2022年化學(xué)高考模擬試題匯編：有機(jī)化學(xué)

2022年高考化學(xué)真題匯編有機(jī)化學(xué)1.(全國=1\*ROMANI)下列說法錯(cuò)誤的是()A.蔗糖、果糖和麥芽糖均為雙糖B.酶是一類具有高選擇催化性能的蛋白質(zhì)C.植物油含不飽和脂肪酸酯，能使褪色D.淀粉和纖維素水解的最終產(chǎn)物均為葡萄糖【答案】A【解析】分析：A、雙糖又名二糖，是由兩個(gè)單糖分子組成的糖類化合物；B、根據(jù)酶的性質(zhì)特點(diǎn)解答；C、植物油中含有碳碳不飽和鍵；D、淀粉和纖維素均是多糖。詳解：A、果糖不能再發(fā)生水解，屬于單糖，A錯(cuò)誤；B、酶是由活細(xì)胞產(chǎn)生的具有催化活性和高度選擇性的蛋白質(zhì)，B正確；C、植物油屬于油脂，其中含有碳碳不飽和鍵，因此能使溶液褪色，C正確；D、淀粉和纖維素均是多糖，其水解的最終產(chǎn)物均為葡萄糖，D正確。答案選A。點(diǎn)睛：本題主要是考查糖類、油脂和蛋白質(zhì)的性質(zhì)，平時(shí)注意相關(guān)基礎(chǔ)知識(shí)的積累即可解答，題目難度不大。易錯(cuò)選項(xiàng)是B，注意酶的性質(zhì)特點(diǎn)。2.(全國=1\*ROMANI)環(huán)之間共用一個(gè)碳原子的化合物稱為螺環(huán)化合物，螺[]戊烷（）是最簡單的一種。下列關(guān)于該化合物的說法錯(cuò)誤的是()A.與環(huán)戊烯互為同分異構(gòu)體B.二氯代物超過兩種C.所有碳原子均處同一平面D.生成1molC5H12至少需要2molH2【答案】C【解析】分析：A、分子式相同結(jié)構(gòu)不同的化合物互為同分異構(gòu)體；B、根據(jù)分子中氫原子的種類判斷；C、根據(jù)飽和碳原子的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)判斷；D、根據(jù)氫原子守恒解答。詳解：A、螺[]戊烷的分子式為C5H8，環(huán)戊烯的分子式也是C5H8，結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體，A正確；B、分子中的8個(gè)氫原子完全相同，二氯代物中可以取代同一個(gè)碳原子上的氫原子，也可以是相鄰碳原子上或者不相鄰的碳原子上，因此其二氯代物超過兩種，B正確；C、由于分子中4個(gè)碳原子均是飽和碳原子，而與飽和碳原子相連的4個(gè)原子一定構(gòu)成四面體，所以分子中所有碳原子不可能均處在同一平面上，C錯(cuò)誤；D、戊烷比螺[]戊烷多4個(gè)氫原子，所以生成1molC5H12至少需要2molH2，D正確。答案選C。點(diǎn)睛：選項(xiàng)B與C是解答的易錯(cuò)點(diǎn)和難點(diǎn)，對(duì)于二元取代物同分異構(gòu)體的數(shù)目判斷，可固定一個(gè)取代基的位置，再移動(dòng)另一取代基的位置以確定同分異構(gòu)體的數(shù)目。關(guān)于有機(jī)物分子中共面問題的判斷需要從已知甲烷、乙烯、乙炔和苯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)進(jìn)行知識(shí)的遷移靈活應(yīng)用。D生成1molC5H12至少需要2molH2。3.(全國=2\*ROMANI=1\*ROMANI)實(shí)驗(yàn)室中用如圖所示的裝置進(jìn)行甲烷與氯氣在光照下反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)。()光照下反應(yīng)一段時(shí)間后，下列裝置示意圖中能正確反映實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象的是【答案】D【解析】在光照條件下氯氣與甲烷發(fā)生取代反應(yīng)生成氯化氫和四種氯代烴，結(jié)合有關(guān)物質(zhì)的溶解性分析解答。詳解：在光照條件下氯氣與甲烷發(fā)生取代反應(yīng)生成氯化氫和四種氯代烴，氯化氫極易溶于水，所以液面會(huì)上升。但氯代烴是不溶于水的氣體或油狀液體，所以最終水不會(huì)充滿試管，答案選D。點(diǎn)睛：明確甲烷發(fā)生取代反應(yīng)的原理和有關(guān)物質(zhì)的溶解性是解答的關(guān)鍵，本題取自教材中學(xué)生比較熟悉的實(shí)驗(yàn)，難度不大，體現(xiàn)了依據(jù)大綱，回歸教材，考查學(xué)科必備知識(shí)，體現(xiàn)高考評(píng)價(jià)體系中的基礎(chǔ)性考查要求。4.(全國=3\*ROMANIII)苯乙烯是重要的化工原料。下列有關(guān)苯乙烯的說法錯(cuò)誤的是()A.與液溴混合后加入鐵粉可發(fā)生取代反應(yīng)B.能使酸性高錳酸鉀溶液褪色C.與氯化氫反應(yīng)可以生成氯代苯乙烯D.