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文檔簡介
2-4芳香族化合物2-4.1苯2-4.2常見的芳香烴2-4.3芳香烴的性質(zhì)及其作用2-4芳香族化合物2-4.1苯芳香烴的定義定義:苯及所有具有苯環(huán)結(jié)構(gòu)的烴類特色:多具有揮發(fā)性及特殊氣味結(jié)構(gòu)中均含苯環(huán),化性安定一般條件下,無法發(fā)生不飽和烴所進(jìn)行之加成反應(yīng)2-4.1苯芳香烴的定義定義:2-4.1苯芳香烴來源來源:煤乾餾的液態(tài)產(chǎn)物
煤溚2-4.1苯芳香烴來源來源:煤乾餾的液態(tài)產(chǎn)物煤溚2-4.1苯煤溚分餾後的主要餾分
2-4.1苯分餾產(chǎn)物餾出溫度含量主成分輕油170℃以下3~5%苯、甲苯、二甲苯中油170~230℃8~10%酚重油230~270℃8~10%甲酚、酚、萘綠油270~350℃15%蒽瀝青殘?jiān)?2~66%碳補(bǔ)充資料煤溚分餾後的主要餾分2-4.1苯分餾產(chǎn)物餾出溫度含量主苯的發(fā)現(xiàn)2-4.1苯西元1825年:法拉第:從以鯨魚油為燃料的煤氣燈的管垢中,首次分離出苯西元1834年:密徹立希:求出其分子式為C6H6,由苯的分子式推測苯是未飽和化合物且化性活潑,但事實(shí)上,苯的化性出奇安定,故苯的結(jié)構(gòu)困擾了許多化學(xué)家苯的發(fā)現(xiàn)2-4.1苯西元1825年:苯的結(jié)構(gòu)西元1865年:克古列:提出苯環(huán)單、雙鍵交替排列的六員環(huán)結(jié)構(gòu)據(jù)稱他是因?yàn)閴舻揭粭l蛇咬住了自己的尾巴才受到啟發(fā)想出此結(jié)構(gòu)式2-4.1苯苯的結(jié)構(gòu)西元1865年:2-4.1苯6苯的定義定義:分子式:C6H6含有六個(gè)碳原子的環(huán)狀化合物,六個(gè)碳原子形成正六邊形與六個(gè)氫原子都在同一平面2-4.1苯苯的定義定義:2-4.1苯苯的鍵結(jié)碳碳鍵結(jié):碳原子與碳原子之間的距離均為1.39?
介於碳與碳所形成的C-C單鍵(1.54?)與C=C雙鍵(1.34?)之間,既非單鍵亦非雙鍵鍵長為1?鍵2-4.1苯苯的鍵結(jié)碳碳鍵結(jié):2-4.1苯苯結(jié)構(gòu)的表示法 苯中每一碳碳的鍵結(jié)均相同,且碳原子與碳原子間距離介於單鍵與雙鍵之間,故苯無法以一個(gè)路易斯構(gòu)造式來表示,而以「
」代表苯正確的構(gòu)造式是介於A及B兩個(gè)構(gòu)造之間。此符號「
」稱為「共振」2-4.1苯苯結(jié)構(gòu)的表示法 苯中每一碳碳的鍵結(jié)均相同,且碳原子與碳原子間苯的構(gòu)造介於A和B兩個(gè)構(gòu)造之間,這句話的含意為何?
