屆高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí)《生命中的基礎(chǔ)有機化學(xué)物質(zhì)》

選考部分第十二章有機化學(xué)基礎(chǔ)第4講生命中的基礎(chǔ)有機化學(xué)物質(zhì)導(dǎo)航高考考點突破隨堂演練自我診斷課時作業(yè)1．了解糖類、氨基酸和蛋白質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)特點。2．了解化學(xué)科學(xué)在生命科學(xué)發(fā)展中所起的重要作用?？季V解讀1．油脂、糖類、蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)及主要性質(zhì)。2．根據(jù)油脂的性質(zhì)推測油脂的分子結(jié)構(gòu)。3．淀粉、纖維素水解產(chǎn)物及蛋白質(zhì)的檢驗。4．油脂、糖類、氨基酸同分異構(gòu)體的判斷。5．油脂、糖類、蛋白質(zhì)與人體健康的關(guān)系?？枷蚍治錾械幕A(chǔ)有機化學(xué)物質(zhì)考點圖析基礎(chǔ)知識梳理4．化學(xué)性質(zhì)由其結(jié)構(gòu)可知：油脂兼有不飽和烴和酯的性質(zhì)。(1)油酸甘油酯的氫化反應(yīng)__________________________________________。(2)硬脂酸甘油酯分別在酸性和堿性條件下的水解反應(yīng)______________________________________________________________________________________。5．肥皂與合成洗滌劑肥皂合成洗滌劑主要原料油脂石油原料可否再生可不可洗滌過程中是否受水質(zhì)影響不適合在硬水中使用不受水質(zhì)影響洗衣廢水是否污染環(huán)境污染污染二、糖類(一)葡萄糖葡萄糖分子式①________結(jié)構(gòu)簡式②________________官能團③________________物理性質(zhì)④________________________化學(xué)性質(zhì)加成(與H2)氧化(與銀氨溶液)氧化[與Cu(OH)2]酯化(與羧酸)主要用途⑤________________________(二)蔗糖、麥芽糖蔗糖麥芽糖分子式C12H22O11C12H22O11物理性質(zhì)無色晶體、溶于水、有甜味白色晶體，易溶于水，有甜味是否含醛基無有水解反應(yīng)方程式C12H22O11＋H2OC6H12O6＋C6H12O6葡萄糖果糖C12H22O11＋H2O2C6H12O6葡萄糖主要來源甘蔗、甜菜農(nóng)產(chǎn)品(大米、玉米)二者關(guān)系分子式相同，結(jié)構(gòu)不同(或同分異構(gòu)體)(三)淀粉、纖維素淀粉纖維素物理性質(zhì)不溶于冷水，白色粉末白色無嗅無味物質(zhì)，不溶于水，不溶于一般的有機溶劑主要化學(xué)性質(zhì)遇I2顯藍(lán)色在酸性條件下水解，方程式：(C6H10O5)n＋nH2OnC6H12O6葡萄糖在酸性條件下水解，方程式：(C6H10O5)n＋nH2OnC6H12O6葡萄糖存在與制法植物的種子、塊莖和根里木材、棉花用途食物、制葡萄糖、酒精制硝酸纖維、纖維素乙酸酯、造紙、粘膠纖維三、氨基酸氨基酸是組成蛋白質(zhì)的基本結(jié)構(gòu)單位，是蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物。1．氨基酸的結(jié)構(gòu)氨基酸中含有兩種官能團(填名稱)：________。組成蛋白質(zhì)的氨基酸幾乎都是α－氨基酸，即氨基在羧基的______位上，α－氨基酸的結(jié)構(gòu)簡式可表示為________________________。