人教版高中化學選修5：有機化學基礎(chǔ) 　醇酚 全國公開課一等獎

第一節(jié)醇酚第一頁，共二十九頁。外科手術(shù)消毒劑現(xiàn)在，任何手術(shù)、外科換藥、打針，都是無菌操作，甚至拔根刺，都要先消毒。在150年前事情并不是這樣，它被認同和推廣經(jīng)歷了一個艱難而漫長的過程，要比麻醉術(shù)的推廣艱難得多。從1865年算起到1890年，這個過程一直經(jīng)歷了25年。第二頁，共二十九頁?？茖W史話約瑟夫?李斯特(JosephLister，1827—11912)英國維多利亞時代的外科醫(yī)師，外1

科消毒法的創(chuàng)始人及推廣者。在他那個1時代，醫(yī)學界普遍缺乏消毒意識，使得當時外科手術(shù)的成功率不高，無法得到普遍實行。消毒劑發(fā)現(xiàn)史一個初夏的早晨，約瑟夫·李斯特發(fā)現(xiàn)一陽光照耀下，無數(shù)的灰塵飛舞，他突然想到，傷口接觸到這么多灰塵，灰塵里不是有細菌嗎？另外接觸傷口的繃帶、棉花、手術(shù)刀和手不都沾有細菌嗎？于是他找到了化膿的原因。第三頁，共二十九頁。一個偶然的機會，他發(fā)現(xiàn)在某化工廠附近的污水溝里，溝水清澈，浮在水面上的草根很少腐爛，經(jīng)過多次試驗，他發(fā)現(xiàn)提煉煤焦油時候產(chǎn)生的一種副產(chǎn)品—苯酚，具有消毒防腐作用。他就用苯酚的稀溶液來噴灑手術(shù)的器械以及醫(yī)生的雙手，結(jié)果病人的感染情況顯著減少，死亡率大大下降,不到10年就使手術(shù)后死亡率從45%降到15%。挽救了億萬人的生命。

科學史話消毒劑發(fā)現(xiàn)史第四頁，共二十九頁。科學史話《英國醫(yī)學雜志》稱李斯特的發(fā)明拯救的生命超過了在19世紀所有戰(zhàn)爭中犧牲的總?cè)藬?shù)，李斯特也因此被譽為“外科消毒之父”。醫(yī)院常用的“來蘇水”消毒劑便是苯酚鈉鹽的稀溶液。英國1965年發(fā)行倡導無菌外科100周年郵票——以此紀念李斯特發(fā)現(xiàn)，并使用苯酚作消毒劑。第五頁，共二十九頁。醫(yī)藥方面染料消毒劑合成纖維合成香料酚醛樹脂苯酚應用防腐劑第六頁，共二十九頁。CH3CH2OH—OH—CH2OH—OH—CH3—CH2OH—CH3酚—羥基跟苯環(huán)上的碳原子直接相連的化合物。醇—跟鏈烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳結(jié)合的羥基的化合物。乙醇苯甲醇苯酚鄰甲基苯酚鄰甲基苯甲醇第七頁，共二十九頁?！詈唵蔚姆颖椒颖椒幽Ｐ停?球棍模型)(比例模型)酚：羥基和苯環(huán)上的碳原子直接相連的化合物OHCCHHCCHHCCH結(jié)構(gòu)式第八頁，共二十九頁。苯酚分子的球棍模型苯酚分子中除-OH上的H以外的所有原子都在同一平面上第九頁，共二十九頁。苯酚的物理性質(zhì)（自學匯報）顏色氣味狀態(tài)密度溶解性毒性純苯酚無色，露置在空氣中因被氧化而顯粉紅色。有特殊氣味常溫下固態(tài)，熔點不高（43℃）

大于水，通常情況在水中為乳狀預測OH第十頁，共二十九頁。實驗探究1苯酚的溶解性常溫現(xiàn)象加熱后現(xiàn)象冷卻室溫現(xiàn)象結(jié)論少量苯酚加2mL水/振蕩少量苯酚加2mL乙醇/振蕩小組活動——分組實驗渾濁澄清渾濁常溫水中S小65度以上熱水，混溶互溶易溶有機溶劑水浴加熱第十一頁，共二十九頁。苯酚的物理性質(zhì)（自學匯報）顏色氣味狀態(tài)密度溶解性毒性純苯酚無色，露置在空氣中因被氧化而顯粉紅色。有特殊氣味常溫下固態(tài)，熔點不高（43℃）

