《有機(jī)化學(xué)-認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物》一輪復(fù)習(xí)

有機(jī)化學(xué)——認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物考點(diǎn)一有機(jī)物的分類(lèi)考點(diǎn)突破題型透析考點(diǎn)二有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)考綱要求考點(diǎn)三研究有機(jī)物的一般步驟和方法學(xué)科素養(yǎng)技能提升備選素材考綱要求1.能根據(jù)有機(jī)化合物的元素含量、相對(duì)分子質(zhì)量確定有機(jī)化合物的分子式。2.了解常見(jiàn)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)；了解有機(jī)物分子中的官能團(tuán)，能正確表示它們的結(jié)構(gòu)。3.了解確定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的化學(xué)方法和某些物理方法。4.了解有機(jī)化合物存在同分異構(gòu)現(xiàn)象，能判斷簡(jiǎn)單有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體(不包括手性異構(gòu)體)。5.能根據(jù)有機(jī)化合物命名規(guī)則命名簡(jiǎn)單的有機(jī)化合物?？键c(diǎn)一有機(jī)物的分類(lèi)

1．按碳的骨架分類(lèi)

考點(diǎn)一有機(jī)物的分類(lèi)2．按官能團(tuán)分類(lèi)(1)官能團(tuán)：決定化合物特殊性質(zhì)的原子或原子團(tuán)。(2)有機(jī)物的主要類(lèi)別、官能團(tuán)和典型代表物

考點(diǎn)一有機(jī)物的分類(lèi)

考點(diǎn)一有機(jī)物的分類(lèi)—OH考點(diǎn)一有機(jī)物的分類(lèi)

考點(diǎn)一有機(jī)物的分類(lèi)

提示：(1)×

(2)×

(3)×

(4)×

(5)×

(6)×思維提升

考點(diǎn)一有機(jī)物的分類(lèi)提示：(1)②③⑤

(2)②

(3)①②③④⑤苯的同系物、芳香烴、芳香族化合物隸屬關(guān)系如下圖所示：考點(diǎn)一有機(jī)物的分類(lèi)

總結(jié)歸納1．下列有機(jī)化合物的分類(lèi)不正確的是(

)

題組一突破有機(jī)物的分類(lèi)A題組一突破有機(jī)物的分類(lèi)

(1)醇(2)酚(3)芳香烴(或苯的同系物)

(4)酯(5)鹵代烴(6)烯烴(7)羧酸(8)醛

題組二正確識(shí)別官能團(tuán)

C

羧基、酯基、(酚)羥基、碳碳雙鍵題組二正確識(shí)別官能團(tuán)

題組二正確識(shí)別官能團(tuán)

××

題組二正確識(shí)別官能團(tuán)

(1)羰基、碳碳雙鍵、酯基(2)羧基(3)氯原子、碳碳雙鍵(4)醛基(5)醚鍵羧基題組二正確識(shí)別官能團(tuán)

考點(diǎn)二有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)

1．有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn)

2．有機(jī)物結(jié)構(gòu)的三種表示方法提醒比例模型、球棍模型能更好體現(xiàn)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)。

考點(diǎn)二有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)3．有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象

考點(diǎn)二有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)分子式結(jié)構(gòu)同分異構(gòu)現(xiàn)象CH3—O—CH34.同系物結(jié)構(gòu)相似，分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)____________________的化合物互稱(chēng)同系物，如CH3CH3和________________，CH2===CH2和__________________________。

考點(diǎn)二有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)CH2原子團(tuán)CH3CH2CH3CH3—CH===CH—CH35．有機(jī)化合物的命名(1)烷烴的習(xí)慣命名法如C5H12的同分異構(gòu)體有三種，分別是CH3(CH2)3CH3(_______)，CH3CH(CH3)CH2CH3(________)，C(CH3)4(________)(用習(xí)慣命名法命名)。

考點(diǎn)二有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)正戊烷異戊烷新戊烷

考點(diǎn)二有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)—CH3—CH2CH3CH3CH2CH2—

考點(diǎn)二有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)最長(zhǎng)的碳鏈靠近支鏈最近考點(diǎn)二有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)(1)同分異構(gòu)體分子式相同，相對(duì)分子質(zhì)量相同，但相對(duì)分子質(zhì)量相同的化合物不一定是同分異構(gòu)體，如CH3CH2OH與HCOOH不屬于同分異構(gòu)體。(2)同分異構(gòu)體可以是同類(lèi)物質(zhì)也可以是不同類(lèi)物質(zhì)。如飽和羧酸和含有相同碳原子數(shù)的飽和酯互為同分異構(gòu)體。(3)同分異構(gòu)體不僅存在于有機(jī)物和有機(jī)物之間，也存在于有機(jī)物和無(wú)機(jī)物之間，如尿素[CO(NH2)2，有機(jī)物]和氰酸銨(NH4CNO，無(wú)機(jī)物)互為同分異構(gòu)體。