2．氨基酸的性質(zhì)(1)物理性質(zhì)天然的氨基酸均為________晶體，熔點較________，在200～300℃熔化時分解。它們能溶于強酸或強堿溶液中，除少數(shù)外一般都能溶于水，而難溶于乙醇、乙醚。(2)化學(xué)性質(zhì)①氨基酸的兩性氨基酸分子中的官能團________顯酸性，________顯堿性，因此氨基酸顯兩性，既可以與酸反應(yīng)，也可以與堿反應(yīng)，且都生成鹽。例如：②氨基酸的成肽反應(yīng)在酸或堿的存在下加熱，一個氨基酸分子中的羧基與另一個氨基酸分子中的氨基反應(yīng)，按羧基脫________，氨基脫________的反應(yīng)原理，脫去一分子水而縮合形成含有________的化合物的反應(yīng)。四、蛋白質(zhì)1．蛋白質(zhì)的組成與結(jié)構(gòu)蛋白質(zhì)由C、H、O、N、S等元素組成，相對分子質(zhì)量在10000以上，屬于________化合物。蛋白質(zhì)是由多種氨基酸通過________而形成的，由于氨基酸的數(shù)量及排列順序不同，決定了蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)很復(fù)雜。2．蛋白質(zhì)的性質(zhì)(1)兩性：蛋白質(zhì)既能與酸反應(yīng)又能與堿反應(yīng)。(2)水解：蛋白質(zhì)在________或酶的作用下，水解生成相對分子質(zhì)量較小的肽類化合物，最終逐步水解得到各種________。肽鍵的斷裂如下所示：(3)鹽析：向蛋白質(zhì)溶液中加入某些________[如(NH4)2SO4、Na2SO4等，重金屬鹽除外]溶液達(dá)到一定濃度時，可以使蛋白質(zhì)的溶解度降低而從溶液中析出，這一作用稱為鹽析。鹽析屬于物理過程，是________的。采用多次________和________，可以分離提純蛋白質(zhì)。(4)變性：在某些物理因素(如________、加壓、______、紫外線照射、________等)或化學(xué)因素(如______、強堿、______、三氯乙酸、乙醇、______等)的影響下，蛋白質(zhì)的理化性質(zhì)和生理功能發(fā)生改變的現(xiàn)象，稱為蛋白質(zhì)的變性。變性屬化學(xué)過程，是________的。(5)顏色反應(yīng)：蛋白質(zhì)可以跟許多試劑發(fā)生特殊的顏色反應(yīng)。如含有________的蛋白質(zhì)與濃硝酸作用時會產(chǎn)生黃色固態(tài)物質(zhì)。(6)灼燒試驗：蛋白質(zhì)被灼燒時，產(chǎn)生________的氣味。這一性質(zhì)能用于鑒別人造羊毛(或人造棉)與純羊毛(或真絲)制品。五、酶1．酶是一類由細(xì)胞產(chǎn)生的對生物體內(nèi)的化學(xué)反應(yīng)具有催化作用的蛋白質(zhì)，是一種生物________，一種特殊的蛋白質(zhì)。2．酶的催化作用具有以下特點(1)條件________、________。在接近體溫和接近中性的條件下，酶就可以起催化作用。30～50℃時酶的活性最強，超過適宜的溫度時，酶將失去活性。(2)具有高度的________。如蛋白酶只能催化蛋白質(zhì)的水解反應(yīng)；淀粉酶只對淀粉起催化作用。(3)具有________催化作用。酶催化的化學(xué)反應(yīng)速率，比普通催化劑高107～1013倍。六、核酸1．概述：核酸是一類含________的生物高分子化合物，一般由幾千到幾十萬個原子組成，相對分子質(zhì)量可達(dá)十幾萬至幾百萬。因最早由________中分離得到，且具有________而得名。2．分類：核酸可分為________________和________。答案：一、1.酯相同不同2.液固低3.小難