解: 如把苯的正確構(gòu)造當(dāng)作是紫色,而A構(gòu)造當(dāng)作是紅色,B構(gòu)造當(dāng)作是藍(lán)色,紫色雖是紅色與藍(lán)色混合而成,但是紫色就是紫色,既非藍(lán)色也非紅色。~想一想~2-4.1苯苯的構(gòu)造介於A和B兩個(gè)構(gòu)造之間,這句話的含意為何?~想一苯的衍生物定義:苯環(huán)上的氫被取代基取代者,稱為「苯的衍生物」實(shí)例:甲苯氯苯苯酚硝基苯2-4.2常見的芳香烴苯的衍生物定義:甲苯氯苯苯酚硝基苯2-4.2常見的芳香烴芳香烴2-4.2常見的芳香烴芳香烴:苯的衍生物中,僅含碳與氫兩種元素,屬於芳香烴實(shí)例:芳香烴2-4.2常見的芳香烴芳香烴:芳香烴的異構(gòu)物(1)2-4.2常見的芳香烴芳香烴的異構(gòu)物:碳數(shù)相同、取代基數(shù)目不同實(shí)例:乙苯、1,2-二甲苯分子式:C8H10乙苯1,2-二甲苯芳香烴的異構(gòu)物(1)2-4.2常見的芳香烴芳香烴的異構(gòu)物:芳香烴的異構(gòu)物(2)2-4.2常見的芳香烴芳香烴的異構(gòu)物:碳數(shù)、取代基數(shù)相同,取代基位置不同實(shí)例:1,2-二甲苯,1,3-二甲苯,1,4-二甲苯1,2-二甲苯1,3-二甲苯1,4-二甲苯芳香烴的異構(gòu)物(2)2-4.2常見的芳香烴芳香烴的異構(gòu)物:二甲苯的俗名命名法俗名:鄰(ortho-)、間(meta-)、對(para-)來表示兩個(gè)甲基在環(huán)上相對位置系統(tǒng)命名:以數(shù)字表示兩個(gè)甲基在環(huán)上相對位置2-4.2常見的芳香烴二甲苯的俗名命名法俗名:鄰(ortho-)、間(meta-)芳香烴的異構(gòu)物(3)2-4.2常見的芳香烴芳香烴的異構(gòu)物:碳數(shù)相同、苯環(huán)位置不同實(shí)例:蒽、菲分子式:C14H10蒽菲芳香烴的異構(gòu)物(3)2-4.2常見的芳香烴芳香烴的異構(gòu)物:C8H10的芳香烴異構(gòu)物2-4.2常見的芳香烴乙苯1,2-二甲苯1,3-二甲苯1,4-二甲苯C8H10的芳香烴異構(gòu)物2-4.2常見的芳香烴乙苯1,2-其它常見芳香烴2-4.2常見的芳香烴聯(lián)苯(C12H10)萘(C10H8)其它常見芳香烴2-4.2常見的芳香烴聯(lián)苯(C12H10)萘苯的製備2-4.3芳香烴的性質(zhì)及其作用分子式:C6H6,俗稱安息油
製備:煤溚分餾所得的輕油,再行分餾精製正己烷高溫脫氫
C6H14C6H6+4H2乙炔高溫聚合
3HCCHC6H6Pt或V2O5
500℃500℃苯的製備2-4.3芳香烴的性質(zhì)及其作用分子式:C6H6,俗苯的性質(zhì)與用途2-4.3芳香烴的性質(zhì)及其作用外觀:無色,有特殊氣味的揮發(fā)性液體可燃性:易燃,產(chǎn)生光亮多煙之火焰用途:原料:醫(yī)藥、染料、塑膠、清潔劑方面的製程添加汽油燃料:提高辛烷值有機(jī)溶劑:難溶於水,可溶解脂肪、石蠟及橡膠…等缺點(diǎn):可能誘發(fā)白血病,已逐漸被甲苯或二甲苯取代苯的性質(zhì)與用途2-4.3芳香烴的性質(zhì)及其作用外觀:無色,有苯燃燒的黑煙2-4.3芳香烴的性質(zhì)及其作用大型化工企業(yè)苯原料液體儲罐區(qū)爆炸,40多噸苯原料燃燒產(chǎn)生超大量的黑煙苯燃燒的黑煙2-4.3芳香烴的性質(zhì)及其作用大型化工企業(yè)苯原影片:泡麵添加防腐劑影片出處:你不能不看華視電視公司2-4.3芳香烴的性質(zhì)及其作用影片:食品違法添加鄰苯二甲酸酯類影片出處:關(guān)鍵時(shí)刻東森電視公司影片:泡麵添加防腐劑影片出處:你不能不看華視電視公司2-甲苯的製備2-4.3芳香烴的性質(zhì)及其作用分子式:C7H8製備:煤溚分餾所得的輕油,再行分餾精製正庚烷高溫脫氫