1．一種有機(jī)物的名稱(chēng)為“2-甲基-1,3-丁二烯”(1)該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______________。(2)鍵線式是________。(3)分子式是________。(4)最簡(jiǎn)式是________。

考點(diǎn)二有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)思維提升2．根據(jù)球棍模型、比例模型寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

考點(diǎn)二有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)

題組一有機(jī)物的命名(1)√

(2)×

(3)√

(4)×

題組一有機(jī)物的命名

題組一有機(jī)物的命名

(1)×

(2)×

(3)×

(4)×

(5)√

(6)×

1．有機(jī)物系統(tǒng)命名中常見(jiàn)的錯(cuò)誤(1)主鏈選取不當(dāng)(不包含官能團(tuán)，不是主鏈最長(zhǎng)、支鏈最多)；(2)編號(hào)錯(cuò)(官能團(tuán)的位次不是最小，取代基位號(hào)之和不是最小)；(3)支鏈主次不分(不是先簡(jiǎn)后繁)；(4)“-”、“，”忘記或用錯(cuò)。2．弄清系統(tǒng)命名法中四種字的含義(1)烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能團(tuán)；(2)二、三、四……指相同取代基或官能團(tuán)的個(gè)數(shù)；(3)1、2、3……指官能團(tuán)或取代基的位置；(4)甲、乙、丙、丁……指主鏈碳原子個(gè)數(shù)分別為1、2、3、4。題組一有機(jī)物的命名

3．按要求書(shū)寫(xiě)同分異構(gòu)體(1)分子式為C8H16O2的有機(jī)物A，能在酸性條件下水解生成B和C，且B在一定條件下能轉(zhuǎn)化成C。則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能是________________。(2)C9H10O2的有機(jī)物有多種同分異構(gòu)體，滿足下列條件的同分異構(gòu)體有________種，寫(xiě)出其中任意一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：______________________________________。①含有苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基；②分子結(jié)構(gòu)中含有甲基；③能發(fā)生水解反應(yīng)。題組二同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)與判斷

(1)題組二同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)與判斷

4．苯環(huán)上有兩個(gè)取代基的C9H12，其苯環(huán)上的一氯代物的同分異構(gòu)體共有(不考慮立體異構(gòu))(

)A．6種

B．7種C．10種

D．12種

C同分異構(gòu)體的判斷方法1．記憶法。記住常見(jiàn)物質(zhì)的異構(gòu)體數(shù)目，例如：①結(jié)構(gòu)完全對(duì)稱(chēng)的分子均無(wú)異構(gòu)體。甲烷、乙烷、新戊烷(看做CH4的四甲基取代物)、2,2,3,3-四甲基丁烷(看做乙烷的六甲基取代物)、苯、環(huán)己烷、C2H4等分子的一鹵代物只有1種；②丁烷、丁炔、丙基的異構(gòu)體有2種；③戊烷、丁烯、戊炔的異構(gòu)體有3種；④丁基、C8H10(芳香烴)的異構(gòu)體有4種；⑤己烷、C7H8O(含苯環(huán))的異構(gòu)體有5種；⑥戊基、C9H12(芳香烴)的異構(gòu)體有8種。題組二同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)與判斷

總結(jié)歸納題組二同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)與判斷2．基元法。例如，二氯苯C6H4Cl2有3種，四氯苯也有3種(將H替代Cl)；又如CH4的一氯代物只有1種，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1種。3．等效氫法。同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)與判定，常見(jiàn)類(lèi)型有限定條件的同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)、同分異構(gòu)體的判斷、同分異構(gòu)體數(shù)目的確定等。而“等效氫”的判斷是常用的尋找異構(gòu)體數(shù)目的一種重要方法，其原則有三條：①同一碳原子上的氫等效，②同一碳原子的甲基上的氫等效，③位于對(duì)稱(chēng)位置的碳原子上的氫等效。