四、1.高分子縮合2.(2)酸、堿氨基酸(3)鹽可逆鹽析溶解(4)加熱攪拌振蕩強酸重金屬鹽丙酮不可逆(5)苯環(huán)(6)燒焦羽毛五、1.有機物2.溫和不需加熱專一性高效六、1.磷細(xì)胞核酸性2.脫氧核糖核酸核糖核酸1．葡萄糖與果糖(1)組成和分子結(jié)構(gòu)考點一幾種糖類的比較

分子式結(jié)構(gòu)簡式官能團二者關(guān)系葡萄糖C6H12O6CH2OH(CHOH)4CHO—OH、—CHO同分異構(gòu)體果糖C6H12O6CH2OH(CHOH)3COCH2OH2．蔗糖與麥芽糖蔗糖麥芽糖相似點①化學(xué)式均為C12H22O11，互為同分異構(gòu)體②都能溶于水③都是二糖，都能發(fā)生水解反應(yīng)不同點官能團不含醛基(非還原性糖)含有醛基(還原性糖)水解反應(yīng)3.淀粉和纖維素名稱淀粉纖維素通式(C6H10O5)n(C6H10O5)n或[C6H7O2(OH)3]n相互關(guān)系都是多糖(非同分異構(gòu)體)結(jié)構(gòu)特點由幾百到幾千個葡萄糖單元構(gòu)成的高分子化合物化學(xué)性質(zhì)加碘水淀粉遇碘溶液呈現(xiàn)藍(lán)色(檢驗淀粉的存在)水解酯化由于有醇羥基的存在，纖維素還可以和濃硝酸、醋酸發(fā)生酯化反應(yīng)，生成硝酸纖維和醋酸纖維。存在主要存在于植物的種子里存在于大多數(shù)植物中，棉花、亞麻含纖維素較多4.糖類水解的條件(1)蔗糖：稀硫酸、水浴加熱；(2)淀粉：稀硫酸、水浴加熱或淀粉酶、室溫；(3)纖維素：濃硫酸(90%)，小火微熱(防止大火時纖維素被炭化)。5．淀粉水解產(chǎn)物的檢驗及水解程度的判斷(2)實驗現(xiàn)象及結(jié)論現(xiàn)象A現(xiàn)象B結(jié)論①未出現(xiàn)銀鏡溶液變藍(lán)淀粉未水解②出現(xiàn)銀鏡溶液變藍(lán)淀粉部分水解③出現(xiàn)銀鏡溶液不變藍(lán)淀粉完全水解[解析]水解酸性條件，證明產(chǎn)物堿性條件。[答案](1)甲不正確淀粉可能部分水解，未被水解的淀粉與碘水反應(yīng)使溶液變藍(lán)(2)乙不正確酸性條件下葡萄糖不發(fā)生銀鏡反應(yīng)，不能檢驗葡萄糖是否存在(3)丙正確有銀鏡現(xiàn)象，說明淀粉已水解生成了葡萄糖①用碘水檢驗淀粉時，不能在堿性條件下進行，否則因發(fā)生I2＋2OH－===I－＋I(xiàn)O－＋H2O而使實驗失敗。②用銀氨溶液或新制Cu(OH)2懸濁液檢驗水解產(chǎn)物葡萄糖時必須在堿性條件下進行，因此實驗前必須用NaOH溶液將水解液中過量的硫酸中和，使溶液轉(zhuǎn)化為堿性。特別提醒

1．將蔗糖溶于水，配成10%的溶液，分裝在兩支試管中，在第一支試管中加入銀氨溶液，在水浴中加熱，沒有變化，原因是蔗糖分子中________；在第二支試管中加入幾滴稀硫酸，再在水浴中加熱，加NaOH中和酸后也加入銀氨溶液，現(xiàn)象是________，原因是________，稀硫酸的作用是________。變式訓(xùn)練

[答案]無醛基出現(xiàn)銀鏡蔗糖在稀硫酸作用下水解生成了葡萄糖和果糖催化劑[解析]蔗糖分子中無醛基，不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，但蔗糖能在稀硫酸作用下發(fā)生水解反應(yīng)生成葡萄糖和果糖，葡萄糖分子中有—CHO，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。蛋白質(zhì)、多肽和氨基酸(1)蛋白質(zhì)、多肽、氨基酸的結(jié)構(gòu)中都既有—NH2，又有—COOH，因此，它們都既可與酸反應(yīng)，又可與堿反應(yīng)，體現(xiàn)兩性。(2)多肽和蛋白質(zhì)都可以由氨基酸縮合而成，只是蛋白質(zhì)的相對分子質(zhì)量更大。蛋白質(zhì)水解可以得到多肽，多肽進一步水解可得氨基酸。考點二氨基酸與蛋白質(zhì)

