）②飽和一元醇，隨分子中碳原子個(gè)數(shù)的增加，醇的沸點(diǎn)升高③C原子數(shù)相同時(shí)，羥基個(gè)數(shù)越多，醇的沸點(diǎn)越高2．溶解性：①低級(jí)醇（甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、丙三醇等）可與水以任意比例混溶。②飽和一元醇，隨C原子數(shù)↗，溶解性↘。3．密度：醇的密度比水的密度小【展示】幾種常見(jiàn)的醇三、幾種重要的醇名稱(chēng)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式性質(zhì)用途甲醇CH3OH無(wú)色透明、易揮發(fā)的液體；能與水及多種有機(jī)溶劑混溶；有毒、誤服少量(10mL)可致人失明，多量(30mL)可致人死亡化工原料、燃料乙二醇無(wú)色、黏稠的液體，有甜味、能與水混溶，能顯著降低水的凝固點(diǎn)發(fā)動(dòng)機(jī)防凍液的主要成分，也是合成滌綸等高分子化合物的主要原料丙三醇(甘油)無(wú)色、黏稠、具有甜味的液體，能與水以任意比例混溶，具有很強(qiáng)的吸水能力吸水能力——配制印泥、化妝品；凝固點(diǎn)低——作防凍劑；三硝酸甘油酯俗稱(chēng)硝化甘油——作炸藥等【過(guò)渡】醇的化學(xué)性質(zhì)主要由羥基官能團(tuán)決定，現(xiàn)在我們來(lái)分析在發(fā)生化學(xué)反應(yīng)時(shí)官能團(tuán)發(fā)生了什么變化。四、醇的化學(xué)性質(zhì)——以乙醇為例1．氧化反應(yīng)①可燃性：飽和一元醇的燃燒通式：②與強(qiáng)氧化劑反應(yīng)A．使酸性KMnO4溶液褪色B．酸性K2Cr2O7溶液由黃色變?yōu)槟G色（檢驗(yàn)酒駕）【拓展】加O去H的叫氧化反應(yīng)，加H去O的叫還原反應(yīng)=3\*GB3③催化氧化：分子中①③鍵斷裂【教師活動(dòng)】分析催化氧化如何斷鍵【小結(jié)】醇的催化氧化規(guī)律：羥基碳(α—C)要有H：1H成酮，2H成醛，無(wú)H不催。【課堂練習(xí)3】判斷下列物質(zhì)是否發(fā)生催化氧化，并寫(xiě)出其催化反應(yīng)方程式2．置換反應(yīng)：分子中①鍵斷裂2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑【牢記】醇與鈉反應(yīng)，羥基數(shù)目與產(chǎn)生氫氣的定量關(guān)系：2—OH→H2↑【課堂練習(xí)4】完成下列方程式①+Na→②+Na→3．取代①與濃氫溴酸反應(yīng)：分子中②鍵斷裂C2H5OH+HBr→C2H5Br+H2O通式：R-OH＋HBr→R-X+H2O【思考】醇與氫鹵酸的取代反應(yīng)與鹵代烴的水解反應(yīng)有何聯(lián)系？【學(xué)生活動(dòng)】醇與氫鹵酸的取代反應(yīng)與鹵代烴的水解反應(yīng)互為可逆反應(yīng)②酯化反應(yīng)：酸脫羥基，醇脫氫。③分子間脫水形成醚：一分子中①鍵斷裂，另一分子中②鍵斷裂C2H5OH+HOC2H5C2H5OC2H5+H2O4．消去反應(yīng)——乙烯的實(shí)驗(yàn)室制法（1）實(shí)驗(yàn)原理：CH3CH2OHCH2CH2↑+H2O【小結(jié)】①外部條件：乙醇——濃H2SO4，170℃；其它醇——濃H2SO4，加熱

②分子內(nèi)部條件：β—C上要有H——連接羥基的碳有相鄰的C，且鄰碳必須要含有H

③分子中存在多個(gè)β—（2）實(shí)驗(yàn)裝置：教材P59乙醇分子內(nèi)脫水制乙烯（3）實(shí)驗(yàn)步驟①將濃硫酸與乙醇按體積比約3∶1混合，即將15mL濃硫酸緩緩加入到盛有5mL95%乙醇的燒杯中混合均勻，冷卻后再倒入圓底燒瓶中，并加入碎瓷片防止暴沸②加熱混合溶液，迅速升溫到170℃，將生成的氣體分別通入酸性KMnO4（4）實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：酸性KMnO4溶液、溴的四氯化碳溶液褪色【思考與討論】1.濃硫酸的作用？碎瓷片的作用？2.溫度計(jì)水銀球的位置？4.為何使液體溫度迅速升到170℃？5.混合液顏色如何變化？為什么？6.雜質(zhì)氣體有哪些？如何除去？【課堂練習(xí)5】下列醇在濃硫酸作用下能發(fā)生消去反應(yīng)嗎？如果能，寫(xiě)出相應(yīng)化學(xué)方程式

①②(CH3)3CCH2OH【小結(jié)】醇類(lèi)發(fā)生消去反應(yīng)的條件①外部條件：乙醇——濃H2SO4，170℃；其它醇——濃H2SO4，加熱②分子內(nèi)部條件：連接羥基的碳有相