在催化劑存在下可以制得聚苯乙烯【答案】C【解析】分析：本題考查的是有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)，應(yīng)該先確定物質(zhì)中含有的官能團(tuán)或特定結(jié)構(gòu)（苯環(huán)等非官能團(tuán)），再根據(jù)以上結(jié)構(gòu)判斷其性質(zhì)。詳解：A.苯乙烯中有苯環(huán)，在液溴和鐵粉作用下，溴取代苯環(huán)上的氫原子，所以選項(xiàng)A正確。B.苯乙烯中有碳碳雙鍵可以被酸性高錳酸鉀溶液氧化，所以能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，選項(xiàng)B正確。C.苯乙烯與HCl應(yīng)該發(fā)生加成反應(yīng)，得到的是氯代苯乙烷，選項(xiàng)C錯(cuò)誤。D.乙苯乙烯中有碳碳雙鍵，可以通過加聚反應(yīng)得到聚苯乙烯，選項(xiàng)D正確。點(diǎn)睛：：本題需要注意的是選項(xiàng)A，題目說將苯乙烯與液溴混合，再加入鐵粉，能發(fā)生取代反應(yīng)，這里的問題是，會(huì)不會(huì)發(fā)生加成反應(yīng)。碳碳雙鍵和液溴是可以發(fā)生加成的，但是反應(yīng)的速率較慢，加入的鐵粉與液溴反應(yīng)得到溴化鐵，在溴化鐵催化下，發(fā)生苯環(huán)上的氫原子與溴的取代會(huì)比較快；或者也可以認(rèn)為溴過量，發(fā)生加成以后再進(jìn)行取代。5.(北京卷)一種芳綸纖維的拉伸強(qiáng)度比鋼絲還高，廣泛用作防護(hù)材料。其結(jié)構(gòu)片段如下圖下列關(guān)于該高分子的說法正確的是()A.完全水解產(chǎn)物的單個(gè)分子中，苯環(huán)上的氫原子具有不同的化學(xué)環(huán)境B.完全水解產(chǎn)物的單個(gè)分子中，含有官能團(tuán)―COOH或―NH2C.氫鍵對(duì)該高分子的性能沒有影響D.結(jié)構(gòu)簡式為：【答案】B【解析】分析：芳綸纖維的結(jié)構(gòu)片段中含肽鍵，完全水解的單個(gè)分子為、；采用切割法分析其單體為、，該高分子化合物的結(jié)構(gòu)簡式為。詳解：A項(xiàng)，芳綸纖維的結(jié)構(gòu)片段中含肽鍵，完全水解產(chǎn)物的單個(gè)分子為、，、中苯環(huán)都只有1種化學(xué)環(huán)境的氫原子，A項(xiàng)錯(cuò)誤；B項(xiàng)，芳綸纖維的結(jié)構(gòu)片段中含肽鍵，完全水解產(chǎn)物的單個(gè)分子為、，含有的官能團(tuán)為－COOH或－NH2，B項(xiàng)正確；C項(xiàng)，氫鍵對(duì)該分子的性能有影響，如影響沸點(diǎn)、密度、硬度等，C項(xiàng)錯(cuò)誤；D項(xiàng)，芳綸纖維的結(jié)構(gòu)片段中含肽鍵，采用切割法分析其單體為、，該高分子化合物由、通過縮聚反應(yīng)形成，其結(jié)構(gòu)簡式為，D項(xiàng)錯(cuò)誤；答案選B。點(diǎn)睛：本題考查肽鍵的水解、氫原子化學(xué)環(huán)境的分析、氫鍵對(duì)物質(zhì)性質(zhì)的影響、高分子化合物的書寫。注意掌握單體的判斷方法，首先根據(jù)高聚物判斷是加聚產(chǎn)物還是縮聚產(chǎn)物，然后根據(jù)推斷單體的方法作出判斷：（1）加聚產(chǎn)物單體的推斷常用“彎箭頭法”，單鍵變雙鍵，C上多余的鍵斷開；（2）縮聚產(chǎn)物單體的推斷常用“切割法”，找到斷鍵點(diǎn)，斷鍵后在相應(yīng)部位補(bǔ)上－OH或－H。6.(全國=1\*ROMANI)化合物W可用作高分子膨脹劑，一種合成路線如下：回答下列問題：（1）A的化學(xué)名稱為________。（2）②的反應(yīng)類型是__________。（3）反應(yīng)④所需試劑，條件分別為________。（4）G的分子式為________。（5）W中含氧官能團(tuán)的名稱是____________。（6）寫出與E互為同分異構(gòu)體的酯類化合物的結(jié)構(gòu)簡式（核磁共振氫譜為兩組峰，峰面積比為1∶1）______________。（7）苯乙酸芐酯（）是花香型香料，設(shè)計(jì)由苯甲醇為起始原料制備苯乙酸芐酯的合成路線__________（無機(jī)試劑任選）?！敬鸢浮浚?）氯乙酸（2）取代反應(yīng)（3）乙醇/濃硫酸、加熱（4）C12H18O3（5）羥基、醚鍵（6）、（7）【解析】分析：A是氯乙酸與碳酸鈉反應(yīng)生成氯乙酸鈉，氯乙酸鈉與NaCN發(fā)生取代反應(yīng)生成C，C水解又引入1個(gè)羧基。D與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成E，E發(fā)生取代反應(yīng)生成F，在催化劑作用下F與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)將酯基均轉(zhuǎn)化為醇羥基，2分子G發(fā)生羥基的脫水反應(yīng)成環(huán)，據(jù)此解答。