高中化學(xué)新教材同步選擇性必修第三冊(cè) 第3章 階段重點(diǎn)突破練(四)

階段重點(diǎn)突破練(四)一、常見有機(jī)化合物反應(yīng)類型的判斷1.(2020·臨澤縣第一中學(xué)高二期中)下列反應(yīng)屬于加成反應(yīng)的是123456789101112√1234567891011122.如圖是以石油為原料的部分轉(zhuǎn)化流程圖，下列說法正確的是

A.反應(yīng)①與反應(yīng)③反應(yīng)類型相同

B.反應(yīng)①與反應(yīng)④反應(yīng)類型相同C.反應(yīng)③與反應(yīng)④反應(yīng)類型相同

D.反應(yīng)②與反應(yīng)④反應(yīng)類型相同√123456789101112解析CH2==CH2與H2SO4(H—O—SO3H)反應(yīng)生成C2H5O—SO3H，反應(yīng)①是加成反應(yīng)；C2H5O—SO3H與H2O(H—OH)反應(yīng)生成H2SO4與C2H5OH，反應(yīng)②是取代反應(yīng)；丙烯(C3H6)經(jīng)反應(yīng)③④生成C3H5Br2Cl，增加了一個(gè)氯原子，兩個(gè)溴原子，可推出反應(yīng)③是取代反應(yīng)，反應(yīng)④是加成反應(yīng)；因此反應(yīng)①與反應(yīng)④反應(yīng)類型相同，為加成反應(yīng)，故B正確。123456789101112A.

的分子式為C4H4OB.A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是CH2==CHCH2CH3C.A能使酸性高錳酸鉀溶液褪色D.①②③的反應(yīng)類型分別為鹵代、水解、消去√123456789101112123456789101112解析

的分子式為C4H6O，故A錯(cuò)誤；由上述分析可知，A為CH2==CHCH==CH2，故B錯(cuò)誤；A中有碳碳雙鍵，能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，故C正確；由上述分析可知，①②③的反應(yīng)類型分別為加成、水解、取代，故D錯(cuò)誤。②③HCHO＋④123456789101112下列說法正確的是A.由反應(yīng)①可推測(cè)苯甲醛和乙醛發(fā)生上述反應(yīng)生成的是B.反應(yīng)②屬于還原反應(yīng)C.反應(yīng)③屬于取代反應(yīng)D.反應(yīng)④屬于消去反應(yīng)√123456789101112解析根據(jù)反應(yīng)①可知，在堿性環(huán)境下，兩個(gè)醛分子先發(fā)生加成反應(yīng)，然后再發(fā)生消去反應(yīng)，生成烯醛，

與CH3CHO發(fā)生反應(yīng)最終生成

，A錯(cuò)誤；有機(jī)反應(yīng)中去氫或加氧的過程為氧化反應(yīng)，②反應(yīng)過程中去氫，屬于氧化反應(yīng)，B錯(cuò)誤；反應(yīng)③中苯環(huán)上與羥基鄰位上的氫與甲醛發(fā)生加成反應(yīng)生成

，C錯(cuò)誤；反應(yīng)④中由乙苯變?yōu)楸揭蚁?，屬于消去反?yīng)，D正確。1234567891011125.(2020·新安縣第一高級(jí)中學(xué)高二月考)化合物G是一種藥物合成中間體，其合成路線如圖：123456789101112＋CH3CH2OH(1)化合物A的名稱是___________。1234567891011121,3-丁二烯解析化合物A的名稱是1,3-丁二烯。(2)反應(yīng)②和⑤的反應(yīng)類型分別是__________、__________。123456789101112氧化反應(yīng)

取代反應(yīng)解析反應(yīng)②是碳碳雙鍵斷裂形成羧基，組成上加氧，屬于氧化反應(yīng)。反應(yīng)⑤是酮羰基與酯基連接的碳原子上氫原子被甲基替代，屬于取代反應(yīng)。(3)寫出C到D的反應(yīng)方程式：_____________________________________________。123456789101112＋2H2O123456789101112解析對(duì)比C、E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，結(jié)合D的分子式、給予的信息可知，C與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成D，D發(fā)生取代反應(yīng)生成E，故D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

，C到D的反應(yīng)方程式為

＋2CH3CH2OH

＋2H2O。(4)E的分子式：________。123456789101112C8H12O3解析交點(diǎn)為碳原子，用氫原子飽和碳的四價(jià)結(jié)構(gòu)，可知E的分子式為C8H12O3。(5)F中官能團(tuán)的名稱是_____________。123456789101112酮羰基、酯基解析F中官能團(tuán)的名稱是酮羰基、酯基。(6)X是G的同分異構(gòu)體，X具有五元碳環(huán)結(jié)構(gòu)，其核磁共振氫譜顯示四組峰，且峰面積之比為6∶2∶1∶1。寫出兩種符合要求的X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：______________________________________________________。123456789101112、

