第八講有機(jī)合成分析

冠今中學(xué)高三年級(jí)化學(xué)學(xué)科 制卷人：施麗玲 審核人：倪慶華使用時(shí)間：12冠今中學(xué)高三年級(jí)化學(xué)學(xué)科 制卷人：施麗玲 審核人：倪慶華使用時(shí)間：12月12號(hào)總編號(hào)：55第第#頁共8頁2012屆高三化學(xué)一一有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)第八講有機(jī)合成【目標(biāo)預(yù)設(shè)】?掌握有機(jī)合成路線選擇的原則和方法。熟悉常見官能團(tuán)的引入、消除、衍變及保護(hù)方法。.熟悉常見的有機(jī)合成題的類型?！局R(shí)結(jié)構(gòu)】-、烴和烴的衍生物的相互關(guān)系二、常見官能團(tuán)的引入、消除、衍變及保護(hù)（一）、官能團(tuán)的引入1?羥基的引入： 鹵素原子的引入： 雙鍵的引入： 醛基的引入： 羧基的引入： （二）、官能團(tuán)的消除通過 反應(yīng)消除不飽和鍵，通過 反應(yīng)消除羥基，通過 反應(yīng)消除醛基。、官能團(tuán)的衍變1.不同官能團(tuán)間的轉(zhuǎn)換：女口：RCH2OHtRCHOtRCOOH通過某種途徑使一個(gè)官能團(tuán)變?yōu)閮蓚€(gè)CH3CH2OHtHOCH2CH2OH通過某種途徑使官能團(tuán)的位置改變CH3CH2CH2OHtCH3CH(OH)CH3、官能團(tuán)的保護(hù)【思考3】工業(yè)上用甲苯生產(chǎn)對(duì)羥基苯甲酸乙酯，其生產(chǎn)過程如圖所示：CHg COOH COOC尹血蟲A丁@睜咖抑錯(cuò)生B齊?① OH 0禺OCH, CH反應(yīng)④中所用試劑 ,在合成線路中，設(shè)計(jì)第③和第⑥這兩步反應(yīng)的目的是 ： 所謂官能團(tuán)的保護(hù)是指在從起始有機(jī)物到目標(biāo)有機(jī)物的變化過程中， 為防止某一官能團(tuán)發(fā)生變化而對(duì)該官能團(tuán)采取的一定的保護(hù)措施。通常的做法是“先保護(hù)，后還原”。例如：為防止-OH被氧化可先將其 為保護(hù)碳碳雙鍵不受氧化可先將其 三、有機(jī)合成與推斷例1: (15分)異丁苯丙酸是高效消炎藥芬必得的主要成分，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：ch3—ch—ch2-<\CH-coonI x=/Ich5 ch*由異丁苯丙酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式推測(cè)，它可能具有的性質(zhì)是 (填代號(hào))。A.可與Br2發(fā)生加成反應(yīng)而使溴水褪色B.可與Na2CO3溶液作用生成CO2C?可使酸性高錳酸鉀溶液褪色D.與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)異丁苯丙酸的一種同分異構(gòu)體A，在一定條件下發(fā)生下列反應(yīng)可生成有機(jī)玻璃:R—CH2—COOH-I-CL R—CH—COOH+HC1II提示： 白根據(jù)以上信息，回答(2)?(4)小題：寫出有機(jī)物E、G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：E G ⑶寫出反應(yīng)E—>F和I—>J的反應(yīng)類型：TOC\o"1-5"\h\zE—>F 反應(yīng)； I—>J 應(yīng)。(4)寫出F—tG、H一I的化學(xué)反應(yīng)方程式(注明反應(yīng)條件，有機(jī)物要寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 ):F一G ；H—>I 例2:在一定條件下，烯烴可發(fā)生臭氧化還原水解反應(yīng)，生成羰基化合物，該反應(yīng)可表示為:@Zn地0為:@Zn地01CH< 1CH< CHjBr、也可表|1L漠代甲基環(huán)己烷6—羰基庚酸是合成某些高分子材料和藥物的重要中間體。某實(shí)驗(yàn)室以溴代甲基環(huán)己烷為原料合成6—羰基庚酸，請(qǐng)用合成反應(yīng)流程圖表示出最合理的合成方案(注明反應(yīng)條件)。遨基趣

【課堂練習(xí)】G1:以石油裂解氣為原料，通過一系列化學(xué)反應(yīng)可得到重要的化工產(chǎn)品增塑劑G(2)在合成路線中設(shè)計(jì)②和③的目的是:2:已知:C嚨二CH-CH二C+C嚨二％—c吃ch=ch￡存C吃ch=chClCOOH以丙烯、異戊二烯為原料合成請(qǐng)用合成反應(yīng)流程圖表示出最合理的合成方案。以丙烯、異戊二烯為原料合成CH33:由2-甲基丙烯、甲醇等合成聚甲基丙烯酸甲酯(有機(jī)玻璃) ，請(qǐng)用合成反應(yīng)流程圖表示出最合理的合成方案。