詳解：（1）根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡式可知A是氯乙酸；（2）反應(yīng)②中氯原子被－CN取代，屬于取代反應(yīng)。（3）反應(yīng)④是酯化反應(yīng)，所需試劑和條件分別是乙醇/濃硫酸、加熱；（4）根據(jù)G的鍵線式可知其分子式為C12H18O3；（5）根據(jù)W的結(jié)構(gòu)簡式可知分子中含有的官能團(tuán)是醚鍵和羥基；（6）屬于酯類，說明含有酯基。核磁共振氫譜為兩組峰，峰面積比為1：1，說明氫原子分為兩類，各是6個(gè)氫原子，因此符合條件的有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式為或；（7）根據(jù)已知信息結(jié)合逆推法可知合成苯乙酸卞酯的路線圖為。點(diǎn)睛：本題考查有機(jī)物的推斷和合成，涉及官能團(tuán)的性質(zhì)、有機(jī)物反應(yīng)類型、同分異構(gòu)體的書寫、合成路線設(shè)計(jì)等知識(shí)，利用已經(jīng)掌握的知識(shí)來考查有機(jī)合成與推斷、反應(yīng)條件的選擇、物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式、化學(xué)方程式、同分異構(gòu)體的書寫的知識(shí)?？疾閷W(xué)生對(duì)知識(shí)的掌握程度、自學(xué)能力、接受新知識(shí)、新信息的能力；考查了學(xué)生應(yīng)用所學(xué)知識(shí)進(jìn)行必要的分析來解決實(shí)際問題的能力。有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、轉(zhuǎn)化、反應(yīng)類型的判斷、化學(xué)方程式和同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式的書寫及物質(zhì)轉(zhuǎn)化流程圖的書寫是有機(jī)化學(xué)學(xué)習(xí)中經(jīng)常碰到的問題，掌握常見的有機(jī)代表物的性質(zhì)、各類官能團(tuán)的性質(zhì)、化學(xué)反應(yīng)類型、物質(zhì)反應(yīng)的物質(zhì)的量關(guān)系與各類官能團(tuán)的數(shù)目關(guān)系，充分利用題目提供的信息進(jìn)行分析、判斷是解答的關(guān)鍵。難點(diǎn)是設(shè)計(jì)合成路線圖時(shí)有關(guān)信息隱含在題干中的流程圖中，需要學(xué)生自行判斷和靈活應(yīng)用。7.(全國=2\*ROMANI=1\*ROMANI)以葡萄糖為原料制得的山梨醇（A）和異山梨醇（B）都是重要的生物質(zhì)轉(zhuǎn)化平臺(tái)化合物。E是一種治療心絞痛的藥物，由葡萄糖為原料合成E的路線如下：回答下列問題：（1）葡萄糖的分子式為__________。（2）A中含有的官能團(tuán)的名稱為__________。（3）由B到C的反應(yīng)類型為__________。（4）C的結(jié)構(gòu)簡式為__________。（5）由D到E的反應(yīng)方程式為______________。（6）F是B的同分異構(gòu)體，的F與足量飽和碳酸氫鈉反應(yīng)可釋放出二氧化碳（標(biāo)準(zhǔn)狀況），F(xiàn)的可能結(jié)構(gòu)共有________種（不考慮立體異構(gòu)），其中核磁共振氫譜為三組峰，峰面積比為3∶1∶1的結(jié)構(gòu)簡式為_________。【答案】（1）C6H12O6（2）羥基（3）取代反應(yīng)（4）（5）（6）9【解析】葡萄糖在催化劑作用下與氫氣發(fā)生醛基的加成反應(yīng)生成A，A在濃硫酸的作用下發(fā)生分子內(nèi)脫水反應(yīng)生成B，B與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成C，根據(jù)C與D的分子式可知C生成D是C分子中另一個(gè)羥基與硝酸發(fā)生酯化反應(yīng)，D在氫氧化鈉溶液中水解生成E，據(jù)此解答。詳解：（1）葡萄糖的分子式為C6H12O6。（2）葡萄糖在催化劑作用下與氫氣發(fā)生醛基的加成反應(yīng)生成A，因此A中含有的官能團(tuán)的名稱為羥基。（3）由B到C發(fā)生酯化反應(yīng)，反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。（4）根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡式可知C的結(jié)構(gòu)簡式為。（5）由D到E是乙酸形成的酯基水解，反應(yīng)方程式為。（6）F是B的同分異構(gòu)體，的F與足量飽和碳酸氫鈉可釋放出二氧化碳（標(biāo)準(zhǔn)狀況），說明F分子中含有羧基，的物質(zhì)的量是÷146g/mol＝，二氧化碳是，因此F分子中含有2個(gè)羧基，則F相當(dāng)于是丁烷分子中的2個(gè)氫原子被羧基取代，如果是正丁烷，根據(jù)定一移一可知有6種結(jié)構(gòu)。