、

、

(任意2種)解析X是G的同分異構(gòu)體，X具有五元碳環(huán)結(jié)構(gòu)，其核磁共振氫譜顯示四組峰，且峰面積之比為6∶2∶1∶1，X存在對(duì)稱結(jié)構(gòu)，符合要求的X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有

、

、

、

。123456789101112(7)設(shè)計(jì)由乙酸乙酯和1,4-二溴丁烷制備

的合成路線：_______________________________________________(無機(jī)試劑任選)。123456789101112123456789101112解析乙酸乙酯在乙醇鈉、DMF作用下生成

，

和1,4-二溴丁烷發(fā)生類似合成路線中的E→F的反應(yīng)生成

，

再發(fā)生堿性水解后酸化得到最終產(chǎn)物。二、常見有機(jī)化合物的推斷6.(2019·寧夏育才中學(xué)高二下學(xué)期期末)某有機(jī)物經(jīng)加氫還原所得產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

，該有機(jī)物不可能是A.

B.C. D.CH3CH2CH2CHO123456789101112√解析CH3CH2CH2CHO與氫氣加成后的產(chǎn)物為CH3CH2CH2CH2OH，D錯(cuò)誤。7.某有機(jī)物的化學(xué)式為C5H10O，它能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和加成反應(yīng)，若將它與H2加成，所得產(chǎn)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能是A.(CH3)3COHB.(CH3CH2)2CHOHC.CH3(CH2)3CH2OHD.CH3CH2C(CH3)2OH√123456789101112123456789101112解析根據(jù)題中所給的有機(jī)物化學(xué)式和性質(zhì)可知此有機(jī)物為醛，其可能的同分異構(gòu)體有：CH3CH2CH2CH2—CHO、CH3CH(CH3)CH2CHO、CH3CH2CH(CH3)CHO、(CH3)3CCHO，醛跟H2的加成反應(yīng)是發(fā)生在

上，使之轉(zhuǎn)化為

，得到的醇羥基必定在碳鏈的端點(diǎn)碳上，即伯醇，只有C符合。8.(2020·東莞中學(xué)月考)下列有關(guān)分子式為C8H10O的芳香族化合物的推斷正確的是A.若C8H10O能與溴水發(fā)生取代反應(yīng)，則1mol該有機(jī)物最多消耗2molBr2B.若C8H10O能與NaOH溶液反應(yīng)，則產(chǎn)物的化學(xué)式為C8H9ONaC.若C8H10O能發(fā)生消去反應(yīng)，則該有機(jī)物只有一種結(jié)構(gòu)D.若C8H10O遇FeCl3溶液不發(fā)生顯色反應(yīng)，則苯環(huán)上只能有一個(gè)取代基123456789101112√123456789101112解析A項(xiàng)，C8H10O屬于芳香族化合物，若其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

時(shí)，1mol該有機(jī)物可消耗3molBr2，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，此時(shí)C8H10O屬于酚類物質(zhì)，與NaOH反應(yīng)時(shí)，Na取代了—OH上的氫原子，產(chǎn)物為C8H9ONa，正確；C項(xiàng)，此時(shí)C8H10O是芳香醇，苯環(huán)上的側(cè)鏈有—CHOHCH3、—CH2CH2OH兩種，則有機(jī)物的結(jié)構(gòu)有兩種，錯(cuò)誤；D項(xiàng)，此時(shí)C8H10O可以是醇也可以是醚，C8H10O為醇時(shí)苯環(huán)上可能有兩個(gè)取代基(如—CH3和—CH2OH)，C8H10O為醚時(shí)苯環(huán)上也可能有兩個(gè)取代基(如—CH3和—OCH3)，錯(cuò)誤。9.(2020·榆樹一中高二期末)丙醛和另一種組成為CnH2nO的物質(zhì)X的混合物3.2g，與足量的銀氨溶液作用后析出10.8g銀，則混合物中所含X不可能是A.甲基丙醛

B.丙酮

C.乙醛

D.丁醛123456789101112√解析反應(yīng)中生成銀的物質(zhì)的量是10.8g÷108g·mol－1＝0.1mol，根據(jù)方程式RCHO＋2[Ag(NH3)2]OHRCOONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O可知消耗醛的物質(zhì)的量是0.05mol，則混合物的平均相對(duì)分子質(zhì)量是3.2÷0.05＝64。丙醛的相對(duì)分子質(zhì)量為58，所以另一種是相對(duì)分子質(zhì)量大于64的醛，或是不發(fā)生銀鏡反應(yīng)的其他物質(zhì)。則甲基丙醛的相對(duì)分子質(zhì)量大于64，A不符合題意；