(3)蛋白質(zhì)的鑒別方法鑒別蛋白質(zhì)的依據(jù)主要有：①有些蛋白質(zhì)分子中有苯環(huán)存在，這樣的蛋白質(zhì)跟濃HNO3作用時呈黃色。②蛋白質(zhì)被灼燒時，有燒焦羽毛的氣味(常以此來區(qū)別毛紡物和棉紡物)。(4)蛋白質(zhì)的分離與提純常用鹽析來分離提純蛋白質(zhì)，因為鹽析是可逆的，在蛋白質(zhì)溶液中加入濃的鹽溶液，蛋白質(zhì)的溶解度降低而從溶液中析出，析出的蛋白質(zhì)又能溶于水中，并不影響它原來的性質(zhì)。應(yīng)該注意的是鹽析與蛋白質(zhì)的變性凝結(jié)的區(qū)別：當(dāng)?shù)鞍踪|(zhì)在熱、酸、堿、重金屬鹽、乙醇、甲醛、紫外線等作用下會發(fā)生性質(zhì)改變而凝結(jié)起來，這種凝結(jié)叫變性，不可逆，不可能再使它們恢復(fù)為原來的蛋白質(zhì)。[例2]下列有關(guān)蛋白質(zhì)的敘述中正確的是________。①蛋白質(zhì)溶液里加入飽和硫酸銨溶液，有沉淀析出，再加入水，也不溶解；②溫度越高，酶催化的化學(xué)反應(yīng)越快；③天然蛋白質(zhì)的水解最終產(chǎn)物均為α－氨基酸；④重金屬鹽能使蛋白質(zhì)變性，所以誤食重金屬鹽會中毒；⑤氨基酸和蛋白質(zhì)均是既能與酸反應(yīng)又能與堿反應(yīng)的兩性物質(zhì)；⑥通常用酒精消毒是因為酒精能使細(xì)菌中的蛋白質(zhì)變性而失去生理活性；⑦鑒別織物是蠶絲還是人造絲，可用灼燒聞氣味的方法。[解析]①中鹽析過程是可逆的，析出的蛋白質(zhì)能重新溶解于水中；②酶是一種蛋白質(zhì)，溫度太高會使酶變性，反應(yīng)速率反而降低；③天然蛋白質(zhì)的水解產(chǎn)物最終均為α－氨基酸；④重金屬鹽能使蛋白質(zhì)變性；⑤氨基酸和蛋白質(zhì)均含有氨基和羧基，是兩性物質(zhì)；⑥酒精消毒是因為酒精能使細(xì)菌中的蛋白質(zhì)變性；⑦蠶絲主要成分為蛋白質(zhì)，灼燒時有燒焦羽毛的氣味，人造絲沒有。[答案]③④⑤⑥⑦2．營養(yǎng)品和藥品都是保證人類健康不可缺少的物質(zhì)，其性質(zhì)和制法是化學(xué)研究的主要內(nèi)容。已知酪氨酸是一種生命活動不可缺少的氨基酸，它的結(jié)構(gòu)簡式如下：變式訓(xùn)練

(1)酪氨酸能發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)類型有________。A．取代反應(yīng) B．氧化反應(yīng)C．酯化反應(yīng) D．中和反應(yīng)(2)在酪氨酸的同分異構(gòu)體中，同時滿足如下三個條件的，除酪氨酸外還有________種。①屬于氨基酸且“碳骨架”與酪氨酸相同；②與氯化鐵溶液能發(fā)生顯色反應(yīng)；③氨基(—NH2)不與苯環(huán)直接相連。(3)已知氨基酸能與堿反應(yīng)，寫出酪氨酸與足量的NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式：__________________。[答案](1)ABCD

(2)5[解析](1)由酪氨酸的分子結(jié)構(gòu)可知，分子中含有—NH2、—COOH、—OH及苯環(huán)，因此酪氨酸應(yīng)該具有氨基酸、酚、羧酸所具有的性質(zhì)，能發(fā)生中和反應(yīng)、酯化反應(yīng)、取代反應(yīng)和氧化反應(yīng)。1．某有機物含有碳、氫、氧、氮等元素，該有機物在水中形成的分散系能產(chǎn)生丁達(dá)爾現(xiàn)象的是(