如果是異丁烷，則有3種結(jié)構(gòu)，所以可能的結(jié)構(gòu)共有9種（不考慮立體異構(gòu)），即、、、、、、、、。其中核磁共振氫譜為三組峰，峰面積比為3∶1∶1的結(jié)構(gòu)簡式為。點(diǎn)睛：高考化學(xué)試題中對(duì)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)的考查題型比較固定，通常是以生產(chǎn)、生活的陌生有機(jī)物的合成工藝流程為載體考查有機(jī)化學(xué)的核心知識(shí)，涉及常見有機(jī)物官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及相互轉(zhuǎn)化關(guān)系，涉及有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式的確定、反應(yīng)類型的判斷、化學(xué)方程式的書寫、同分異構(gòu)體的識(shí)別和書寫等知識(shí)的考查。它要求學(xué)生能夠通過題給情境中適當(dāng)遷移，運(yùn)用所學(xué)知識(shí)分析、解決實(shí)際問題，這高考有機(jī)化學(xué)復(fù)習(xí)備考的方向。本題的難點(diǎn)是同分異構(gòu)體數(shù)目判斷，同分異構(gòu)體類型通常有：碳鏈異構(gòu)、官能團(tuán)異構(gòu)、位置異構(gòu)等，有時(shí)還存在空間異構(gòu)，要充分利用題目提供的信息來書寫符合題意的同分異構(gòu)體。對(duì)于二元取代物同分異構(gòu)體的數(shù)目判斷，可固定一個(gè)取代基的位置，再移動(dòng)另一取代基的位置以確定同分異構(gòu)體的數(shù)目，本題就是采用這種方法。8.(全國=3\*ROMANIII)[化學(xué)——選修5：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)]近來有報(bào)道，碘代化合物E與化合物H在Cr-Ni催化下可以發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)，合成一種多官能團(tuán)的化合物Y，其合成路線如下：已知：回答下列問題：（1）A的化學(xué)名稱是________________。（2）B為單氯代烴，由B生成C的化學(xué)方程式為________________。（3）由A生成B、G生成H的反應(yīng)類型分別是________________、________________。（4）D的結(jié)構(gòu)簡式為________________。（5）Y中含氧官能團(tuán)的名稱為________________。（6）E與F在Cr-Ni催化下也可以發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)，產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為________________。（7）X與D互為同分異構(gòu)體，且具有完全相同官能團(tuán)。X的核磁共振氫譜顯示三種不同化學(xué)環(huán)境的氫，其峰面積之比為3∶3∶2。寫出3種符合上述條件的X的結(jié)構(gòu)簡式________________。【答案】（1）丙炔（2）（3）取代反應(yīng)加成反應(yīng)（4）（5）羥基、酯基（6）（7）、、、、、【解析】分析：根據(jù)A的結(jié)構(gòu)，第一步進(jìn)行取代得到B，再將B中的Cl取代為CN，水解后酯化得到D；根據(jù)題目反應(yīng)得到F的結(jié)構(gòu)，進(jìn)而就可以推斷出結(jié)果。詳解：A到B的反應(yīng)是在光照下的取代，Cl應(yīng)該取代飽和碳上的H，所以B為；B與NaCN反應(yīng)，根據(jù)C的分子式確定B到C是將Cl取代為CN，所以C為；C酸性水解應(yīng)該得到，與乙醇酯化得到D，所以D為，D與HI加成得到E。根據(jù)題目的已知反應(yīng)，要求F中一定要有醛基，在根據(jù)H的結(jié)構(gòu)得到F中有苯環(huán)，所以F一定為；F與CH3CHO發(fā)生題目已知反應(yīng)，得到G，G為；G與氫氣加成得到H；H與E發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)得到Y(jié)。（1）A的名稱為丙炔。（2）B為，C為，所以方程式為：。（3）由上述分析A生成B的反應(yīng)是取代反應(yīng)，G生成H的反應(yīng)是加成反應(yīng)。（4）D為。（5）Y中含氧官能團(tuán)為羥基和酯基。（6）E和H發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)可以得到Y(jié)，將H換為F就是將苯直接與醛基相連，所以將Y中的苯環(huán)直接與羥基相連的碳連接即可，所以產(chǎn)物為。