【課后練習(xí)】1.(12分)有機(jī)物A是烴，有機(jī)物B易溶于水，且1molB能跟足量的鈉反應(yīng)生成標(biāo)準(zhǔn)狀況下的H211.2L,但不能與NaHCO3溶液反應(yīng)，已知A通過如下轉(zhuǎn)化關(guān)系可制得化學(xué)式為C4H8O2的酯E,且當(dāng)D—>E時(shí)，式量增加28。囚——>回——mc—Md——Me請(qǐng)回答下列問題：TOC\o"1-5"\h\z(1)反應(yīng)①的原子利用率為 。⑵B的密度比水 ,B中含氧官能團(tuán)的名稱為 反應(yīng)②的化學(xué)方程式為 。反應(yīng)③的反應(yīng)類型為 。4.4gC物質(zhì)完全燃燒消耗 mol氧氣。⑹若D >E時(shí)，式量增加m,則B的式量為 。(用含m的代數(shù)式表示)2.(18分)(2009上海，29)尼龍-66廣泛用于制造機(jī)械、汽車、化學(xué)與電氣裝置的零件，亦可制成薄膜用作包裝材料，其合成路線如下圖所示 (中間產(chǎn)物E給出了兩條合成路TOC\o"1-5"\h\zHCN H2線)。已知：RCl—化劑？RCN——mRCH2NH2NCCHCH-CHCHtCN隱|一運(yùn)泉件0 O\o"CurrentDocument"II IIK：-{CEl!h-C-Nir-(Clkk-N!h尼龍-閒完成下列填空:(1)寫出反應(yīng)類型:反應(yīng)②，反應(yīng)③反應(yīng)②寫出化合物D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： 寫出一種與C互為同分異構(gòu)體，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：寫出反應(yīng)①的化學(xué)方程式： 。下列化合物中能與E發(fā)生化學(xué)反應(yīng)的是 。a.NaOHba.NaOHb.Na2CO3c.NaCld.HCl用化學(xué)方程式表示化合物 B的另一種制備方法(原料任選): （15分）已知有機(jī)物A分子中含有苯環(huán)且只有一個(gè)側(cè)鏈。有機(jī)物 A的相對(duì)分子質(zhì)量Mr不超過200,其中氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為 26.7%，完全燃燒只生成水和二氧化碳。與之有關(guān)的有機(jī)物轉(zhuǎn)化關(guān)系如下（部分反應(yīng)產(chǎn)物省略）：2Mt-36 2Mr-36TOC\o"1-5"\h\z（1） 有機(jī)物A中含氧官能團(tuán)的名稱為 ,A的分子式為 。（2） 有機(jī)物C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。⑶有機(jī)物A?F中互為同分異構(gòu)體的有 （填寫序號(hào)）。⑷有機(jī)物A?F中不能使溴的四氯化碳溶液褪色的有 （填寫序號(hào)）。（5） 16.2g有機(jī)物B、C、D組成的混合物完全燃燒，得到的 CO2通入500mL3mol/LNaOH溶液中得到的產(chǎn)物為 。（6） 寫出A與D反應(yīng)生成E的化學(xué)方程式 。（20分）（2010重慶理綜，28）阻垢劑可防止工業(yè)用水過程中無機(jī)物沉淀結(jié)垢，經(jīng)由下列反應(yīng)路線可得到E和R兩種阻垢劑（部分反應(yīng)條件略去）。（1）阻垢劑E的制備誼FhSOi 6CHi—CH—CH：-——-~*GH<0 GHiQ催化劑-p牛和△ B催化劑° 阻垢劑OHOHOH EAA可由人類重要的營(yíng)養(yǎng)物質(zhì) 水解制得。（填“糖類”、“油脂”或“蛋白質(zhì)”）B與新制的Cu（OH）2懸濁液反應(yīng)生成D,其化學(xué)方程式為 。D經(jīng)加聚反應(yīng)生成E,E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。

⑵阻垢劑R的制備HBrCH；-CIb-*C21LB1：- —||3)H+,FhOOHOHu JCH2 CH： —Ckk——CH 一1111COOIICOOI1COOHC(M)HTOC\o"1-5"\h\zI. M1cooncoonRQO八一綠色阻垢劑TOC\o"1-5"\h\zG一J為取代反應(yīng)，J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。J轉(zhuǎn)化為L(zhǎng)的過程中，L分子中增加的碳原子來源于 。由L制備M的反應(yīng)步驟依次為：催化劑HOOCCH2CH2COOH+Br2—―HOOCCH2CHBrC00H+HBr、 （用化學(xué)方程式表示）。1molQ的同分異構(gòu)體T（碳鏈無支鏈）與足量NaHCO3溶液作用產(chǎn)生2molCO2,T的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 （只寫一種）。（20分）已知烯烴在一定條件下可被強(qiáng)氧化劑氧化成酸或酮。例如:一定條件RCH==CHR' >RCOOH+R'COOH某同學(xué)從A出發(fā)研究下列所示轉(zhuǎn)化關(guān)系：■—I ■—I 疤mcjirr（不曇c亦在両3魅化劑'冋「權(quán)有囘乙醇TOC\o"1-5"\h\z（1）A的化學(xué)式為 ,E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： 。（2）A是一種可以作為藥物的有機(jī)物，將A在一定條件下氧化可以得到兩種有機(jī)酸 X和Y,X屬于芳香族化合物，它在食品保存及染料、藥物生產(chǎn)中均有重要作用，則