丙酮不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，B不符合題意；乙醛的相對(duì)分子質(zhì)量小于64，C符合題意；

丁醛的相對(duì)分子質(zhì)量大于64，D不符合題意。123456789101112A.若a的相對(duì)分子質(zhì)量是42，則d是乙醛B.若d的相對(duì)分子質(zhì)量是44，則a是乙炔C.若a為苯乙烯(C6H5—CH==CH2)，則f的分子式是C16H32O2D.若a為單烯烴，則d與f的最簡(jiǎn)式一定相同10.如下a、b、c、d、e、f是六種有機(jī)物，其中a是烴類，其余是烴的衍生物，下列有關(guān)說法正確的是123456789101112√解析根據(jù)物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知a為烴，分子中含有碳碳雙鍵或三鍵。若a的相對(duì)分子質(zhì)量為42，則a是丙烯，a和溴化氫反應(yīng)生成溴代烴b，b發(fā)生水解反應(yīng)生成醇c，c被氧化生成醛d，根據(jù)碳原子守恒知，d是丙醛，A錯(cuò)誤；d中含有醛基，相對(duì)分子質(zhì)量是44，則d是乙醛，則c是乙醇，b是溴乙烷，則a是乙烯，B錯(cuò)誤；若a為苯乙烯(C6H5—CH==CH2)，則e是苯乙酸，c是苯乙醇，f是苯乙酸苯乙酯，其分子式為C16H16O2，C錯(cuò)誤；若a為單烯烴，則d是一元醛，f是一元羧酸酯，設(shè)一元醛d的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為RCHO，則一元醇c是RCH2OH，f的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為RCOOCH2R，根據(jù)d和f的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，d與f的實(shí)驗(yàn)式一定相同，D正確。12345678910111211.某芳香烴A(相對(duì)分子質(zhì)量為92)是一種重要的有機(jī)化工原料，以它為初始原料經(jīng)過如下轉(zhuǎn)化關(guān)系(部分產(chǎn)物、合成路線、反應(yīng)條件略去)可以合成阿司匹林、扁桃酸等物質(zhì)。其中D能與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)。123456789101112已知：123456789101112Ⅲ.大多數(shù)苯的同系物易被酸性KMnO4氧化為苯甲酸(1)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為______________。C轉(zhuǎn)化為D的反應(yīng)類型為__________。氧化反應(yīng)123456789101112解析芳香烴A的相對(duì)分子質(zhì)量為92，苯基(—C6H5)的相對(duì)分子質(zhì)量為77，故A是甲苯，根據(jù)扁桃酸的分子結(jié)構(gòu)可知，B是氯甲苯(

)；根據(jù)C轉(zhuǎn)化為D的反應(yīng)條件可知，C轉(zhuǎn)化為D的過程應(yīng)該是羥基的氧化。(2)反應(yīng)③和④順序能否對(duì)換？________(填“能”或“不能”)；理由是_______________________。123456789101112不能如果對(duì)換，氨基將被氧化解析反應(yīng)③和④引入氨基和羧基，氨基用硝基還原，羧基用甲基氧化，由于氨基有較強(qiáng)的還原性，故先氧化甲基再還原硝基。(3)寫出反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式：_________________________________________________。123456789101112＋(n－1)H2O12.“達(dá)蘆那韋”是抗擊新型冠狀病毒潛在用藥，化合物M是它的合成中間體，其合成路線如右：已知：

?；卮鹣铝袉栴}：(1)有機(jī)物A的名稱是________；反應(yīng)②的反應(yīng)類型是___________。123456789101112苯甲醛還原反應(yīng)解析有機(jī)物A(

)的名稱為苯甲醛；反應(yīng)②為C中碳氮雙鍵反應(yīng)后變成碳氮單鍵，與NaBH4發(fā)生還原反應(yīng)。123456789101112(2)物質(zhì)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是__________；E的分子式為__________。123456789101112C15H21NO3解析根據(jù)C的結(jié)構(gòu)，結(jié)合信息R1CHO

可知，物質(zhì)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

；E(

)的分子式為C15H21NO3。(3)G中含氧官能團(tuán)的名稱是______；F中有____個(gè)手性碳原子。123456789101112羥基2解析G()中含氧官能團(tuán)是羥基；F()中有2個(gè)手性碳原子，如圖

。(4)請(qǐng)寫出反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式：_______________________________________________________。123456789101112解析反應(yīng)⑤為G與H發(fā)生的取代反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為