（7）D為，所以要求該同分異構(gòu)體也有碳碳三鍵和酯基，同時(shí)根據(jù)峰面積比為3:3:2，得到分子一定有兩個(gè)甲基，另外一個(gè)是CH2，所以三鍵一定在中間，也不會(huì)有甲酸酯的可能，所以分子有6種：點(diǎn)睛：本題的最后一問如何書寫同分異構(gòu)，應(yīng)該熟練掌握分子中不同氫數(shù)的影響，一般來說，3個(gè)或3的倍數(shù)的氫原子很有可能是甲基。2個(gè)或2的倍數(shù)可以假設(shè)是不是幾個(gè)CH2的結(jié)構(gòu)，這樣可以加快構(gòu)造有機(jī)物的速度。9.(北京卷)8?羥基喹啉被廣泛用作金屬離子的絡(luò)合劑和萃取劑，也是重要的醫(yī)藥中間體。下圖是8?羥基喹啉的合成路線。已知：i.ii.同一個(gè)碳原子上連有2個(gè)羥基的分子不穩(wěn)定。（1）按官能團(tuán)分類，A的類別是__________。（2）A→B的化學(xué)方程式是____________________。（3）C可能的結(jié)構(gòu)簡式是__________。（4）C→D所需的試劑a是__________。（5）D→E的化學(xué)方程式是__________。（6）F→G的反應(yīng)類型是__________。（7）將下列K→L的流程圖補(bǔ)充完整：____________（8）合成8?羥基喹啉時(shí)，L發(fā)生了__________（填“氧化”或“還原”）反應(yīng)，反應(yīng)時(shí)還生成了水，則L與G物質(zhì)的量之比為__________?！敬鸢浮浚?）烯烴（2）CH2＝CHCH3＋Cl2CH2＝CHCH2Cl＋HCl（3）HOCH2CHClCH2ClClCH2CH（OH）CH2Cl（4）NaOH，H2O（5）HOCH2CH（OH）CH2OHCH2＝CHCHO＋2H2O（6）取代反應(yīng)（7）（8）氧化（9）3：1【解析】分析：A的分子式為C3H6，A的不飽和度為1，A與Cl2高溫反應(yīng)生成B，B與HOCl發(fā)生加成反應(yīng)生成C，C的分子式為C3H6OCl2，B的分子式為C3H5Cl，B中含碳碳雙鍵，A→B為取代反應(yīng)，則A的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH＝CH2；根據(jù)C、D的分子式，C→D為氯原子的取代反應(yīng)，結(jié)合題給已知ii，C中兩個(gè)Cl原子連接在兩個(gè)不同的碳原子上，則A與Cl2高溫下發(fā)生飽和碳上氫原子的取代反應(yīng)，B的結(jié)構(gòu)簡式為CH2＝CHCH2Cl、C的結(jié)構(gòu)簡式為HOCH2CHClCH2Cl或ClCH2CH（OH）CH2Cl、D的結(jié)構(gòu)簡式為HOCH2CH（OH）CH2OH；D在濃硫酸、加熱時(shí)消去2個(gè)“H2O”生成E；根據(jù)F→G→J和E＋J→K，結(jié)合F、G、J的分子式以及K的結(jié)構(gòu)簡式，E＋J→K為加成反應(yīng)，則E的結(jié)構(gòu)簡式為CH2＝CHCHO，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為、G的結(jié)構(gòu)簡式為、J的結(jié)構(gòu)簡式為；K的分子式為C9H11NO2，L的分子式為C9H9NO，K→L的過程中脫去1個(gè)“H2O”，結(jié)合K→L的反應(yīng)條件和題給已知i，K→L先發(fā)生加成反應(yīng)、后發(fā)生消去反應(yīng)，L的結(jié)構(gòu)簡式為。詳解：A的分子式為C3H6，A的不飽和度為1，A與Cl2高溫反應(yīng)生成B，B與HOCl發(fā)生加成反應(yīng)生成C，C的分子式為C3H4OCl2，B的分子式為C3H5Cl，B中含碳碳雙鍵，A→B為取代反應(yīng)，則A的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH＝CH2；根據(jù)C、D的分子式，C→D為氯原子的取代反應(yīng)，結(jié)合題給已知ii，C中兩個(gè)Cl原子連接在兩個(gè)不同的碳原子上，則A與Cl2高溫下發(fā)生飽和碳上氫原子的取代反應(yīng)，B的結(jié)構(gòu)簡式為CH2＝CHCH2Cl、C的結(jié)構(gòu)簡式為HOCH2CHClCH2Cl或ClCH2CH（OH）CH2Cl、D的結(jié)構(gòu)簡式為HOCH2CH（OH）CH2OH；D在濃硫酸、加熱時(shí)消去2個(gè)“H2O”生成E；根據(jù)F→G→J和E＋J→K，結(jié)合F、G、J的分子式以及K的結(jié)構(gòu)簡式，E＋J→K為加成反應(yīng)，則E的結(jié)構(gòu)簡式為CH2＝CHCHO，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為、G的結(jié)構(gòu)簡式為、J的結(jié)構(gòu)簡式為；K的分子式為C9H11NO2，L的分子式為C9H9NO，K→L的過程中脫去1個(gè)“H2O”，結(jié)合K→L的反應(yīng)條件和題給已知i，K→L先發(fā)生加成反應(yīng)、后發(fā)生消去反應(yīng)，L的結(jié)構(gòu)簡式為。