考點(diǎn)三研究有機(jī)物的一般步驟和方法

1．研究有機(jī)化合物的基本步驟2．分離提純有機(jī)物常用的方法(1)蒸餾和重結(jié)晶

考點(diǎn)三研究有機(jī)物的一般步驟和方法適用對(duì)象要求蒸餾常用于分離、提純液態(tài)有機(jī)物①該有機(jī)物熱穩(wěn)定性較強(qiáng)②該有機(jī)物與雜質(zhì)的_____相差較大重結(jié)晶常用于分離、提純固態(tài)有機(jī)物①雜質(zhì)在所選溶劑中_______很小或很大②被提純的有機(jī)物在此溶劑中______受溫度影響較大沸點(diǎn)溶解度溶解度(2)萃取和分液①常用的萃取劑：____、_______、________、石油醚、二氯甲烷等。②液-液萃?。豪糜袡C(jī)物在兩種____________________的溶劑中的____________不同，將有機(jī)物從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑中的過(guò)程。③固-液萃取：用有機(jī)溶劑從固體物質(zhì)中溶解出有機(jī)物的過(guò)程。

考點(diǎn)三研究有機(jī)物的一般步驟和方法CCl4苯乙醚互不相溶溶解性3．有機(jī)物分子式的確定(1)元素分析

考點(diǎn)三研究有機(jī)物的一般步驟和方法(2)相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定——質(zhì)譜法質(zhì)荷比(分子離子、碎片離子的_____________與其_______的比值)________值即為該有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量。

考點(diǎn)三研究有機(jī)物的一般步驟和方法相對(duì)質(zhì)量電荷最大4．分子結(jié)構(gòu)的鑒定(1)化學(xué)方法：利用特征反應(yīng)鑒定出_________，再制備它的衍生物進(jìn)一步確認(rèn)。常見(jiàn)官能團(tuán)的檢驗(yàn)方法如下：

考點(diǎn)三研究有機(jī)物的一般步驟和方法官能團(tuán)種類(lèi)試劑判斷依據(jù)碳碳雙鍵或碳碳三鍵溴的四氯化碳溶液_______褪去酸性高錳酸鉀溶液_______褪去鹵素原子氫氧化鈉溶液、硝酸銀溶液、稀硝酸有_______產(chǎn)生橙色紫色沉淀官能團(tuán)

考點(diǎn)三研究有機(jī)物的一般步驟和方法官能團(tuán)種類(lèi)試劑判斷依據(jù)酚羥基三氯化鐵溶液顯________濃溴水有____________產(chǎn)生醛基銀氨溶液有________產(chǎn)生新制氫氧化銅有_____________產(chǎn)生羧基碳酸鈉溶液有________產(chǎn)生碳酸氫鈉溶液石蕊試劑溶液變_________紫色白色沉淀銀鏡磚紅色沉淀氣體紅色(2)物理方法：①紅外光譜分子中化學(xué)鍵或官能團(tuán)可對(duì)紅外線發(fā)生振動(dòng)吸收，不同化學(xué)鍵或官能團(tuán)_____________不同，在紅外光譜圖上將處于不同的位置，從而可以獲得分子中含有何種化學(xué)鍵或官能團(tuán)的信息。②核磁共振氫譜

考點(diǎn)三研究有機(jī)物的一般步驟和方法吸收頻率考點(diǎn)三研究有機(jī)物的一般步驟和方法(1)最簡(jiǎn)式相同的有機(jī)物，無(wú)論多少種，無(wú)論以何種比例混合，混合物中元素質(zhì)量比例不變。(2)用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示有機(jī)物結(jié)構(gòu)時(shí)，可省略碳碳單鍵、碳?xì)滏I，不能省略官能團(tuán)。如乙烯結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式應(yīng)寫(xiě)成CH2===CH2而不能寫(xiě)成CH2CH2。(3)已知分子式確定結(jié)構(gòu)式時(shí)，注意根據(jù)組成規(guī)律估計(jì)可能的種類(lèi)，縮小推斷范圍。(4)確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)時(shí)，不僅要注意有機(jī)物中含有什么官能團(tuán)，還要注意根據(jù)信息確定官能團(tuán)的位置。

正誤判斷，正確的劃“√”，錯(cuò)誤的劃“×”(1)乙烯和甲烷可用溴的四氯化碳溶液鑒別(

)(2)用溴水鑒別苯和正己烷(

)(3)用灼燒的方法鑒別羊毛和蠶絲(

)(4)在一定條件下，可用銀氨溶液檢驗(yàn)熟蘋(píng)果中是否含有葡萄糖(

)(5)分離乙醇和乙酸乙酯的混合物，所用玻璃儀器為分液漏斗、燒杯(

)(6)用如圖所示裝置分離CCl4萃取碘水后已分層的有機(jī)層和水層(

)

(6)題圖(7)題圖思維提升

考點(diǎn)三研究有機(jī)物的一般步驟和方法提示：(1)√

(2)×

(3)×

(4)√

(5)×

(6)√

(7)×

(8)×

(9)×

(10)×

(11)√

(12)×(13)×

(14)√

考點(diǎn)三研究有機(jī)物的一般步驟和方法1．為了提純下列物質(zhì)(括號(hào)內(nèi)為雜質(zhì))，有關(guān)除雜試劑和分離方法的選擇均正確的是(