)A．淀粉 B．油脂C．氨基酸 D．蛋白質(zhì)[答案]D[解析]膠體能產(chǎn)生丁達(dá)爾現(xiàn)象，該有機物含有碳、氫、氧、氮等元素，故本題答案為D。2．糖類、脂肪和蛋白質(zhì)是維持人體生命活動所必需的三大營養(yǎng)物質(zhì)。以下敘述正確的是(

)A．植物油不能使溴的四氯化碳溶液褪色B．淀粉水解的最終產(chǎn)物是葡萄糖C．葡萄糖能發(fā)生氧化反應(yīng)和水解反應(yīng)D．蛋白質(zhì)溶液遇硫酸銅后產(chǎn)生的沉淀能重新溶于水[答案]B3．下列關(guān)于蛋白質(zhì)的敘述中，正確的是(

)A．天然蛋白質(zhì)組成元素只有磷、氫、氧、氮4種B．加熱會使蛋白質(zhì)變性，因此食生雞蛋所獲營養(yǎng)價值更高C．向雞蛋清中加入食鹽，會使蛋白質(zhì)凝固變性D．用一束光線照射蛋白質(zhì)溶液，可以產(chǎn)生丁達(dá)爾現(xiàn)象[答案]D[解析]本題考查蛋白質(zhì)的組成與基本性質(zhì)。天然蛋白質(zhì)主要由C、H、O、N四種元素組成，除此之外，還含有少量S、P等；蛋白質(zhì)受熱后變性，失去原有的可溶性和生理作用，但熟雞蛋更易被消化吸收，其水解最終產(chǎn)物仍為α－氨基酸；向雞蛋清中加入食鹽，蛋白質(zhì)析出，該過程為鹽析，而不是變性；蛋白質(zhì)溶液具有膠體的性質(zhì)。4．下圖是天冬酰苯丙氨酸甲酯(aspartame)的結(jié)構(gòu)式。關(guān)于aspartame的說法不正確的是(

)A．是芳香烴化合物B．分子式中含有氨基、羧基、酯基等官能團C．既能與NaOH反應(yīng)，也能與HCl反應(yīng)D．1molaspartame最多能與3molNaOH反應(yīng)[答案]A[解析]由于分子中含有N、O元素，所以屬烴的衍生物，A不正確；分子中含有氨基、羧基、酯基和肽鍵四種官能團，B正確；羧基與NaOH反應(yīng)，氨基與HCl反應(yīng)，C正確；羧基、酯基和肽鍵都能與NaOH反應(yīng)，D正確。5．結(jié)構(gòu)簡式如圖所示的物質(zhì)是藥物多巴的主要成分。下列對該物質(zhì)的描述不正確的是(

)A．分別與氫氧化鈉和鹽酸反應(yīng)，均生成鹽B．能發(fā)生加成、取代、縮聚、酯化等反應(yīng)C．1mol該物質(zhì)最多能和3molNaHCO3反應(yīng)D．該物質(zhì)形成的蛋白質(zhì)遇硝酸變黃色[答案]C[解析]由多巴的結(jié)構(gòu)簡式可以看出其為含有苯環(huán)的氨基酸，故由該物質(zhì)形成的蛋白質(zhì)遇硝酸變黃色；該物質(zhì)可發(fā)生取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、縮聚反應(yīng)以及酯化反應(yīng)等；該物質(zhì)中只有羧基可以和NaHCO3反應(yīng)放出二氧化碳，即1mol該物質(zhì)只能和1molNaHCO3反應(yīng)，C錯。6．下列物質(zhì)可以使蛋白質(zhì)變性的是(

)①福爾馬林②酒精③KMnO4溶液④硫酸鈉⑤硫酸銅⑥雙氧水⑦硝酸A．除④⑦外 B．除③⑥外C．①②⑤

D．除④外[答案]D[解析]能夠使蛋白質(zhì)變性的物質(zhì)有：重金屬鹽、強氧化劑、強酸、強堿、乙醇、甲醛等物質(zhì)。7．某天然油脂A的分子式為C57H106O6。1mol該油脂水解可得到1mol甘油、1mol不飽和脂肪酸B和2mol直鏈飽和脂肪酸C。經(jīng)測定B的相對分子質(zhì)量為280