（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH＝CH2，A中官能團(tuán)為碳碳雙鍵，按官能團(tuán)分類，A的類別是烯烴。（2）A→B為CH3CH＝CH2與Cl2高溫下的取代反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH3CH＝CH2＋Cl2CH2＝CHCH2Cl＋HCl。（3）B與HOCl發(fā)生加成反應(yīng)生成C，由于B關(guān)于碳碳雙鍵不對(duì)稱，C可能的結(jié)構(gòu)簡式為HOCH2CHClCH2Cl或ClCH2CH（OH）CH2Cl。（4）C→D為氯原子的水解反應(yīng)，C→D所需的試劑a是NaOH、H2O，即NaOH水溶液。（5）D→E為消去反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為HOCH2CH（OH）CH2OHCH2＝CHCHO＋2H2O。（6）F的結(jié)構(gòu)簡式為、G的結(jié)構(gòu)簡式為，F(xiàn)→G的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。（7）K的分子式為C9H11NO2，L的分子式為C9H9NO，對(duì)比K和L的分子式，K→L的過程中脫去1個(gè)“H2O”，結(jié)合K→L的反應(yīng)條件和題給已知i，K先發(fā)生加成反應(yīng)生成，發(fā)生消去反應(yīng)生成L，補(bǔ)充的流程圖為：。（8）根據(jù)流程L＋G→J＋8－羥基喹啉＋H2O，即＋＋＋H2O，對(duì)比L和8－羥基喹啉的結(jié)構(gòu)簡式，L發(fā)生了去氫的氧化反應(yīng)。根據(jù)原子守恒，反應(yīng)過程中L與G物質(zhì)的量之比為3：1。點(diǎn)睛：本題以8－羥基喹啉的合成為載體，考查有機(jī)推斷、有機(jī)物類別的判斷、有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式和有機(jī)方程式的書寫、有機(jī)反應(yīng)類型的判斷等。推斷時(shí)主要依據(jù)分子式判斷可能的反應(yīng)類型，結(jié)合所學(xué)有機(jī)物之間的相互轉(zhuǎn)化和題給信息分析。10.(天津卷)化合物N具有鎮(zhèn)痛、消炎等藥理作用，其合成路線如下：(1)A的系統(tǒng)命名為____________，E中官能團(tuán)的名稱為____________。(2)A→B的反應(yīng)類型為____________，從反應(yīng)所得液態(tài)有機(jī)混合物中提純B的常用方法為____________。(3)C→D的化學(xué)方程式為________________________。(4)C的同分異構(gòu)體W（不考慮手性異構(gòu)）可發(fā)生銀鏡反應(yīng)：且1molW最多與2molNaOH發(fā)生反應(yīng)，產(chǎn)物之一可被氧化成二元醛。滿足上述條件的W有____________種，若W的核磁共振氫譜具有四組峰，則其結(jié)構(gòu)簡式為____________。(5)F與G的關(guān)系為（填序號(hào)）____________。a.碳鏈異構(gòu)b.官能團(tuán)異構(gòu)c.順反異構(gòu)d.位置異構(gòu)(6)M的結(jié)構(gòu)簡式為____________。(7)參照上述合成路線，以為原料，采用如下方法制備醫(yī)藥中間體。該路線中試劑與條件1為____________，X的結(jié)構(gòu)簡式為____________。試劑與條件2為____________，Y的結(jié)構(gòu)簡式為___________?！敬鸢浮?1)1，6－己二醇碳碳雙鍵，酯基(2)取代反應(yīng)減壓蒸餾（或蒸餾）(3)(4)5(5)c(6)(7)試劑與條件1:HBr，X試劑與條件2:O2/Cu或Ag，Y:【解析】本題實(shí)際沒有什么需要推斷的，題目中已經(jīng)將每一步的物質(zhì)都給出了，所以只需要按部就班的進(jìn)行小題的逐一解答即可。詳解：(1)A為6個(gè)碳的二元醇，在第一個(gè)和最后一個(gè)碳上各有1個(gè)羥基，所以名稱為1，6－己二醇。明顯E中含有碳碳雙鍵和酯基兩個(gè)官能團(tuán)。(2)A→B的反應(yīng)是將A中的一個(gè)羥基替換為溴原子，所以反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。