)

題組一有機(jī)物的分離提純選項(xiàng)被提純的物質(zhì)除雜試劑分離方法A己烷(己烯)溴水分液B淀粉溶液(NaCl)水過(guò)濾C苯(苯酚)NaOH溶液分液D甲烷(乙烯)KMnO4酸性溶液洗氣C2．物質(zhì)的提純是化學(xué)實(shí)驗(yàn)中的一項(xiàng)重要操作，也是化工生產(chǎn)及物質(zhì)制備中的主要環(huán)節(jié)。下列有關(guān)敘述中，正確的是(

)A．乙酸乙酯中混有乙酸，可用飽和Na2CO3溶液洗滌，然后分液分離出乙酸乙酯B．在提純雞蛋中的蛋白質(zhì)時(shí)，可向雞蛋清溶液中加入濃硝酸；然后將所得沉淀濾出，即得較純的蛋白質(zhì)C．除去乙烷中少量的乙烯，可在光照條件下通入Cl2，氣液分離D．苯中含少量的苯酚，可加入溴水過(guò)濾除去苯酚

題組一有機(jī)物的分離提純

A3．化合物A經(jīng)李比希法測(cè)得其中含C72.0%、H6.67%，其余為氧，質(zhì)譜法分析得知A的相對(duì)分子質(zhì)量為150?，F(xiàn)代儀器分析有機(jī)化合物的分子結(jié)構(gòu)有以下兩種方法。題組二核磁共振氫譜、紅外光譜確定分子結(jié)構(gòu)

圖1圖2方法一：核磁共振儀可以測(cè)定有機(jī)物分子里不同化學(xué)環(huán)境的氫原子及其相對(duì)數(shù)量。如乙醇(CH3CH2OH)的核磁共振氫譜有3個(gè)峰，其面積之比為3∶2∶1，如圖1所示?，F(xiàn)測(cè)出A的核磁共振氫譜有5個(gè)峰，其面積之比為1∶2∶2∶2∶3。方法二：利用紅外光譜儀可初步檢測(cè)有機(jī)化合物中的某些基團(tuán)，現(xiàn)測(cè)得A分子的紅外光譜如圖2所示。已知：A分子中只含一個(gè)苯環(huán)，且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，試回答下列問(wèn)題：

題組二核磁共振氫譜、紅外光譜確定分子結(jié)構(gòu)(1)A的分子式為_(kāi)_______________________；(2)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_____________________；(3)A的芳香類(lèi)同分異構(gòu)體有多種，請(qǐng)按要求寫(xiě)出其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。①分子中不含甲基的芳香酸：____________________________；②遇FeCl3溶液顯紫色且苯環(huán)上只有對(duì)位取代基的芳香醛：_____。

題組二核磁共振氫譜、紅外光譜確定分子結(jié)構(gòu)(1)C9H10O2

題組二核磁共振氫譜、紅外光譜確定分子結(jié)構(gòu)4．中國(guó)石油天然氣勘探開(kāi)發(fā)公司近期在尼日爾東部發(fā)現(xiàn)了2900萬(wàn)桶的石油儲(chǔ)量，勘探小組在石油樣品中發(fā)現(xiàn)一種烴的含氧衍生物X。某化學(xué)興趣小組設(shè)計(jì)如圖裝置確定X的分子式，在電爐加熱時(shí)用純氧氧化管內(nèi)的樣品，根據(jù)產(chǎn)物的質(zhì)量確定有機(jī)物的組成。(不考慮空氣進(jìn)入裝置)題組三定量實(shí)驗(yàn)探究有機(jī)物的組成

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：(1)A中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)_________________________。(2)B裝置的作用是________________________，燃燒管C中CuO的作用是____________________________。(3)產(chǎn)生氧氣的流向從左向右，燃燒管C與裝置D、E連接?，F(xiàn)甲、乙兩位同學(xué)提出了下列兩種連接方案。方案1：甲同學(xué)認(rèn)為連接順序是C→E→D。方案2：乙同學(xué)認(rèn)為連接順序是C→D→E。請(qǐng)?jiān)u價(jià)兩種連接方案，判斷哪種方案合理并說(shuō)明理由：

_______________________________________。

題組三定量實(shí)驗(yàn)探究有機(jī)物的組成(4)準(zhǔn)確稱(chēng)取1.8g烴的含氧衍生物X的樣品，經(jīng)充分燃燒后，D管的質(zhì)量增加2.64g，E管的質(zhì)量增加1.08g，實(shí)驗(yàn)