大于水，通常情況在水中為乳狀常溫時苯酚在水中溶解度不大，高于65℃時能與水混溶。易溶于乙醇、苯等有毒，強腐蝕性OH第十二頁，共二十九頁。由苯酚的結(jié)構(gòu)特點—O—H預測苯酚可能有哪些化學性質(zhì)？取代酸性置換加成苯環(huán)與氫氣的加成羥基與Na的置換與鹵素的取代與指示劑的反應與氫氧化鈉反應氧化被氧氣等氧化第十三頁，共二十九頁。提供的試劑:氫氧化鈉溶液苯酚濁液石蕊試液酚酞試液PH試紙

【探究苯酚是否具有酸性？】小組討論，交流實驗方案，說出你們小組的設計第十四頁，共二十九頁。實驗：滴加2-3石蕊試劑

①實驗探索2實驗目的：苯酚有酸性嗎？滴加NaOH溶液②苯酚濁溶液苯酚濁溶液③使用pH試紙測量苯酚飽和溶液（約為1mol/L）第十五頁，共二十九頁。小組匯報展示驗證方法現(xiàn)象結(jié)論或化學方程式紫色石蕊試液PH試紙NaOH溶液（酚酞）不變色苯酚不能使酸堿指示劑變色（苯酚酸性太弱或溶解度?。㏄H約為5—6有酸性溶液渾濁變澄清（紅色褪色）苯酚有酸性第十六頁，共二十九頁。實驗探究3苯酚酸性強弱推斷【小組合作研究】設計實驗比較苯酚與鹽酸、碳酸酸性強弱順序【實驗藥品】苯酚鈉清液、鹽酸溶液、大理石、飽和碳酸氫鈉溶液【設計方案和原理】澄清ONa溶液加稀HCl通入CO2

渾濁第十七頁，共二十九頁。已知：電離平衡常數(shù)H2CO3K1=4.4x10-7

K2=4.7x10-11

苯酚K=1.02x10-10【深入思考探究】苯酚鈉溶液與二氧化碳反應生成正鹽碳酸鈉還是酸式鹽碳酸氫鈉？酸性強弱關(guān)系：

。H2CO3>苯酚>HCO3-第十八頁，共二十九頁。乙醇和苯酚分子中都有羥基，為什么乙醇不顯酸性而苯酚顯酸性？影響因素是什么？

歸納抽象1第十九頁，共二十九頁。實驗探究4苯環(huán)上取代反應此反應很靈敏，常用于苯酚的定性檢驗和定量測定。苯酚稀溶液濃溴水苯酚稀溶液逐滴滴加濃溴水，有什么現(xiàn)象？歸納抽象2苯酚與濃溴水常溫即可發(fā)生苯環(huán)上的取代反應？第二十頁，共二十九頁。類別乙醇苯酚結(jié)構(gòu)簡式官能團結(jié)構(gòu)特點與氫氧化鈉反應酸性原因歸納總結(jié)—提煉升華1.乙醇和苯酚結(jié)構(gòu)、性質(zhì)對比苯環(huán)對酚羥基的影響使羥基上的氫變得更活潑，易電離出H+CH3CH2OH-OH-OH羥基與鏈烴基直接相連羥基與苯環(huán)直接相連不反應反應無有—O—H第二十一頁，共二十九頁。類別苯酚苯結(jié)構(gòu)簡式溴代反應溴狀態(tài)條件產(chǎn)物硝化反應產(chǎn)物結(jié)論歸納總結(jié)—提煉升華2.苯酚和苯結(jié)構(gòu)、性質(zhì)對比不用催化劑需催化劑濃溴水液溴苯酚的溴代、硝化反應比苯更易進行原因：酚羥基對苯環(huán)的影響使鄰對位上的氫原子變得更活潑。—OH第二十二頁，共二十九頁。深入思考思維飛躍通過上述對比表格1、2對你有哪些啟示？第二十三頁，共二十九頁。酚類物質(zhì)檢驗苯酚遇FeCl3溶液變紫色，可用于二者的互檢.苯酚稀溶液實驗探究5不一樣的性質(zhì)？第二十四頁，共二十九頁。分享交流快樂成長通過本堂課的學習，談談你有哪些收獲？知識能力：學習方法：第二十五頁，共二十九頁。官能團決定有機物的性質(zhì)

分析結(jié)構(gòu)預測性質(zhì)

實驗證明研究物質(zhì)化學性質(zhì)的一般方法苯環(huán)影響—OH上的H—OH影響苯環(huán)上的H苯酚的酸性苯酚的取代反應基團相互影響有機中重要的化學思想OH活化作用小結(jié)第二十六頁，共二十