C7H16C7H8+4H2Pt或V2O5
500℃甲苯的製備2-4.3芳香烴的性質(zhì)及其作用分子式:C7H8P甲苯的性質(zhì)與用途2-4.3芳香烴的性質(zhì)及其作用外觀:無色,有特殊氣味的液體用途:有機(jī)溶劑:難溶於水,可溶解脂肪、石蠟及橡膠…等原料:三硝基甲苯(TNT)炸藥、醫(yī)藥及染料2,4,6-三硝基甲苯甲苯的性質(zhì)與用途2-4.3芳香烴的性質(zhì)及其作用外觀:無色,萘2-4.3芳香烴的性質(zhì)及其作用分子式:C10H8,又名并苯,俗稱焦油腦外觀及氣味:白色片狀晶體有特殊臭味,可直接昇華為氣體用途:萘丸:極強(qiáng)殺菌性,可作為驅(qū)蟲、除臭及防腐缺點(diǎn):蠶豆癥患者接觸萘,可能發(fā)生溶血性貧血
萘2-4.3芳香烴的性質(zhì)及其作用分子式:C10H8,又名并百寶箱萘丸樟腦丸俗稱臭丸,其主要成分為樟腦,樟腦可由樟樹樹幹提煉,臺灣樟腦輸出量曾達(dá)世界首位,有「樟腦王國」之稱。但因其來源有限,坊間便以萘取而代之,導(dǎo)致一般民眾誤以為萘丸就是樟腦丸。萘對人體有害,尤其是蠶豆癥患者接觸萘,可能會(huì)發(fā)生溶血性貧血。有蠶豆癥的小孩應(yīng)避免接觸蠶豆、萘丸、碘酒類等物品。目前萘丸被較不易誘發(fā)蠶豆癥俗稱水晶腦的對二氯苯所取代。2-4.3芳香烴的性質(zhì)及其作用百寶箱萘丸樟腦丸俗稱臭丸,其主要成分為樟腦,樟腦可由樟樹樹 關(guān)於芳香烴的性質(zhì),下列敘述何者正確? (A)苯俗稱安息油,為無色、無味之揮發(fā)性液體
(B)甲苯為實(shí)驗(yàn)室及工業(yè)常用的溶劑,因?qū)θ梭w健康的傷害,已漸為苯所取代 (C)1分子苯在空氣中燃燒,會(huì)產(chǎn)生6分子二氧化碳和6分子水 (D)苯、萘、蒽燃燒後皆會(huì)產(chǎn)生CO2和H2O (E)萘可作為驅(qū)蟲及防腐劑,可直接昇華為氣體例題2-92-4.3芳香烴的性質(zhì)及其作用 關(guān)於芳香烴的性質(zhì),下列敘述何者正確?例題2-92-4.3[解]:(D)(E)
(A)苯為無色有特殊氣味的揮發(fā)性液體。 (B)苯為實(shí)驗(yàn)室及工業(yè)常用的溶劑,因?qū)θ梭w健康的傷害,已漸為甲苯所取代 (C)1分子苯在空氣中燃燒,會(huì)產(chǎn)生6分子二氧化碳和3分子水例題2-92-4.3芳香烴的性質(zhì)及其作用[解]:(D)(E)例題2-92-4.3芳香烴的性質(zhì)及其 下列關(guān)於芳香烴性質(zhì)的敘述,何者正確? (A)二甲苯有四種異構(gòu)物 (B)苯環(huán)中的碳原子全部共平面 (C)聯(lián)苯與萘為同分異構(gòu)物 (D)苯環(huán)上碳原子與碳原子間距離皆相同 (E)苯屬於不飽和烴練習(xí)2-92-4.3芳香烴的性質(zhì)及其作用 下列關(guān)於芳香烴性質(zhì)的敘述,何者正確?練
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