反應(yīng)后的液態(tài)有機(jī)混合物應(yīng)該是A、B混合，B比A少一個(gè)羥基，所以沸點(diǎn)的差距應(yīng)該較大，可以通過蒸餾的方法分離。實(shí)際生產(chǎn)中考慮到A、B的沸點(diǎn)可能較高，直接蒸餾的溫度較高可能使有機(jī)物炭化，所以會(huì)進(jìn)行減壓蒸餾以降低沸點(diǎn)。(3)C→D的反應(yīng)為C與乙醇的酯化，所以化學(xué)方程式為。注意反應(yīng)可逆。(4)C的分子式為C6H11O2Br，有一個(gè)不飽和度。其同分異構(gòu)體可發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明有醛基；1molW最多與2molNaOH發(fā)生反應(yīng)，其中1mol是溴原子反應(yīng)的，另1mol只能是甲酸酯的酯基反應(yīng)（不能是羧基，因?yàn)橹挥袃蓚€(gè)O）；所以得到該同分異構(gòu)體一定有甲酸酯(HCOO－)結(jié)構(gòu)。又該同分異構(gòu)體水解得到的醇應(yīng)該被氧化為二元醛，能被氧化為醛的醇一定為－CH2OH的結(jié)構(gòu)，其他醇羥基不可能被氧化為醛基。所以得到該同分異構(gòu)體水解必須得到有兩個(gè)－CH2OH結(jié)構(gòu)的醇，因此酯一定是HCOOCH2－的結(jié)構(gòu)，Br一定是－CH2Br的結(jié)構(gòu)，此時(shí)還剩余三個(gè)飽和的碳原子，在三個(gè)飽和碳原子上連接有2種可能：，每種可能上再連接，所以一共有5種：。其中核磁共振氫譜具有四組峰的同分異構(gòu)體，要求有一定的對(duì)稱性，所以一定是。(5)F為，G為，所以兩者的關(guān)系為順反異構(gòu)，選項(xiàng)c正確。(6)根據(jù)G的結(jié)構(gòu)明顯得到N中畫圈的部分為M，所以M為。(7)根據(jù)路線中化合物X的反應(yīng)條件，可以判斷利用題目的D到E的反應(yīng)合成。該反應(yīng)需要的官能團(tuán)是X有Br原子，Y有碳氧雙鍵。所以試劑與條件1是HBr，。將取代為，X為，試劑與條件2是O2/Cu或Ag，；將氧化為，所以Y為。點(diǎn)睛：最后一步合成路線中，是不可以選擇CH3CH2CHO和CH3CHBrCH3反應(yīng)的，因?yàn)轭}目中的反應(yīng)Br在整個(gè)有機(jī)鏈的一端的，不保證在中間位置的時(shí)候也能反應(yīng)。11.(江蘇卷)化合物Y能用于高性能光學(xué)樹脂的合成，可由化合物X與2?甲基丙烯酰氯在一定條件下反應(yīng)制得：下列有關(guān)化合物X、Y的說法正確的是()分子中所有原子一定在同一平面上與Br2的加成產(chǎn)物分子中含有手性碳原子、Y均不能使酸性KMnO4溶液褪色→Y的反應(yīng)為取代反應(yīng)【答案】BD【解析】A項(xiàng)，X分子中羥基氫與其它原子不一定在同一平面上；B項(xiàng)，Y與Br2的加成產(chǎn)物為，結(jié)構(gòu)簡式中“*”碳為手性碳原子；C項(xiàng)，X中含酚羥基，X能與酸性KMnO4溶液反應(yīng)，Y中含碳碳雙鍵，Y能使酸性KMnO4溶液褪色；D項(xiàng)，X+2?甲基丙烯酰氯→Y+HCl，反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。詳解：A項(xiàng)，X中與苯環(huán)直接相連的2個(gè)H、3個(gè)Br、1個(gè)O和苯環(huán)碳原子一定在同一平面上，由于單鍵可以旋轉(zhuǎn)，X分子中羥基氫與其它原子不一定在同一平面上，A項(xiàng)錯(cuò)誤；B項(xiàng)，Y與Br2的加成產(chǎn)物為中“*”碳為手性碳原子，B項(xiàng)正確；C項(xiàng)，X中含酚羥基，X能與酸性KMnO4溶液反應(yīng)，Y中含碳碳雙鍵，Y能使酸性KMnO4溶液褪色，C項(xiàng)錯(cuò)誤；D項(xiàng)，對(duì)比X、2-甲基丙烯酰氯和Y的結(jié)構(gòu)簡式，X+2-甲基丙烯酰氯→Y+HCl，反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，D項(xiàng)正確；答案選BD。點(diǎn)睛：本題考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)、手性碳原子的判斷、有機(jī)物共面原子的判斷。難點(diǎn)是分子中共面原子的確定，分子中共面原子的判斷需要注意：聯(lián)想典型有機(jī)物的結(jié)構(gòu)，如CH4、乙烯、乙炔、苯、甲醛等；②單鍵可以旋轉(zhuǎn)，雙鍵和三鍵不能旋轉(zhuǎn)；任意三個(gè)原子一定共平面。12.(江蘇卷)（15分）丹參醇是存在于中藥丹參中的一種天然產(chǎn)物。合成丹參醇的部分路線如下：已知：（1）A中的官能團(tuán)名稱為__________________（寫兩種）。（2）D→E的反應(yīng)類型為__________________。