高中化學(xué)第三章烴的含氧衍生物3.3.2酯講義新人教版

第2課時(shí)酯能記住酯的結(jié)構(gòu)和主要化學(xué)性質(zhì)。

一二一、酯的定義酯是羧酸分子羧基中的—OH被—OR'取代后的產(chǎn)物,簡(jiǎn)寫為RCOOR',R和R'可以相同,也可以不同。羧酸酯的特征性結(jié)構(gòu)是

。官能團(tuán)名稱為酯基。同碳原子數(shù)的飽和一元酯和飽和一元羧酸有什么關(guān)系?提示:同碳原子數(shù)的飽和一元酯和飽和一元羧酸互為同分異構(gòu)體。一二二、酯的性質(zhì)1.酯的密度一般比水的小,難溶于水,易溶于乙醇、乙醚等有機(jī)溶劑。低級(jí)酯是具有芳香氣味的液體,存在于各種水果和花草中。2.在酸或堿存在的條件下,酯能發(fā)生水解反應(yīng),生成相應(yīng)的酸和醇。如乙酸乙酯的水解反應(yīng)方程式為:一二請(qǐng)思考在乙酸乙酯的水解反應(yīng)中,酸作催化劑和堿作催化劑有什么不同?提示:無機(jī)酸、堿都是乙酸乙酯水解反應(yīng)的催化劑。在無機(jī)酸催化下,乙酸乙酯的水解反應(yīng)仍為可逆反應(yīng)。CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH當(dāng)用堿作乙酸乙酯水解反應(yīng)的催化劑時(shí),堿與水解生成的乙酸發(fā)生中和反應(yīng),抑制了酯化反應(yīng),可使水解反應(yīng)趨于完全。CH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+C2H5OH故在酯的水解反應(yīng)中,酸只作催化劑,堿既作催化劑又作反應(yīng)物。一二三一、對(duì)酯化反應(yīng)和酯的水解反應(yīng)的理解1.酯化反應(yīng)酯化反應(yīng)一般是羧酸脫羥基醇脫氫,即羧酸分子中的羥基跟醇分子中羥基上的氫結(jié)合成水,其余部分互相結(jié)合成酯。2.酯的水解酯的水解是酯分子中來自酸的部分()與水中的—OH結(jié)合成羧酸,來自醇的部分(R'—O—)與水中的氫結(jié)合成醇。一二三3.酯化反應(yīng)與酯的水解反應(yīng)的比較

一二三二、羧酸、酯的同分異構(gòu)現(xiàn)象同碳原子數(shù)的飽和一元羧酸和酯互為同分異構(gòu)體。在書寫時(shí),主要通過變換

兩側(cè)的碳原子來完成。以寫C5H10O2的同分異構(gòu)體為例:1.首先應(yīng)找無支鏈的羧酸,然后減碳加支鏈,當(dāng)支鏈都加在

的左側(cè)時(shí),都為羧酸。一二三一二三2.當(dāng)減去的C加在

的右側(cè)時(shí),變?yōu)轷?。繼續(xù)減C加支鏈,直到

左側(cè)是H為止。共9種酯。

一二三三、有機(jī)物與堿液反應(yīng)時(shí)消耗NaOH物質(zhì)的量的判斷依據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式確定1mol該有機(jī)物消耗NaOH的物質(zhì)的量時(shí),要特別注意官能團(tuán)的連接方式,因不同的連接方式可消耗不同量的NaOH,否則容易造成判斷錯(cuò)誤。1.只有1個(gè)—OH連在苯環(huán)上時(shí),1mol該有機(jī)物消耗1molNaOH,而—OH連在側(cè)鏈烴基上時(shí)不與NaOH發(fā)生反應(yīng)。2.—X連在鏈烴基上時(shí),1mol該有機(jī)物消耗1molNaOH,而—X連在苯環(huán)上時(shí),1mol該有機(jī)物能消耗2molNaOH。3.(酯基)氧連在烴基上時(shí),1mol該有機(jī)物消耗1molNaOH,而酯基氧連在苯環(huán)上()時(shí)消耗2molNaOH。特別提醒通常,酚羥基、羧基、酯基、鹵代烴都能與NaOH反應(yīng)。知識(shí)點(diǎn)1知識(shí)點(diǎn)2知識(shí)點(diǎn)1酯的性質(zhì)【例題1】

下式表示一種有機(jī)物的結(jié)構(gòu),關(guān)于它的性質(zhì)的敘述中不正確的是(

)A.它有酸性,能與純堿溶液反應(yīng)B.可以水解,水解產(chǎn)物只有一種C.1mol該有機(jī)物最多能與7molNaOH反應(yīng)D.該有機(jī)物能與溴水發(fā)生取代反應(yīng)知識(shí)點(diǎn)1知識(shí)點(diǎn)2解析:該物質(zhì)的苯環(huán)上直接連有羧基,因此具有酸性,且酸性強(qiáng)于碳酸

選項(xiàng)A正確;該物質(zhì)中含有酯基,因此可以水解,且水解產(chǎn)物只有一種(在酸性條件下水解生成3,4,5-三羥基苯甲酸),因此選項(xiàng)B正確;能與NaOH反應(yīng)的有苯環(huán)支鏈的酚羥基、酯基、羧基,其中酯基水解后生成1

mol羧基和1

mol酚羥基,所以1

mol該有機(jī)物最多能與8

mol

NaOH反應(yīng),故C選項(xiàng)不正確;酚羥基的鄰位和對(duì)位上的氫原子易被溴取代,故該有機(jī)物能與溴水發(fā)生取代反應(yīng),選項(xiàng)D正確。答案:C知識(shí)點(diǎn)1知識(shí)點(diǎn)2知識(shí)點(diǎn)2酯化反應(yīng)和酯的水解在有機(jī)推斷中的應(yīng)用【例題2】

乙酸苯甲酯具有提升花香和果香香味的作用,故常用于化妝品工業(yè)和食品工業(yè)中,乙酸苯甲酯的合成方案為:(1)寫出A、C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。(2)寫出C與CH3COOH反應(yīng)生成D的化學(xué)方程式。知識(shí)點(diǎn)1知識(shí)點(diǎn)2知識(shí)點(diǎn)1知識(shí)點(diǎn)2點(diǎn)撥在中學(xué)化學(xué)中,常見的烴和烴的衍生物的轉(zhuǎn)化關(guān)系為“烯烴(或烷烴)鹵代烴

醇

醛

羧

酸酯”,羧酸和酯處于這條轉(zhuǎn)化