（3）B的分子式為C9H14O，寫出B的結(jié)構(gòu)簡式：__________________。（4）的一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿足下列條件，寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：_________。①分子中含有苯環(huán)，能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②堿性條件水解生成兩種產(chǎn)物，酸化后分子中均只有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫。（5）寫出以和為原料制備的合成路線流程圖（無機(jī)試劑和乙醇任用，合成路線流程圖示例見本題題干）?！敬鸢浮浚?5分）（1）碳碳雙鍵羰基（2）消去反應(yīng)（3）（4）（5）【解析】（1）根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡式觀察其中的官能團(tuán)。（2）對(duì)比D和E的結(jié)構(gòu)簡式，D→E為醇的消去反應(yīng)。（3）B的分子式為C9H14O，根據(jù)A→B→C結(jié)合題給已知可推斷出B的結(jié)構(gòu)簡式為。（4）的分子式為C9H6O3，結(jié)構(gòu)中有五個(gè)雙鍵和兩個(gè)環(huán)，不飽和度為7；的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)，能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則其結(jié)構(gòu)中含酚羥基、不含醛基；堿性條件水解生成兩種產(chǎn)物，酸化后分子中均只有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫，說明其分子結(jié)構(gòu)中含酯基且水解產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)對(duì)稱性高。（5）對(duì)比與和的結(jié)構(gòu)簡式，根據(jù)題給已知，模仿題給已知構(gòu)建碳干骨架；需要由合成，官能團(tuán)的變化由1個(gè)碳碳雙鍵變?yōu)?個(gè)碳碳雙鍵，聯(lián)想官能團(tuán)之間的相互轉(zhuǎn)化，由與Br2發(fā)生加成反應(yīng)生成，在NaOH醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)生成；與發(fā)生加成反應(yīng)生成，與H2發(fā)生加成反應(yīng)生成。詳解：（1）根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡式，A中的官能團(tuán)為碳碳雙鍵、羰基。（2）對(duì)比D和E的結(jié)構(gòu)簡式，D→E脫去了小分子水，且E中生成新的碳碳雙鍵，故為消去反應(yīng)。（3）B的分子式為C9H14O，根據(jù)A→B→C結(jié)合題給已知可推斷出B的結(jié)構(gòu)簡式為。（4）的分子式為C9H6O3，結(jié)構(gòu)中有五個(gè)雙鍵和兩個(gè)環(huán)，不飽和度為7；的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)，能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則其結(jié)構(gòu)中含酚羥基、不含醛基；堿性條件水解生成兩種產(chǎn)物，酸化后分子中均只有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫，說明其分子結(jié)構(gòu)中含酯基且水解產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)對(duì)稱性高；符合條件的的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為。（5）對(duì)比與和的結(jié)構(gòu)簡式，根據(jù)題給已知，模仿題給已知構(gòu)建碳干骨架；需要由合成，官能團(tuán)的變化由1個(gè)碳碳雙鍵變?yōu)?個(gè)碳碳雙鍵，聯(lián)想官能團(tuán)之間的相互轉(zhuǎn)化，由與Br2發(fā)生加成反應(yīng)生成，在NaOH醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)生成；與發(fā)生加成反應(yīng)生成，與H2發(fā)生加成反應(yīng)生成。合成路線流程圖為：。點(diǎn)睛：本題以丹參醇的部分合成路線為載體，考查官能團(tuán)的識(shí)別、反應(yīng)類型的判斷、結(jié)構(gòu)簡式的推導(dǎo)、限定條件同分異構(gòu)體的書寫、有機(jī)合成